- Учителю
- Цепочки химических превращений в органической химии
Цепочки химических превращений в органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
1. ацетат калия → этан → X → этанол → диэтиловый эфир
2.CaC2→ этин → этаналь
X1
X2
X3
3.Al4C3
X1
X2
этаналь
X3X1
4. CaC2→этин→этанальX1
X2
X3
</ 5. CaC2 
X1
X2→
H3C-COOH 
X3→
(CH3)2-C=O
6. HC
CH
X1
CH3COOH
X2
X3
уксусная
кислота
7.Метилат калия→
бромметан
Х2
Х3
этанальХ4
8. Ацетальдегид → ацетат калия → этановая кислота → этилацетат → ацетат кальция → ацетон
9. CH3CHO 
Х1
Х2→
этилен → CH3CHO 
X3
10. CH3COOH→ X1
С2H6
X2
X3
X4
11. C2H5OH
X1
X2
X3этин
C2H4O
12.
CH2BrCH2CH2Br
X1
X2→
пропен
X3→
1,2- дибромпропан
13. CH4
X1→
C6H6
X2X3
X4
14. карбид алюминия 
Х1
Х2
бензол
X3
X4
15. 1-хлорпропан 
Х1
X2
X3
X2→
изопропилбензол
16. этен
X1
X2
X3→толуол
X4
17. C2H4→
C2H4Cl2
X1
X2
X3
C6H5CООН
18.
CH3CH2CH2OH→
X1
C6H14
X2
C6H5СН3→
C6H5CООН
19. С2Н2
Х1→
C6H5С2Н5
X2X3X4
20. ацетилен
бензол этилбензол
X1X2полистирол
21. C6H6→C6H5CH3→ C6H5CООН→ C6H5CООCH3→CH3OH→(CH3)2O (укажите условия проведения реакций).
22.
23.
C2H2→X1→X2→C6H5CH3→NO2-C6H4-CH3
X3
24.
CH3-CH2-CH(CH3)-CH3
X1X2
X1
X3CO2
25. CH4→ HCHO
X1X2
X1
X3
26. пропилацетат
X1→
CH4
X2
винилацетат
X3
27. CH3-CH2-CHO 
X1
X2
X3
X4
X5
28. Ацетат калия 
X1
X2
X3
X4
X5
29. этанол 
Х1
Х2
Ag2C2
X2
X3
30.
C6H6→C6H5-CH(CH3)2
X1
X2
X3
X4
Ответы на задания практической части:
Задание 1
Электролиз раствора ацетата калия:
K(-) (K+) - не восстанавливается, щелочной металл
2H2O + 2ē = H2+ 2OH- | 2
А(+) 2CH3COO--2ē = CH3-CH3 + 2CO2 | 2
Суммарное уравнение:
2CH3COO- + 2H2O = H2+ 2OH- + CH3-CH3 + 2CO2
Или 2CH3COOK + 2H2O = H2+ 2KOH + CH3-CH3 + 2CO2
При нагревании этана в присутствии катализатора Ni, Pt,
происходит дегидрирование, X - этен: CH3-CH3
CH2=CH2
+ H2
Следующая стадия - гидратация этена:
CH2=CH2 + H2OCH3-CH2OH;
Перманганат калия в кислой среде - сильный окислитель и окисляет спирты до карбоновых кислот:
5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
Наконец, взаимодействие уксусной кислоты и спирта приведет к образованию сложного эфира:
CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O
Задание 2
1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
2) C2H2 + H2O
CH3СHO
3) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
4) 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2
5) (CH3COO)2Ca 
CaCO3
+ (CH3)2CO
Задание 3
1) Al4C3 + 12H2O= 3CH4 + 4 Al(OH)3
2) 2 CH4C2H2 + 3H2
3) C2H2 + H2O
CH3СHO
4) 3CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2O → 2CH3COOK+ CH3COOH+ 2MnO2 + H2O
5) CH3COOK + KOHCH4
+ K2CO3
Задание 4
1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
2) C2H2 + H2O
CH3СHO
3) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
4) 2CH3COOH + Cl2
CH2ClCOOH
+ HCl
5) CH2ClCOOH + NH3 CH2(NH2)COOH + HCl
20) CaC2 X1
X2→
H3C-COOH X3→
(CH3)2-C=O
Задание 5
1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
