Учителю
Конспект урока на тему 'Фенолы' (10 класса)

Конспект урока на тему 'Фенолы' (10 класса)

Автор публикации: Жунева Н.А.

Дата публикации: 31.07.2015

Краткое описание:

предварительный просмотр материала

Жунева Наталия Александровна, муниципальное казенное образовательное учреждение «Средняя общеобразовательная школа №4 городского округа город Михайловка Волгоградской области», Волгоградская область,

г. Михайловка, учитель химии

2. Конспект урока по химии по теме «Фенол»

для учащихся 10 класса

Урок химии по теме "Фенолы"

Цель урока: формирование представлений о фенолах: классификации и особенностях строения молекулы, физических и химических свойствах, областях применения.

Задачи:

- обучающие: сформировать у учащихся знания о феноле, его строении, свойствах, применять знания о феноле и его свойствах;

- развивающие: формировать умение устанавливать взаимосвязь между составом, строением и свойствами веществ; продолжить формирование информационных умений через организацию работы с текстом учебника, с инструментами.

- воспитательные: формировать эмоционально-ценностное отношение к учебной проблеме и качества, необходимые для адаптации в современном информационном обществе.

- Деятельностные: формировать коммуникативные качества учащихся через организацию их работы в парах и группах, создать условия для развития познавательного интереса к предмету через использование медиа ресурсов на уроке.

Тип урока: урок получения новых знаний.

Планируемый результат:

Личностные умения:

проявление эмоционально-ценностного отношения к учебной проблеме;
проявление творческого отношения к процессу обучения.

Метапредметные умения:

Познавательные умения:

находить сходство и различие между объектами, обобщать полученную информацию;
вести наблюдение;
прогнозировать ситуацию.

Регулятивные умения:

выполнять учебное задание в соответствии с целью;
соотносить учебные действия с известными правилами;
выполнять учебное действие в соответствии с планом.

Коммуникативные умения:

формулировать высказывание;
согласовывать позиции и находить общее решение;
адекватно использовать речевые средства и символы для представления результата.

Предметные умения:

характеризовать строение молекул по способу их образования; писать уравнения реакций, подтверждающие их свойства; распознавать фенолы.

Организация образовательного пространства:

Ресурсы:

персональный компьютер на двух учащихся, выход в ресурсы сети Интернет на сайт "Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов"

Форма работы: индивидуальная, групповая, парная.

Ход урока

1. Организационный момент

Приветствие учащихся.

Этап I. Актуализация знаний

Учитель. Здравствуйте ребята! Сегодня начать урок я предлагаю с просмотра видеоролика «Как травят дельфинов фенолов». Как вы думаете, о каком веществе мы будем говорить на уроке?

Ученики. О феноле

Учитель. Действительно фенол обладает токсичными свойствами, но история его открытия связано совершенно с другими его свойствами.

Вещество было открыто в 1771 году. Было отмечено, что оно обладает красящими свойствами и поэтому его стали использовать в качестве красителя. В 1834 году немецкий химик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. В 1841 году французский химик-органик Огюст Лоран установил состав этого красителя. Он выяснил, что открытое Ф. Рюнге вещество обладает выраженными кислотными свойствами и является производным бензола. Годом позже его друг и коллега Шарль Фредерик Жерар назвал это вещество фенолом (

Сегодня мы изучим его состав, строение, свойства и применение.

Этап II. Изучение нового материала

1. Определение и классификация.

Учитель. Давайте посмотрим на структурные формулы представителей класса фенолов и найдем их общий признак.

Классификация фенолов

Учитель. В чем сходство этих веществ?

Ученики. Наличие бензольного кольца.

Учитель. В чем отличие этих веществ?

Ученики. Разное число гидроксогрупп.

Учитель. В зависимости от числа гидроксогрупп различают одно-, двух-, трехатомные фенолы.

Рисунок 1. Классификация фенолов

Учитель. Какое бы вы дали определение классу фенолов, используя данные об их общих признаках?

Ученики. Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце .У фенолов атомы углерода в бензольном кольце принято обозначать цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с ОН группой.

