Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Алканы

Алканы - C_nH_2n+2, ан, σ</-связи

I. Строение

sp³-гибридизация ∠109°28 λ|C-C|=0,154 нм Одинарная связь, CH4-

Зигзагообразное строение

Свободное вращение Тетраэдр

II. Изомерия

У/В цепи C-C-C-C-C : C-C-C-C

пентан C 2-метилпентан

III.Получение

1. Из природного сырья - природного газа

2. Изомеризация C

C-C-C-C-C-C-C-C ^{AlCl3, 450°}C-C-C-C-Cl Повышение октанового числа жидких У/В C₆-C₁₀

C C изооктан

3. Гидрирования (+H₂) алкенов

H₃C-CH₂-CH=CH₂+H₂^PtC-C-C-C

бутен-1 бутан

4. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот

NaOH+CH₃COONa (ацетат Na) Na₂CO₃+CH₄

^{Тв Тв}

R-CH₂COONa+ NaOH R-CH₃+Na₂CO₃ Al₄C₃+2H₂0 4Al (OH)₃+CH₄ CH₃-CH₂-CH₂-COONa C₃H₈

CH₃-CH₂COONa (иропионат Na) C₂H₆ карбид AC бутаноат Na

5. Синтез Вюрца

2CH₃-CH₂Br+Na CH₃-CH₂-CH₂-CH₃+2NaBr CH₃Br+C₂H₅Br+2Na 2NaBr+CH₃-C₂H₅ пропан

бутан CH₃-CH₃ этан

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ бутан

6. Электролиз Кольбе

2R-COONa+2H₂0 R-R+2CO₂ +H₂+2NaOH

на аноде на катоде

IV.Физические свойства

C₁-C₄ - Г (газы) C₅-C₁₅ - Ж (жидкости) С₁₆› Тв (твердые вещества), плохо растворимы в воде

Ж(жидкости) - органические растворители

V. Химические свойства

Устойчивы к окислителям, не обеспечивает Br₂

1. Реакция замещения (свободнорадикальный)

а) НаCl₂

CH₄+Cl₂^hvCH₃Cl+HCl , CHCl₃ , CCl₄

^{хлорметан хлороформ четыреххлористый углерод}

C-C-C + Br₂^hvC-C-C + HBr₂

Br 2-бромпропан

б) Нитрирования

CH4+HNO_{3(10 % р-р)} ^120°CH₃NO₂ + H₂0

^{нитрометан (р-ль)}

2. Дегидрирование

CH₃-CH₃^{Pc, N2, 400-600°} CH₂=CH₂+M₂

3. Крекинг

C₄H₁₀ ^t C₂H₆+C₂H₄ CH₄ ^1000° C+2H₂ 2CH₄ ^1500° CH=CH+3H₂

4.Изомеризация ( см. получение)

5.Ароматизания

C-C-C-C-C-C ^{Cr2O3,Al2O3, 500°} + 4H₂C-C-C-C-C-C-C ^{Cr2O3,Al2O3, 500°}CH3 + 4H₂

гексан бензол гексан _толуол

6. Горение

а) CH₄+2O₂ CO₂+2H₂O (радикальный механизм)

б) Каталитическое окисление

2CH₄+O₂^{кат, p, 480°} 2CH₃OH метанол 2C-C-C-C+O₂^{кат,р,200°} 4CH₃COOH уксусная кислота + 2H₂O

VI.Применение

-CH₄+H₂O ^H2,O3,450°CO+3H₂ синтез-газ

(R COO)₂Ba ^t BaO+CO₂+R-C-R

O