7


  • Учителю
  • Химические свойства уксусной кислоты: общие свойства с минеральными кислотами и реакция этерификации

Химические свойства уксусной кислоты: общие свойства с минеральными кислотами и реакция этерификации

Автор публикации:
Дата публикации:
Краткое описание:
предварительный просмотр материала

План урока1. Тема программы-

Карбоновые кислоты

2. Тема урока-

Химические свойства уксусной кислоты: общие свойства с минеральными кислотами и реакция этерификации.

3. Тип урока -

урок усвоения знаний, полученных ранее

4. Вид урока -

практическое занятие

5. Цели урока:

образовательная-

рассмотреть общие свойства карбоновых кислот в сравнении со свойствами минеральных кислот; рассмотреть реакцию этерификации; уметь экспериментально подтверждать указанные свойства.

развивающая -

развивать исследовательские навыки и умение записывать химические реакции с участием органических веществ;

воспитательная -

воспитывать самостоятельность мышления и аккуратность в обращении с участием органических веществ; формировать у каждого учащегося умения работать в группе.

5. Методы обучения - словесные, наглядные, практические

6. Материально-техническое обеспечение -

Интерактивная доска, компьютер, презентация «Химические свойства карбоновых кислот», инструктивные карточки.

Оборудование: штатив с пробирками, пипетки, спиртовки, держатели, делительная воронка, водяная баня. Реактивы: соляная, борная, серная и уксусная кислоты, этанол, изоамиловый спирт, раствор поваренной соли, CuSO4 , Na2CO3, CuO (II), КОН, NaОН, порошок Мg, лакмус.

7. Ход урока

ХОД УРОКА

I. Организационный момент (1 мин.) - постановка цели.

II Разминка (5 мин.)

Преподаватель. Вам уже известны общие физические свойства карбоновых кислот, знаете вы и строение функциональной группы, номенклатуру этих кислородосодержащих органических соединений. А хорошо ли вам знакомы отдельные представители этого класса соединений?

Презентация с картинками овощей, где находятся карбоновые кислоты.

1-ое вещество. Название этого вещества древними греками отождествлялось с самим представлением о кислом. Нам оно хорошо известно в жидком агрегатном состоянии, но при охлаждении ниже 17 0С превращается в бесцветные кристаллы, похожие на лед.Ответ: уксусная кислота



2-ое вещество.Этим веществом богаты шпинат, листья свеклы, репы, горчицы. Впервые данная кислота была синтезирована в 1924 г. Она входит в составы для удаления ржавчины</<font face="Times New Roman, serif"> и оксидных плёнок на металле. НООС-СООН



Химические свойства уксусной кислоты: общие свойства с минеральными кислотами и реакция этерификацииХимические свойства уксусной кислоты: общие свойства с минеральными кислотами и реакция этерификации



Ответ: щавелевая кислота



3-е вещество. Впервые было получено алхимиком Агриколой, который наблюдал при прокаливании в янтаре похожие на соль белый налет. Это вещество используется в медицине.



Химические свойства уксусной кислоты: общие свойства с минеральными кислотами и реакция этерификации

Ответ: янтарная кислота - пакетик с янтарной кислоты и табличка с формулой НООС-СН2-СН2-СООН.

Янтарная кислота - настоящий подарок для нас. Это естественное вещество, которое присутствует в организме, вырабатывается им. При приёме внутрь не вызывает привыкания и не вызывает особых побочных эффектов, укрепляет иммунитет, усиливает клеточное дыхание, способствует усвоению кислорода клетками.

Беседа по итогам мини-разминки:

- к какому классу кислородосодержащих органических соединений относятся эти вещества?

- как называется функциональная группа, содержащаяся в этих соединениях?

- как вы думаете, какие свойства данных органических соединений мы еще не рассматривали?

В ходе обсуждения ответов формулируются изучаемые вопросы:

а) какая связь существует между свойствами карбоновых кислот и их строением?

б) сходны ли по свойствам органические кислоты и минеральные и если сходны, в чем причина этого?

