'Фенолдар, изомері, алынуы, қасиеттері'

« Өзің еңбектену арқылы өзің үшін де басқалар үшін де барлығын өзің істейсің, ал егер еңбегің нәтижесіз болса, қаймықпа тағы да тырысып көр » деген орыстың ұлы ғалымы Д.И.Менделеевтің сөзімен бұгінгі сабағымызды бастаймын.

ІІ.Үй тапсырмасы. Алдыңғы сабақтармен байланыс.

« Өткенді ұмытпа, ол - болашақтың ұстазы ». Білім.

Сабақтың білімділік мақсаты:

-үй тапсырмасының дұрыс, толық орындалғанын тексеру ;

-білімдеріндегі кеткен кемшіліктерді,тапсырма орындау барысында қиындықтарды анықтау ;

-кеткен кемшіліктерді жою.

Айналым бойынша берілген тапсырманы тексеру.

Графикалық диктант
1. Спирт молекулаларындағы функционалдық топ- гидроксил тобы.
2. Этил спирті дегидраттанғанда этилен түзіледі.
3. Этил спирті гомологтық қатардың бірінші мүшесі.
4. Этил спирті қыздырғанда көкшіл жалынмен жанады.
5. Метил спиртінің ағзаға зияндығы - көзге әсер етеді.
6. Метанолдың молекулалық массасы -36.
7. Спирттер - оттекті органикалық заттар.
8. Көптеген органикалық заттар этил спиртінде жақсы ериді.
9. Этил спирті түссіз, иіссіз, сұйық зат.
10. Спирттер металдармен әрекеттескенде сутек газы бөлінеді.

Реакция теңдеуін аяқтаңдар. Жұптық жұмыс.

2С2Н5ОН + 2Nа → 2С2Н5ОNа +Н2

С2Н5СL + NаОН →

С2Н5ОН + О2 → СО2 + Н2О

С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2

СН₂=СН₂ + Н₂О →

С2Н5ОН+СиО→

ІІІ. Жаңа сабақ. « Мағынаны тану ». Түсіну.

« Бірлік бар жерде, тірлік бар ».

Егер бензол сақинасындағы бір сутек атомының орнын годроксил тобы басатын болса, қандай формула шығар еді?

С₆Н₆ → С₆Н₅ОН

ІV. Қолдану. Тірек сөздер - глоссарий:

1.Фенол - улы зат!

2. Фенил радикалы - С₆Н₅

3.Алынуы

4.Қасиеттері

5.Қолданылуы

Мұғалімнің ауызша түсіндіруі:

Арендердің әртүрлі гидроксил туындылары болады . Гидроксил топтары тікелей бензол сақинасымен байланысқан - фенолдар, бүйір тізбек арқылы байланысса, кейінгілері аромат спирттерге жатады.

Ең қарапайым бензолдың бір атомды гидроксил туындысы фенол С₆Н₅ОН,

Қасиеттері: Фенол - түссіз, өзіне тән иісі бар кристалды зат. Ауада тотығып, қызыл қоңыр түсті болады. Фенол тез балқиды, сынауыққа салып ыстық суда ұстаса (/t_бал +42 °С) балқиды.

Фенол молекуласында гидроксил тобының болуынан кейбір химиялық қасиеттері біратомды спирттерге ұқсайды. Егер фенолды аздап қыздырып металл натрийді салса, сутектің бөлінуін байқауға болады. Бұнда алкоголяттар сияқты, натрий феноляты деген зат түзіледі:

2С₆Н₅ОН + 2Na= 2С₆Н₅ОNa+Н₂

Алкоголяттардан айырмашылығы, фенолға натрийдің реакциясын тек сілті ерітіндісі қатысында жүргізгенде ғана феноляттар түзіледі. Натрий феноляты суда ериді:

