Слайд по химии на тему Алкадиендер

Алкадиендер

Алкадиендер Алкадиендер — құрамында екі қос байланысы бар, жалпы формуласы СnН2n-2 болатын қанықпаған көмірсутектер. Алкадиендер — қанықпаған көмірсутектердің маңызды түрлерінің бірі

Благодаря этой рекламе сайт может продолжать свое существование, спасибо за просмотр.

Алкадиендерді кысқартып диен көмірсутектері деп те атайды. Диен көмірсутектерінің бірінші мүшесі пропадиен (аллен) СН2 = С = СН2. Диендерде қос байланыстардың өзара орналасуы әр түрлі болуы мүмкін. H2C = C = CH — CH2 — CH3

бутадиен Алкадиендердің құрылысын бутадиен-1,3-тің мысалында қарастырайық. Зерттеулердің нәтижесінде, бутадиен-1,3-тің молекуласындағы барлық атомдардың бір жазықтықта жататыны белгілі болды. С1 мен С2 және С3 пен С4 көміртектердің арасындағы қос байланыстар этиленнің қос байланысынан (0,134 нм) гөрі ұзындау (0,136 нм), ал ортадағы дара байланыстың ұзындығы алкандардың дара байланысынан (0,154 нм) гөрі қысқалау (0,146 нм) болатыны анықталды.

1,3 бутадиен

Алкадиендердің алынуы Диен көмірсутектерінің маңызды өкілдері бутадиен-1,3-ті (дивинилді) және 2-метилбутадиен-1,3-ті (изопренді) алудың негізгі жолдарына тоқталайық. 1. Өнеркәсіпте бутадиен-1,3 пен 2-метилбутадиен-1,3-ті Сr2O3 катализаторы қатысында 600 — 650°С температурада cәйкес алкандарды дегидрлеп алады: H3C - CH2 - CH2 - CH3 → H2OCH - CH=CH2 + 2Н22. Алғаш рет С. В. Лебедевтің тәсілімен 1932 жылы бутадиен катализатор ретінде алюминий оксиді мен мырыш оксидтерінің қатысында этил спиртін дегидратациялап және дегидрогендеп алынды. Кейін бұл әдіс өнеркәсіпте қолданылды: 2С2Н5ОН → Н2С = СН — СН = СН2 + 2Н2О + Н2

Физикалық қасиеттері Диендердің физикалық  қасиеттерінің өзгеру  заңдылықтары алкендердің қасиеттеріне ұқсас.

Химиялық қасиеттері Молекулаларында қос байланыстары болғандықтан, диендердің химиялық қасиеттері алкендерге ұқсас, бұлар да қосылу және полимерлену реакцияларына оңай түседі. Қосылу реакциялары Алкадиендер галогендерді, сутекті, галогенсутекті қосып алады. Молекулаларындағы қос байланыстары дара байланыспен бөлінген диендер қасиеттерінің ерекшеліктері бар. Бұл диендер реагенттерді бір немесе екі қос байланыстары бойынша (1,2 және 3,4 қосылу) да, молекуланың екі шетіне де (1,4 қосылу) қосып алады. Диендердің қосылу реакцияларында, негізінен, екі қос байланыс үзіліп, галогендер мен галогенсутектерді молекуланың екі шетіне қосады (1,4-қосылу).

Сергей Васильевич Лебедев Лебедев Сергей Васильевич (1874-1934) — орыс химигі, академик. Негізгі ғылыми жұмыстары қанықпаған көмірсутектердің полимерлену, изомерлену, гидрогендену реакцияларын зерттеуге арналған. Мырыш-алюминий араласқан катализатор қатысында этил спиртіндегидрогендеп және дегидратациялап бутадиенді өнеркәсіпте алу жолын тапты. Металл натрий қатысында бутадиен-1,3-ті полимерлеп, синтездік каучук (1928 жылы) алды. Каучуктан резеңке және резеңкеден жасалған бұйымдар алу әдісін ашты (1930 жылы). Дүние жүзіндеалғаш рет бұрынғы КСРО-да 1932 жылы Лебедев тәсілі бойынша синтездік каучук өнеркәсіпте өндіріле бастады.

Броммен әрекеттесуі Бутадиен-1,3-ті бромды су (бромның судағы ерітіндісі) арқылы өткізгенде, ерітінді түссізденеді. Бромның мөлшері жеткілікті болған жағдайдабарлық қос байланыстар үзіліп, бромның екі молекуласы қосылады.

Алкадиендердің жеке өкілдері және олардың қолданылуы Дивинил (бутадиен-1,3): Н2С = СН — СН = СН2  өзіне тән өткір иісі бар түссіз газ. Мұнайды өңдегенде түзіледі және табиғи газ құрамындағы бутан мен бутиленді катализдік дегидрлеп алады. Синтездік каучуктар (бутадиен, бутадиен-стирол, бутадиен-нитрил) латекс, пластмасса, т.б. заттар өндірісінің маңызды мономерлерінің бірі.