Ацетилен и его гомологи

Урок№

Ацетилен и его гомологи

Цель урока:

• развитие у школьников исследовательской культуры (развитие умений использовать научные методы познаний (наблюдение, гипотеза, эксперимент);

• формирование у школьников исследовательской культуры (развитие умений использовать научные методы познаний (наблюдение, гипотеза, эксперимент);

• изучение непредельных углеводородов, ряда ацетилена

1.Организационный момент

2.Проверка домашнего задания?

-физические и химические свойства этилена?

3.Актуализация опорных знаний

Использую понятия (гибридизация, сигма-связь, пи-связь, реакции присоединения) охарактеризуйте непредельный углеводород.

4. Ход урока

Алкины - это алифатические (ациклические), непредельные (ненасыщенные) углеводороды, с одной тройной углерод-углеродной связью С≡С в цепи и общей формулойС_nH_2n-2

2. Строение

Ацетилен - первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов, или алкинов.

Молекулярная формула ацетилена C₂H₂

Структурная формула ацетилена H-C≡C-H

Электронная формула H : С : : : С : Н

Углеродные атомы ацетилена, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации. При образовании молекулы ацетилена у каждого атома С гибридизуются по одной s- и p-орбитали. В результате этого каждый атом С приобретает по две гибридных орбитали, а две p-орбитали остаются негибридными. Две гибридных орбитали взаимно перекрываются, и между атомами С образуется σ-связь. Остальные две гибридных орбитали перекрываются с s-орбиталями атомов H, и между ними и атомами С тоже образуются σ -связи. Четыре негибридных p-орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям σ-связей. В этих плоскостях p-орбитали взаимно перекрываются, и образуются две π -связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.

Таким образом, в молекуле ацетилена имеются три σ -связи (одна связь C-C и две связи C-H) и две π -связи между двумя С атомами. Тройная связь в алкинах - не утроенная простая, а комбинированная, состоящая из трех связей: одной σ - и двух π -связей.

Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.

Запомните!

1. Длина связи 0,12 нм

2. Угол 180

3. Линейная молекула

4. Связи - σ и 2π

5. Sp- гибридизация

3. Физические свойства

С₂Н₂ - Ацетилен - бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха.

Свойства гомологов изменяются аналогично алкенам. По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С₂-С₃ - газы, С₄-С₁₆ - жидкости, высшие алкины - твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.

4. Изомерия и номенклатура

Структурная изомерия

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С₄Н₆):

2. 2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₅Н₈):

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С₄Н₆:

Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом - вдоль линии связи.

5. Химические свойства алкинов

I. Реакции присоединения

1). Галогенирование - стадийно, до производных алканов:

(как и алкены !)

СH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен)

CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂-CHBr₂ (1,1,2,2-тетрабромэтан)

2). Гидрогалогенирование

(труднее, чем у алкенов) - стадийно:

* CH₃-C≡CH + HBr ^AlBr3→ CH₃-CBr=CH₂

2-бромпропен

* - используется пр. Морковникова

3). Гидратация - ( р. М.Г. Кучерова)

CH≡CH + H₂O ^Hg2+,H+→ [CH₂=CH-OH] → CH₃-CH=O (уксусный альдегид )

непредельный спирт - енол

протекает в присутствии солей ртути(II) - HgSO₄, Hg(NO₃)₂ - с образованием уксусного альдегида:

Эта реакция носит имя русского ученого Михаила Григорьевича Кучерова (1881).

4). Полимеризация

В определенных условиях ацетилен способен полимеризоваться в бензол и винилацетилен.

1. При пропускании ацетилена над активированным углем при 450-500 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола (Н.Д.Зелинский, 1927 г.):

2. Под действием водного раствора CuCl и NH₄Cl ацетилен димеризуется, образуя винилацетилен:

Винилацетилен обладает большой реакционной способностью; присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен, используемый для получения искусственного каучука:

II. Реакции окисления и восстановления

1). Горение - пламя сильно коптящее

C_nH_2n-2 + (3n-1)/2O₂ ^t → nCO₂ + (n-1)H₂O + Q

2). Окисление

Протекание реакции и её продукты определяются средой!

А) в кислой среде при нагревании образуются карбоновые кислоты, при концевой кратной связи - CO₂:

Б) в нейтральной и слабощелочной средах на холоде образуются соли карбоновых кислот; ацетилен окисляется до оксалатов (солей щавелевой кислоты):

()

3). Восстановление ( kat - Ni,Pd или Pt)

C₂H₂ + H₂ ^t,kat→ C₂H₄

C₂H₂ + 2H₂ ^t,kat→ C₂H₆

III. Реакции замещения

1). Кислотные свойства

(в отличие от алкенов, образуют соли - ацетилениды)

R-C≡C-H + NaH → R-C≡C-Na + H₂↑

Качественные реакции на алкины с тройной связью в конце цепи:

R-C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH → R-C≡C-Ag↓ +2NH₃ + H₂O

серо-белый осадок

R-C≡C-H + [Cu(NH₃)₂]Cl → R-C≡C-Cu↓ + NH₄Cl +NH₃

красный осадок

Ацетилениды серебра и меди (I)- разлагаются соляной кислотой:

R-C≡C-Cu↓ +HCl → R-C≡C-H + CuCl

Ацетилениды металлов - взрывчатые вещества!

V.Рефлексия ( назвать качественные реакции на непредельные углеводороды)

VI.Домашнее задание