Цикл уроков по теме 'Алканы' (10 класс)

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН₂ -.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами.

Гомологи - вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (- СН₂ -)

этан СН₃ - СH₃

пропан CH3 - CH₂ - CH₃

бутан CH3 - CH₂ - CH₂ - CH₃

CH3 - CH- CH₂ - CH₃ 2 - метилбутан

│

СH₃

CH3 - CH- CH₂ - CH₂ - СH₃ 2 - метилпентан

│

СH₃

3. Строение:

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр³-гибридизации

угол между связями С-C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10^-9м).

а) электронная и структурная формулы;

б) пространственное строение

Строение молекулы этана С₂Н₆

Строение молекулы пропана С₃Н₈ - цепь зигзагообразная

4. Изомерия - характерна СТРУКТУРНАЯ изомерия цепи с С₄

Один из этих изомеров (н-бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой - изобутан - разветвленную (изостроение).

Атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода - вторичным, с тремя - третичным, с четырьмя - четвертичным.

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.

Сравнительная характеристика гомологов и изомеров

4. Итог урока.

5. Домашнее задание.

УРОК № 6.

Тема: «Физические и химические свойства алканов.»

Цели: изучение класса органических соединений - алканов, их химические и физические свойства, показать взаимосвязь между строением и свойствами. Продолжить формирование умений анализировать, сравнивать, делать выводы; развить навыки культуры общения. Воспитывать экологически образованную личность и ответственное отношение к учебе.

Оборудование: видеоопыты, мультимедийный комплект,

Ход урока.

1. Оргмомент.

2. Объявление темы и целей урока.

3. Осмысление нового материала

Физические свойства алканов

В обычных условиях

С₁- С₄ - газы

С₅- С₁₅ - жидкие

С₁₆ - твёрдые

Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями. Физические свойства некоторых алканов представлены в таблице.

Таблица 2. Физические свойства некоторых алканов

Название

Формула

t_пл °С

t_кип °С

Метан

СН₄

-182,5

-161,5

Этан

С₂Н₆

-182,8

-88,6

Пропан

С₃Н₈

-187,7

-42

Бутан

С₄Н₁₀

-138,3

-0,5

Пентан

C₅H₁₂

-129,7

+36,1

Гексан

С₆Н₁₄

-95,3

68,7

Гептан

С₇H₁₆

-90,6

98,4

Октан

C₈H₁₈

-56,8

124,7

Нонан

С₉Н₂₀

-53,7

150,8

Декан

C₁₀H₂₂

-29,6

174,0

Пентадекан

C₁₅H₃₂

+10

270,6

Эйкозан

С₂₀Н₄₂

36,8

342,7

Пентакозан

C₂₅H₅₂

53,7

400

Химические свойства алканов

1. Реакции замещения.

а) Галогенирование

при действии света - hν или нагревании (стадийно - замещение атомов водорода на галоген носит последовательный цепной характер. Большой вклад в разработку цепных реакций внёс физик, академик, лауреат Нобелевской премии Н. Н. Семёнов )

В реакции образуются вещества галогеналканы R-Cl или С_n H_2n+1 - Cl

CH₄ + Cl₂ ^hν → CH₃Cl + HCl (1 стадия) ;

метан хлорметан

CH₃Cl + Cl₂ ^hν → CH₂Cl₂ + HCl (2 стадия);

дихлорметан

СH₂Cl₂ + Cl₂ ^hν → CHCl₃ + HCl (3 стадия);

трихлорметан

CHCl₃ + Cl₂ ^hν → CCl₄ + HCl (4 стадия).

тетрахлорметан

Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле:

Электронная плотность связи С - Cl смещена к более электроотрицательному хлору, в результате на нём скапливается частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода - частичный положительный заряд.

На атом углерода в метильной группе ( - СН₃) создаётся дефицит электронной плотности, поэтому он компенсирует свой заряд за счёт соседних атомов водорода, в результате связь С - Н становится менее прочной и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора. При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайщего к заместителю:

CH₃ - CH₂ - Cl + Cl₂ ^hν → CH₃ - CHCl₂ + HCl

хлорэтан 1,1 -дихлорэтан

Со фтором реакция идёт со взрывом.

