Конспект урока по теме 'Бензол. Состав и строение' (10 класс)

БЕНЗОЛ. СОСТАВ И СТРОЕНИЕ.

Т.В. Кузьмина, учитель химии и биологии.

Муниципальное образовательное учреждение «Киверичская средняя общеобразовательная школа, село Киверичи Рамешковского района Тверской области.

Урок химии в 10-ом классе по Тверской программе по химии.

Урок проводится в рамках технологии проблемного обучения. Обучающиеся совместно с учителем должны в течение урока пройти тот путь, который прошли учёные в поисках состава и строения молекулы бензола, а так же разобраться в тех противоречиях, которые вставали на их пути.

Цель урока: расширить знания обучащихся об углеводородах; познакомить их с ароматическими углеводородами.

Задачи урока:

Учебно-образовательные:

- познакомить с историей открытия бензола и установлением его структурной формулы;

- дать понятие «ароматическая связь»;

- рассмотреть электронное строение молекулы бензола.

Учебно-воспитательные:

- способствовать формированию у учащихся диалектико-материалистического мировоззрения;

- формировать у учащихся чувство гордости и уважения к заслугам отечественных и зарубежных ученых.

Учебно-развивающие:

-путём постановки проблемных вопросов активизировать мыслительную деятельность обучающихся, стимулировать поиск недостающих знаний для разрешения познавательного противоречия;

- развивать у учащихся интерес к изучаемому предмету.

Планируемые результаты обучения:

- определять понятие «ароматичности»;

- характеризовать электронное строение молекулы бензола;

- знать общую формулу аренов.

Тип урока: урок изучения нового материала.

Оборудование: таблица «Бензол», шаростержневая модель молекулы бензола, модель кругового 6 π - сопряжения, таблица «Экспериментальные доказательства шестичленности бензола», штатив для пробирок, две пробирки.

Реактивы: бензол, растворы Br₂ и KMnO₄.

План урока:

1. Организационный момент.

2. Актуализация ранее имеющихся знаний.

3. Изучение нового материала.

4. Первичная проверка понимания учащимися нового материала.

5. Подведение итогов урока.

6. Домашнее задание.

Конспект урока:

Этап

урока

Деятельность учителя

Деятельность

учащихся

I.Орг.

момент.

Учитель приветствует обучащихся, проверяет готовность класса к уроку и наличие обучащихся, настраивает обучащихся на урок.

II. Актуализация ранее имеющихся знаний

Обращается к учащимся с вопросами:

1. Какие классы углеводородов мы изучили до настоящего времени?

2. Напишите общие молекулярные и структурные формулы алканов, алкенов и алкинов с 6-ю атомами углерода.

3. Каковы особенности строения атомов углерода в этих соединениях: гибридизация, валентный угол, длина связи?

Отвечают на вопрос:

1.Алканы,

циклоалканы, алке-

ны, алкины, алка-

диены.

2.Пишут формулы:

1-ый ученик: C₆H₁₄:

CH₃ ─CH₂ ─CH₂ ─CH₂ ─CH₂ ─ CH₃;

2-ой: C₆H₁₂:

CH₂ =CH ─CH₂ ─CH₂ ─ CH₂ ─CH₃;

3-ий: C₆H₁₀:

CH =C =CH₂ ─CH₂ ─CH₂ ─CH₃ ;

3.Отвечают на вопрос:

1: sp³; 109^˚ 28^´' , 0,154 нм;

2: sp²; 120^˚ , 0,134 нм

3: sp, 180˚, 0,120 нм

III. Изучение нового материала.

1.Сообщение темы, целей и задач урока.

2. Мотивация учебной деятельности.

2.1.Разъяснение названия углеводородов данного ряда.

3. Изложение нового.

3.1. Из истории бензола.

3.2.Подведение к 1-ой проблеме.

3.2.1. Решение задачи.

3.2.2. Анализ формулы.

3.2.3. Демонстрационный эксперимент.

3.2.4. Проблема строения бензола.

3. Формула Кекуле.

3.4. Экспериментальные доказательства шестичленности бензола.

4. Электронное строение бензола.

5. Общая формула аренов и современная формула бензола.

1. Записывает тему урока, сообщает цели и задачи.

2. Разъясняет название углеводородов данного ряда.

Термин возник давно. Эти углеводороды раньше получали из ароматных природных смол и бальзамов и поэтому называли «ароматическими». Сейчас для химиков этот термин ассоциируется не с запахом веществ, а с особым строением их молекул, выяснение чего и составит основное содержание сегодняшнего урока.

Изучать ароматические соединения или арены мы начнем с самого простейшего представителя - бензола.

