Презентация к уроку Спирты 10 класс

Предельные одноатомные спирты Выполнила учитель химии высшей категории Бабкина Людмила Никитична МОУ «Киришская средняя общеобразовательная школа №8»

IV в. до н.э. –люди научились приготавливать напитки, содержащие этиловый спирт, сбраживанием фруктовых и ягодных соков. IX в.- алхимики обнаружили, что при нагревании вина образуются пары летучего вещества, которые при конденсации образуют жгучую жидкость. Винный спирт считают одним из лучших лекарств, одно из первых его названий –aqua vitae- «жизненная вода»

Благодаря этой рекламе сайт может продолжать свое существование, спасибо за просмотр.

Ксенобиотики - вещества, не содержащиеся в человеческом организме, но влияющие на его жизнедеятельность.

Потребление алкоголя в средние века было не просто дурной привычкой, за счет этанола организм получал до 25 % энергии, обычным напитком в то время было пиво (жидкий хлеб) Известно дезинфицирующее и антибактериальное действие этанола, влияние на поведение человека (нарушение психики при чрезмерном употреблении) IV в. –немецким врачом и естествоиспытателем Теофрастом Парацельсом введено слово «алкоголь» 1834г.- нагреванием древесных опилок и конденсацией образующихся паров открыт метиловый спирт И.Я. Берцеллиус предложил распространить термин «алкоголи» на все подобные вещества

R (OH) n – общая формула спиртов.

Классификация спиртов по углеводородному радикалу 1. Предельные CH₃ – CH₂ – OH CH₂ = CH – CH₂ – OH 3. Ароматические 2. Непредельные

Классификация спиртов по числу гидроксильных групп

В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают спирты первичные (RCH2-OH), вторичные (R2CH-OH) и третичные (R3С-ОН).

1. Первичные 2. Вторичные CH₃ – CH₂ – OH 3. Третичные

Названия спиртов образуют, добавляя окончание -ол к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей гидроксильную группу. Нумерацию цепи начинают с того края, ближе к которому расположена гидроксильная группа. Кроме того, широко распространена заместительная номенклатура, по которой название спирта производится от соответствующего углеводородного радикала с добавлением, слова спирт, например: C2H5OH — этиловый спирт.

Изомерия алканолов 1) Углеродного скелета 2) Положения функциональной группы - ОН 3) Межклассовая (с простыми эфирами)

Низшие спирты (до C12) — жидкости, высшие — твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. По сравнению с соответствующими углеводородами, спирты имеют высокие температуры плавления и кипения, что объясняется сильной ассоциацией молекул спирта в жидком состоянии за счет образования водородных связей .

1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором:   H3PO4 СН2=СН2 + Н2О    →   СН3—СН2—ОН. Из этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно получить только этиловый спирт. 2. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей: R—Br + NaOH   →    R—OH + NaBr. По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.

3. Восстановление карбонильных соединений.   При   восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при восстановлении кетонов — вторичные: R—CH=O + Н2  → R—CH2—OH,            R—CO—R + Н2  → R—CH(OH) —R.          Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.

4.  Действие реактивов Гриньяра формальдегид Окись этилена кетоны альдегиды

Специфические способы получения спиртов. Метанол получают в промышленности при взаимодействии водорода с оксидом углерода(II) при повышенном давлении и высокой температуре в присутствии катализатора. СО+ 2Н2 СН3-ОН Брожение глюкозы. С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2

Образование водородной связи между молекулами спирта … между молекулами воды … между молекулами спирта и воды

Химические свойства спиртов определяются присутствием в их молекулах гидроксильной группы ОН-. Связи С-О и О-Н сильно полярны и способны к разрыву. Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы – ОН-:

Реакции с разрывом связи О-Н-: (здесь проявляются слабые кислотные свойства спиртов) взаимодействие спиртов с щелочными и щелочноземельными металлами с образованием алкоголятов, реакции спиртов с органическими и минеральными кислотами с образованием сложных эфиров, окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Скорость реакций, при которых разрывается связь О-Н, уменьшается в ряду: первичные спирты >, вторичные >, третичные.

1. Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Низшие спирты бурно реагируют со щелочными металлами: 2С2Н5-ОН + 2K→ 2С2Н5-ОK + Н2↑ С увеличением длины углеводородного радикала скорость этой реакции замедляется Спирты не взаимодействуют со щелочами В присутствии следов влаги соли спиртов (алкоголяты) разлагаются до исходных спиртов: С2Н5ОK + Н2О → С2Н5ОН + KОН. Это доказывает, что спирты — более слабые кислоты, чем вода. 2. При действии на спирты минеральных и органических кислот образуются сложные эфиры. Образование сложных эфиров протекает по механизму нуклеофильного присоединения-отщепления : С2Н5ОН + СН3СООН   СН3СООС2Н5 + Н2О этилацетат C2H5OH + HONO2 C2H5ONO2 + Н2O этилнитрат

Отличительной особенностью первой из этих реакций является то, что атом водорода отщепляется от спирта, а группа ОН-- от кислоты. (Установлено экспериментально методом меченых атомов ). 3. Спирты окисляются под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:   [O]                 [О] R-CH2-OH  →   R-CH=O     →  R-COOH. спирт альдегид карбоновая кислота

Вторичные спирты окисляются в кетоны: Третичные спирты могут окисляться только с разрывом С-С связей.

Реакции сопровождающиеся разрывом С-О: (здесь проявляются слабые основные свойства спиртов) внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов межмолекулярная дегидратация: с образованием простых эфиров взаимодействие с галогеноводородами и их концентрированными растворами с образованием алкилгалогенидов. Скорость реакций, при которых разрывается связь С-О, уменьшается в ряду: третичные спирты >, вторичные >, первичные. Спирты являются амфотерными соединениями.

Реакции дегидратации протекают при нагревании спиртов с водоотнимающими веществами. При сильном нагревании происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов: H2SO4 ,t >,140°С СН3-СН2-СН2-ОН                 →            СН3-СН=СН2 + Н2О. При более слабом нагревании происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров: H2SO4,t<, 140°С 2CH3-CH2-OH             →           C2H5-O-C2H5 + H2O. Спирты обратимо реагируют с галогеноводородными кислотами (здесь проявляются слабые основные свойства спиртов): ROH + HCl     RCl + Н2О Третичные спирты реагируют быстро, вторичные и первичные - медленно.

Спирты главным образом используют в промышленности органического синтеза. Этанол - важное сырье пищевой промышленности.