С хлором и бромом требуется инициатор.

Иодирование происходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления HI из рекции.

Внимание!

В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных. Для хлорирования эта закономерность не соблюдается приT>400˚C.

4 3 2 1

CH₃-CH₂-CH-CH₃ + Cl₂ ^hν → смесь галогеналканов.

│

CH₃

1; 4 - первичные; 3 - вторичный; 2 - третичный.

б) Нитрование

(реакция М.И. Коновалова, он провёл её впервые в 1888 г)

CH₄ + HNO₃ ^t˚С → CH₃NO₂ + H₂O

раствор нитрометан

R-NO₂ или С_n H_2n+1 - NO₂ (нитроалкан)

2. Реакции отщепления (дегидрирование)

а) C_nH_2n+2 ^{t˚С, Ni или Pd} → C_nH_2n + H₂

б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:

2CH₄ ^1500°С → C₂H₂ + 3H₂

3. Реакции перегруппировки (изомеризация)

н-алкан ^{AlCl3, t°С} → изоалкан

4. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)

C_nH_2n+2 + O₂ ^t°С → nCO₂ + (n+1)H₂O

Помните! Смесь метана с воздухом и кислородом взрывоопасна

V(CH₄) : V(O₂) = 1: 2

V(CH₄) : V(воздуха) = 1 : 10

5. Реакции разложения

а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:

C₁₀H₂₂ ^t°С → C₅H₁₂ + C₅H₁₀

алкан алкен

б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи,

продукты - С и Н₂:

СH₄ ^1000°С → C + 2H₂

в) Конверсия метана с образованием синтез - газа (СО + Н₂)

CH₄ + H₂O ^{800˚C, Ni} → СО + 3Н₂

4. Итог урока.

5. Домашнее задание.

УРОК № 7.

Тема: «Получение и применение алканов.»

Цели: закрепить важнейшие химические свойства алканов, совершенствование составления структурных формул гомологов, изомеров, номенклатуры, уравнений химических реакций. Раскрыть важнейшие области практического применения алканов и способы получения в лаборатории и промышленности.

Оборудование: видеоопыты, мультимедийный комплект,

Ход урока.

1. Оргмомент.

2. Объявление темы и целей урока.

3. Осмысление нового материала

Получение в лаборатории

1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана):

Al₄C₃ + 12H₂O = 4Al(OH)₃ + 3CH₄↑

2. Реакция Вюрца (взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов):

R-Г + 2Na + Г-R₁ → R-R₁ + 2NaГ

(R- это радикал; Г- это галоген)

a) CH₃-Cl + 2Na + Cl-CH₃ → CH₃-CH₃ + 2NaCl

или

2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl

б) CH₃-I + 2Na + I-C₂H₅ → CH₃-C₂H₅ + 2NaI

или

CH₃I + 2Na + C₂H₅I → C₃H₈ + 2NaI

3. Термическое декарбоксилирование солей карбоновых кислот в присутствии щелочей:

R-COONa + NaOH -^{t ˚С}→ R-H + Na₂CO₃

a) CH₃-COONa + NaOH -^{t ˚С}→ CH₄ + Na₂CO₃

ацетат натрия едкий натр метан карбонат натрия

б) C₂H₅-COONa + NaOH -^{t ˚С}→ C₂H₆ + Na₂CO₃

этилат натрия этан

4. Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов:

a) C_nH_2n + H₂ -^t,kat,p → C_nH_2n+2

алкен

C₂H₄ + H₂ -^300°C,Ni → C₂H₆

b) C_nH_2n-2 + 2H₂ - ^t,kat→ C_nH_2n+2

алкин

C₂H₂ + 2H₂ - ^t,kat→ C₂H₆

5. Электролиз растворов солей карбоновых кислот - реакцияКОЛЬБЕ

Пример. Электролиз водного раствора ацетата натрия

H₂O, CH₃COONa ↔ Na⁺ + CH₃COO^-

КАТОД (-)

АНОД (+)

H₂O, Na⁺

H₂O, CH₃COO^-

Анионы органических кислотактивнее воды

Процесс восстановления

2H₂O + 2ē → H₂↑ + 2OH^-

Процесс окисления

CH₃COO^- -1e^-→ CH₃COO∙ (радикал)