У бензола интересная история. В начале XIX века в столицах некоторых государств, в т.ч. и в Петербурге, улицы и площади уже пытались освещать с помощью газовых фонарей. Для этого использовали светильный (коксовый) газ, который получали при коксовании угля. Вскоре была замечена досадная закономер-

ность: в летние ночи фонари горели ярко, а зимой - еле-еле светили. Это повторялось из года в год. И вот в Англии владельцы лондонского газового завода обратились за помощью к своему знаменитому земляку - физику и химику М.Фарадею за консультацией. Ученый провел опыты со светильным газом и установил, что при охлаждении и давлении часть газа конденсируется и собирается на дне баллона в виде прозрачной жидкости. Эта жидкость легко замерзала при +5⁰С и кипела при +80⁰С.

(Учитель записывает на доске физические свойства бензола). Анализ показал, что вещество состоит только из С и Н. М.Фарадей назвал этот углеводород «карбюрированным водородом». Произошло это в 1820 году, а спустя 7 лет немецкий химик Эйльгард Мичерлих, перегоняя бензойную кислоту с негашеной известью, выделил точно такую же жидкость. Он определил % состав этого вещества, его эмпирическую формулу и назвал бензином. Впоследствии Ю.Либих переименовал это вещество в бензол.

Итак, в веществе, которое получил Мичерлих,

%(С) = 92,3% ; %(Н) = 7,77%;

Д _(возд.) = 2,69

Решим задачу и выведем формулу бензола.

Проанализируем эту формулу. Что мы можем сказать о принадлежности этого вещества к уже изученным классам углеводородов?

Составим структурную формулу этого соединения.

Первая проблема! Нет единой формулы! Возможно большое количество вариантов.

При составлении формулы мы видим наличие кратных связей: двойных и тройных. Какие химические свойства должно проявлять данное вещество?

Проводит качественные химические реакции на кратные связи с бензолом.

Бензол + Br₂ ≠; бензол + KMnO₄ ≠ .

Вторая проблема! Итак, мы получили противоречие: вещество непредельного характера, а качественных реакций не дает. Что из этого следует?

С этой проблемой столкнулись и ученые. Более того, на основании многих опытов было установлено, что все 6 водородных атомов в молекуле бензола равноценны. Пытаясь составить структурную формулу бензола, ученые предлагали различные варианты, но наиболее удачной была признана формула немецкого ученого Августа Кекуле в 1865 году. Вот что он писал: « Я сидел и писал учебник… Мои мысли блуждали где-то далеко…Я..задремал…Атомы запрыгали перед моими глазами. Мой взор мог различать структуры большого размера в многочисленных пространственных формах: длинные цепи иногда тесно группировались, все они изгибались, подобно змеям. Но что это? Одна из змей ухватила собственный хвост, и эта фигура завертелась перед моими глазами…Я пробудился».

Итак, Кекуле предлагает циклическую формулу бензола. Но прежде чем окончательно написать формулу бензола, ученому нужно было многое осмыслить. Как происходит соединение 6 атомов углерода в кольцо? Ведь, соединяясь друг с другом, эти атомы были бы 3-х валентными. А это противоречило бы теории 4-х валентности углерода, признанной самим А.Кекуле. Ученый приходит к выводу, что оставшиеся валентности углеродных атомов объединяются в три двойные связи, которые чередуются в кольце с одинарными связями.

Рисует формулу Кекуле на доске.

В 1866 году Бертло синтезировал в электрическом разряде бензол из ацетилена.

Формально это можно представить так: одна из трех связей в молекуле ацетилена затрачивается на образование простой связи с атомом углерода другой молекулы. Оставшиеся по две связи в 3-х молекулах бывшего ацетилена сохраняются. Образуя шестичленный цикл с чередующимися двойными и простыми связями.

В 1900 г. французский химик Сабатье провел реакцию гидрирования бензола и получил циклогексан. При этом 1 молекула бензола присоединила 3 молекулы водорода.

В 1912 г. русский ученый Зелинский осуществил обратный процесс - дегидрирование циклогексана.

(Демонстрирует таблицу «Экспериментальные доказательства шестичленности бензола»).

Р-ция Сабатье

Р-ция Зелинского

Кроме вышеуказанных фактов, которые подтверждали правильность структурной формулы бензола, были и такие, которые противоречили ей. Например, бензол не обесцвечивает раствор KMnO₄ и бромную воду как вещество с двойной связью, в чем мы уже убедились. Во-вторых, реакции присоединения, которые характерны для непредельных веществ, протекают очень плохо, а реакции замещения - лучше. Все это привело химиков к единственно правильной мысли6 если и присутствуют в молекуле бензола двойные связи, то они какие-то особенные, не похожие на обычные.