С₆Н₅ОН + NаОН--С₆Н₅ОNа + Н₂О

6- 6+ + _ _ +

С₆Н₅О:Н+Na+OH ---- (С₆Н₅О:)+Na+H₂O

Бұл реакциялардан фенолдың қышқылдық қасиеті көрінеді. Фенолдың диссоциациялану дәрежесі су мен спирттерге қарағанда жоғары, сондықтан оны карбол қышқылы деп те атайды. Дегенмен фенол -әлсіз қышқыл: көмір қышқылы да оған қарағанда күшті қышқыл деп есептеледі - натрий фенолятынан фенолды ығыстырып шығарады. Неге фенол спирттермен салыстырғанда күшті қышқыл болып есептеледі? Бұл сұраққа жауап беру өте күрделі. Фенолдағы бензол сақинасының п-электрондары өзіне оттек атомының жұптасқан электрондарын тартады. Осы кезде оттек атомынының электрон бұлтының тығыздығы азайып, ол сутек атомындағы электронды өзіне тартады. Гидроксил тобындағы сутек атомында О-Н, яғни сутек атомының қозғалғыштығы артып, бұл протонның жеңіл бөлінуіне әкеледі. Спирттің гидроксил тобындағы О-Н тобындағы, оттек атомы электронды басқа атомға ығыстырмайды.

Бензол сақинасындағы сутек атомдары, бензолдағыдай қасиеттерін сақтай ма? Соны қарастырайық. Бензол бром суымен әрекеттеспейді. Егер бром суын фенолға құйсақ, онда ақ түсті трибромфенол тұнбасы түседі:

С₆Н₅ ОН +3Br₂ --- С₆Н₂ Br₃ ОН +3HBr

Сондықтан бензол сақинасының реакцияға түскіштік қабілетін молекуладағы гидроксил тобының болуынан іздеу керек, ал қалған құрылысы жағынан фенол мен бензол бірдей. Оттек атомының бөлінбеген электрон жұбы,бензол сақинасына тартылып, оның реакцияға түскіштік қабілетін арттыратын, электрон бұлтының тығыздығын көбейтеді.Әсіресе 2,4,6 жағдайында белсенділігі өседі. Бұл жағдайды толуолды бромдау мысалында көруге болады.

Бұнда біз, молекуладағы атомдардың өзара әсерін: фенол молекуласындағы бензол сақинасы гидроксил тобына әсер етіп, оның қышқылдық қасиетін арттырса, гидроксил тобы бензол сақинасына әсер етіп, ондағы сутек атомдарының орнын оңай басуын ықпал етеді.

Қолданылуы және алынуы. Фенол көптеген микроорганизмдерді өлтіретін болғандықтан жиғаздарды, оның ерітіндісі хирургиялық аспаптарды, қамбаларды залалсыздандыруға қолданылады. Бояғыш, дәрілік заттар жасауда пайдаланылады. Әсіресе көп мөлшерде фенолоформальдегид пластмассаларын алуда жұмсалады. Таскөмірден алынатын шайырдан өндіріске қолданылатын фенол алынады.

Бірақта бұл фенолға деген қажеттілікті өтемейді. Сондықтан оны көп мөлшерде синтетикалық жолмен бензолдан өндіреді.

Фенол өндіруде және өнеркәсіптегі ең маңызды мәселе, тірі -тіршілік ағзасына, жан-жануарға үлкен қауіп тудыратын құрамында зиянды фенолы бар өндіріс қалдықтарынан қоршаған ортаны қорғау. Фенолдың қоршаған ортаға таралмауы үшін, әртүрлі әдістер қолданылады: құрамында фенол бар газдарды катализдік тотықтырады, суларды озондайды, фенолды еріткіштермен бөліп алады т.б. Басқа да қоршаған ортаны қорғаудың пәрменді әдістерін іздестіруде.

V. Талдау. « Білгенің - бір тоғыз, білмегенің тоқсан тоғыз ». « Жигсо » стратегиясы бойынша оқушыларға ресурстар таратылып, топтарға тапсырма беріледі.

І топ -Фенолдың құрылысы.

ІІ топ - Фенолдардың химиялық қасиеттері.

Әр топ берілген топшаға ассоциация құрып, сипаттама береді.

VІ. Жинақтау. «Кері байланыс». Сабақты бекіту. « Ерінбей талмай төгіп тер, білгенің үстіне біле бер ». - Тыңда. Ойлан. Жауап бер.

