Разбор заданий уровня С5 (органическая химия)

Разбор заданий уровня С5 (органическая химия)

Многолетний опыт подготовки учащихся к ЕГЭ по химии свидетельствует, что задания данной категории наиболее трудны для учащихся. В первую очередь это можно объяснить отсутствием знаний алгоритмов решения задач, неумением выстроить логическую цепочку. Кроме того расчетные навыки старшеклассников, к сожалению, не позволяют им доводить задачи данного уровня сложности до конца. Приведу примеры разбора заданий уровня «С5» на задачах, условия которых взяты из тренировочных тестов, ссылки на источники информации сделаны в списке литературы. В сборниках либо вообще нет решения задач, либо предложены только ответы, либо кратко сказано о способе решения, причем, предлагаемый способ далеко не всегда является рациональным.

1. При полном сгорании 22,5 г а - аминокарбоновой кислоты в кислороде собрано 13,44 л (н.у.) углекислого газа и 3,36 л (н.у.) азота. Выведите формулу этой кислоты. [3]

Алгоритм решения задачи.

1. Определяем количество (в молях) продуктов реакции через молярный объем.

2. Составляем уравнение реакции (используем общую формулу аминокарбоновой кислоты).

3. По уравнению, зная количество вещества (в молях) выделяющегося азота, определяем количество взятой аминокарбоновой кислоты (в молях).

4. По формуле определяем молярную массу аминокарбоновой кислоты.

5. Определяем молярную массу аминокарбоновой кислоты через относительные атомные массы элементов.

6. Приравниваем значения молярных масс, решаем уравнение и определяем значение радикала.

7. Методом подбора определяем радикал и составляем формулу искомой аминокарбоновой кислоты, записываем ответ в задаче.

Решение задачи.

Дано. Найти. Формулы.

m_(RCHNH2COOH) =22,5 г RCHNH2COOH m=М*n

√ _(CO2) =13,44 л √ = √ _m*n

√ _(N2) =3,36 л

√ _m=22,4 л/моль

Решение.

1. n_(N2) =√/√ _m=3,36 л/22,4 л/моль=0,15 моль

x моль 0,15 моль

2,3. 2RCHNH₂COOH+ аО₂= вCO₂+ N₂+ dH₂O

2 моль 1 моль

x=0, 15*2/1=0, 3 моль

4. М_(RCHNH2COOH) = m/n=22,5 г/0, 3 моль=75 г/моль

5. М_(RCHNH2COOH) =(R+74) г/моль

6. R+74=75, R=75-74=1

7. Следовательно, R=H, получаем формулу CH2NH2COOH (глицин) (можно провести проверку правильности решения через известный объем углекислого газа).

Ответ: CH2NH2COOH

2. После полного сгорания в кислороде 0,9 г органического соединения (молярная масса 180 г/моль) собрано 672 мл (н.у.) углекислого газа и 0,54 мл воды. Выведите формулу этого соединения. [3]

Алгоритм решения задачи.

1. Определяем количество (в молях) продуктов реакции через молярный объем для углекислого газа и через плотность и массу для воды.

2. Определяем количество атомов углерода, водорода в продуктах реакции, их массу.

3. Суммируем массу атомов углерода и водорода, сравниваем полученный результат с исходной массой органического соединения.

4. В случае если исходная масса больше полученной суммы, в молекуле присутствует кислород.

5. Определяем массу кислорода, вычитая из исходной массы органического вещества полученную сумму атомов водорода и углерода.

6. Находим количество атомов кислорода по формуле (в молях).

7. Находим отношение количеств атомов углерода, водорода, кислорода. Получаем простейшую формулу вещества.

8. Определяем молярную массу простейшей формулы, сравниваем полученный результат с исходной цифрой. В случае их совпадения сразу получаем формулу искомого вещества. В случае несовпадения находим отношение данной молярной массы вещества к полученной молярной массе простейшей формулы, умножаем на полученную цифру число атомов углерода, водорода, кислорода, получаем искомую формулу вещества.

Решение задачи.

Дано. Найти. Формулы.

m _{(вещества)} =0,9 г CxHy или CxHyOz m=М*n

М _{(вещества)} =180г/моль √ = √ _m*n

√_(CO2) =672 мл=0,672 л √ = m/ρ

√_(Н2O) =0,54 мл

√ _m=22,4 л/моль

Решение.

