Алкендер ( 11 класс)

</1 Алкендер

Уикипедия - ашық энциклопедиясынан алынған мәлімет

Этилен

Қанықпаған көмірсутектермен танысуды құрамында бір қос байланысы бар көмірсутектер - алкендерден бастайық.

Алкендер - молекула құрамында бір қос байланысы бар, жалпы формуласы СnН2n болатын қанықпаған көмірсутектер.

Алкендердің ең қарапайым өкілі - құрамында екі көміртек атомы бар - этилен С2Н4. Алкендердің гомологтық қатары этиленнен басталатындықтан, алкендер этилен қатарының көмірсутектері немесе олефиндер деп те аталады. Алкендердің жалпы формуласын СnН2n (n= 2) деп есептеп, этиленнің молекулалық формуласын табуға болады:

C2H2•2=C2H4

ықшамдалған құрылымдық формуласы:

CH2=CH2

Алкендердің құрылысы. Алкендердің құрылысын олардың ең карапайым мүшесі-этиленнің (этеннің) С2Н4 мысалында қарастырайық. Этилен молекуласындағы көміртек атомының әрқайсысы екі сутек атомымен байланысқан және олар өзара қос байланыс арқылы жалғасқан .

Алкендерде көміртек атомдары sр2-гибридтенген күйде болады. Этилен молекуласындағы әр көміртек атомының бір s-және екі р-электрон орбитальдары гибридтенуге қатысады. Яғни, әр көміртек атомында үш гибридтенген электрон бұлты және бір гибридтенбеген р-электрон орбиталь болады. Үш гибридтенген орбитальдың екеуі сутек атомдарының s-электрон бұлттарымен екі σ-байланыс, ал үшінші гибридтенген орбиталь екінші көміртек атомының осындай орбиталімен қаптасып тағы бір σ-байланыс барлығы бес σ-байланыс [бір sp2 - sp2 (С - С) және төрт sp2- s(С - Н)] түзеді. Гибридтенбеген р- электрон орбитальдары σ-байланыстар орналасқан жазықтыққа перпендикуляр орналасып, бір-бірімен жазықтықтың екі жағында (астында және үстінде) каптасып, екі π-электрондар арасында (С - С) бір π-байланыс түзеді. Яғни, этеннің молекуласындағы көміртек атомдары өзара бір σ-және бір π-байланыстар арқылы жалғасады. Қос байланыстың ұзындығы 0,134 нм, байланыс энергиясы 612 кДж/моль болады. π-байланыс σ-байланысқа қарағанда әлсіз болады да, реакцияға түскенде оңай үзіледі.

Алкендердің атаулары мен изомерлері[өңдеу]

Нормальді алкендерді атағанда көбіне сәйкес алканның -ан жұрнағын -илен жұрнағына алмастырады: этанға сай алкен - этилен, пропанға сай - пропилен және т.б.

Халықаралық номенклатура бойынша атағанда, сәйкес алканның -ан жұрнағы -ен жұрнағына алмастырылады: алкан - алкен, этан - этен, пропан - пропен жәнет.с.с. Алкендерді халықаралық номенклатура бойынша атауды қарастырайық:

1. Алкеннің құрылымдық формуласынан қос байланысы бар ең ұзын тізбек таңдап алынады. Тізбекті нөмірлеу қос байланыс жақын орналасқан шетінен басталады.

2. Орынбасар байланысқан көміртек атомының нөмірі көрсетіліп, содан кейін орынбасар аталады. Бірнеше радикал болса, әрқайсысының орны мен аты аталады.

3. Ұзын тізбек аталады да, атаудың соңында қос байланысы бар көміртек атомының нөмірі көрсетіледі.

Алкендердің радикалдары алкандар радикалдарына ұқсас аталады: СН2 = СН - этенил (винил).

Алкеидерге изомерленудің бірнеше турі тән:

1. Алкендерде қаныққан көмірсутектердегі сияқты көміртек қаңқасының изомерлері болады.

2. Еселі байланыстың орнына қарай изомерлену. Бутен молекуласындағы еселі байланыстың орнына сәйкес екі түрлі изомерлері болады. Қос байланыс шеткі көміртек атомында немесе ортаңғы көміртек атомында орналасуы мүмкін.

3. Класаралық изомерлену. Алкендер мен циклоалкандардың жалпы формулалары бірдей СnН2n. Бутеннің С4Н8 класаралық изомері - циклобутан және метилциклопропан.

4. Кеңістіктік изомерлері (геометриялық немесе цис-, транс- изомер деп те аталады). Қаныққан көмірсутектердің молекулаларында көміртек атомдары σσ-байланыс айналасында еркін айнала алады. Ал алкендерде көміртек атомдары өзара қос (σ- және π-) байланыс арқылы жалғасқан жағдайда π-байланыс үзілмейінше еркін айналу мүмкін емес. Қос байланыспен жалғаскан көміртек атомдары осы байланыс осі арқылы еркін айнала алмайды. Сондықтан бутен-2-нің орынбасарлары - метил топтары кеңістікте екі түрлі жағдайда орналаса алады. Бірдей орынбасушы топтары қос байланыстың бір жағында орналасқаны цис-изомер деп, ал екі жағында орналасқаны транс-изомер деп аталады (лат. cis- біржақта, trans]