- Учителю
- Конспект урока Алкадиены. Строение, свойства, применение. Природный каучук
Конспект урока Алкадиены. Строение, свойства, применение. Природный каучук
Дата 17.10.16 класс 10
Тема урока:.Алкадиены. Строение, свойства, применение. Природный каучук.
Тип урока: изучение нового материала
Цель урока: систематизировать и конкретизировать знания учащихся о непредельных углеводородах на примере алкадиенов.
Задачи:
Образовательные:
- ознакомить с физическими свойствами и основными способами получения алкадиенов;
- изучить химические свойства алкадиенов: реакции присоединения и полимеризации;
- ознакомить учащихся с натуральным и синтетическим каучуком, резиной;
Развивающие:
- способствовать развитию внимательности, усидчивости, дисциплины;
- развивать самостоятельность и волю учащихся , используя поощрение настойчивости при решении задач, устранении опеки при оказании помощи;
- развивать познавательный интерес используя данные о применении алкадиенов;
Воспитательные:
- продолжить формирование локальной химической картины мира;
- содействовать в ходе урока формированию следующих мировоззренческих идей:
а) обусловленность развития химической науки потребностями производства, жизни и быта ;
б) истинность научных знаний и законов природы;
- обеспечить нравственно эстетическое воспитание.
Форма организации занятия: беседа с элементами рассказа.
Форма организации работы в классе: фронтальная.
I. Изучение нового материала.
План.
-
Алкадиены. Общая характеристика.
-
Изомерия. Номенклатура.
-
Получение,физические свойства.
-
Химические свойства
-
Применение. Каучук. Резина.
Приступаем к первому пункту. Ребята, посмотрите на слайд. Что означает суффикс -ен? А приставка ди?
Хорошо. Дайте определение алкадиенов
Алкадиены - органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) непредельного характера, в молекуле которых между атомами углерода - две двойные связи, и которые соответствуют общей формуле CnH2n-2, где n =3 или n >3.
1 2 3 4
CH2 == CH ---- CH == CH2
бутадиен-1,3
Для алкенов характерна sp2-гибридизация. У бутадиена-1,3 у четырех негибридных
p-электронов образуется общее π -электронное облако, в результате чего происходит делокализация двойных связей в молекуле, связи между молекулами C1 и C2, C3 и C4 удлиняются (по сравнению с двойной связью - 0,134 нм), а связь между C2 и C3 укорачивается (по сравнению с одинарной связью - 0,154 нм):
1 2 3 4
CH2 = = = CH = = = CH = = = CH2
0,136нм 0,146 нм 0,136 нм
Такая особенность строения называется эффектом сопряжения двойных связей и определяет реакционную способность алкадиенов.
В названии алкенов содержится суффикс -диен («две» «двойные связи»), обозначающий принадлежность соединения к данному классу.
Классификация
CH2 = C = CH2Пропадиен (аллен)
2. Диены с сопряженными связями
Двойные связи разделены одной одинарной связью
CH2 = CH - CH = CH2
Бутадиен-1,3 (дивинил)
3. Диены с изолированными связями
Двойные связи разделены двумя или более одинарными связями
CH2 = CH - CH2 - CH = CH2
Пентадиен-1,4
В определении названия алкадиена (как и у всех непредельных углеводородов) положение кратной связи имеет при нумерации преимущество перед остальными.
Для алкадиенов характерны следующие виды изомерии:
-
Структурная изомерия:
а) изомерия углеродного скелета
1 2 3 4 5 1 2 3 4
CH2=CH - CH = CH - CH3 CH2= C - CH = CH2
|
CH3
пентадиен-1,3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)
б) изомерия положения кратной связи
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
CH2=CH - CH = CH - CH3 CH3-CH = C = CH - CH3
пентадиен-1,3 пентадиен-2,3
в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др.)
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
CH2=CH - C = CH - CH3 CH2=CH - CH = C - CH3
| |
Cl Cl
3-хлорпентадиен-1,3 4-хлорпентадиен-1,3
-
Пространственная изомерия:
а) геометрическая изомерия
5 4 3 2 1
CH3 - CH = C - CH = CH2
|
CH3
3-метилпентадиен-1,3
CH3 CH3 H CH3
\ / \ /
C = C H C = C H
/ \ / / \ /
H C = C CH3 C = C
/ \ / \
H H H H
цис-изомер транс-изомер
-
Межклассовая изомерия (с циклоалкенами и алкинами)
1 2 3 4 5
CH2=CH - CH = CH - CH3 CH = CH
пентадиен-1,3 | |
CH2 CH2
CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH3 \ /
CH2
пентин-1 циклопентен
Физические свойства.