2. Гомология, изомерия и номенклатура фенолов

Учитель. Составим гомологический ряд фенолов. Как вы считаете куда будет встраиваться гомологическая разница -СН₂-? Может ли изменяться число атомов углерода в бензольном кольце?

Ученики. Так как в бензольном кольце может быть только 6 атомов углерода, следовательно, у гомологов будут радикалы, присоединенные к атомам углерода в бензольном ядре .

Учитель. В связи с особенностями строения у фенолов возможны 2 типа изомерии: изомерия положения заместителей в бензольном кольце и изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов). Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей .

Родственник фенола - крезол - это смесь трех метильных производных фенола (о-крезол, м-крезол, п-крезол)

Рисунок 2. Виды крезолов

Сегодня мы с вами подробно изучим строение и свойства простейшего представителя - фенола .

( самостоятельная работа учащиеся с OMS Module file «Фенол»)

1. Строение молекулы

Текст сопровождения: Рассмотрим как фенильная группа C₆H₅- и гидроксогруппа -ОН взаимно влияют друг на друга. Неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается р-электронным облаком бензольного кольца, из-за чего связь в гидроксиле О-Н сильно поляризуется, поэтому фенол проявляется кислотные свойства сильнее, чем вода и спирты. В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6 или орто- и пара- положениях бензольного кольца.

2. Физические свойства (видеофрагмент)

Текст сопровождения: Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Что узнали о физических свойствах фенола?

Ученики. Фенол способен вызывать ожоги и является антисептиком.

Простейший представитель - фенол или карболовая кислота - бесцветное кристаллическое вещество, которое на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворяется в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях.

Ученики. Фенол - токсичное вещество.

Учитель. Действительно, фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, он быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами.

( самостоятельная работа учащиеся с OMS Module file «Фенол»)

3. Химические свойства

Кислотные свойства бензола

С активными металлами (просмотр видео - взаимодействие фенола с натрием)

2C₆H₅-OH + 2Na = 2C₆H₅-ONa + H₂

Со щелочами (просмотр видео - взаимодействие фенола с гидроксидом натрия)

C₆H₅-OH + NaOH (водн. р-р) = C₆H₅-ONa + H₂O

Учитель. Взаимодействие фенолов с металлами и щелочами свидетельствует о проявлении ими каких свойств?

Ученики. Фенолы проявляют кислотные свойства.

Учитель. Кислотные свойства у фенолов выражены ярче, чем у предельных спиртов. По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте.

Ароматические свойства фенола

. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксогруппа повышает электронную плотность в бензольном кольце в орто- и пара-положениях, поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции замещения в бензольном ядре.

( самостоятельная работа учащиеся с OMS Module file «Фенол»)

Нитрование. При использовании концентрированной азотной кислоты HNO₃ образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).
Гидрирование фенола

Учитель. Фенол можно распознать с помощью качественных реакций .

Лабораторная работа «Качественная реакция на фенолы - обесцвечивание бромной воды»

(самостоятельная работа учащиеся с OMS Module file «Качественная реакция на Фенол»)

Учащимися выполняется работа в виртуальной лаборатории или

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (просмотр видео - взаимодействие фенола с бромной водой).

Взаимодействие с хлоридом железа (III) - фиолетовое окрашивание (просмотр видео - качественная реакция на фенол)

C₆H₅-OH + FeCl₃ = темно-фиолетовое окрашивание

( самостоятельная работа учащиеся с OMS Module file «Фенол»)

6. Получение фенола

Кумольный способ получения фенола был разработан советскими учеными Сергеевым П.Г., Удрисом Р.Ю., Кружаловым Б.Д. в1949 г. Преимуществом этого метода является безотходная технология, так как выход полезных продуктов составляет > 99% и экономичность. Сегодня кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

Из каменноугольной смолы

Из галогенбензолов

Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами

C₆H₅-SO₃Na + NaOH = С₆H₅ - OH + Na₂SO₃

7. Применение фенолов

( самостоятельная работа учащиеся с OMS Module file «Фенол»)

Текст сопровождения: Фенолы применяются в производстве синтетических смол, пластмасс, полиамидов, лекарственных препаратов, красителей, поверхностно-активных веществ, антиоксидантов, антисептиков и взрывчатых веществ.