Затем определяются направления работы и способы их решения, заранее оговариваются формы представления результатов работы, критерии оценивания работ. Работа класса организуется в малых группах, каждая из которых выполняет собственное исследование.



III. Практическая работа - исследование (35 минут)

- Мы продолжим изучение кислот, исследуем какие химические свойства характерны для предельных одноосновных карбоновых кислот, на примере уксусной кислоты в сравнении с соляной кислотой - представителем неорганической химией.

Учащиеся работают по группам. На столах учащихся лежат инструкции. (Приложение 1).

- Внимательно прочитайте инструктивную карточку. Выполните все задания.

Соблюдайте правила техники безопасности при работе с кислотами!



Группа 1. Исследование химических свойств уксусной кислоты общих со свойствами минеральных кислот. (Взаимодействие с металлами и действие на индикатор).

Группе необходимо на основе знаний химических свойств минеральных кислот (на примере соляной кислоты) выдвинуть гипотезу о возможности переноса этих свойств на уксусную кислоту. Учащиеся самостоятельно проводят химический эксперимент и сравнивают взаимодействие соляной и уксусной кислоты с лакмусом и порошком магния, соблюдая правила техники безопасности, в ходе выполнения лабораторного опыта учащиеся должны подтвердить или опровергнуть предположение о сходстве общих химических свойств минеральных и органических кислот. Результатом работы должны стать наблюдения, оформленные в виде таблицы. Записи уравнений реакции взаимодействия магния с кислотами и вывод о причинах изменения окраски индикатора в растворах кислот, а так же указаны названия полученных веществ.



Задание для группы 1.

Практическая работа: «Свойства уксусной кислоты в сравнении со свойствами соляной кислоты на примере взаимодействие с металлами и действие на индикатор».

Цель: Изучить кислотные свойства уксусной кислоты. Сравнить химические свойства минеральных и органических кислот.

Опыт 1. В две пробирки налейте 1 - 2 мл раствора уксусной кислоты (помните о правилах техники безопасности при работе с органическими веществами и минеральными кислотами). В первую внесите 1-2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора). Во вторую добавьте немного порошка магния.

Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции.

Опыт 2. В две пробирки налейте 1 - 2 мл раствора соляной кислоты (помните о правилах техники безопасности при работе с кислотами). В одну пробирку 1 -2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора). В другую добавьте немного порошка магния.

Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции. Наблюдения оформите в виде таблицы.



опыта

Действие

Наблюдение

Уравнение реакции

Уксусная кислота

1

Взаимодействие уксусной кислоты с лакмусом

Лакмус окрасился в красный цвет



2

Взаимодействие уксусной кислоты с магнием

Выделение газа

2СH3COOH+Mg=Mg(CH3COО)2+H2

+ + Mg = Mg 2+ + Н2

Соляная кислота

3

Взаимодействие соляной кислоты с лакмусом

Лакмус окрасился в красный цвет



4

Взаимодействие соляной кислоты с магнием

Выделение газа

2HCl+Mg=MgCl2+H2

+ + Mg = Mg 2+ + Н2

Вывод: уксусная и соляная кислоты одинаково взаимодействуют с активным металлом магнием. Магний вытесняет водород из растворов кислот.



Группа 2. Исследование химических свойств уксусной кислоты общих со свойствами минеральных кислот. (Взаимодействие с оксидами металлов и основаниями).

Группе необходимо на основе знаний химических свойств минеральных кислот (на примере соляной кислоты) выдвинуть гипотезу о возможности переноса этих свойств на уксусную кислоту. Учащиеся самостоятельно проводят химический эксперимент и сравнивают взаимодействие соляной и уксусной кислоты с растворами щелочей и взаимодействие с оксидом магния. Результатом работы должно стать составление уравнения химических реакций взаимодействия уксусной и соляной кислот с предложенными веществами и оформление результатов эксперимента в виде таблицы.





Задание для группы 2.