А.Кекуле, понимая этот изъян своей формулы, предложил гипотезу, согласно которой в молекуле бензола должно происходить постоянное чередование двойных и одинарных связей. Другими словами, их место должно постоянно меняться.

Объяснила все эти противоречия электронная теория, которая с помощью физических методов установила электронное строение бензола. (Работа с таблицей и моделями).

Итак, молекула бензола имеет вид плоского правильного шестиугольника, в плоскости которого лежат 6 атомов углерода и 6 атомов водорода. Связи между углеродными атомами равны между собой и составляют 140нм.

(Обратите внимание на эту величину. Она является средней между длинами одинарной (0,154 нм) и двойной (0,134нм) связей). Это означает, что в молекуле бензола нет простого чередования простых и двойных связей, а существует особая связь - «полуторная», промежуточная по своему характеру между простой и двойной связями. Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в sp² -гибридизации. Валентный угол между атомами - 120^˚. Четвертая 2p- орбиталь в каждом атоме углерода остается негибридизованной. Эта орбиталь расположена перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Всего таких орбиталей шесть - по одной от каждого углеродного атома. Перекрываясь «боками» друг с другом, эти орбитали создают единую 6π -электронную систему (ароматическое ядро), которое располагается перпендикулярно к плоскости бензольного кольца, перекрываясь друг с другом сверху и снизу этой плоскости.

Общая формула аренов - C_nH_2n-6.

Современная формула бензола выглядит следующим образом:

Окружность в шестиугольнике показывает распределение

π -электронной плотности.

1. Записывают тему в тетрадь, слушают учителя.

Решают задачу.

Мr =2,69 · 29=78

m(C) = ^{78· 92,3%}= 72

100%

n(C) =72:12 = 6 ат.С

m(H) = ^{78 ·7,77%} = 6

100%

n(H) = 6:1 = 6 ат. Н

С₆Н₆ - искомая формула.

Отвечают:

«Сильно непредельное соединение».

Пытаются составить формулу. Таких формул может быть несколько.

Н₂С=СН ─ С ≡ С ─ СН=СН₂;

НС ≡ С ─ СН₂ ─ СН₂ ─С ≡СН;

Н₂С=С=СН ─ СН₂ ─С ≡ СН и др.

Отвечают: данное вещество должно реагировать с Вr₂ и с KMnO₄, т.е. давать качественные реакции на кратные связи.

Делают вывод: нет кратных связей в молекуле, ни двойных, ни тройных!

Зарисовывают формулу Кекуле в тетрадях

IV. Закрепление

Проводится по сборнику «Дозированные домашние задания» по педтехнологии В.М. Монахова для 10 класса»

Задания по Требованию 6, № 4,5,6.

Читают задания, отвечают на вопросы.

V. Итог урока.

Учитель благодарит обучающихся за работу на уроке и совместно с обучающимися подводит итоги урока.

Обучающиеся совместно с учителем подводят итоги урока.

VI. Домашнее задание

Учебник Рудзитиса Г.Е, § 14 до

«… Химические свойства».

По желанию - творческое: изготовить модель молекулы бензола.

Записывают домашнее задание в дневники.

Список использованной литературы.

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Органическая химия. 10 класс: учеб. для общеобразоват. учреждений: базовый уровень / Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман. - 13- изд.-М.: Просвещение, 2009.

2. Дозированные домашние задания по педтехнологии В.М.Монахова. Тверской областной институт усовершенствования учителей. Тверь, 2003.

3. Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н., Пономарёв С.Ю., Теренин В.И. Химия. 10 класс: Учеб. для общеобразоват. учреждений / - М.: Дрофа, 2002.

4. Артёменко А.И. Удивительный мир органической химии. - М.: Дрофа, 2004.

5. Современные технологии в процессе преподавания химии: Развивающее обучение, проблемное обучение, проектное обучение, кооперация в обучении, компьютерные технологии / Авт.-сост. С.В.Дендебер, О.В.Ключникова. - М.: 5 за знания, 2007.

Сопроводительное письмо

Сведения об авторе:

Кузьмина Татьяна Валентиновна, учитель химии и биологии высшей категории, Муниципальное образовательное учреждение «Киверичская средняя общеобразовательная школа», село Киверичи Рамешковского района Тверской области.

Контактный телефон и адрес: 8-244-2-42-23; моб.: 89157296036

171413 Тверская обл., Рамешковский р-н., с.Киверичи,

Немеровское шоссе, д.20,

Кузьмина Татьяна Валентиновна