Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Алкины

Алкины- СnH2n-2, одна тройная связь. ИН.

С-С-С= С бутин-1. <180^o

1.Строение : sp³ sp-гибридизация; линейная форма размер IC=CI=0,12 Нм, короче двойной, энергия больше, т.е. она более прочная, реакции присоединения (электрофильный механизм)

2. Изомерия 1) у/в цепи; 2) положение 3-й связи 3) межклассовая- алкадиены (циклоалкены) С-С-С-С-С=С; С=С-С=С-С-С

Гексин-1 гексадиен-1,3

Циклоалкен 1500^о С

3.Получение. Метановый 2 СН4 С2Н2+3H2

Карбидный Са С2+2Н2О С2Н2 +Са (ОН)2

t

получение СаСО3 СаО+СО2

СаО+3С СаС2+СО

спирт t

3.Дегидрогалогенирование С-С-С-С+2 КОН C-C=C-C+2КВr+2H2O

Br I I бутин-2

I спирт Br Br

CН3- С-СН3+2КОН СН3-С=СН+2К Br+2Н2О

I пропин

Br

4. Физические свойства С2-С4- газы С17>Тв, имеют 3, лучше

растворяются в воде, чем алканы и алкены

С5-С16-Ж; >Мr t Кип увеличивается

5. Химические свойства

1. реакции приесоединения ( электронный механизм)

I. галогенирование (Cl2, Br2) sp³ sp² sp

СН=СН+Br2 СНВr=СНBr 1,2-дибромэтен

СНВr=CHBr + Br2 CHBr2 - CHBr2 1,1,2,2-тетрабромэтан

II. гидрогалогенирование ( по правилу Марковникова )

СН3-С=СН + НВr CH3-CBr=CH2 2-бромпропен

CH3-CBr=CH2 + HBr CH3-CBr2-CH3 2,2-дибромпропан

III. гидратация ( реакция Кучерова )

Только при гидратации этина образуется альдегид, а другие

алкины - кетоны.

O

CH=CH + H2O ^{Hg2+, H2SO4} CH3-C

этаналь H

CH3-C=CH + H2O ^{HgSO4, H2SO4} CH3-C-CH3

O

Пропанон-2

IV. гидрирование

R-C=C-R + H2 ^Pt R-CH=CH-R

R-CH=CH-R + H2 ^Pt R-CH2-CH2-R

2. тримеризация этина

3C2H2 ^{C, 400˚C} бензол

димеризация этина - для получения хлоропрелового каучука

2CH = CH ^{CuCl, NH}4^Cl HC= C-CH=CH2 бутен-1 ин-3

(винилацетилен)

HC = C-CH=CH2 + HCl ^CuCl H2C=CCl-CH=CH2 хлоропрен

n(H2C=CCl-CH=CH2) ( -H2C-CCl=CH-CH2- )n

хлоропреновый каучук

3. Реакция окисления

C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O + 2600 кДж

При окислении разрушается кратная связь

HC=CH + [O] + H2O HOOC-COOH

(качественная реакция) Щавелевая кислота

4. Взаимодействие с основаниями

( амид натрия Na-NH2 проявляет кислотные свойства )

HC=CH + Na-NH2 HC = CNa + NH3

Ацетиленид Na

CH3-C=CH + [Ag(NH3)2]OH CH3-C=CAg + 2NH3 + H2O

Взрываются соли Ag и Cu

CH3-C= C-CH3 + Ag(NH3)2]OH

CH3-C=CAg + HCl CH3-C=CH + AgCl

CH3-C= CNa + CH3-CH2Br CH3-C=C-CH2-CH3 + NaBr