Методическая разработка урока по теме Непредельные углеводороды

Методическая разработка урока.

Тема: «Непредельные углеводороды»

Цель: Изучить строение, физические и химические свойства, получение непредельных углеводородов ряда этилена, ацетилена и диеновых углеводородов.

Задачи:

Обучающие:

• изучить строение, химические и физические свойства, получение непредельных углеводородов ряда этилена, ацетилена и диеновых углеводородов;

• изучить правила номенклатуры для непредельных углеводородов;

• сравнить три класса непредельных углеводородов;

Развивающие:

• развивать у учащихся способность к целеполаганию, планированию своей деятельности на уроке;

• развивать у учащихся логическое мышление;

• развивать у учащихся способность к сравнению (на примере сравнения химических свойств углеводородов);

• развивать информационно-познавательную компетентность учащихся;

• развивать у учащихся химическую речь, способность аргументировано отвечать на вопросы.

Тип урока: урок новых знаний;

Метод обучения: объяснительно-иллюстративный: изложение с демонстрацией средств наглядности (таблиц, моделей молекул).

Ход урока:

1. Организационный момент

2. Актуализация опорных знаний

Какие углеводороды называют предельными?

Какие вещества называют гомологами?

Какие вещества называют изомерами?

С какими углеводородами, кроме предельных углеводородов, мы уже знакомы?

Какие непредельные углеводороды вам известны?

3. Проверка знаний учащихся

4. Мотивация учебной деятельности

Цель нашего занятия - сформировать целостное представление об углеводородах различных классов, рассмотреть их генетическую взаимосвязь, подчеркнуть решающее влияние строения органических веществ на их свойства, то есть установить причинно-следственную связь в цепочке понятий состав - строение - свойства.

Углеводороды имеют большое значение для современных отраслей промышленности, техники, повседневной жизни людей. Эти вещества, как в индивидуальном состоянии, так и в виде природных смесей (газ, нефть, уголь), служат сырьем для производства десятка тысяч более сложных органических соединений, несут в наши дома тепло и свет. Без них из обихода исчезли бы многие привычные вещи: изделия из пластмасс и резины, средства бытовой химии, косметика.

5. Изложение нового материала. (учебная лекция)

На прошлом уроке, мы с вами познакомились с алкенами. Сегодня, опираясь на полученную информацию на прошлом уроке, мы углубим знания об алкенах, и изучим два других класса непредельных углеводородов - алкины и диены.

Давайте вспомним, что же такое алкены? (Алкены это углеводороды с общей формулой , в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь).

В отличии от алкенов, в которых, как вы правильно сказали, присутствует двойная связь, в молекулах алкина связь тройная, а в молекулах алкадиенов две двойные связи.

Алкины - это углеводороды с общей формулой , в молекулах которых имеется одна тройная связь.

К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой , в молекулах которых присутствуют две двойные связи.

Как вы уже заметили, у алкинов и диенов общая формула одинакова, а значит, они являются изомерами.

Давайте вспомним, что такое гибридизация?

В молекуле этилена подвергаются гибридизации одно s- и два p-электронных облака. Тип гибридизации sp². Таким образом, каждый атом углерода имеет по три (всего шесть) гибридных электронных облака и по одному (всего два) негибридному p-облаку. Два из гибридных электронных облака атомов углерода взаимно перекрываются и образуют между атомами углерода σ-связь. Остальные четыре гибридных электронных облака атомов углерода перекрываются в той же плоскости с четырьмя s-электронными облаками атомов водорода и так же образуют четыре σ-связи. Негибридные два p-облака атомов углерода взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости σ-связей, т.е. образуется π-связь. Следовательно, в молекуле этилена между атомами углерода имеется одна σ-связь и одна π-связь. В углеродных соединениях π-связь значительно слабее, чем σ-связь.

Исходя из формулы молекулы ацетилена, можно предположить, что в ней все связи одинаковые, но это не так. Две связи между атомами углерода в химических реакциях разрываются гораздо легче, чем третья. При образовании молекулы ацетилена подвергаются гибридизации одно s- и одно p-электронных облака.Тип гибридизации - sp. В результате этого каждый атом углерода приобретает по два гибридных электронных облака, а два p-электронных облака остаются негибридными. Два гибридных электронных облака (от каждого атома по одному) взаимно перекрываются, и между атомами углерода образуется σ-связь. Остальные два гибридных облака перекрываются с s-электронными облаками водорода, и между ними и атомами углерода тоже образуются σ-связи. Четыре (от каждого атома углерода по два) негибридных p-электронных облака размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям σ-связей. В этих плоскостях p-электронные облака взаимно перекрываются, и образуются две π-связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.

В диеновых углеводородах атомы углерода находятся в sp²-гибридном состоянии. В отличии от алкенов π-связи в их молекулах перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2 и 3, образуя общую π-электронную систему.

Что касается физических свойств, то алкены вплоть до пентена - газы, С₅-С₁₈ - жидкости, выше - твердые вещества.

Ацетилен - газ легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха. Изменения физических свойств углеводородов ряда ацетилена, такие же как у предельных и непредельных углеводородов ряда этилена.

1,3-бутадиен при нормальных условиях газ. 2-метил-1,3-бутадиен - летучая жидкость.

Химические свойства этилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекуле двойных связей. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.

Этилен и его гомологи взаимодействуют с галогенами. Они обесцвечивают бромную воду.

