Презентация по химии на темуОрганическая химия.Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова

Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова

Еще в древности все вещества, встречающиеся на Земле, делили на две большие группы. К одной группе относили древесину, уксус, спирт, масло, т. е вещества растительного и животного происхождения. Их химики сейчас называют органическими. В другую группу входили соль, серебро, золото, сера, сода, медь это, как теперь известно, – неорганические вещества. Более четкую грань, между органическими и неорганическими веществами попытались провести арабские алхимики. Еще в IX-X вв. первую попытку такого деления связывают с именем известного ученого древности –  Абу Бакр ибн Закарийа-ар-Рази. Ученый разделил все вещества на минеральные, растительные и животные. Но строение веществ, в тот период, известно не было. Помочь разгадать «тайну» органических веществ удалось А. Лавуазье, который обнаружил, что при прокаливании «минеральных тел» образуются соединения разнообразного состава, а при сжигании «растительных и животных» веществ выделяются чаще всего два продукта – оксид углерода (IV) и вода.

Благодаря этой рекламе сайт может продолжать свое существование, спасибо за просмотр.

Понятие об органических веществах Различие между органическими и неорганическими соединениями Органические Неорганические Количество известных органических соединений исчисляется миллионами Количество известных неорганических соединений исчисляется сотнями тысяч В состав органических веществ входят: углерод, водород, кислород, реже – азот. Фосфор. Сера, галогены Состав неорганических веществ представлен большинством химических элементов периодической системы. Большинство химических связей в органических веществах имеет ковалентный характер Большинство химических связей имеет ионный характер Все органические вещества неустойчивы (выше 400оС) нагреванию Многие неорганические соединения устойчивы к сильному нагреванию Наряду с некоторыми неорганическими веществами, образуют живую часть Земли (биосферу) Образуют неживую часть Земли (гидросферу, литосферу, атмосферу)

Руководствуясь составом органических веществ, выберите органические вещества  из предложенного перечня:                                                                                                CO(С ) 2, HCl(Б), CH3COOH (К),   CaCO3(У) , C7H8 (Р)  , C3H8(А) , KNO3(Е) , C2H5NH2 (Х), CO (Ю) , CH3COONH2 (М)  , СН2Сl (А) , Na2CO3 (Г)  , C6H12(Л), H2CO3 (Д). Из букв, соответствующих правильным ответам, составьте название органического вещества, входящего в состав большинства продуктов растительного происхождения: Крахмал

Особенности состава, строения и свойств органических веществ Наличие углерода, IV-валентность атома углерода в органических веществах, Способность гореть и разлагаться с образованием углеродсодержащих веществ (С, СО2, СО), Наличие в молекулах только ковалентных полярных связей и соответственно  молекулярных кристаллических решеток, Способность углерода образовывать длинные цепи т. е. соединяться друг с другом, В органической химии не используется понятие «ст. окисления», используется понятие «валентность».

Вы знаете и неорганические вещества в молекулах которых имеется углерод. Назовите их. Специфическая природа органических веществ подчёркивается в определении органической химии, которое дал в 70-е годы немецкий химик Шоллермер Органическая химия – это химия углеводородов и их производных Углеводороды – это органические соединения углерода с водородом. А теперь решим проблему многообразия органических веществ! Попытайтесь построить молекулу состоящую из из 4-х атомов углерода и 10-ти атомов водорода (бутана – С4Н10),.

Главным элементом органических соединений является углерод, который может соединяться друг с другом с образованием прямых, разветвленных цепей, замкнутых циклов. Этим объясняется многообразие органических соединений, которых насчитывается около 18млн., а неорганических немногим более 100тыс. Атом углерода, получив квант энергии, перейдя в возбужденное состояние, может образовать четыре ковалентные малополярные связи, т.к. на последнем энергетическом уровне он имеет четыре непарных электрона в результате распаривания 2s – электронов и переходе одного из них на 2р – орбиталь.  Такой атом углерода находится в sp3 – гибридном состоянии, т.к. подверглись гибридизации и образовали связи валентные электроны последнего уровня: один s – электрон и три р – электрона, отсюда и название “sp3 – гибридизация”.

Атомы углерода могут соединяться друг с другом. Число связей равно валентности элемента в данном соединении. Углерод образует цепи разной длины (от 1 до 100 атомов), разной формы (линейной, разветвленной, циклической), углерод может образовывать простые, двойные, тройные связи, соединяться с различными элементами. Чем отличаются друг от друга построенные вами молекулы? Порядок соединения атомов называется химическим строением. Формулы, показывающие порядок соединения атомов, называются структурными формулами. 6. Вспомните, как называются в органической химии вещества, имеющие разное  строение? Итак, изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение, а следовательно и разные свойства. Вы построили изомеры, отличающиеся строением углеродной цепи или, как говорят, углеродного скелета. Углеродные скелеты молекул построенных веществ изображают так: Изомерию, обусловленную разным строением углеродной цепи, называют структурной.

