Конспект урока Алкадиены. Строение, свойства, применение. Природный каучук

Дата 17.10.16 класс 10

Тема урока:.Алкадиены. Строение, свойства, применение. Природный каучук.

Тип урока: изучение нового материала

Цель урока: систематизировать и конкретизировать знания учащихся о непредельных углеводородах на примере алкадиенов.

Задачи:

Образовательные:

- ознакомить с физическими свойствами и основными способами получения алкадиенов;

- изучить химические свойства алкадиенов: реакции присоединения и полимеризации;

- ознакомить учащихся с натуральным и синтетическим каучуком, резиной;

Развивающие:

- способствовать развитию внимательности, усидчивости, дисциплины;

- развивать самостоятельность и волю учащихся , используя поощрение настойчивости при решении задач, устранении опеки при оказании помощи;

- развивать познавательный интерес используя данные о применении алкадиенов;

Воспитательные:

- продолжить формирование локальной химической картины мира;

- содействовать в ходе урока формированию следующих мировоззренческих идей:

а) обусловленность развития химической науки потребностями производства, жизни и быта ;

б) истинность научных знаний и законов природы;

- обеспечить нравственно эстетическое воспитание.

Форма организации занятия: беседа с элементами рассказа.

Форма организации работы в классе: фронтальная.

I. Изучение нового материала.

План.

1. Алкадиены. Общая характеристика.

2. Изомерия. Номенклатура.

3. Получение,физические свойства.

4. Химические свойства

5. Применение. Каучук. Резина.

Приступаем к первому пункту. Ребята, посмотрите на слайд. Что означает суффикс -ен? А приставка ди?

Хорошо. Дайте определение алкадиенов

Алкадиены - органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) непредельного характера, в молекуле которых между атомами углерода - две двойные связи, и которые соответствуют общей формуле C_nH_2n-2, где n =3 или n >3.

1 2 3 4

CH₂ == CH ---- CH == CH₂

бутадиен-1,3

Для алкенов характерна sp²-гибридизация. У бутадиена-1,3 у четырех негибридных

p-электронов образуется общее π -электронное облако, в результате чего происходит делокализация двойных связей в молекуле, связи между молекулами C₁ и C₂, C₃ и C₄ удлиняются (по сравнению с двойной связью - 0,134 нм), а связь между C₂ и C₃ укорачивается (по сравнению с одинарной связью - 0,154 нм):

1 2 3 4

CH₂ = = = CH = = = CH = = = CH₂

0,136нм 0,146 нм 0,136 нм

Такая особенность строения называется эффектом сопряжения двойных связей и определяет реакционную способность алкадиенов.

В названии алкенов содержится суффикс -диен («две» «двойные связи»), обозначающий принадлежность соединения к данному классу.

Классификация

Пропадиен (аллен)

2. Диены с сопряженными связями

Двойные связи разделены одной одинарной связью

CH₂ = CH - CH = CH₂

Бутадиен-1,3 (дивинил)

3. Диены с изолированными связями

Двойные связи разделены двумя или более одинарными связями

CH₂ = CH - CH₂ - CH = CH₂

Пентадиен-1,4

В определении названия алкадиена (как и у всех непредельных углеводородов) положение кратной связи имеет при нумерации преимущество перед остальными.

Для алкадиенов характерны следующие виды изомерии:

1. Структурная изомерия:

а) изомерия углеродного скелета

1 2 3 4 5 1 2 3 4

CH₂=CH - CH = CH - CH₃ CH₂= C - CH = CH₂

|

CH₃

пентадиен-1,3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

б) изомерия положения кратной связи

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH₂=CH - CH = CH - CH₃ CH₃-CH = C = CH - CH₃

пентадиен-1,3 пентадиен-2,3

в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO₂, SO₂-OH и др.)

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH₂=CH - C = CH - CH₃ CH₂=CH - CH = C - CH₃

| |

Cl Cl

3-хлорпентадиен-1,3 4-хлорпентадиен-1,3

2. Пространственная изомерия:

а) геометрическая изомерия

5 4 3 2 1

CH₃ - CH = C - CH = CH₂

|

CH₃

3-метилпентадиен-1,3

CH₃ CH₃ H CH₃

\ / \ /

C = C H C = C H

/ \ / / \ /

H C = C CH₃ C = C

/ \ / \

H H H H

цис-изомер транс-изомер

3. Межклассовая изомерия (с циклоалкенами и алкинами)

1 2 3 4 5

CH₂=CH - CH = CH - CH₃ CH = CH

пентадиен-1,3 | |

CH₂ CH₂

CH ≡ C - CH₂ - CH₂ - CH₃ \ /

CH₂

пентин-1 циклопентен

Физические свойства.

Бутадиен-1,3 и пропадиен - газы; 2-метилбутадиен-1,3 - летучая жидкость; алкадиены с изолированными двойными связями - жидкости; высшие алкадиены - твердые вещества.

Химические свойства.

