Конспект урока по химии на тему: Сравнительная характеристика углеводородов.

Характеристика

Алканы

(предельные или насыщенные УВ, парафины)

Циклоалканы

(алициклические УВ, циклопарафины, нафтены)

Алкены

(этиленовые УВ, олефины)

Алкадиены

(диеновые УВ, диены, аллены)

Алкины

(ацетиленовые УВ)

Ароматические

углеводороды

(арены)

Определение

Органические ациклические соединения, состоящие из атомов химических элементов углерода и водорода и имеющие в молекулах только одинарные углерод-углеродные связи

Органические циклические соединения, состоящие из атомов химических элементов углерода и водорода и имеющие в молекулах только одинарные углерод-углеродные связи

Органические ациклические соединения, состоящие из атомов химических элементов углерода и водорода и имеющие в молекулах одну двойную углерод-углеродную связь

Органические ациклические соединения, состоящие из атомов химических элементов углерода и водорода и имеющие в молекулах две двойные углерод-углеродные связи

Органические ациклические соединения, состоящие из атомов химических элементов углерода и водорода и имеющие в молекулах одну тройную углерод-углеродную связь

Органические циклические соединения, состоящие из атомов химических элементов углерода и водорода и имеющие в молекулах одно или несколько бензольных колец

Общая формула

C_nH_2n+2, n1

C_nH_2n, n3

C_nH_2n, n2

C_nH_2n-2, n2

C_nH_2n-2, n2

C_nH_2n-6, n6

Нахождение в природе

да

да

да

да

да

да

Строение

sp³ - гибридизация атомов углерода; 109°28' - валентный угол; химические связи - одинарные (σ-связи); длина связей C - C 0,154 нм, C - H 0,109 нм

sp³ - гибридизация атомов углерода; 109,5° - валентный угол; химические связи - цикл (σ-связи); длина связей C - C 0,154 нм

sp² - гибридизация атомов углерода; 120° - валентный угол; химические связи - одна двойная (σ и π связи); длина связей C = C 0,133 нм

sp² - гибридизация атомов углерода; 120°- валентный угол; химические связи - две двойные (σ и π связи); длина связей C - C 0,148 нм, C = C 0,134 нм

sp - гибридизация атомов углерода; 180° - валентный угол; химические связи - одна тройная (σ и π связи); длина связей C ≡ C 0,120 нм

sp² - гибридизация атомов углерода; 120° - валентный угол; химические связи - π электронная система; длина связей C - C 0,140 нм

Изомерия

Изомерия углеродного скелета, (возможна оптическая изомерия)

Изомерия углеродного скелета, цис- транс- изомерия, межклассовая (с алкенами)

Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, цис- транс- изомерия, межклассовая (с циклоалканами)

Изомерия углеродного скелета, положения двойных связей (куммулированные, сопряженные, изолированные), цис- транс- изомерия, межклассовая (с алкинами)

Изомерия углеродного скелета, положения тройной связи</, межклассовая (с алкадиенами)

Изомерия заместителей, межклассовая (с УВ, содержащими несколько кратных связей)

Химические свойства

Галогенирование, нитрование, сульфирование, полное окисление (горение), неполное окисление, крекинг, дегидрирование, дегидроциклизация, изомеризация

Гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, полное окисление (горение), неполное окисление

Гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полное окисление (горение), неполное окисление, полимеризация

Гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация

Гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полное окисление (горение), неполное окисление, полимеризация

Гидрирование, галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, полное окисление (горение), неполное окисление

Физические свойства

CH₄ - C₄H₁₀ - газы; C₅H₁₂ - C₁₅H₃₂ - жидкости; C₁₆H₃₄ - … - твёрдые вещества

C₃H₆ - C₄H₈ - газы; C₅H₁₀ - C₁₆H₃₂ - жидкости; C₁₇H₃₄ - … - твёрдые вещества

C₂H₄ - C₄H₈ - газы; C₅H₁₀ - C₁₇H₃₄ - жидкости; C₁₈H₃₆ - … - твёрдые вещества

Бутадиен-1,3 - газ с неприятным запахом (t^о кип = −5 °C); изопрен - бесцветная жидкость, кипящая при 34 °C; хлоропрен - бесцветная жидкость, кипящая при 59,4 °C

C₂H₂ - C₄H₆ - газы; C₅H₈ - C₁₅H₂₈ - жидкости; C₁₆H₃₀ - … - твёрдые вещества

Бензол (при н. у.) - бесцветная жидкость; t^о пл = 5,5 °C, t^о кип = 80 °C, имеет характерный запах, не смешивается с водой, хороший растворитель, сильно токсичен. Толуол - бесцветная жидкость с характерным запахом, не растворяется в воде, хорошо растворяется в органических растворителях, менее токсичен, чем бензол.

Получение

Из природных источников УВ (переработка природного газа, нефти; переработка каменного угля), гидрирование непредельных УВ, на основе «синтез-газа», по реакции Вюрца, декарбоксилирование, электролизом растворов солей одноосновных карбоновых кислот, получение метана из карбида алюминия

Основной источник - нефть, циклизация алканов, гидрирование аренов, дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов

Дегидрирование алканов, крекинг; гидрирование алкинов, алкадиенов; дегидратация спиртов; дегидрогалогенирование галогенпроизводных УВ с помощью спиртового раствора щелочи; дегалогенирование

Дегидрирование алканов, по реакции Лебедева

Дегидрирование УВ (термическое разложение, крекинг), дегидрогалогенирование галогенпроизводных УВ, содержащих галогены у соседних атомов углерода, с помощью спиртового раствора щелочи, дегидратация диолов в присутствии водоотнимающих средств, получение ацетилена из карбида кальция

Риформинг нефти и каменноугольной смолы, дегидроциклизация алканов, дегидрирование циклоалканов, образование аренов с боковой цепью, по реакции Зелинского, декарбоксилирование, по реакции Фриделя - Крафтса

Применение

Фреоны, растворители, моющие средства, «синтез-газ», сажа, резина, топливо

Добавки к моторному топливу, адипиновая кислота, бензол, растворители, анестезирующее средство

Синтетические волокна, этанол, этиленгликоль, глицерин, уксусная кислота, эпоксид, эпоксидные смолы, пластмассы, растворители

Каучуки

Хлоропрен, изопрен, уксусный альдегид, ароматические УВ, сварка и резка металлов

Красители, продукты органического синтеза, синтетические волокна, пластмассы, растворители