1. Венн диаграммасы бойынша алған білімдерін қорыту

Физикалық қасиеттері

Фенол Спирт

С₆Н₅ОН С₂Н₅ОН

Түссіз кристалды зат Түссіз сұйықтық

Өзіне тән иісі бар Өзіне тән иісі бар

Суда ериді тек 70⁰С Тығыздығы 0,8 г/см³

Балқу температурасы 41,2 ⁰С

Оңай балқиды Қайнау температурасы 78,3⁰С

Қайнау темп 182⁰С

Улы зат Суда,бензинде,бензолда ериді

Теріні күйдіреді Көгілдір жалынмен жанады

Ауада тотығып, әуелі қызғылт,

кейін қоңыр түске боялады.

2. Деңгейлік тапсырмалар. Өтілген материалдарды пайдалана отырып, түр өзгерістер арқылы генетикалық байланыстарды дәлелдеу жолдары туралы ойларын ортаға салу.

CH₄ → CH₃CI → C₂H₆ → C₂H₄ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅-OH

Генетикалық қатар бойынша тапсырма шешуі:

hv

CH4 + CI2 → CH3CI + HCI

2CH3CI +2Na → C2H6 + 2 NaCI

Ni,Pt,t 0

C2H6 =C2H4 + H2

Ni, Pt, t 0

C2H4= C2H2 + H2

C актив, t 0

3C2H2 =C6H6

hv

C6H6 + CI2 → C6H5CI + HCI

спирт

C6H5CI + KOH → C6H5-OH + KCI

3. Оқулықпен жұмыс. Есептеу есебі.

Құрамында 15% қоспасы бар 50л метаннан 80%-дық шығыммен қанша этан алуға болады?

2CH4 → C2H6

m(CH4)= 50∙85%/100%=42.5л

44,8л - 22,4л

42,5л - Хл

Х=21,25л

21,25л - 100%

Хл - 80%

Х= 17 л

Үйге тапсырма:

- Оқу, түсінік айту.

- «Фенол және оның туындылары» тақырыбына презентация дайындап келу. Альбом жинақтау.

- «Фенолдың ағзаға зияндылығы» хабарлама дайындау.

- Ғаламтор желісінің мүмкіндіктерін пайдалану.

Рефлекция кезеңі:

Сабақты мына сөйлемдерді аяқтау арқылы қорытындыла.

Бүгін сабақта мен ..... білдім.

Енді мен ..... білемін.

Енді мен ....... оқушыдан үйренемін.

• Оқушы мен мұғалім арасында дұрыс қарым - қатынасты тудыру.

• Оқушылардың өзін - өзі басқару және басқа адамдармен қарым - қатынас принципін үйрету.

• Бүгінгі сабақтың сіз үшін маңызы қандай?

«Білім ағашы», «Менің көзқарасым».

VІI. Бағалау:

• Жекелеген оқушылар мен сынып жұмысына баға беру.

• Сабақтың кемшілігі мен қорытындысын шығару.

• Баға қою.

• Бағалау өлшемдері бойынша оқушылар өзін - өзі бағалайды. Бағалау бетшесін толтыру.

• Мадақтау, қол шапалақтау.

• Смайликтер беру. Сабақта белсенді қатынасқан

• оқушыларды ауызша марапаттау.

• Формативті бағалау.

• Қорытынды бағалау.

Мұғаліммен амандасады. Бір-біріне сәттілік тілейді.

Бірдей бағыттағы парақтар алған оқушылар бір үстелдің басына жиналады.

Тақтада жазулы тұрады, әр тапсырма орындалған сайын өздерін бағалап отырады.

Жауаптар бойынша өз көршілерін тексереді.

Оқушылар сұрақтарға тез, әрі дұрыс жауап береді.

Топ болып орындайды.

Жауап арқылы өздерін тексереді.

Оқушылар ойларын қорытады.

Жұп болып орындайды.

Тақтаға назар аударады. Тыңдайды.

Ресурстағы тапсырмалар арқылы жұмыстанады.

Оқушылар тапсырманы топта талқылап , бір шешімге келеді, постер қорғап, бір - біріне түсіндіреді

Венн диаграммасын орындайды. Жаңа сабақ бойынша оқушыға сұрақ қояды.

Деңгейлік тапсырмаларды өз деңгейіне қарай оқушылар жек - жеке орындайды.

Теңестіреді.

Жүзеге асу реакция теңдеулерін жазады.

Есептеу есебін орындайды.

Дәптерге жазып алады.

Стикерге өз ойларын жазады, іледі.

Бағалау бетшесін толтырады.