1. n_(CO2) =√/√ _m=0, 672 л/22,4 л/моль=0,03 моль

m _(Н2O) =√*ρ =0,54 мл*1 г/мл=0, 54 г

n _(Н2O) = m/ М=0,54 г/18 г/моль = 0,03 моль

2. n_(C) = n_(CO2) =0,03 моль; n _(Н) = 2n _(Н2O) =0,06 моль

m_(C) = М*n=12 г/моль*0,03 моль=0,36 г

m_(Н) = М*n=1 г/моль*0,06 моль =0,06 г

3. m_{(C+ Н)} =0,36+0,06=0,42 г.

4. По условию задачи m _{(вещества)} =0,9 г, следовательно, в органическом веществе есть кислород

5. m_(О) = m _{(вещества)} - m_{(C+ Н)} =0,9-0,42=0,48 г

6. n _(O) = m/ М=0, 48 г/16 г/моль =0, 03 моль

7. n_(C) : n _(Н) : n _(O) = 0,03: 0,06: 0, 03=1:2:1

Простейшая формула вещества CH₂O

8. М _(CН2O) =30 г/моль. По условию задачи М _{(вещества)} =180г/моль, то есть больше полученной в 3 раза. Увеличим число атомов углерода, водорода, кислорода в 3 раза, получим C₆H₁₂O₆

Ответ: C₆H₁₂O₆

3. Одноосновная карбоновая кислота полностью прореагировала с 3,2 мл метанола (плотность 0,8 г/мл) и дала 8,16 г органического продукта. Выведите формулу этого продукта. [3]

Алгоритм решения задачи.

1. Определяем массу метанола (г).

2. Составляем уравнение химической реакции.

3. По уравнению определяем количество вещества (в молях) органического продукта по известной массе метанола.

4. Определяем молярную массу органического продукта по формуле (г/моль).

5. Определяем молярную массу органического продукта через относительные атомные массы.

6. Приравниваем значения молярных масс, решаем уравнение и определяем R.

7. Методом подбора определяем радикал и составляем формулу органического продукта, записываем ответ в задаче.

Решение задачи.

Дано. Найти. Формулы.

m_(RCOOСH3) =8,16 г RCOOСН₃ m=М*n

√ _(CН3ОН) =3,2 мл √ = m/ρ

ρ _(CН3ОН) =0,8 г/мл

Решение.

1. m_(CН3ОН) ==√*ρ =3,2 мл*0,8 г/мл =2,56 г

2,56 г x моль

2,3. RCOOН+ СН3OН= RCOOСН₃+ Н₂O

1 моль 1 моль

М=32 г/моль

m=32 г

x=2, 56 г*1 моль/32 г=0, 08 моль

4. М _(RCOOСH3) = m/n=8,16 г/0, 08 моль=102 г/моль

5. М _(RCOOСH3) =(R+59) г/моль

6. R+59=102 ; R=102-59=43

7. М (C₃Н₇)=43 г/моль, следовательно, органический продукт будет иметь вид

C₃Н₇COOСН₃

Ответ: C₃Н₇COOСН₃

4. Одноосновная карбоновая кислота массой 16,1 г вступила в реакцию с этанолом (в присутствии концентрированной серной кислоты) и образовала 25,9 г органического продукта. Выведите формулу этой кислоты. [3]

Алгоритм решения задачи.

1. Составляем уравнение химической реакции.

2. По уравнению определяем количество вещества (в молях) одноосновной карбоновой кислоты по известной массе органического продукта.

3. Определяем молярную массу одноосновной карбоновой кислоты по формуле

(г /моль).

4. Определяем молярную массу одноосновной карбоновой кислоты через относительные атомные массы.

5. Приравниваем значения молярных масс, решаем уравнение и определяем R.

6. Методом подбора определяем радикал и составляем формулу одноосновной карбоновой кислоты, записываем ответ в задаче.

Решение задачи.

Дано. Найти. Формулы.

m_(RCOOH) =16,1 г RCOOНm=М*n

m_(RCOOС2H5) =25,9 г

Решение.

x моль 25,9 г

1,2. RCOOН+С₂Н₅OН= RCOOС₂Н₅+ Н₂O

1 моль 1моль

М=R+73 г/моль

m= (R+73) г

x=25, 9 /(R+73)

3. М_(RCOOH) = m/n=16,1/25, 9 /(R+73) = 16,1* (R+73) /25, 9 (г/моль)

4. М_(RCOOH) = R+45 (г/моль)

5. (R+45)= 16,1* (R+73) /25, 9

R+45= (16, 1*R+1175,3) /25, 9

25,9*R+1165,5 =16, 1*R+1175,3

25,9*R-16, 1*R=1175,3-1165,5

9,8 *R = 9,8

R = 1

6. Поскольку получили, что R = 1, следовательно, R=Н

Формула искомой кислоты НCOOН

Ответ: НCOOН

5. При полном сгорании на воздухе 7,4 г органического соединения образовалось 6,72 л (н.у.) углекислого газа и 5,4 мл воды. Выведите молекулярную формулу этого соединения. [3]

Алгоритм решения задачи.

