Презентация по химии на тему Диеновые углеводороды. Каучук (10 класс)

ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. КАУЧУКИ. Химия. 10 класс.

« Мало знать, надо и применять. Мало хотеть, надо и делать.» И.В.Гёте

Благодаря этой рекламе сайт может продолжать свое существование, спасибо за просмотр.

ПОДУМАЙ! ВЕРЬ В СВОИ СИЛЫ! Осуществи превращения: метан→ хлорметан→этан→ этен→ →этанол→ бутадиен -1,3→ каучук

Из истории Мяч из каучука Дерево гевеи «као чоу» – слезы дерева

Каучу́ки — натуральные или синтетические материалы характеризующиеся эластичностью, водонепронецаемостью и электроизоляционными свойствами Натуральный каучук

Природные каучуконосы Латексные Дерево гевеи «као чоу» – слезы дерева кок-сагыз крым-сагыз Крым-сагыз: 1-куст крым-сагыза, 2-нити каучука в корне.

Хлоренхимные крестовник василёк

Паренхимные гваюла

История Применения натурального каучука

ИЗОПРЕН

Гуттаперча. ТРАНС- ИЗОМЕР ИЗОПРЕНА Цис - Транс -

Изобретение резины Чарльз Гудьир 1838 – Ч.Гудьир (США) открыл процесс вулканизации

Резина. Вулканизация каучука

РЕЗИНА КАУЧУК + ОРГАНИЧЕСКИЕ → РЕЗИНА И НЕОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА СЕРА РЕЗИНОВЫЕ ОТХОДЫ КРАСИТЕЛИ – САЖА ПЛАСТИФИКАТОРЫ – ГЛИЦЕРИН ОКСИДЫ ЦИНКА И АЛЮМИНИЯ

Эбонит

Применение резины

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАУЧУКОВ Высокая эластичность (обратимо растягивается до 90% первоначальной длины) Устойчивость к истиранию Водо- и газонепроницаемость Лёгкость и прочность диэлектрики Макромолекулы – скрученные, извилистые, спиралеобразные. n --1000

1 вопрос: Каков состав и строение каучука? C5H8 – изопрен H2C = C – CH = CH2 CH3

2 вопрос: Как соединяются между собой молекулы изопрена? nH2C = C – CH = CH2 - СH2 – C = CH – CH2 - n CH3 CH3 изопрен полиизопрен 3 вопрос: Где взять мономеры легкодоступные и дешёвые? Задача: Рассчитайте формулу углеводорода, если массовая доля углерода в нём составляет 90%, водорода – 10%. Плотность углеводорода по водороду - 20 (ДH2).

Гомологический ряд C3H4 C4H6 C5H8 Общая формула: CnH2n – 2 Название класса? ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ CH2 = C = CH2 CH2 = CH - CH = CH2 CH2 = CH - CH = CH – CH2 пропадиен бутадиен – 1,3 пентадиен – 1,3

Диеновые углеводороды (алкадиены) Диеновые УВ (алкадиены) – это УВ, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи. Общая формула: CnH2n-2 , где n>,3

Классификация Диены с кумулированными связями Две двойные связи находятся у одного атома углерода СН2=С=СН2 пропадиен (аллен) Диены с сопряженными связями Двойные связи разделены одной одинарной связью СН2=СН-СН=СН2 бутадиен-1,3 Диены с изолированными связями Двойные связи разделены двумя или более одинарными связями СН2=СН-СН2-СН=СН2 пентадиен-1,4

Изомерия и номенклатура 1)Структурная изомерия цепи СН3-СН=СН-СН=СН-СН3 гексадиен-2,4 СН3-СН=С(СН3)-СН=СН2 3 -метилпентадиен-1,3 2)Структурная изомерия взаимного положения двойных связей СН2=СН-СН2-СН=СН-СН3 гексадиен-1,4 СН2=СН-СН2-СН2-СН=СН2 гексадиен-1,5 3) Пространственная изомерия 4) Межклассовая изомерия СH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 гексен-1 и его изомеры Изомерия и номенклатура диенов на примере диенового углеводорода с эмпирической формулой С6Н10 цис-3-метилпентадиен- 1,3 транс-3-метилпентадиен- 1,3

Ваш прогноз о химических свойствах? 1. Присоединение или замещение? присоединение 2. Полимеризация. с сопряжёнными двойными связями

Химические свойства 1) Реакции присоединения: а) галогенирование СН2=СН-СН=СН2+Br2 → CH2Br-CH=CH-CH2Br бутадиен-1,3 1,4-дибромбутен-2 CH2Br-CH=CH-CH2Br + Br2 → CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br 1,2,3,4-тетрабромбутан Бромная вода обесцвечивается. Присоединение идет в положение 1 и 4, а между атомами 2 и 3 образуется новая двойная связь. б) гидрогалогенирование СН2=СН-СН=СН2 +НCl →CH3-CH=CH-CH2Cl бутадиен-1,3 1-хлорбутен -2 в)гидрирование ( +Н2) СН2=СН-СН=СН2 +Н2 →СН3-СН=СН-СН3 бутадиен -1,3 бутен-2 2) Полимеризация СН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n полибутадиен (бутадиеновый каучук)

CH2 = C – CH = CH2 CH3 CH2= CH-CH=CH2

В начале ХХ в. в связи с резким подорожанием натурального каучука возникла острая необходимость в разработке доступного и экономичного способа получения диенов. В 1926 г. в Советском Союзе был объявлен конкурс на лучший способ получения синтетического каучука. Сроки и условия конкурса были достаточно жесткими.

Победителем оказалась группа химиков под руководством профессора Военно-медицинской академии г. Ленинграда Сергея Васильевича Лебедева. В качестве сырья использовался этиловый спирт. Этот способ получения бутадиена-1,3 получил название метода Лебедева и долгое время использовался в промышленности.

Составьте уравнения реакции получения бутадиена -1, 3 по методу С.В.лебедева C2H5OH H H CH3 – CH2 – OH (H – C – C – O – H) H H H H H H H – C – C – O – H + H – O - C – C – H → 2H2O + H2↑ + H H H H H H H H + H – C = C – C = C – H 2CH3-CH2-OH → CH2= CH-CH=CH2 + 2H2O + H2↑ Условия: 450ºС, катализатор - ZnO,Al2O3

УСПЕХИ РУСКОЙ НАУКИ Лебедев Сергей Васильевич

Задание на дом §5, стр.42-46, упр.2(у), 3,4 (п). Задания: 1. Составить краткий рассказ «Почему машине лучше на резиновых колёсах?» 2. Галоши из картофеля. Это возможно?