Практическая работа: «Свойства уксусной кислоты в сравнении со свойствами соляной кислоты на примере взаимодействие с оксидами металлов и основаниями».

Цель. Изучить кислотные свойств уксусной кислоты. Сравнить химические свойства минеральных и органических кислот.

Опыт 1. В две пробирки налейте 1 - 2 мл раствора уксусной кислоты (помните о правилах техники безопасности при работе с органическими веществами). В первую добавьте немного порошка оксида магния. Во вторую пробирку внесите 1-2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора), затем нейтрализуйте кислоту раствором щелочи (гидроксида натрия).

Отметьте, какие изменения произошли.

Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции.

Опыт 2. В две пробирки налейте 1 - 2 мл раствора соляной кислоты (помните о правилах техники безопасности при работе с кислотами). В первую добавьте немного порошка оксида магния. Во вторую пробирку внесите 1-2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора), затем нейтрализуйте кислоту раствором щелочи.

Отметьте, какие изменения произошли.Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции. Наблюдения оформите в виде таблицы.



опыта

Действие

Наблюдение

Уравнение реакции

Уксусная кислота

1

Взаимодействие уксусной кислоты с порошком оксида магния

Наблюдаем постепенное растворение порошка магния в кислоте

2СH3COOH+MgО=Mg(CH3COО)2+H2О

+ + MgО = Mg 2+ + Н2О

2

Взаимодействие уксусной кислоты с лакмусом и раствором гидроксида натрия

При добавлении лакмуса к раствору кислоты его окраска изменилась на красную, затем при внесении нескольких капель щелочи раствор обесцветился.











СH3COOH+КОН=CH3COОК+H2О

Н+ + ОН-= Н2О

Соляная кислота

3

Взаимодействие соляной кислоты с порошком оксида магния

Наблюдаем постепенное растворение порошка магния в кислоте

2HCl+MgО=MgСl2+H2О

+ + MgО = Mg 2+ + Н2О

4

Взаимодействие соляной кислоты с лакмусом и раствором гидроксида натрия

При добавлении лакмуса к раствору кислоты его окраска изменилась на красную, затем при внесении нескольких капель щелочи раствор обесцветился.

HCl+КОН = КCl +H2О

Н+ + ОН-= Н2О



Вывод: уксусная и соляная кислоты одинаково реагируют с оксидами металлов и щелочами, образуя соответствующие соли и воду.

Группа 3. Изучение взаимодействия уксусной и соляной кислот с солями и нерастворимыми основаниями.

Учащиеся выдвигают предположение о сходстве химических свойств минеральных и органических кислот и самостоятельно проводят химический эксперимент, в котором сравнивают взаимодействие этих кислот с карбонатом натрия и гидроксидом меди (II). Результат исследования - запись уравнений химических реакций, оформление наблюдений.



Задание для группы 3.

Практическая работа: «Свойства уксусной кислоты в сравнении со свойствами соляной кислоты на примере взаимодействия с солями и нерастворимыми основаниями».

Цель. Изучить кислотные свойства уксусной кислоты. Сравнить химические свойства минеральных и органических кислот.

Опыт 1. Налейте в пробирку 2- 3 мл раствора сульфата меди (II) и прибавьте 1 - 2 мл раствора гидроксида калия (отметьте, что наблюдаете), затем налейте немного уксусной кислоты. Во вторую пробирку добавьте 1-2 мл раствора уксусной кислоты, затем добавьте раствор карбоната натрия.

Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции.

Опыт 2. Налейте в пробирку 2- 3 мл раствора сульфата меди (II) и прибавьте 1 - 2 мл раствора гидроксида калия (отметьте, что наблюдаете), затем налейте раствор соляной кислоты. Во вторую пробирку добавьте 1-2 мл раствора соляной кислоты, затем добавьте раствор карбоната натрия.

Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции. Наблюдения оформите в виде таблицы.



опыта

Действие

Наблюдение

Уравнение реакции

Уксусная кислота

1

Взаимодействие уксусной кислоты и нерастворимого основания (гидроксида меди (II)).