1. Определяем количество (в молях) продуктов реакции через молярный объем для углекислого газа и через плотность и массу для воды.

2. Определяем количество атомов углерода, водорода в продуктах реакции, их массу.

3. Суммируем массу атомов углерода и водорода, сравниваем полученный результат с исходной массой органического соединения.

4. В случае если исходная масса больше полученной суммы, в молекуле присутствует кислород.

5. Определяем массу кислорода, вычитая из исходной массы органического вещества полученную сумму атомов водорода и углерода.

6. Находим количество атомов кислорода по формуле (в молях).

7. Находим отношение количеств атомов углерода, водорода, кислорода. Получаем формулу вещества, записываем ответ к задаче.

Решение задачи.

Дано. Найти. Формулы.

m _{(вещества)} =7,4 г CxHy или CxHyOz m=М*n

√ _(CO2) =6,72 л √ = √ _m*n

√ _m=22,4 л/моль √ = m/ρ

√ _(Н2O) =5,4 мл

Решение.

1. n_(CO2) =√/√ _m=6,72 л/22,4 л/моль=0,3 моль

m _(Н2O) =√*ρ =5,4 мл*1 г/моль=5,4 г

n _(Н2O) = m/ М=5,4 г/18 г/моль = 0,3 моль

2. n_(C) = n_(CO2) =0,3 моль; n _(Н) = 2n _(Н2O) =0,6 моль

m_(C) = М*n=12 г/моль*0,3 моль=3,6 г

m_(Н) = М*n=1 г/моль*0,6 моль =0,6 г

3. m_{(C+ Н)} =3,6+0,6=4,2 г.

4. По условию задачи m _{(вещества)} =7,4 г, следовательно, в органическом веществе есть кислород

5. m_(О) = m _{(вещества)} - m_{(C+ Н)} =7,4- 4,2=3,2 г

6. n _(O) = m/ М=3,2 г/16 г/моль =0,2 моль

7. n_(C) : n _(Н) : n _(O) = 0,3: 0,6: 0,2=3:6:2

Формула искомого вещества будет иметь вид: C₃H₆O

Ответ: C₃H₆O

6. В реакции «серебряного зеркала» с участием 9,9 г альдегида выпадает 48,6 г осадка. Выведите формулу этого альдегида. [3]

Алгоритм решения задачи.

1. Составляем уравнение химической реакции.

2. По уравнению определяем количество вещества (в молях) альдегида по известной массе осадка.

3. Определяем молярную массу альдегида по формуле (г /моль).

4. Определяем молярную массу альдегида через относительные атомные массы.

5. Приравниваем значения молярных масс, решаем уравнение и определяем R.

6. Методом подбора определяем радикал и составляем формулу альдегида, записываем ответ в задаче.

Решение задачи.

Дано. Найти. Формулы.

m_(RCOH) =9,9 г RCOНm=М*n

m_(Ag) =48,6 г

Решение.

x моль 48,6 г

1,2. RCOН+Ag₂O= RCOOН+ 2Ag

1 моль 2моль

М=108 г/моль

m= 216 г

x=48, 6/216 =0,225 моль

1. М _(RCOH) = m/n=9,9 г/0,225 моль =44 (г/моль)

2. М _(RCOH) = (R +29) г/моль

3. R +29=44 ; R= 44-29=15 (г/моль)

4. Так как R=15 г/моль, следовательно, R= CH₃ , формула искомого альдегида имеет вид CH₃COН

Ответ: CH₃COH

5. Выведите формулу двухатомного спирта, при взаимодействии 9,3 г которого с кальцием собрано 3,36 л (н.у.) газа. [3]

Алгоритм решения задачи.

1. Составляем уравнение химической реакции.

2. По уравнению определяем количество вещества (в молях) двухатомного спирта по известному объему газа.

3. Определяем молярную массу двухатомного спирта по формуле (г /моль).

4. Определяем молярную массу двухатомного спирта через относительные атомные массы.

5. Приравниваем значения молярных масс, решаем уравнение и определяем R.

6. Методом подбора определяем радикал и составляем формулу двухатомного спирта, записываем ответ в задаче.

Решение задачи.

Дано. Найти. Формулы.

m _{(спирта)} =9,3 г веществоm=М*n

√ _(CO2) =3, 36 л √ = √ _m*n

√_m =22, 4 л/моль

Решение.

x моль 3,36 л

1,2. RCН-CН₂+Ca= RCН-CН₂ + Н₂

ǀ ǀ ǀ ǀ 1моль

OH OH O O √ _m =22, 4 л/моль

1 моль \ / √=22, 4 л

Ca

x=3, 36/22, 4= 0, 15 моль

3. М _{(спирта)} = m/n=9,3 г/ 0, 15 моль = 62 (г/моль)

4. М _{(спирта)} = (R+61) г/моль

5. R+61=62

6. R=1, то есть искомым двухатомным спиртом будет CН₂OH -CН₂OH

Ответ: CН₂OH -CН₂OH

8. Выведите формулу предельного одноатомного спирта, если при взаимодействии 27,6 г этого спирта с бромоводородом (в присутствии серной кислоты) получено 65,4 г бромалкана. [3]

Алгоритм решения задачи.

1. Составляем уравнение химической реакции.

2. По уравнению определяем количество вещества (в молях) одноатомного спирта по известной массе бромалкана.

3. Определяем молярную массу одноатомного спирта по формуле (г /моль).

4. Определяем молярную массу одноатомного спирта через относительные атомные массы.

5. Приравниваем значения молярных масс, решаем уравнение и определяем n.

6. Составляем формулу одноатомного спирта, записываем ответ в задаче.

Решение задачи.

Дано. Найти. Формулы.

m _{(CnH2n+1 OH)}=27,6 г веществоm=М*n

m _{(CnH2n+1 Br)} =65,4 г

Решение.

x моль 65,4 г

1,2. C _nН_2n+1OН+HBr = C _nН_2n+1Br+ H₂O

1 моль 1 моль

М=14*n+81 (г/моль)

m= 14*n+81 (г)

x=65, 4 / 14*n+81

3. М_{(CnH2n+1 OH)}= m/n=27,6 г/65, 4 / (14*n+81) г/моль

4. М_{(CnH2n+1 OH)}= (14*n+18) г/моль

5. 14*n+18=27,6 /65, 4 / (14*n+81)

14*n+18=27,6*(14*n+81) /65, 4

14*n+18=(386,4*n+2235,6) /65, 4

915,6*n+ 1177,2 = 386,4*n+2235,6

915,6*n-386,4*n=2235,6-1177,2

529,2 *n = 1058,4

n =2

6. Формула искомого предельного одноатомного спирта имеет вид

C ₂Н₅OН

Ответ: C ₂Н₅OН

9. При полном сгорании некоторого арена в кислороде образовалось 7,168 л (н.у.) углекислого газа и 3,6 мл воды. Выведите формулу этого арена, если в нем один предельный заместитель (радикал). [3]

Алгоритм решения задачи.

1. Определяем количество (в молях) продуктов реакции через молярный объем для углекислого газа и через плотность и массу для воды.

2. Составляем химическое уравнение.

3. Определяем количество исходного арена через известное количество вещества (в молях) углекислого газа и воды.

4. Приравниваем выраженные количества арена (в молях), составляем формулу искомого арена, если в нем один предельный заместитель (радикал).

5. Записываем ответ задачи.

Решение задачи.

Дано. Найти. Формулы.

√ _(Н2O) =3,6 мл C_nH_2n-6m=М* n

√ _m=22,4 л/моль √ = √ _m*n

√ _(CO2) =7, 168 л √ = m/ρ

Решение.

1. n_(CO2) =√/√ _m=7,168 л/22,4 л/моль=0,32 моль

m _(Н2O) =√*ρ =3,6 мл*1 г/мл=3,6 г

n _(Н2O) = m /М= 3,6 г/18 г/моль =0,2 моль

x моль 0,32 моль 0,2 моль

2. C_nH_2n-6 +(3n-3)/2 O₂ = n CO₂+ (n-3)H₂O

1 моль n моль (n-3) моль

3. x=0, 32 / n с одной стороны и x=0, 2/ (n-3) с другой стороны.

4. 0, 32 / n = 0, 2/ (n-3)

0,32*(n-3) / n*(n-3) =0,2*n/ n*(n-3)

(0,32* n- 0,96) / n*(n-3)= 0,2*n/ n*(n-3)

0, 12* n=0,96; n=8 , то есть C₈H₁₀

Так как по условию задачи в арене есть один предельный заместитель, то формула будет иметь вид C₆H₅C₂H_{5 (этилбензол).}

Ответ: C₆H₅ C₂H₅

10. Неизвестный алкин полностью обесцвечивает 300 г 3,2 % -го раствора брома в хлороформе и образует 10,8 г тетрабромпроизводного. Выведите формулу этого углеводорода. [3]

Алгоритм решения задачи.

