Презентация по химии на тему Карбоновые кислоты

Гомологический ряд предельных одноосновных кислот, их строение, физические и химические свойства. Емельяненко Т.Ю., учитель химии МОУ СОШ №1

Цель урока: •Знать строение одноосновных карбоновых кислот, их определение, изомеры, гомологи, название по систематической номенклатуре. •Уметь объяснять причины и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот. •На примере муравьиной и уксусной кислот уметь составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот.

Благодаря этой рекламе сайт может продолжать свое существование, спасибо за просмотр.

- производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильные группы. О - С - карбоксильная ОН группа

Классификация карбоновых кислот По числу карбоксильных групп непредельные ароматические одноосновные двухосновные многоосновные предельные По типу углеводородного радикала СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН СН3 – СН2 – СН = СН – СООН СООН СН3 – СН2 – СН2 – СООН СООН– СН2 – СН2 – СООН СООН – СН2 – СН – СН2 –СООН | СООН

Формула Тривиальное название Международное название Название кислотного остатка НСООН Муравьиная Метановая Формиат СН3СООН Уксусная Этановая Ацетат СН3СН2СООН Пропионовая ? Пропионат СН3(СН2)2СООН Масляная ? Бутират СН3(СН2)3СООН Валериановая ? Валерат СН3(СН2)4СООН Капроновая ? Капрат СН3(СН2) 14СООН Пальмитиновая СН3(СН2)15СООН Маргариновая СН3(СН2)16СООН Стеариновая

С1 – С3 – легкоподвижные жидкости с острым запахом, хорошо растворимы в воде. С4 – С10 – масляные жидкости, с неприятным запахом прогорклого масла, плохо растворимы в воде. С11 и т.д. – твердые вещества, без запаха, нерастворимы в воде. Все кислоты растворимы в спирте и эфире. С увеличением Мr понижается плотность кислот и увеличивается tкип

O HO R – C C – R OH O Для карбоновых кислот характерна ассоциация молекул с образованием димеров – удвоенных молекул. Между карбоксильными группами 2 молекул кислоты устанавливаются 2 водородные связи.

O R C электронная формула О H σ+ Oσ- R – C О H • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • σ + Электронная плотность в карбонильной группе (особенно π-связи) смещена в сторону кислорода, как более ЭО элемента. Атом углерода приобретает частичный положи -тельный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Атом кислорода смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н =>, водород становится подвижнее и отщепляет- ся в виде протона Н+, что обуславливает общие свойства карбоновых кислот.

* Изомерия 3-метил бутан овая 1. Изомерия углеродного скелета O H3 C − CH − CH2 − C | ОH CH3

* Как составить формулу кислоты по названию? 3-метил пентан овая С - С -С - С - С 5 4 3 2 1 O ОH | CH3 H3 H2 H H2

2. Межклассовая – карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам. С5Н10О2 С4Н9СООН Пентановая к-та Метил бутират СН3 С3Н7 – СО – О –

Для карбоновых кислот характерны следующие реакции: Замещение водорода в гидроксиле. Замещение всего гидроксила. Реакции по месту карбонильной группы. Замещение атомов водорода в радикале. О – С Н С Н3 О Некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, а также кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда и эритромицином. Как вы думаете, чем вызван данный запрет?

Замещение водорода в гидроксиле В водных растворах КК диссоциируют с отщеплением катиона Н+ R – СООН → R – СОО– + Н+ КК – слабые электролиты, лишь муравьиная к-та – электролит средней силы. С увеличением Mr сила кислот убывает. O R – C О H σ + σ + σ – • • • • Чем больше радикал, тем большую электронную плотность он подает на атом углерода карбоксильной группы, снижая его σ+ =>, снижается степень смещения эл-ной плотности от кислорода к углероду =>, уменьшается полярность связи О – Н =>, водород прочнее удерживается и отщепляется труднее =>, уменьшаются кислотные свойства.

Замещение водорода в гидроксиле 2. Изменяют цвет индикаторов. 3. Взаимодействуют с металлами. 4. Взаимодействуют с основными оксидами. 5. Взаимодействуют с основаниями. 6. С солями более слабых кислот.

Замещение всего гидроксила Замещение на галоген. Взаимодействуют со спиртами, образуя сложные эфиры. Межмолекулярная дегидратация – образуются ангидриды – кислотные оксиды.

Реакции по месту карбонильной группы Реакция гидрирования. Идет труднее, чем у альдегидов. СН3-СООН СН3-СОН СН3-СН2- ОН + Н2 - Н2О + Н2 t, k t, k Уксусная кислота Уксусный альдегид Этиловый спирт

Замещение атомов водорода в радикале Замещение на галогены. Идет по стадиям и начинается со звена, наиболее близкого к карбоксильной группе. СН3-СООН + Cl2 → СН2-СООН + HCl ׀ Cl Уксусная кислота Хлоруксусная кислота O Сl СН2 C О H Это объясняется высокой ЭО атома галогена, который смещает эл-ную плотность на себя, обуславливая большую подвижность атома водорода группы -ОН Галогенокислоты более сильные, чем соответствующие им КК.

Выполни задания Карбоновые кислоты содержат функциональную группу: а) –ОН б) –СОН в) – СООН 2. Установите соответствие между формулой кислоты и ее названием: А) СН3СООН 1) бутановая кислота Б) НСООН 2) пентановая кислота В) С3Н7СООН 3) этановая кислота Г) С4Н9СООН 4) метановая кислота 3. Составьте формулу 2-метил-3-этил-пентановой кислоты. 4. Напишите уравнения химических реакций взаимодействия муравьиной кислоты с цинком, оксидом цинка и гидроксидом меди.

Проверь себя В 3, 4, 1, 2 5 4 3 2 1 3. СН3 – СН2 – СН – СН – СООН 2НСООН + Zn → (HCOO)2Zn + H2 ↑ 2НСООН + ZnO → (HCOO)2Zn + H2 O 2НСООН + Cu(OH)2 → (HCOO)2Cu + 2H2 O ׀ CН3 ׀ C2Н5 Формиат цинка Формиат цинка Формиат меди