При смешивании растворов сульфата меди (II) и гидроксида натрия выпал осадок синего цвета, который растворяется при добавлении раствора уксусной кислоты

CuSO4+2KOH=Cu(OH)2+K2SO4

Cu2++2OH-=Cu(OH)2

Cu(OH)2+2СH3COOH= Cu(CH3COО)2+2H2О



Cu(OH)2+2CH3COO-= Cu2+ + 2H2O



2

Взаимодействие уксусной кислоты с раствором карбоната натрия

Выделение газа

2CH3COOH + Na2CO3= 2CH3COONa + CO2+ H2O

2H+ + CO32- = CO2 + H2O

Соляная кислота

3

Взаимодействие соляной кислоты с нерастворимым основанием (гидроксидом меди (II)).

При смешивании растворов сульфата меди (II) и гидроксида натрия выпал осадок синего цвета, который растворяется при добавлении раствора соляной кислоты

CuSO4+2KOH=Cu(OH)2+K2SO4

Cu2++2OH-=Cu(OH)2



Cu(OH)2+2HCl= CuCl2+2H2О

Cu(OH)2+2Cl-= Cu2+ + 2H2O







4

Взаимодействие раствора соляной кислоты с раствором карбоната натрия

Выделение газа

2HCl + Na2CO3= 2NaCl + CO2+ H2O

2H+ + CO32- = CO2 + H2O



Вывод: уксусная и соляная кислоты проявляют общие химические свойства, реагируют с нерастворимыми основаниями и солями.

Группа 4. Изучение взаимодействия уксусной и борной кислот со спиртами. Учащиеся выдвигают предположение о сходстве химических свойств минеральных и органических кислот и самостоятельно проводят химический эксперимент, в котором сравнивают взаимодействие этих кислот с этанолом и изоамиловым спиртами. Результат исследования - запись уравнений химических реакций, оформление наблюдений.

Группа 4.

Практическая работа: «Свойства уксусной кислоты в сравнении со свойствами борной кислоты на примере реакции этерификации»

Цель. Изучить кислотные свойства уксусной кислоты. Сравнить химические свойства минеральных и органических кислот.

Опыт 1. В пробирку налейте 2 мл изоамилового спирта, 2 мл концентрированной уксусной кислоты и 0,5-1 мл концентрированной серной кислоты. Смесь хорошо перемешайте и нагревайте несколько минут на водяной бане до пожелтения жидкости (но не до кипения).Дайте смеси остыть, затем вылейте в пробирку с холодной водой или с насыщенным раствором поваренной соли: эфир соберется на поверхности. Отделите эфир с помощью делительной воронки.

Какой ощущается запах? Сделайте соответствующий вывод. Составьте уравнения проведенной реакции.

Опыт 2. В фарфоровую чашечку поместите несколько кристалликов борной кислоты, добавьте 1 мл этилового спирта. Хорошо перемешайте смесь стеклянной палочкой. Поднесите к ней зажженную лучинку. Образовавшийся сложный эфир - триэтилборат сгорает красивым зеленым пламенем.

Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте уравнения проведенной реакции. Наблюдения оформите в виде таблицы.



опыта

Действие

Наблюдение

Уравнение реакции

Уксусная кислота

1

Взаимодействие уксусной кислоты и изоамилового спирта в присутствии серной кислоты, смесь осторожно нагревают

При смешивании растворов уксусной кислоты и изоамилового спирта образуется бесцветная подвижная жидкость (изоамилацетат) с резким фруктовым запахом, напоминающим запах груш

CH3-C(-CH3)(-CH3)-CH2OH + (H2SO4,t) CH3COOH = CH3COO-CH2-C(-CH3)(-CH3)-CH3 + H2O (реакция этерификации)























Борная кислота

2

Взаимодействие борной кислоты и этилового спирта

При поджигании, полученный раствор горит зеленым пламенем

H3В3О5 + С2Н5ОН = В(ОС2Н5)3 триэтилбромат



Химические свойства уксусной кислоты: общие свойства с минеральными кислотами и реакция этерификации



Вывод: Взаимодействие со спиртами - это реакция этерификации: спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс - гидролиз сложных эфиров).