Аналогично происходит присоединение водорода:

В присутствии серной или ортофосфорной кислоты и других катализаторов этилен присоединяет воду:

Этой реакцией пользуются для получения этилового спирта в промышленности.

Этилен и его гомологи присоединяют так же галогенводороды:

Пропилен и последующие углеводороды ряда этилена реагируют с галогенводородами согласно правилу В.В. Марковникова:

Водород присоединяется к наиболее, а атом галогена - к наименее гидрированному атому углерода:

При изучении реакций замещения, в которых учувствуют предельные углеводороды, мы убедились, что они протекают по свободнорадикальному механизму. Теперь выясним, по какому механизму протекают реакции присоединения характерные для непредельных углеводородов. В качестве примера рассмотрим взаимодействие этилена и пропена с бромоводородом.

Как известно, ковалентная связь в молекуле бромоводорода является полярной. Атом водорода имеет частичный положительный заряд, а атом брома - частичный отрицательный заряд. При взаимодействии электроны π-связи непредельного углеводорода притягивают к себе положительно заряженный атом водорода и отталкивают отрицательно заряженный атом брома. Общая электронная пара переходит к атому брома. В результате образуется положительный атом H⁺ и отрицательный атом Br^-. В данном случае разрыв ковалентной связи в молекуле бромоводорода осуществляется по ионному механизму.

Изменения происходят и в молекуле этилена. Вступая во взаимодействие с электронами π-связи этого углеводорода, ион водорода H⁺ присоединяется к одному из атомов углерода, в результате сдвига электронов π-связи один атом углерода приобретает положительный заряд:

Ион брома присоединяется к тому атому углерода, который приобрел положительный заряд.

Следовательно, присоединение галогенводородов к непредельным соединениям идет по ионному механизму.

С точки зрения ионного механизма сущность правила В.В.Марковникова: при взаимодействии пропилена с бромоводородом объясняется следующим образом: в молекуле пропилена в результате сдвига электронной плотности второй атом углерода, который связан с метильным радикалом, заряжен более положительно, чем первый.

Значение электроотрицательности у атомов углерода больше, чем у атомов водорода. Поэтому третий атом углерода метильной группы в результате сдвига электронной плотности от трех атомов углерода приобретает относительно больший отрицательный заряд, чем другие атомы углерода. Этот избыточный отрицательный заряд в свою очередь смещает подвижные π-элеткронные облака от второго к первому атому углерода. В результате такого сдвига первый атом углерода приобретает больший отрицательный заряд, а второй атом углерода по сравнению с ним становится отрицательным. В результате атом водорода (более положительный) присоединяется к атому углерода (более отрицательному), а галоген (более отрицательный) - к атому углерода (более положительный).

Этилен и его гомологи способны гореть в воздухе:

Они легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор обесцвечивается, что упрощенно можно записать в виде:

Большое промышленное значение имеет частичное окисление этилена кислородом воздуха:

При повышенной температуре, давлении и в присутствии катализаторов молекулы этилена соединяются друг с другом вследствие разрыва двойной связи:

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

Углеводороды ряда ацетилена реагируют с галогенами. Ацетилен, подобно этилену, обесцвечивает бромную воду. Реакция идет в две стадии:

При повышенной температуре в присутствии катализаторов ацетилен присоединяет водород. Гидрирование так же происходит в две стадии:

Ацетилен реагирует так же со сложными веществами. Например, в присутствии сульфата ртути (II) ацетилен присоединяет воду (гидратируется) и образуется ацетальдегид:

Реакция Кучерова.

Если к ацетилену присоединяется хлороводород, то образуется газообразное вещество винилхлорид, или хлорвинил:

Ацетилен обесцвечивает раствор перманганата калия, а значит, легко окисляется.

На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем. Если при горении ацетилена в пламя дополнительно вдувать воздух, то он сгорает полностью, без копоти:

Смеси ацетилена с воздухом или с кислородом взрывоопасны. Ацетилен может также взрывается при ударах, поэтому его хранят и транспортируют в баллонах в виде ацетоновых растворов, которыми пропитаны пористые материалы.

В молекулах диеновых углеводородов имеются две двойные связи. Следовательно, эти углеводороды должны вступать в реакции присоединения. Характерно, что продуктом присоединения галогенов или галогенводородов к диеновым угдеводородам с сопряженными связями, является продукт 1,4-присоединения с разрывом двойной связи:

Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с другом и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в окончательном виде уравнение пишут так:

При достаточном количестве брома образуется продукт 1,2,3,4 - присоединения. .

Получение алкенов:

1) В лаборатории из этилового спирта и концентрированной серной кислоты при нагревании:

2) Из предельных углеводородов:

3) Из дигалогенпроизводных предельных углеводородов

4) Из галогенпроизводных предельных углеводородов

Получение алкинов:

1. В лаборатории из карбида кальция:

1. Из метана:

В этом процессе одним из промежуточных продуктом является ацетилен:

Получение диеновых углеводородов:

1. Из этилового спирта:

2. Дегидрированием бутана:

6. Закрепление материала

Записать уравнения реакций по следующей схеме:

7. Итог

К непредельным углеводородам относят алкены, алкины и диены.

Алкены - это углеводороды с общей формулой , в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь.

Алкины - это углеводороды с общей формулой , в молекулах которых имеется одна тройная связь.

К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой , в молекулах которых присутствуют две двойных связи.

Для непредельных углеводородов характерны реакции присоединения, горения и полимеризации.

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

8