Этап III. Рефлексивная деятельность

.( самостоятельная работа учащиеся с OMS Module file «Тест «Фенол»»)

Этап IV. Информация о домашнем задании (слайд 19)

Параграф 23. http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/d7779894-8cff-11db-b606-0800200c9a66/index_mht.htm

Подведение итогов урока

Литература и электронные ресурсы

Химия. 10 класс. Базовый уровень. Кузнецова Н.Е., Гара Н.Н. - М.: Вентна-Граф,2012. 288 с.
Химия в действии. В 2 ч. Фримантл М. М.: Мир, 1998 - 528 с., 620 с.
- видеосюжет о дельфинах
- взаимодействие фенола с натрием
- взаимодействие фенола с гидроксидом натрия
- взаимодействие фенола с бромной водой
- качественная реакция на фенол

Технологическая карта для самостоятельной работы

(самостоятельная работа учащиеся с OMS Module file)

1. Рассмотрите «Строение молекулы» , откройте OMS Module file «Фенол»

2. Физические свойства (видеофрагмент)

Ответьте на вопрос: Что узнали о физических свойствах фенола?

( самостоятельная работа учащиеся с OMS Module file «Фенол»)

3. Химические свойства

Кислотные свойства бензола

А) С активными металлами (перейдите по ссылке - взаимодействие фенола с натрием) Запишите уравнение реакции

2C₆H₅-OH + 2Na = 2C₆H₅-ONa + H₂

Б) Со щелочами (перейдите по ссылке) - взаимодействие фенола с гидроксидом натрия) Запишите уравнение реакции

C₆H₅-OH + NaOH (водн. р-р) = C₆H₅-ONa + H₂O

Ответьте на вопрос: Взаимодействие фенолов с металлами и щелочами свидетельствует о проявлении ими каких свойств?

Ароматические свойства фенола

Текст сопровождения: Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксогруппа повышает электронную плотность в бензольном кольце в орто- и пара-положениях, поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции замещения в бензольном ядре.

самостоятельная работа с OMS Module file «Фенол»

Запишите уравнения соответствующих реакций

А) Нитрование. При использовании концентрированной азотной кислоты HNO₃ образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).

Б) Гидрирование фенола

Лабораторная работа

«Качественная реакция на фенолы - обесцвечивание бромной воды»

Выполните лабораторную работу , следуя инструкциям OMS Module file «Качественная реакция на Фенол» или просмотрите видео, перейдите по ссылке - взаимодействие фенола с бромной водой).
Взаимодействие с хлоридом железа (III) - фиолетовое окрашивание перейдите по ссылке - качественная реакция на фенол)

C₆H₅-OH + FeCl₃ = темно-фиолетовое окрашивание

самостоятельная работа с OMS Module file «Фенол»

4. Получение фенола

Текст сопровождения: Кумольный способ получения фенола был разработан советскими учеными Сергеевым П.Г., Удрисом Р.Ю., Кружаловым Б.Д. в1949 г. Преимуществом этого метода является безотходная технология, так как выход полезных продуктов составляет > 99% и экономичность. Сегодня кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

Из каменноугольной смолы

Из галогенбензолов

Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами

C₆H₅-SO₃Na + NaOH = С₆H₅ - OH + Na₂SO₃

Запишите уравнения реакций

5. Применение фенолов

самостоятельная работа учащиеся с OMS Module file «Фенол»

Текст сопровождения: Фенолы применяются в производстве синтетических смол, пластмасс, полиамидов, лекарственных препаратов, красителей, поверхностно-активных веществ, антиоксидантов, антисептиков и взрывчатых веществ.

6. Проверка знаний

Откройте OMS Module file «Тест «Фенол» выполните тест

7 Домашнее задание

& 23, выполните тест пройдя по ссылке http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/d7779894-8cff-11db-b606-0800200c9a66/index_mht.htm

⇧

⇩

скачать материал