Презентация по химии по теме этиленовые

Этиленовые углеводороды.

Благодаря этой рекламе сайт может продолжать свое существование, спасибо за просмотр.

Алкены Алкенами или олефинами, или этиленовыми углеводородами называются углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь и имеющие общую формулу CnH2n

Гомологический ряд этиленовых Общая формула CnH2n Суффикс ен, илен 1. ------- 2. Этен этилен 3. Пропен пропилен 4. Бутен бутилен 5. Пентен амилен 6. Гексен гексилен 7. Гептен гептилен С₂Н₄ С₃Н₆ С₄Н₈ С₅Н₁₀ С₆Н₁₂ С₇Н₁₄

Физические свойства. Этиленовые углеводороды близки к алканам. При нормальных условиях C2 – C4 – газы, C5 – C17 –жидкости, С₁₈ – твердые вещества. Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, но растворимы в органических растворителях.

Номенклатура Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий алканов суффикс –ан меняем на –ен Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию атомов углерода проводят с того конца, где ближе двойная связь. В конце названия цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.

3-этилгептен-2 3,3-диметилпентен-1 3-метил-4-этилгексен-2 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 Примеры

1) По углеродному скелету CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 = C – CH3 бутен-1 ׀ CH3 2-метилпропен-1 2) По положению двойной связи CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 бутен-1 бутен-2 Изомерия алкенов

3) Межклассовая изомерия CnH2n этиленовым изомерны циклоалканы. CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 – CH2 бутен-1 | | CH2 – CH2 циклобутан

4) пространственная CH3 H H H \ / \ / C = C C = C / \ / \ H CH3 CH3 CH3 транс - цис - Запомните! Если одинаковые заместители находятся по одну сторону двойной связи, это цис–изомер, если по разные – это транс–изомер.

Строение 2s 2p Атом С Н Н \ / С―С / \ Н Н sp²

Строение алкенов sp²- гибридизация Валентный угол 120⁰ Форма молекулы плоская При перекрывании гибридных орбиталей образуется σ- связь. При перекрывании р орбиталей, образуется π-связь. Двойная связь алкенов представляет собой сочетание σ- и π- связей. Длина связи C = C равна 0,134 нм

π- связь менее прочна, чем σ- связь, так как p- орбитали с параллельными осями перекрываются значительно меньше, чем гибридные орбитали σ- связи (перекрывание осуществляется по оси орбиталей).

В связи с этим, π- связь легко разрывается и переходит в две новые σ- связи посредством присоединения по месту двойной связи двух атомов или групп атомов реагирующих веществ. Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения.

Получение алкенов 1)  Дегидрирование алканов при повышенной температуре с катализатором.   CH3–CH2–CH3 300°C,Cr2O3 → CH2=CH–CH3 + H2 пропан пропен 2) Дегидратация (отщепление воды) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами (концентрированная серная или фосфорная кислоты) t CH3–CH2–OH →  CH2=CH2 + H2O

Химические свойства алкенов 1. Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения. а) Галогенирование. Алкены при обычных условиях присоединяют галогены( по месту двойной связи). H2C=CH2 + Br2  →  BrCH2–CH2Br Этилен 1,1-дибромэтан обесцвечивание алкеном бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.

б) Гидрирование. Легко присоединяют водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni) образуя предельные углеводороды. CH3–CH=CH2  + H2  →  CH3–CH2–CH3 пропен-1 пропан в) Гидрогалогенирование. Этилен и его гомологи присоединяют галогеноводороды. CH3–CH=CH2  + HBr  →  CH3–CH–CH3 l 2-метилпропан Br

г) Гидратация. В присутствии минеральных кислот этиленовые присоединяют воду, образуя спирты. H⁺ CH3−CН=CH2 + H2O →  CH3−CH−CH3 | пропанол-2 OH  Как видно, направление реакций гидратации определяется правилом Марковникова: Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода по месту кратной связи.

2. Алкены легко окисляются. а) При сжигании на воздухе этиленовые дают углекислый газ и воду. H2C=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O б) При окислении алкенов разбавленным раствором перманганата калия  образуются двухатомные спирты (реакция Е.Е.Вагнера). 3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 2MnO2 + 2KOH + 3CH2−CH2 этиленгликоль |       | OH OH В результате реакции наблюдается обесцвечивание раствора перманганата калия.

3. Реакцией полимеризации называется процесс образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем соединения друг с другом молекул исходного низкомолекулярного соединения (мономера). n CH2 = CH2 → (- CH2 – CH2 -)n

Применение алкенов Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов.