Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Алкадиены

Алкадиены- СnH_2n-2, две двойные связи, n ≥ 3,диен.

1.От расположения двойных связей выделяют 3 вида диенов:

Алкадиены с кумулированным расположением СН₂ = С=СН_2, у С - sp² - гибридизация;

Алкадиены с сопряжёнными двойными связями CH₂=CH-CH=CH₂

Алкадиены с изолированными двойными связями СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂ пентадиен-1,4

Свойства алкадиенов.: алкадиены вступают в реакции в 2 ступени. Атомы углерода при двойной связи находятся в sp²- гибридизации, р- орбитали, образующие п- связи (сопряжённые), образуют единую систему- П-систему.

Длины двойных связей 1 и 3- 0, 137 нм (двойная- в алкенах- 0-132 нм), а одинарная(2) - 0,146 нм ( у алканов- 0,154 нм), иногда изображают: СН₂ - СН - СН - СН₂

2. Изомерия 1)Структурная а) у/в цепи

б)положения кратных свойств в)межклассовая- алкины

2) Пространственная цис- и транс- СН₂=СН СН₃ СН₂=СН Н

С=С С=С

Н СН₃ Н СН₃

цис-пентадиен-1,3 транс-

3. Получение:

425⁰

1. Метод Лебедева. 2СН₃-СН₂ОН СН₂=СН-СН=СН₂+2Н₂О+Н2

этанол Al₂O_3,ZnO бутадиен- 1,3

2. Дегидрирование 550-600

СН_3-СН₂-СН₂-СН₃ СH₂=СH-СH=СH₂+2Н₂

Al₂ O_3, Cr₂ O₃

бутан

на 1 стадии образуется СН₂=СН-СН₂ -СH₃ и СН₃-СН=СH-СH₃

бутен - 1 бутен - 2

3. Дегидрогалогенирование

t

СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₂+ 2 КОН СН₂=СН-СН=СН₂+2KBr + 2H₂O

| | спиртовой

Br 1,4-дибром - Br р-р

бутан

из Н₂С СН СН СН₃ + 2КОН СН₃-CH₂-C-=СН+2КBr+ 2H₂O

I I cпиртовой бутин-1

Br Br р-р

2,3 -дибромбутан

Физические свойства: пропандиен-1,2 2- метилбутандиен-1,3

Г; Ж;

бутадиен- 1,3 пентадиен-1,4

5. Химические свойства для веществ с сопряжёнными связями ( электрофильное присоединение)

реакции присоединения (Н₂, НАl₂, HHAl)

Н₂С-СН-СН=СН₂ 1,2- присоединение

I I

Вr Br

СН₂=СН-СН=СН₂ +Br ₂

СН₂-СН=СН-СН₂ 1,4- присоединение

I I

Br Br

+Br₂ CH₂ CH CH CH₂

I I I I

Br Br Br Br

2) реакции полимеризации (радикальный механизм)

Na

n Н₂С=СН-СН=СН₂ (-CH₂-СН=СН-СН₂=) n синтетический бутадиеновый каучук

для получения синтетических каучуков

Н Н Н CН₂-

стереорегулярный

С=С С=С

- H₂C H

-Н₂С цис- СН₂ - транс-