После завершения исследования группы представляют результаты своей работы, которые оцениваются по следующим критериям:

  1. Умение учащихся кратко обобщить и записать итог выполненной работы в виде химических формул, уравнений, словесных выводов.

  2. Умение учащихся конкретно, полно, развернуто и научно объяснить полученные результаты исследования.

  3. Использование наглядности (моделей, таблиц, схем, эксперимента) для обоснования своих теоретических выводов.

  4. Участие (активность) каждого учащегося в работе группы.

  5. Умение анализировать, сравнивать логически мыслить и делать выводы.



IV. Закрепление ( 4 минуты).

В качестве закрепления знаний и обобщения полученных результатов учащимся предлагается ответить на вопросы мини-теста «Пятерочка»

Тест.

№1. Уксусная кислота в растворе реагирует с веществами:а) NН3

г) ZnO

б) FeO

д) CO

в) Na2CO3

№2. Предельные одноосновные карбоновые кислоты имеют общую формулу:а) СnН2nO

г) СnН2nO3

б) СnН2nO2

д) СnН2n-2O2

в) СnН2n+2O

№3. Какие признаки верно отражают физические свойства уксусной кислоты.а) газообразное вещество

г) при комнатной температуре бесцветная жидкость

б) имеет характерный запах

д) плохо растворяется в воде

в) хорошо растворяется в воде

№4. Соли уксусной кислоты называются:а) формиаты

г) ацетаты

б) цитраты

д) оксалаты

в) пропионаты

№5. При взаимодействии уксусной кислоты с карбонатом натрия образуются вещества:а) Н2СО3

г) СН3СООNa

б) СО2

д) NaОН

в) Н2О





7. Домашнее задание: подготовка к лабораторной работе.









































































Приложение 1

Задание для группы 1.

Практическая работа: «Свойства уксусной кислоты в сравнении со свойствами соляной кислоты на примере взаимодействие с металлами и действие на индикатор».

Цель: Изучить кислотные свойства уксусной кислоты. Сравнить химические свойства минеральных и органических кислот.

Опыт 1. В две пробирки налейте 1 - 2 мл раствора уксусной кислоты (помните о правилах техники безопасности при работе с органическими веществами и минеральными кислотами). В первую внесите 1-2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора). Во вторую добавьте немного порошка магния.

Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции.

Опыт 2. В две пробирки налейте 1 - 2 мл раствора соляной кислоты (помните о правилах техники безопасности при работе с кислотами). В одну пробирку 1 -2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора). В другую добавьте немного порошка магния.

Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции. Наблюдения оформите в виде таблицы.



опыта

Действие

Наблюдение

Уравнение реакции

Уксусная кислота

1

Взаимодействие уксусной кислоты с лакмусом





2

Взаимодействие уксусной кислоты с магнием





Соляная кислота

3

Взаимодействие соляной кислоты с лакмусом





4

Взаимодействие соляной кислоты с магнием







Вывод:





Задание для группы 2.

Практическая работа: «Свойства уксусной кислоты в сравнении со свойствами соляной кислоты на примере взаимодействие с оксидами металлов и основаниями».

Цель. Изучить кислотные свойств уксусной кислоты. Сравнить химические свойства минеральных и органических кислот.

Опыт 1. В две пробирки налейте 1 - 2 мл раствора уксусной кислоты (помните о правилах техники безопасности при работе с органическими веществами). В первую добавьте немного порошка оксида магния. Во вторую пробирку внесите 1-2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора), затем нейтрализуйте кислоту раствором щелочи (гидроксида натрия).

Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции.

Опыт 2. В две пробирки налейте 1 - 2 мл раствора соляной кислоты (помните о правилах техники безопасности при работе с кислотами). В первую добавьте немного порошка оксида магния. Во вторую пробирку внесите 1-2 капли лакмуса (отметьте цвет индикатора), затем нейтрализуйте кислоту раствором щелочи.

Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции. Наблюдения оформите в виде таблицы.



опыта

Действие

Наблюдение

Уравнение реакции

Уксусная кислота

1

Взаимодействие уксусной кислоты с порошком оксида магния





2

Взаимодействие уксусной кислоты с лакмусом и раствором гидроксида натрия





Соляная кислота

3

Взаимодействие соляной кислоты с порошком оксида магния





4

Взаимодействие соляной кислоты с лакмусом и раствором гидроксида натрия







Вывод:





Задание для группы 3.

Практическая работа: «Свойства уксусной кислоты в сравнении со свойствами соляной кислоты на примере взаимодействия с солями и нерастворимыми основаниями».

Цель. Изучить кислотные свойства уксусной кислоты. Сравнить химические свойства минеральных и органических кислот.

Опыт 1. Налейте в пробирку 2- 3 мл раствора сульфата меди (II) и прибавьте 1 - 2 мл раствора гидроксида калия (отметьте, что наблюдаете), затем налейте немного уксусной кислоты. Во вторую пробирку добавьте 1-2 мл раствора уксусной кислоты, затем добавьте раствор карбоната натрия.

Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции.

Опыт 2. Налейте в пробирку 2- 3 мл раствора сульфата меди (II) и прибавьте 1 - 2 мл раствора гидроксида калия (отметьте, что наблюдаете), затем налейте раствор соляной кислоты. Во вторую пробирку добавьте 1-2 мл раствора соляной кислоты, затем добавьте раствор карбоната натрия. Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте полные и сокращенные ионные уравнения проведенной реакции. Наблюдения оформите в виде таблицы.



опыта

Действие

Наблюдение

Уравнение реакции

Уксусная кислота

1

Взаимодействие уксусной кислоты и нерастворимого основания (гидроксида меди (II)).





2

Взаимодействие уксусной кислоты с раствором карбоната натрия





Соляная кислота

3

Взаимодействие соляной кислоты с нерастворимым основанием (гидроксидом меди (II)).





4

Взаимодействие раствора соляной кислоты с раствором карбоната натрия







Вывод:





Задание для группы 4.

Практическая работа: «Свойства уксусной кислоты в сравнении со свойствами борной кислоты на примере реакции этерификации»

Цель. Изучить кислотные свойства уксусной кислоты. Сравнить химические свойства минеральных и органических кислот.

Опыт 1. В пробирку налейте 2 мл изоамилового спирта, 2 мл концентрированной уксусной кислоты и 0,5-1 мл концентрированной серной кислоты. Смесь хорошо перемешайте и нагревайте несколько минут на водяной бане до пожелтения жидкости (но не до кипения). Дайте смеси остыть, затем вылейте в пробирку с холодной водой или с насыщенным раствором поваренной соли: эфир соберется на поверхности. Отделите эфир с помощью делительной воронки.

Какой ощущается запах? Сделайте соответствующий вывод. Составьте уравнения проведенной реакции.

Опыт 2. В фарфоровую чашечку поместите несколько кристалликов борной кислоты, добавьте 1 мл этилового спирта. Хорошо перемешайте смесь стеклянной палочкой. Поднесите к ней зажженную лучинку.

Отметьте, какие изменения произошли. Сделайте соответствующий вывод. Составьте уравнения проведенной реакции. Наблюдения оформите в виде таблицы.



опыта

Действие

Наблюдение

Уравнение реакции

Уксусная кислота

1

Взаимодействие уксусной кислоты и изоамилового спирта в присутствии серной кислоты, смесь осторожно нагревают





Борная кислота

2

Взаимодействие борной кислоты и этилового спирта, смесь осторожно поджигают







Вывод:



 
 
X

Чтобы скачать данный файл, порекомендуйте его своим друзьям в любой соц. сети.

После этого кнопка ЗАГРУЗКИ станет активной!

Кнопки рекомендации:

загрузить материал