CH₃COO∙ → CH₃∙ + СО₂↑

2 СН₃ ∙ → С₂Н₆

Итог:

2H₂O + 2CH₃COONa ^эл.ток= H₂ + 2CO₂ + 2NaOH + C₂H₆

2H₂O + 2CH₃COONa ^эл.ток= H₂ + 2NaHCO₃ + C₂H₆

Получение в промышленности

1. Из природного и попутного нефтяного газа

Важнейшим источником алканов в природе является природный газ, минеральное углеводородное сырье - нефть и сопутствующие ей нефтяные газы. Природный газ на 95 процентов состоит из метана. Такой же состав имеет болотный газ, образующийся в результате переработки бактериями (гниения) углеводов.

Метан называют ещё и болотным; рудничным газом.

Попутные нефтяные газы состоят в основном из этана, пропана, бутана и частично пентана. Их отделяют от нефти на специальных установках по подготовке нефти. При отсутствии газоконденсатных станций попутные нефтяные газы сжигают в факелах, что является крайне неразумной и разорительной практикой в нефтедобыче. Одновременно с газами нефть очищается от воды, грязи и песка, после чего поступает в трубу для транспортировки. Из нефти при ее разгонке (перегонке, дистилляции) отбирая последовательно все более и более высококипящие фракции получают:

бензины - т. кип. от 40 до 180 С, (содержит углеводороды С₅-С₁₀), состоит более, чем из 100 индивидуальных соединений, нормальных и разветвленных алканов, циклоалканов, алкенов и ароматических углеводородов;

керосин 180-230 C, (С₁₁-С₁₂);

легкий газойль (дизельное топливо) 230-305 С (С₁₃-С₁₇);

тяжелый газойль и легкий дистиллят смазочного масла305-405 С (С₁₈-С₂₅);

смазочные масла 405-515 С (С₂₆-С₃₈).

Остаток после перегонки нефти называется асфальтом илибитумом.

2. Синтезом из водяного газа:

n CO + (2n + 1) H₂ - ^t,kat→ C_nH_2n+2 + n H₂O

CO + 3H₂ - ^t,kat→ CH₄ + H₂O

3. Синтезом из простых веществ:

n C + (n + 1) H₂ -^t,kat,p → C_nH_2n+2

C + 2 H₂ - ^500°C,Ni → CH₄

Применение

1. Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

2. Использование в качестве топлива - в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит

3. Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках

4. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.

5. Метан используется для производства шин и краски

6. Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике.

4. Закрепление изученного материала.

1. Тест «Алканы»

Ключ к тесту:

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

в

а

в

г

В

а

багв

1-б,

2-а,

3-г

4-в

а,в

б

2. Тесты по вариантам

5. Итог урока.

6. Домашнее задание.

Тест по теме «Алканы»

Готовимся к ЕГЭ!

1.Гомологический ряд алканов описывается общей формулой

а) СnH2n-2

б) CnH2n

в) СnH2n+2

г) CnH2n+1

2. В пропане связи углерод-углерод:

а) одинарные

б) двойные

в) полуторные

г) π-связи

3. Молекула метана имеет форму

а) пирамиды

б) параллепипеда

в) тетраэдра

г) конуса

4. Для алканов характерна гибридизация:

а) SP

б) SP₂

в) SP₄

г)SP₃

5. Угол между атомами углерода в алканах составляет:

а) 120 градусов

б) 90 градусов

в) 109 градусов

г) 110 градусов

6. Радикал - это

а) группа атомов с неспаренными электронами

б) группа атомов, отличающаяся от метана на СН₂-

в) группа атомов, имеющая положительный заряд

г) группа атомов, которая называется функциональной

7. Установите порядок для определения названия углеводорода

а) Определяют местонахождение радикалов

б) Выбирают самую длинную цепь и нумеруют атомы углерода в ней

в) Определяют корень названия по числу атомов углерода в длинной цепи

г) Составляют приставку в виде цифр и греческих числительных

8. Установите соответствие:

