Конспект урока Гомологи бензола

Урок Гомологи бензола.

Цель урока. Выявле­ние особенностей химических свойств гомологов по срав­нению с бензолом как результат проявления взаимного влияния атомов в молекулах, развитие понятий гомоло­гии и изомерии.

Оборудование. На демонстрационном столе: бензол, толуол, ксилолы, бромная вода, раствор перманганата калия, раствор серной кислоты, растительное мас­ло, кусочки пенопласта, спиртовка, держалка, подставка с пробирками.

На данном уроке проверка знаний проходит одновре­менно с изучением нового материала и самостоятельной работой учащихся. Сначала повторяем основные призна­ки гомологов (сходные химические свойства, одинаковый характер строения, отличие в составе на одну или не­сколько групп СН2). Учащиеся самостоятельно составля­ют формулы гомологов бензола и выводят общую фор­мулу ряда, Сравнивая ее с составом предельных углево­дородов, напоминаем, что в молекуле бензола вместо восьми атомов водорода образовался цикл и шести-π-электронное облако, что все связи атомов углерода в бен­зольном кольце равноценны. Гомологам даем названия по международной номенклатуре. Учащиеся отмечают отсутствие изомеров у однозамещенных бензола и появ­ление изомеров у двузамещенных. Приводим формулы изомеров состава С ₆ Н ₄(СН₃) ₂, определяем вид изомерии (разное взаимное положение заместителей в кольце). Учащиеся отмечают сходство строения бензола и его го­мологов, вспоминают реакции, характерные для бензо­ла, и высказывают предположение о наличии подобных свойств у толуола и других гомологов.

Рассматриваем химические свойства, общие для бензола и его гомологов. Предлагаем учащимся составить уравнения реакций:

а) взаимодействие толуола с хлором в присутствии ката­лизатора

б) гидрирование толуола.

Учащиеся экспери­ментально убеждаются в другом общем свойстве - от­сутствии реакции гомолога с бромной водой.

Далее демонстрируем действие толуола и бензола на подкисленный раствор перманганата калия при нагрева­нии. Изменение окраски раствора в первом случае гово­рит о способности толуола к окислению, которой нет у бензола.

Ставится вопрос: чем вызвано появление этого свойства у толуола? Сообщаем, что в результате реакции получилась органическая кислота (в растворе). В ее со­ставе имеется фенильный радикал.

Приходим к выводу: в толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метальный радикал. Напоминаем (на опыте или устно), что метан, как и бензол, устойчив к действию раствора пермангана­та калия. Н

Почему группа атомов Н-С-

Н

была устойчивой в метане, а в толуоле приобрела способность к окислению?

Эту способность учащиеся связывают с влиянием на метильный радикал бензольного кольца.

Далее, чтобы показать влияние как взаимное, сравни­ваем подвижность атомов водорода, бензольного коль­ца в бензоле и толуоле. Зная, как нитруется бензол, уча­щиеся осознанно воспринимают сообщение о получении тринитротолуола. Возможность образования вещества такого состава связываем с большей подвижностью атомов водорода в фенильном радикале толуола, чем в бензоле. Причину данного свойства усматри­ваем во влиянии на фенильный радикал метильного ра­дикала, следовательно, влияние атомов в молекуле вза­имно.

Применение и получение гомологов бензола разбира­ем, используя задания учебника. Предварительно сооб­щаем об основных направлениях использования арома­тических соединений:

из них получают около 90% изго­товляемого в нашей стране синтетического волокна, 60% пластмасс и 30% синтетического каучука.

Демонстриру­ем способность толуола растворять «жиры».