2) Н-С≡С-Н 
H3C
- COH
3) H3C-COH +2Сu(ОН)2 → H3C-COOH +Сu2О + 2Н2О
4) 2H3C-COOH + Ba(OH)2 →(СН3COO)2Ba + 2Н2О
5) (СН3COO)2Ba (к)
(CH3)2-C=O
+ BaCO3
Задание 6
1) Н-С≡С-Н H3C
- COH
2) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
3) H3C-COOH + NaOH→СН3COONa + Н2О
4) СН3COONa + CH3I СН3COOCH3 + NaI
5) СН3COOCH3 +
H2O 
CH3COOH
+ CH3OH
Задание 7
1) CH3OK+ H2O 
KOH +
CH3OH
2) CH3OH + HBr CH3Br
+ H2O
3) 2CH3Br + 2Na 
С2H6
+ 2NaBr
4) С2H6 C2H4
+ H2
5) 2C2H4 + O2
2CH3CHO
Задание 8
Ацетальдегид ацетат калия этановая кислота этилацетат ацетат кальция ацетон. Перепишем:
CH3CHO CH3COOK CH3COOH CH3COOC2H5 (CH3COO)2Ca (CH3)2CO
Тип реакции может подсказать сравнение состава исходного и получаемого веществ. Так, для первого превращения видно, что необходимо окислить альдегид в щелочной среде, например:
CH3CHO + 2KMnO4 + 3KOH CH3COOK + 2K2MnO4 + 2H2O
CH3COOK + HCl = CH3COOH + KCl
CH3COOH +
C2H5OH 
CH3COOC2H5 + H2O
Чтобы из эфира получить ацетат, надо провести его гидролиз в щелочной среде, причем в качестве щелочи взять гидроксид кальция:
2CH3COOC2H5 +
Ca(OH)2 
(CH3COO)2Ca + 2C2H5OH
Особую сложность может вызвать последнее превращение, поскольку способы получения кетонов в базовом курсе химии обычно не рассматриваются. Для его осуществления проводят пиролиз (термическое разложение) ацетата кальция:
(CH3COO)2Ca
(CH3)2CO + CaCO3
Задание 9
1) CH3CHO + H2
C2H5OH
2) C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
3) C2H5Br + KOH (спирт) C2H4 + KBr + H2O
4) 2C2H4 +
O2
2
CH3CHO
5) CH3CHO + Ag2O + NH3 CH3COONH4 + 2Ag
Задание 10:
1) CH3COOH + KOH CH3COOK + H2O
2) CH3COOK + 2H2O
H2+ 2KOH + CH3-CH3 +
2CO2
3) CH3-CH3 + Cl2
CH3-CH2Cl + HCl
4) CH3-CH2Cl + NaOH (водн) CH3-CH2-OH +NaCl
5) 2CH3-CH2-OHH2O
+ CH3-CH2-O-CH2-CH3
Задание 11
1) C2H5OHCH2=CH2
+ H2O
2) 3CH2=CH2 +
2KMnO4 + 4H2O 
3CH2OH-CH2OH
+ 2MnO2 + 2KOH
3) CH2OH-CH2OH +
2HBr
CH2BrCH2Br
+2H2O
4) CH2BrCH2Br +2KOH
(спирт) Н-С≡С-Н +
2H2O +2KBr
5) Н-С≡С-Н +H2O
Задание 12
1)
CH2BrCH2CH2Br + Zn
CH2=CH2CH3 + ZnCl2
2) CH2=CH2CH3+ HBr
CH3-CH2BrCH3
3) CH3-CH2BrCH3 +KOH (спирт) CH2=CH2CH3 + KBr
4) CH2=CH2CH3CH2(OH)-CH(OH)-CH3
5) CH2(OH)-CH(OH)-CH3 + 2HBr 
CH2BrCH2BrCH3
+ 2H2O
Задание 13
1) 2CH4 
C2H2
+ 3H2
2) 3C2H2
C6H6
3) C6H6 +
CH3Cl
C6H5CH3 + HCl
4)
C6H5CH3
C6H5-COOH
5) C6H5-COOH
C6H5-COOC2H5
+H2O
Задание 14
1) Al4C3 + 12H2O= 3CH4 + 4 Al(OH)3
2) 2CH4 C2H2
+ 3H2
3) 3C2H2
C6H6
4) C6H6 +
CH3Cl
C6H5CH3 + HCl
5) C6H5CH3 +
Cl2 
C6H5CH2Cl
+HCl
Задание 15:
1) H2CCl-CH2-CH3 + KOH (водн) KCl + H2COH-CH2-CH3
2)
H2COH-CH2-CH3
H2C=CH2-CH3 + H2O
3) H2C=CH2-CH3 + HCl H3C-CH2Cl-CH3
4) H3C-CH2Cl-CH3 + KOH (спирт) H2C=CH2-CH3 + KCl
5) 
Задание 16 и 17
1) С2H4 + Cl2 CH2Cl-CH2Cl
2) CH2Cl-CH2Cl + 2KOH (спирт) C2H2 +2KCl + 2H2O
3) 3C2H2
C6H6
4) C6H6 +
CH3Cl
C6H5CH3 + HCl
5) 5H3C-C6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O (возможно использование другого окислителя)