- это структурные формулы Черточка обозначает общую электронную пару, которую образовал углерод с непарным электроном атома водорода, и единицу валентности. Таким образом, атом углерода в органических соединениях четырехвалентен, а водород одновалентен. Каждый последующий углеводород отличается от предыдущего на группу атомов СН2, которая называется гомологической разностью. Углеводороды образуют гомологический ряд, в котором гомологи имеют одинаковое строение, но отличаются друг от друга длиной цепи на одну или несколько групп СН2. Общая формула таких углеводородов Сn Н 2n+2, где n – число атомов углерода. Принята сокращенная форма записи структурных формул, в которых недостающее число черточек, т.е. валентностей атома углерода обозначается числом атомов водорода, присоединяющихся к нему по валентности. Вывод: Структурные формулы веществ являются языком органической химии.

Александр Михайлович Бутлеров – основоположник теории органических соединений

1 положение : атомы в молекулах соединяются согласно валентности. 2 положение : свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и сколько входят в состав молекулы, но и от порядка их соединения друг с другом. Диметиловый эфир и этиловый спирт имеют одинаковый качественный и количественный состав, но порядок соединения атомов в их молекулах разный. Поэтому они имеют разные свойства и являются разными веществами.

Изомерия и её виды. Второе положение теории А.М. Бутлерова объяснило явление изомерии – существование веществ с одинаковыми формулами, но разными свойствами. Изомеры – вещества с одинаковым качественным и количественным составом, но разным строением, а, значит, и разными свойствами.

Изомерия (от др.-греч. ἴσος — «равный», и μέρος — «доля, часть») — явление, заключающееся в существовании химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам. Виды изомерии: Структурная изомерия: 1) изомерия углеродного скелета - изомеры отличаются строением углеродного скелета, 2) изомерия положения кратной связи – изомеры отличаются местом положения кратной связи, 3) изомерия положения функциональной группы, 4) межклассовая изомерия. Соединения разных классов веществ с одинаковыми формулами, но разным строением. Пропен и циклопропан имеют формулу С3Н6. Пространственная изомерия: Геометрическая изомерия – изомеры отличаются тем, что одинаковые атомы или группы атомов располагаются по одну сторону от двойной связи (цис-изомеры) или по разные (транс-изомеры). Характерна для веществ с двойными связями и циклических соединений.

Многообразие и многочисленность органических веществ объясняется также явлением «гомология». Какие органы в биологии называются гомологичными? Гомологичные органы, органы животных или растений, имеющие общий план строения, развивающиеся из сходных зачатков и выполняющие одинаковые (например, луковица тюльпана и клубень картофеля — видоизменённые побеги) или неодинаковые…функции. 2. Какие вещества в органической химии можно назвать гомологами? Вещества, сходные по строению и по свойствам, но отличающиеся друг от друга на группу атомов СН2 – гомологическую разность, называются гомологами. Такие вещества образуют гомологичный ряд. Гомологический ряд — ряд химических соединений одного структурного типа отличающихся друг от друга по составу на определенное число повторяющихся структурных единиц — так называемую «гомологическую разность». Чаще всего это метиленовые звенья: …—СН2—… Простейший пример гомологического ряда — низшие гомологи алканов (общая формула СnH2n+2): метан CH4, этан C2H6, пропан С3H8 и

Алгоритм написания изомеров. Написание изомеров начинают писать с углеводорода с неразветвленной цепью атомов углерода, т.е. с углеводорода нормального строения. СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 н - пентан Все изомеры имеют одну и ту же формулу, значит число атомов углерода в них одинаково. Основную углеродную цепь сокращают на один атом углерода и сокращенный атом присоединяют к одному из внутренних атомов углеродной цепи. Изопентан Исчерпывают все варианты написания изомеров с данной длиной цепи, затем снова сокращают основную углеродную цепь на один атом углерода и присоединяют его к одному из внутренних атомов цепи. Так, углеводород формулы С5Н12 имеет три изомера.

Алгоритм составления структурных формул изомеров 1.Составьте главную цепь углеводорода линейного типа и посчитайте количество атомов углерода. 2.Оторвите один из концевых атомов углерода и присоедините к любому, кроме концевых, нумеруйте самую длинную цепь с того конца, куда ближе это разветвление. 3.Учитывая 4-х валентность атомов углерода, проставьте недостающие атомы водорода.

Алгоритм составления структурных формул углеводородов по их названию. 1. Определите число атомов углерода в молекуле, название которой вы хотите дать. 2. По суффиксу определите, каким веществом является данный углеводород. 3. Выберите  самую длинную цепь углеводорода. 4. Произведите нумерацию атомов углерода в длинной цепи (начать с ближнего к радикалу). 5. К длинной цепи присоедините радикалы. 6. Ненасыщенные атомы углерода обозначьте чёрточками-связями. 7. Проставьте у этих связей  недостающие атомы водорода. 8. Запишите сокращённую формулу.

8 баллов 6 баллов 5баллов Меньше 5 баллов