Презентация урока по химии на тему Непредельные углеводороды (10 класс)

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ – - это углеводороды, молекулы которых не насыщены до предела, т.е. они могут присоединять молекулы водорода т. к. имеют одну или две двойные связи между атомами углерода, а также тройную связь между атомами углерода.

Благодаря этой рекламе сайт может продолжать свое существование, спасибо за просмотр.

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ АЛКЕНЫ – СnН2n АЛКИНЫ – СnН2n-2 АЛКАДИЕНЫ – СnН2n-2

Непредельные углеводороды. Представители Алкены Алкины алкадиены СnН2n С2Н4 – этилен – этен С3Н6 - пропилен – пропен С4Н8 – бутилен – бутен С5Н10 – пентилен – пентен С6Н12 – гексилен – гексен СnН2n-2 С2Н2 - ацетилен – этин С3Н4 - пропин С4Н6 - бутин С5Н8 - пентин СnН2n-2 С3Н4 - пропадиен С4Н6 - бутадиен С5Н8 - пентадиен

Непредельные углеводороды. Отличительные признаки Алкены Алкины алкадиены СnН2n Одна двойная связь = Н2С = СН2 Н2С = СН – СН2 – СН3 СnН2n-2 Одна тройная связь ≡ Н – С ≡ С – Н Н3С – С ≡ С – Н пропин – 1 Н3С –СН2 –С ≡ С– Н бутин – 1 СnН2n-2 Две двойные связи = = 1 2 3 4 СН2 = СН – СН = СН2 бутадиен-1,3 1 2 3 4 СН2 = С = СН – СН3 бутадиен-1,2 1 2 3 4 СН2 = С – СН = СН2 l СН3 2-метил-бутадиен-1,3

Типы изомерии Алкены Алкины алкадиены СnН2n Изомерия углеродного скелета 2. Изомерия двойной (кратной) связи 3. Межклассовая изомерия 4. Пространственная изомерия С5Н10 (- пентен-1 - пентен-2 - 2метилпентен-1 - циклопентан СnН2n-2 Изомерия углеродного скелета 2. Изомерия тройной (кратной) связи 3. Межклассовая изомерия С5Н8 СnН2n-2 Изомерия углеродного скелета 2. Изомерия двойных (кратных) связей 3. Межклассовая изомерия С5Н8

Физические свойства Алкены Алкины Алкадиены Первые три представителя гомологического ряда алкенов – газы, Вещества состава С5Н10 - С16Н32 – жидкости, Высшие алкены – твердые вещества Этин – бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде. Пропин и бутин – при н.у. также газообразны, от пентина (С5Н8) до октадецина (С18Н34) включительно – жидкости. Начиная с нанодецина (С19Н36) – в твердом состоянии. В обычных условиях пропадиен-1,2 и бутадиен-1,3 – газы, 2-метилбутадиен-1,3- летучая жидкость Пентадиен-1,4 – жидкость Высшие диены – твердые вещества

Получение непредельные углеводороды Алкены Алкины Алкадиены В промышленности получают : А)- при крекинге нефти из нефтепродуктов: (крекинг - процесс расщепле- ния углеводородов содержащихся в нефти) С16Н34 –→ С8Н18+ С8Н16 (t, катал.) С8Н18+ С8Н16 → С4Н10+ С4Н8 (t, катал.) Б)-при дегидрировании алканов: С2Н6→СН2 = СН2 + Н2 Этан этен (этилен) В промышленности получают: А)- из природного газа: 2СН4 → С2Н2 + 3Н2 ( t ) этин (ацетилен) Б)- Из карбида кальция: СаС2 + 2НОН → → С2Н2+Са(ОН)2 ↓ В)-при дегидрировании алканов и алкенов: С2Н6 → СН ≡ СН + 3Н2 Этан этин С2Н4 → СН ≡ СН + 2Н2 Этен этин В промышленности получают: А) – из продуктов пиролиза нефти: Пиролизом называется разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре. Б) – дегидрирование бутана: С4Н10 → С4Н6 + 2Н2 ( СН2 = СН – СН = СН2 ) бутадиен 1,3 В) – из спирта: 2С2Н5ОН → С4Н6 +2НОН + Н2 ( СН2 = СН – СН = СН2 ) бутадиен 1,3