Задание 18:
1) CH3CH2CH2OH + НСl→ CH3CH2CH2Сl + Н2O
2) CH3CH2CH2Сl
+ 2Nа
C6H14
+2NаСl
3) C6H14C6H6
+ 4Н2
4) C6H6 + СН3Сl
H3C-C6H5+
НСl
5) 5H3C-C6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O (возможно использование другого окислителя)
Задание 19
1) 3C2H2
C6H6
2) C6H6 +
С2Н5Cl HCl+
C6H5С2Н5
3) C6H5С2Н5 +
Br2
C6H5СНBrСH3 + HBr
4) C6H5СНBrСH3 + KOH (спирт)
+ KBr +
H2O
5) 3
+2KMnO4
+ 4H2O 3 
+
2MnO2 + 2KOH
Задание 20
1) 3C2H2
C6H6
2) C6H6 +
С2Н5Cl HCl+
C6H5С2Н5
3) C6H5С2Н5 +
Cl2
C6H5СНClСH3 + HCl
4) C6H5СНClСH3 + KOH (спирт)
+ KCl
+ H2O
5) n (
)
Задание 21
1) C6H6 +
CH3Cl
C6H5CH3 + HCl
2) 5H3C-C6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O
3) C6H5CООН +
CH3OH C6H5CООCH3
+H2O
4) C6H5CООCH3 +
NaOH 
C6H5CООNa
+ CH3OH
5) 2CH3OH
CH3-O-CH3 + H2O
Задание 22:
1) C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 (р-я идет в присутствии ферментов)
2) C2H5OH + HCl C2H5Сl + H2O
3) C2H5Сl +
C6H6 CH3-CH2-C6H5
4)
CH3-CH2-C6H5 +
Сl2 
CH3-CH2-C6H4Cl
+ HCl
5) CH3-CH2-C6H4Cl + 6[O] C6H4Cl-COOH + 2H2O + CO2
Задание 23:
1) 3C2H2
C6H6
2) C6H6 +
Cl2
C6H5Cl + HСl
3) C6H5Cl +
CH3Cl + 2Na
C6H5CH3 + 2NaCl
4) C6H5CH3 +
HNO3
NO2-C6H4-CH3 +
H2O
5) 5NO2-C6H4-CH3 + 6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5NO2-C6H4-CООН +3К2SO4+ 6МnSО4 + 14Н2O (возможно использование другого окислителя)
Задание 24:
1)
CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 +
Br2
CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 +
HBr
2)
CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 +
KOH
CH3-CH2=C(CH3)-CH3 +
H2O +KBr
3)
CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 +
HBr
CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3
4)
CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 +
2Na 2NaBr +
5) 2C10H22 + 31 O220 CO2 + 22 H2O
Задание 25:
CH4 + O2 
HCHO +
H2O
HCHO + H2
CH3OH
2CH3OH + 2Na2CH3ONa +H2
CH3ONa + HCl CH3OH +NaCl
5CH3OH + 2KMnO4
+3H2SO4 
5HCHO +
2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
Задание 26:
1)
CH3COO-CH2CH2CH3
+KOH
CH3COOK + CH2CH2CH3OH
2) CH3COOK + KOHCH4
+ K2CO3
3) 2CH4 
C2H2
+ 3H2
4) C2H2 + CH3COOH
СН3СООСН=СН2 +H2O
5) СН3СООСН=СН2 + Br2
СН3СООСНBr-СН2Br
Задание 27:
1) CH3-CH2-CHO + 2Сu(OH)2 CH3-CH2-COOH + Сu2О + 2Н2О
2) CH3-CH2-COOH + Cl2 
CH3-CHCl-COOH
+ HCl
3) CH3-CHCl-COOH +NaOH (спирт) CH2=CH-COOH +NaCl + H2O
4) CH2=CH-COOH + CH3OH
CH2=CH-COOCH3 + H2O
5) nCH2=CH-COOCH3
Задание 28:
Смотри ответ на задание №1
Сложность данной цепочки в том, что если не знать первой реакции, понять о каких веществах идет речь в остальной ее части невозможно.
Задание 29:
C2H5OHCH2=CH2+H2O
CH2=CH2HC≡CH
+ H2
HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH AgC≡CAg +4NH3 + 2H2O
AgC≡CAg + 2HCl HC≡CH + 2AgCl
3HC≡CH + 8KMnO4 3K2C2O4 + 2KOH + 2H2O + 8 MnO2
Задание 30:
1) C6H6 +
CH2=CH-CH3
C6H5-CH(CH3)2
2)
C6H5-CH(CH3)2 
C6H5-COOH
3) 
+
HNO3
+
H2O
4) + 6[H]
+
2H2O
5) 
+
NaOH
+
H2O