Бутадиен-1,3 и пропадиен - газы; 2-метилбутадиен-1,3 - летучая жидкость; алкадиены с изолированными двойными связями - жидкости; высшие алкадиены - твердые вещества.
Химические свойства.
Химические свойства алкадиенов с изолированными связями протекают так же, как и у алкенов - только в два этапа, а у алкадиенов с сопряженными связями - с некоторыми особенностями: способность присоединять молекулы как в положения 1 и 2 (подобно алкадиенам с изолированными связями - 1,2-присоединение), так и в положении 1 и 4 (перераспределение двойной связи - 1,4-присоединение) - зависит от условий и способа проведения реакций.
-
Реакции присоединения
-
гидрирование
-
а) с изолированными связями
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
CH2=CH - CH2 - CH = CH2 + H - H CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2
пентадиен-1,4 пентен-1
5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH2 + H - H CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
пентен-1 пентан
б) с сопряженными связями
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
CH2 = CH - CH = CH - CH3 + H - H CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
пентадиен-1,3 пентен-2
1 2 3 4 5
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 + H - H CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
пентен-2 пентан
-
галогенирование
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
CH2=CH - CH2 - CH = CH2 + Br - Br CH2Br - CHBr - CH2 - CH = CH2
пентадиен-1,4 4.5-дибромпентен-1
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
CH2Br - CHBr - CH2 - CH = CH2 + Br - Br CH2Br - CHBr - CH2 - CHBr - CH2Br
4,5-дибромпентен-1 1,2,4,5-тетрабромпентан
б) с сопряженными связями
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
CH2 = CH - CH = CH - CH3 + Br - Br CH2Br - CH = CH - CHBr - CH3
пентадиен-1,3 1.4-дибромпентен-2
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
CH2Br - CH = CH - CHBr - CH3 + Br - Br CH2Br - CHBr - CHBr - CHBr - CH3
1,4-дибромпентен-2 1,2,3,4-тетрабромпентан
-
гидрогалогенирование (по правилу Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью типа HX (где X - это -Hal, -OH и т.д.) к несимметричным непредельным углеводородам по месту разрыва П-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а X - к наименее гидрированному атому углерода)
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
CH2=CH - CH2 - CH = CH2 + H - Br à CH3 - CHBr - CH2 - CH = CH2
-
Реакции полимеризации.
t0, kt
n CH2 = CH - CH=CH2 ------- à (- CH2 - CH = CH - CH2 -)n
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
H H H CH2 -
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
- H2C CH2 - - H2C H
цис-конфигурация транс-конфигурация
Получение.
1. Метод Лебедева (1932г.) - дегидратация и дегидрирование
450oC, Al2O3, ZnO
2 CH3 - CH2 - OH ----------------à CH2=CH - CH = CH2 + H2O + H2
этанол бутадиен-1,3
2. Способ дегидрирования
500-600⁰C, Kt
CH3- CH2 - CH2 - CH3 -----------à CH2=CH - CH = CH2 + H2
н-бутан бутадиен-1,3
(проходит в две стадии)
Применение.
Поскольку при разложении природного каучука образовывались диеновые углеводороды, стало ясно и обратное: полимеризацией диенов можно получать синтетические каучукоподобные материалы. Диеновые углеводороды применяются в производстве синтетических каучуков, из которых в том числе делают и резину.
Природный каучук является липким эластичным, резиноподобным материалом, но по сравнению с каучуком выше.
II. Закрепление знаний, умений и навыков
1. Диеновые углеводороды имеют формулу:
а) СnН2n + 2; б) СnС2n; в) СnНn; г) СnН2n - 2
2. Кратные связи в углеводороде:
СН2 = СН - СН = СН - СН3 называются
а) кумулированные.
б) сопряженные.
в) изолированные.
3. Укажите тип гибридизации атомов углерода в веществе:
СН2 = С = СН - СН3
4. Исходным веществом для синтеза бутадиена 1, 3 по методу Лебедева является
а) бутиловый спирт
б) бутен-1.
в) этиловый спирт.
5. Диеновые углеводороды являются межклассовыми изомерами:
а) алканов.
б) алкенов в) алкинов.
6. Алкадиены способны присоединять:
а) водород
б) галогеноводороды.
в) галогены.
г) все ответы верны.
Домашние задания:
Домашнее задание: выполнить упражнения.
1. Напишите структурные формулы всех изомерных диенов состава С5Н8 и назовите их по международной номенклатуре.
-
Какие из диеновых УВ имеют цис-,трансизомеры: бутадиен-1,3; 2-метилбутадиен-1,3; пентадиен-1,3; пентадиен-1,4.
3. Написать уравнения реакций присоединения для изопрена.
5