Получение непредельных углеводородов Алкены Алкины Алкадиены А) при нагревании смеси этилового спирта с конц. серной кислотой: С2Н5ОН → Н2С = СН2+ + НОН (t H2SO4 ) Б) при дегидрировании алканов: С2Н6→СН2 = СН2 + Н2 Этан этен В)- из галогенопроизводных предельных углеводородов: СН3 – СН – СН3 + NaOH → l Вг → СН3 – СН = СН2 + NaBr + пропен-1 + НОН Г)СН3–СН– СН–СН3 + Zn → l l Вг Вг СН3-СН=СН-СН3 + ZnВг2 бутен-2 А) Из карбида кальция: СаС2 + 2НОН → → С2Н2+Са(ОН)2 ↓ ( СаСО3 → СаО + СО2 СаО + 3С → СаС2 + СО) Б)дегидрогалогенирования: СН3-СН-СН-СН3 + 2КОН → l l Вг Вг (2,3дибромбутан) → СН3 -С≡С-СН3 +2КВг + +2НОН В)-при дегидрировании алканов и алкенов: С2Н6 → СН ≡ СН + 3Н2 Этан этин С2Н4 → СН ≡ СН + 2Н2 этен этин (ацетилен) А) из этилового спирта (метод С.В.Лебедева) 2С2Н5ОН→С4Н6 +2Н2О + Н2 1 2 3 4 (СН2 = СН – СН = СН2 ) бутадиен-1,3 Б) способ дегидрирования: СН3 - СН2 - СН2 - СН3 → СН2 = СН – СН = СН2 + 2Н2 (бутадиен-1,3) В) из галогенопроизводных углеводородов СН2Вг - СН2 - СН2 - СН2Вг +2КОН → СН2 = СН – СН = СН2 + +2КВг +2Н2О

Химические свойства Реакции присоединения Реакции присоединения Реакции присоединения Н2С = СН2 + Н2 → СН3-СН3 (этан) Н2С = СН2 + Вг2 → → СН2Вг-СН2Вг (1,2дибромэтан) Н2С = СН2 + Н2О → → СН3-СН2-ОН (этиловый спирт) Н2С = СН2 + НВг → → СН3-СН2Вг (бромэтан) Н3С – СН = СН2 + НВг → → СН3 – СНВг – СН3 (2-бромпропан) Правило Марковникова – при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется где больше водорода, а галоген – где меньше водорода СН ≡ СН + Н2 →СН2 = СН2 (этен) СН ≡ СН + Вг2 → → СНВг = СНВг (1,2-дибромэтен) СН ≡ СН + 2Вг2 → → СНВг2 = СНВг2 (1,1,2,2-тетрабромэтан) СН3 – С ≡ СН + НВг → → СН3 – СВг = СН2 (2-бромпропен) СН3 – СВг = СН2 + НВг → → СН3 – СВг2 – СН3 (2,2-дибромпропан – правило Марковникова) СН≡СН + Н2О →СН3–С=О Ι Н (Реакция Кучерова) Алкадиены способны присоединять: водород, галогены, галогеноводороды. СН2 =СН – СН =СН2 + Вг2→ 1 2 3 4 →СН2Вг-СНВг-СН=СН2 1,2-дибромбутен-3 СН2 =СН – СН =СН2 + Вг2→ 1 2 3 4 →СН2Вг–СН=СН–СН2Вг 1,4-дибромбутен-2

Химические свойства Реакции окисления Реакции окисления Реакции окисления Н2С = СН2 + 3О2 → → 2СО2 + 2Н2О С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О КМпО4 Н2С = СН2 + О + Н2О -----→ → НО – СН2 – СН2 – ОН (этиленгликоль) Частичное окисление этилена кислородом воздуха 2Н2С = СН2 + О2 ------→ 2 СН2 – СН2 О (оксид этилена) 1. Ацетилен (этин) обесцвечивает раствор перманганата калия (КМnО4). Следовательно, ацетилен (как и этилен) легко окисляется. 2. На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем. Если при горении ацетилена в пламя вдувать воздух, то он сгорает полностью и без копоти: 2С2Н2 + 5О2 → → 4СО2 + 2Н2О (+ 2600кДж) Алкадиены - как и все непредельные углеводороды горят коптящим пламенем и если при горении алкадиенов в пламя вдувать воздух, то они сгорают полностью и без копоти: 2СН =СН–СН =СН2 +11О2→ → 8СО2 + 6Н2О (2С4Н6 + 11О2 → 8СО2 + 6Н2О)

Химические свойства Реакции полимеризации Реакции полимеризации Реакции полимеризации Н2С = СН2 + Н2С = СН2 + … (этилен) (этилен) → ( - СН2 – СН2 - )n (полиэтилен) СН ≡ СН + СН ≡ СН + СН ≡ СН → С6Н6 бензол СН2 =СН – СН =СН2 + бутадиен-1,3 СН2 =СН – СН =СН2 + … → бутадиен-1,3 → (- СН2-СН=СН-СН2- )n поливинил

Применение Применение Применение Применение - Получение горючего - Получение пластмасс Получение взрывчатых веществ Получение растворителей Для ускорения созревания фруктов Получение ацетальдегидов - Получение синтетического каучука Для резки и сварки металлов Получение искусственных волокон Получения красителей, лаков, растворителей Для получения духов и одеколонов Для получения лекарств - Для получения каучуов - Диеновые углеводороды в основном применяют для синтеза каучуков