Программа элективного курса: 'Электронные механизмы химических реакций в органической химии'

Министерство образования и науки

Российской Федерации

МБОУ лицей «МОК № 2»

Программа элективного курса:

"Электронные механизмы химических

реакций в органической химии"

Разработала: учитель химии

высшей категории

Строгонова Нина Ивановна

г. Воронеж, 2013 год

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Элективный курс »Электронные механизмы химических реакций в органической химии» проводится с учащимися 10 «В» класса химико-биологического профиля. Этот курс является предметно-ориентированным и служит дополнением к учебнику Кузнецо­вой Н.Е. и др. Химия-10 (для классов естественного-научного профиля), где данные во­просы не рассматриваются. Знание электронного механизма химических реакций необхо­димо для оценки реакционной способности молекулы в той или иной реакции, также, как и для выбора условий протекания этой реакции, а значит для понимания химических свойств веществ изучаемых классов, а не просто заучивания этих свойств.

ЦЕЛЬ КУРСА:

-углубление и расширение знаний учащихся по органической химии в профильном классе;

-выработка умений применять полученные теоретические знания для выполнения за­даний высокой сложности при поступлении в вузы,сдаче единого государственного экза­мена;

-развитие познавательных и интеллектуальных способностей учащихся, умений само­стоятельно приобретать знания, используя компьютерные технологии, подготовка к олим­пиадам, научно-практическим конференциям.

ФОРМЫ ЗАНЯТИЙ.

Основная форма занятий-лекции и семинары. Помимо лекционно-семинарских занятий данный элективный курс предполагает проведение химического эксперимента, самостоя­тельную работу учащихся (индивидуальную и групповую) с дополнительной литературой и ресурсами Интернет, создание компьютерных презентаций в виде слайдов, исследова­тельскую работу,создание программы компьютерного тестирования для контроля резуль­татов.

СОДЕРЖАНИЕ

ТЕМА 1. Особенности ковалентной связи и химических реакций в органической химии

Радикальный и ионный способы разрыва ковалентной связи. Образование ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму. Понятие о нуклеофиле и электрофиле. Классификация химических реакций по типу реагирующих частиц. Индуктивные эффекты на примере метанола. Мезомерные эффекты.

ТЕМА 2. Реакции замещения у алканов и циклоалканов.

Механизм реакции радикального замещения (у алканов), его стадии (галогенирование, нитрование, сульфохлорирование). Практическое использование знаний о механизме реакции в правилах техники безопасности в быту и на производ­стве. Радикальное замещение в циклоалканах.

ТЕМА 3. Реакции присоединения у непредельных углеводородов.

Механизм реакции элекрофильного присоединения у этилена и ацетилена (галогенирование, гидрогалогенирование, гидрирование). Радикальный и ионный механизмы реакции полимеризации. Поряризуемость П связи в молекулах алке- нов. Индуктивный эффект на примере молекулы пропена. Присоединение галогенводородов и воды к несимметричным алкенам и алкинам. Электронный механизм реакций по правилу Марковникова и вопреки правилу. Элекронное строение и свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Механизм реакции 1,4 присоединения.

ТЕМА 4. Электронные механизмы химических реакций у ароматических соединений.

Радикальное хлорирование бензола (механизм и условия проведения реакции). Механизм реакций электрофильногог замещения у бензола( бромирование, нитрование, сульфирование) и его гомологов. Сравнение реакционной способно­сти бегзола и толуола в реакциях замещения. Ориентанты 1 и 2 рода в реакциях замещения с участием ареннов. Электрофильное замещение в бензольном кольце фенола и бензойной кислоты.

ТЕМА 5. Реакции нуклеофильного замещения и присоединения.

Механизм реакций нуклеофильного замещения у галогенпроизводных алканов( на примере гидролиза йодметана). Нуклеофильное замещение у производных бензола. Механизм реакции нуклеофильного присоединения к карбонильным соединениям (присоединение синильной кислоты и гидросульфита натрия) галогенирование на свету. Взаимное влияние атомов в молекулах на примере галогенирования альдегидов и кетонов по ионному механизму.

ТЕМА 6. Зачет.

УЧЕБНО - ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН

№

Тема занятия

Кол-во часов

Форма обучения

1.

Особенности ковалентной связи и химических реакций в органиче­ской химии. Индуктивные и мезомерные эффекты.

2

Изучение вопроса по учебнику: Артеменко « Органическая хи­мия» (углубленный курс)

Структурирование материала в таблицу.

2

Свободно-радикальный механизм реакции у алканов.

2

Самостоятельная работа учащимися по заданиям (индивидуальным и групповым). Демонстрация хи­мического эксперимента (комьютерные слайды, диск

«1С Репетитор»)

3

Электрофильное присоединение у алкенов. Ионный механизм реак­ции (на различных примерах).

2

Лекция, демонстрация компью­терных слайдов; закрепление - самостоятельная работа по диф­ференцированным заданиям.

4

Механизм реакции присоединения у несимметричных алкенов. Объ­яснение правила Марковникова. Реакции присоединения вопреки правилу Марковникова.

2

Семинар.Самостоятельная рабо­та учащихся по дифференцирован­ным заданиям. Промежуточный тест - контроль.

5

Объяснение механизма 1-4 присое­динения у алкадиенов.

1

Самостоятельная работа учащихся в малых группах. Разработка схе­мы процесса.

6

Радикальное присоединение на примере хлорирования бензола.

1

Составление схем, примеры, Объяснение учителя, просмотр компьютерных слайдов, тести­рование.

7

Механизм электрофильного заме­щения у ароматических соедене- ний.

2

Самостоятельная работа с до­полнительной литерату­рой, разбор слайдов.

8

Механизм нуклеофильного заме­щение у галогенопроизводных ал­канов и у гомологов бензола.

1

Семинар.Самостоятельная рабо­та с дополнительной литерату­рой, разбор слайдов.

9

Механизм реакции нуклеофильно­го присоединения к карбонильным производным углеводородов.

1

Лекция, задания для самостоя­тельной работы, тестирование.

10

Зачет по теме: «Реакции в органи­ческой химии. Механизмы химиче­ских реакций»

2

Письменная проверочная работа по заданиям « С» - ЕГЭ. Компь­ютерное тестирование (выбор ответа).

Литература.

Для учителя:

1. Анохина И. К. Современное состояние теории химического строения органических соединений. Воронеж: ВГУ, 1988.

2. Бреслоу Р. Механизмы органических реакций. М., 1998.

3. Днепровский А. С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. Л., 1999.

4. Маррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М., 1994.

5. Чертков И. Н. Изучение строения и свойств органических веществ. М., Просвещение, 1992.

6. Яновская Л. А. Современные теоретические основы органической химии. М., 2008.

Для учащихся:

1. Артеменко А. И. Органическая химия ( углубленный курс).

2. Полищук В. Р. Как разглядеть молекулу. М., 1999.

3. Шульгин Г. Б. Эта увлекательная химия. 2011.

4. Потапов В. М. Чертков И. Н. Строение и свойства органических веществ. М. Просвещение, 2004.