1. Определяем массу исходного раствора брома (г) по формуле.

2. Составляем уравнение химической реакции. Определяем по уравнению количество вещества (в молях) полученного тетрабромпроизводного.

3. Определяем молярную массу тетрабромпроизводного по формуле.

4. Определяем молярную массу тетрабромпроизводного через относительные атомные массы элементов.

5. Приравниваем полученные значения молярных масс, определяем n.

6. Составляем формулу искомого алкина, записываем ответ задачи.

Решение задачи.

Дано. Найти. Формулы.

m _{р-ра (Br2)}=300 г C_nH_2n-2 m=М*n

m _{(CnH2n-2 Br4)} =10,8 г ω= m _в-ва / m _р-ра

ω_(Br2)= 3,2% =0,032 √ = m/ρ

Решение.

1. m _{в-ва (Br2)}= ω* m _р-ра =300 г*0,032=9,6 г

9,6 г x моль

2. C_nH_2n-2 + 2Br₂= C_nH_2n-2Br₄

2 моль 1 моль

М=160 г/моль

m=320 г

x =9, 6 /320 = 0, 03

3. М _{(CnH2n-2 Br4)} = m/n=10,8 г/0, 03 моль = 360 (г/моль)

4. М _{(CnH2n-2 Br4)} =(14*n+318) г/моль

5. 14*n+318=360; 14*n=360-318=42; n=3

6. Составляем формулу искомого алкина C₃H₄

Ответ: C₃H₄

11. При взаимодействии 0, 672 л (н.у.) алкена с хлором образуется 3,39 г его дихлорпроизводного. Определите молекулярную формулу алкена. [4]

Алгоритм решения задачи.

1. Составляем уравнение химической реакции. Определяем по уравнению количество вещества (в молях) взятого алкена.

2. Определяем количество вещества (в молях) алкена по формуле.

3. Приравниваем значения количеств веществ алкена, определяем n.

4. Составляем формулу искомого алкена, записываем ответ задачи.

Решение задачи.

Дано. Найти. Формулы.

√ _(CnH2n)=0, 672 л C_nH_2nm=М*n

√ _m=22,4 л/моль √ = √ _m*n

m _{(CnH2n Cl2)} =3,39 г

Решение.

x моль 3,39 г

1. C_nH_2n+ 2Cl₂= C_nH_2nCl₂

1 моль 1 моль

М=(14*n+71) г/моль

m= (14*n+71) г

x =3, 39 / (14*n+71)

2. n _(CnH2n)= √ /√ _m=0, 672 л/22,4 л/моль = 0,03 моль

3. 3, 39 / (14*n+71)= 0, 03

0, 03* (14*n+71)= 3, 39

0, 42*n+ 2,13=3,39; 0, 42*n=1,26; n=3

4. Составим формулу искомого алкена C₃H₆

Ответ: C₃H₆

12. При сгорании 9 г предельного вторичного амина выделилось 2, 24 л (н.у.) азота и 8,96 л (н.у.) углекислого газа. Определите молекулярную формулу амина. [4]

Алгоритм решения задачи.

1. Определяем количество (в молях) продуктов реакции через молярный объем.

2. Составляем химическое уравнение.

3. Определяем по уравнению количество вещества (в молях) вторичного амина через известное количество вещества азота.

4. Определяем молярную массу вторичного амина по формуле.

5. Определяем молярную массу вторичного амина через относительные атомные массы элементов.

6. Приравниваем полученные выражения, определяем радикалы, составляем формулу искомого вторичного амина, записываем ответ.

Решение задачи.

Дано. Найти. Формулы.

√ _(N2) =2,24 л формулу амина m=М* n

√ _m=22,4 л/моль √ = √ _m*n

√ _(CO2) =8,96 л

m _(амина) =9 г

Решение.

1. n_(CO2) =√/√ _m=8, 96л /22,4 л/моль = 0,4 моль

n _(N2) =√/√ _m=2, 24 л/22,4 л/моль = 0,1 моль

x моль 0,1 моль

2, 3 2 R₁NH R₂+ сO₂= N₂+ аCO₂+вH₂O

2 моль 1 моль

x=0, 2 моль

4. М _(амина) = m/n=9г/0,2 моль=45 г/моль

5. М _(амина) = (R₁+ R₂+15) г/моль

6. R₁+ R₂+29=45, R₁+ R₂=45-15=30 г/моль

Так как по условию задачи амин взят вторичный, следовательно, 30 г/моль /2=15 г/моль, что соответствует R₁= R₂=CH_3. Составим формулу искомого вторичного амина (CH₃)₂NH

Ответ: (CH₃)₂NH