1. Пропан а) СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂- СН₃

2. Пентан б) СН₃-СН₂-СН₃

3. Бутан в) СН₃-СН₂-СН₂-СН₃

4. Октан г) СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃

9. Среди данных формул найдите 2 изомера:

а) СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃

б) СН₃-СН₂-СН₂-СН₃

в) СН₃-СН-СН₂-СН₃

СН₃

10. Формулы только алканов записаны в ряду:

а) С₃Н₆, С₂Н₄, С₆Н₁₄

б) С₄Н₁₀, С₂Н₆, С₃Н₈

в) С₂Н₂, С₃Н₈, С₆Н₆

г) С₆Н₆, С₄Н₈, С₂Н₆

Тест1. 10кл.

Предельные углеводороды(алканы): состав, строение, изомерия, номенклатура.

Вариант1

А1. Какова общая формула алканов?

1) C_nH_2n+2 2)C_nH_2n 3)C_nH_2n-2 4)C_nH_2n-6

А2. Что является гомологом пентана?

1) гексен 2) бутин 3) пропан 4) бензол

А3. Какова гибридизация атомов углерода, валентный угол и длина углерод-углеродной связи у алканов?

1) Sр²;120⁰; 0,132нм 2) Sр³;109⁰28; 0,154нм 3) Sр² ;120⁰ ;0,14нм 4) Sр; 180⁰ ; 0,12нм

А4. Укажите название по международной номенклатуре углеводорода, формула которого

CH₃-C(CH₃)₂-CH₂-C(CH₃)-CH₃

1) 2,4-диметилпентан 2) 2,4,4-триметилпентан 3) 2,2,4-триметилпентан 4) октан

А5. У каких алканов нет изомеров?

1) метана, пентана 2) бутана, гексана 3) пропана, гексана 4) пропана, этана

В1. Какой вид изомерии характерен для алканов?

С1. Составьте структурные формулы следующих алканов:

а) 2-метилпентана б) 2,2,3-триметилбутана в) 3-метил-5-этилгептана

Тест 1. 10кл.

Предельные углеводороды(алканы): состав, строение, изомерия, номенклатура.

Вариант2

А1. Какова общая формула алканов?

1) C_nH_2n-2 2)C_nH_2n 3)C_nH_2n+2 4)C_nH_2n-6

А2. Что является гомологом бутана?

1) гексен 2) бутин 3) пропан 4) бензол

А3. Какова гибридизация атомов углерода, валентный угол и длина углерод-углеродной связи у алканов?

1) Sр²;120⁰; 0,132нм 2) Sр³;109⁰28; 0,154нм 3) Sр² ;120⁰ ;0,14нм 4) Sр; 180⁰ ; 0,12нм

А4. Укажите название по международной номенклатуре углеводорода, формула которого

CH₃-C(CH₃)₂-CH₂-CH₂-CH₃

1) 2,4-диметилпентан 2) 2,2-диметилпентан 3) 2,2-триметилпентан 4) гептан

А5. У каких алканов нет изомеров?

1) метана, пентана 2) бутана, гексана 3) пропана, метана 4) пропана, бутана

В1. Какой вид изомерии характерен для алканов?

С1. Составьте структурные формулы следующих алканов:

а) 2,2-диметилпентана б) 2,2,3-триметилпентана в) 2-метил-4-этилгептана

УРОК № 8.

Тема: «Решение задач на нахождение молекулярной формулы газообразного углеводорода.»

Цели: Закрепить знания о физических величинах: массе, объеме, количестве вещества, молярной массе, плотности и относительной плотности по газообразному веществу, массовой доле вещества.Отработать умение пользоваться формулами определения физических величин для нахождения химической формулы органического вещества.Довести умения решать задачи на нахождение химической формулы органического вещества до оптимального уровня.Продолжить формировать умения логически мыслить.

Оборудование: мультимедийный комплект, задачник Радецкого

Ход урока.

1. Оргмомент.

2. Объявление темы и целей урока.

3. Повторение ранее изученного материала

Самостоятельная работа по теме «Химические свойства алканов»

Вариант 1

1. При помощи каких реакций можно осуществить превращения, схемы которых приведены ниже? При необходимости укажите условия протекания реакций.