Химические свойства алкадиенов с изолированными связями протекают так же, как и у алкенов - только в два этапа, а у алкадиенов с сопряженными связями - с некоторыми особенностями: способность присоединять молекулы как в положения 1 и 2 (подобно алкадиенам с изолированными связями - 1,2-присоединение), так и в положении 1 и 4 (перераспределение двойной связи - 1,4-присоединение) - зависит от условий и способа проведения реакций.

1. Реакции присоединения

   1. гидрирование

а) с изолированными связями

1 2 3 4 5 5 4 3 2 1

CH₂=CH - CH₂ - CH = CH₂ + H - H  CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH = CH₂

пентадиен-1,4 пентен-1

5 4 3 2 1

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH = CH₂ + H - H  CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃

пентен-1 пентан

б) с сопряженными связями

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH₂ = CH - CH = CH - CH₃ + H - H  CH₃ - CH = CH - CH₂ - CH₃

пентадиен-1,3 пентен-2

1 2 3 4 5

CH₃ - CH = CH - CH₂ - CH₃ + H - H  CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃

пентен-2 пентан

2. галогенирование

1 2 3 4 5 5 4 3 2 1

CH₂=CH - CH₂ - CH = CH₂ + Br - Br  CH₂Br - CHBr - CH₂ - CH = CH₂

пентадиен-1,4 4.5-дибромпентен-1

5 4 3 2 1 5 4 3 2 1

CH₂Br - CHBr - CH₂ - CH = CH₂ + Br - Br  CH₂Br - CHBr - CH₂ - CHBr - CH₂Br

4,5-дибромпентен-1 1,2,4,5-тетрабромпентан

б) с сопряженными связями

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH₂ = CH - CH = CH - CH₃ + Br - Br  CH₂Br - CH = CH - CHBr - CH₃

пентадиен-1,3 1.4-дибромпентен-2

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH₂Br - CH = CH - CHBr - CH₃ + Br - Br  CH₂Br - CHBr - CHBr - CHBr - CH₃

1,4-дибромпентен-2 1,2,3,4-тетрабромпентан

3. гидрогалогенирование (по правилу Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью типа HX (где X - это -Hal, -OH и т.д.) к несимметричным непредельным углеводородам по месту разрыва П-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а X - к наименее гидрированному атому углерода)

1 2 3 4 5 5 4 3 2 1

CH₂=CH - CH₂ - CH = CH₂ + H - Br à CH₃ - CHBr - CH₂ - CH = CH₂

2. Реакции полимеризации.

t⁰, kt

n CH₂ = CH - CH=CH₂ ------- à (- CH₂ - CH = CH - CH₂ -)_n

бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук

H H H CH₂ -

\ / \ /

C = C C = C

/ \ / \

- H₂C CH₂ - - H₂C H

цис-конфигурация транс-конфигурация

Получение.

1. Метод Лебедева (1932г.) - дегидратация и дегидрирование

450^oC, Al₂O₃, ZnO

2 CH₃ - CH₂ - OH ----------------à CH₂=CH - CH = CH₂ + H₂O + H₂

этанол бутадиен-1,3

2. Способ дегидрирования

500-600⁰C, Kt

CH₃- CH₂ - CH₂ - CH₃ -----------à CH₂=CH - CH = CH₂ + H₂

н-бутан бутадиен-1,3

(проходит в две стадии)

Применение.

Поскольку при разложении природного каучука образовывались диеновые углеводороды, стало ясно и обратное: полимеризацией диенов можно получать синтетические каучукоподобные материалы. Диеновые углеводороды применяются в производстве синтетических каучуков, из которых в том числе делают и резину.

Природный каучук является липким эластичным, резиноподобным материалом, но по сравнению с каучуком выше.

II. Закрепление знаний, умений и навыков

1. Диеновые углеводороды имеют формулу:

а) С_nН_{2n + 2}; б) С_nС_2n; в) С_nН_n; г) С_nН_{2n - 2}

2. Кратные связи в углеводороде:

СН₂ = СН - СН = СН - СН₃ называются

а) кумулированные.

б) сопряженные.

в) изолированные.

3. Укажите тип гибридизации атомов углерода в веществе:

СН₂ = С = СН - СН₃

4. Исходным веществом для синтеза бутадиена 1, 3 по методу Лебедева является

а) бутиловый спирт

б) бутен-1.

в) этиловый спирт.

5. Диеновые углеводороды являются межклассовыми изомерами:

а) алканов.

б) алкенов в) алкинов.

6. Алкадиены способны присоединять:

а) водород

б) галогеноводороды.

в) галогены.

г) все ответы верны.

Домашние задания:

Домашнее задание: выполнить упражнения.

1. Напишите структурные формулы всех изомерных диенов состава С5Н8 и назовите их по международной номенклатуре.

2. Какие из диеновых УВ имеют цис-,трансизомеры: бутадиен-1,3; 2-метилбутадиен-1,3; пентадиен-1,3; пентадиен-1,4.

3. Написать уравнения реакций присоединения для изопрена.

5