А) Al₄C₃ → CH₄ → CH₃Cl → C₂H₆ → C₂H₄

Б) СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СООNa → СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ → СН₃-СНBr-СН₂-СН₃ →

СН₃-СН₂-СН(CH₃)-СН(CH₃)-CH₂-CH₃

2. Определите массу тетрахлорметана, который можно получить при полном хлорировании 33,6л (н.у.) метана.

Самостоятельная работа по теме «Химические свойства алканов»

Вариант 2

1. При помощи каких реакций можно осуществить превращения, схемы которых приведены ниже? При необходимости укажите условия протекания реакций.

А) CH₂=CH-CH₃ → CH₃-CH₂-CH₃ → CH₃-CBr₂-CH₃

Б) Этан → бромэтан → н-бутан → изобутан → оксид углерода (IV)

2. Какой объем метана (при нормальных условиях) можно получить при гидролизе 28,8г карбида алюминия?

4. Осмысление нового материала

Нахождение формулы органического вещества

по массовой доле химических элементов и относительной плотности газов.

1) Выпишите в тетрадь основные формулы:

D₂ = Mr(1)/Mr(2)

D - относительная плотность первого газа по второму (безразмерная величина).

Например:

D(O₂) = Mr(газа)/Mr(O₂)=Mr(газа)/32;

D(H₂) = Mr(газа)/Mr(H₂)=Mr(газа)/2;

D(воздуха)=Mr(газа)/Mr(воздуха)=Mr(газа)/29

W_{элемента} = (n * Ar (элемента) * 100%) / Mr (вещества),

где n - индекс, число атомов;

W - массовая доля элемента (%).

2) Разберите образец решения задачи:

Этиловый спирт содержит 52,18% углерода:13,04% водорода: 34,78% кислорода. Плотность паров спирта по водороду 23. Определите формулу этилового спирта.

Решение:

1. Определим молекулярную массу искомого вещества:

Mr(C_xH_yO_z) = D(H₂) · Mr(H₂)=23· 2 =46

2.По формуле n = (Wэлемента * Mr(вещества)) / Ar элемента * 100%

вычислим число атомов C, H, O

n(C)=(52,18% · 46) / 12· 100% = 2

n(H)=( 13,04% · 46) /1· 100% =6

n(O)=( 34,78% · 46) / 16· 100% =1

Получаем x:y:z =2:6:1, следовательно, вещество C₂H₆O

Проверка, Mr(C₂H₆O)= 46

Нахождение формулы органического вещества

по массовой доле химических элементов

и плотности вещества при нормальных условиях.

1) Выпишите в тетрадь основные формулы:

M = ρ * V_m

где V_m =22,4 л/моль (при н.у.);

M - молярная масса вещества (г/моль);

ρ = m/V (плотность)

W_{элемента} = (n * Ar (элемента) * 100%) / Mr (вещества),

где n - индекс, число атомов;

W - массовая доля элемента (%).

2) Разберите образец решения задачи:

Углеводород содержит 81,82% углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет 1,964 г. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.

Решение:

1. Определим молярную массу искомого вещества:

ρ = m/V, следовательно М(С_хН_у) = ρ· V_m = 1,964 г/л · 22,4 л/моль = 44

2. По формуле

n = (Wэлемента * Mr(вещества)) / Ar элемента * 100%

вычислим число атомов C, H.

Здесь Мr=M.

n(C)=(81,82% · 44) / (12 · 100%) = 3

n(H)=(18,18% · 44) / (1· 100%) = 8

Получаем x:y =3 : 8, следовательно, вещество C₃H₈.

Проверка, Mr(C₃H₈)= 44

5. Закрепление изученного материала

1. В углеводороде массовая доля углерода равна 84%. Относительная плотность паров углеводорода по воздуху равна 3,45. Определите формулу углеводорода.

2. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. Плотность паров углеводорода по водороду равна 36. Определите формулу.

3. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,7%. Плотность паров углеводорода по воздуху равна 1,931. Определите формулу.

4. Углеводород содержит 16,28% водорода. Плотность этого вещества при нормальных условиях 3,839 г/л. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.

5. Углеводород содержит 82,76% углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет 2.589 г. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.

6. Итог урока.

7. Домашнее задание.