Реакции в органической химии

Реакции в органической химии

1

Декарбоксилирование

1

1. СH₃COONa +NaOHCH₄+Na₂CO₃

2. C₆H₅COONa +NaOHC₆H₆ + Na₂CO₃

3) Нагревание Сa и Ba солей карбоновых кислот

→кетон на один «С» короче + карбонат металла:

(CH₃COO)₂CaCH₃COCH₃+ CaCO₃

2

«Метановый» способ получения ацетилена (крекинг метана)

2

2СH₄ C₂H₂ + 2H₂

3

Реакция Вюрца (увеличение углеродной цепи)

3

2CH₃Cl +2Na С₂Н₆+ 2NaCl

4

Электролиз растворов солей карбоновых кислот

4

2СН₃СООNa+ 2H₂O С₂Н₆+2CO₂+H₂+2NaOH

2RCOONa +2 H₂O R-R+2CO₂+H₂+2NaOH

5

Нитрование

5

S_RСH₄+HNO_3(10%)CH₃NO₂ +H₂O (реакция Коновалова)

S_Е+HNO₃C₆H₅NO₂+ H₂O

нитробензол+ HNO₃1,3-динитробензол+ H₂O

1,3-динитробензол+ HNO₃1,3,5-тринитробензол+ H₂O

6

Дегидрирование

6

алкан→алкен+Н₂

алкен→алкин+Н₂

алкен→алкадиен + Н₂

бутан бутадиен +2Н₂

2-метилбутан→изопрен(2-метилбутадиен-1,3)+ 2Н₂

7

Гидрирование

7

алкен +Н₂→алкан

алкин +Н₂→алкен

8

Галогенирование

8

S_RСH₄+Cl₂CH₃Cl +HCl

Реакция идет в три стадии:

1.зарождение цепи

2. рост цепи

3. обрыв цепи.

А_Е алкен+Br₂→дигалогеналкан (Обесцвечивание бромной воды) Качественная реакция на двойную связь

А_R бензол+Cl₂гексахлорциклогексан

S_E бензол+Cl₂ хлорбензол

O O

CH₃CH₂-C + Cl₂ CH₃CHCl-C + HCl

OH OH

(или на свету)

O O

R-C + PCl₅ R-C + PОCl₃ +HCl

OH Сl

9

Гидрогалогенирование

9

С₂Н₄+ HCl→ C₂H₅Cl

СН₃- CH= СН₂ + HCl→ СН₃- CHCl-СН₃

(по правилу Марковникова)

СН₃- CH= СН₂ + HCl СН₃- CH₂-СНCl

(против правила Марковникова)

CH≡C- CH= СН₂ СН₂= CHCl-CH= СН₂

винилацетилен хлоропрен

10

Основные свойства спиртов

10

C₂H₅OH+HCl→ хлорэтан + H₂O

11

Галогензамещённые алканы

+ (водный р-р) NaOH

11

R-CCl₃ + NaOH → R-COOH+ 3NaCl+ H₂O

R-CНCl₂ + NaOH → альдегид

R-CCl₂-R¹ + NaOH → кетон

R-CН₂Cl + NaOH → первичный спирт

R-CН₂Cl - R¹+ NaOH →вторичный спирт

12

Дегидрогалогенирование галогеналканов

дигалогеналканов

12

C₂H₅Cl+ NaOHС₂Н₄+ NaCl +H₂O

C₂H₄Cl₂+NaOHС₂Н₃Cl+ NaCl +H₂O

C₂H₃Cl+NaOHС₂Н₂+ NaCl +H₂O

Дегалогенирование

CH₂Br- CH₂- CH₂Br + Zn→ циклоалкан + ZnBr₂

13

Гидролиз карбидов (реакция Велера)

13

Al₄C₃ + H₂O → СH₄+Al(OH)₃

СaC₂ + H₂O →C₂H₂ +Ca(OH)₂

Гидратация алкенов

СН₃- CH= CH₂+ H₂O →пропанол-2 (по правилу Марковникова)

14

Реакция Кучерова

14

НС≡СН + НОН → [ Н₂С=СН-ОН] → Н₃С-СHO

(гомологи ацетилена) → (кетоны):

пропин+ H₂Oацетон

15

Внутримолекулярная дегидратация спиртов

(правило Зайцева)

15

Образуется aлкен (t^o >150)

СН₃- CH- CHOH-СН₃ СН₃- CH = CH- СН₂ + H₂O

16

Межмолекулярная дегидратация спиртов

16

Образуется простой эфир (t^o < 150)

17

Реакция Лебедева

17

2С₂Н₅ОН → Н₂С=СН-СН=СН₂ + Н₂ +2Н₂О

18

Получение сложных эфиров

18

Реакция этерификации(к-та+спирт)

19

Гидролиз сложных эфиров

- кислотный (обратим)

-щелочной (необратим)

19

сложный эфир+ H₂O ↔ cпирт+ R-COOН

сложный эфир+ NaOH → cпирт+ R-COONa

соль карбоновой к-ты

20

Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов)

20

CH₂ = CH₂ +KMnO₄+ H₂O→ CH₂OH - CH₂OH+MnO₂ + KOH

21

Окисление алкинов

21

НC≡CH+KMnO₄+ H₂O→оксалат калия+….

(оксалат калия+соляная кислота→H₂C₂O₄(щавелевая кислота)+KCl)

CH₃-C≡C-CН₃ +KMnO₄+ H₂O→бутандион+ …

…

22

Качественная реакция на концевую тройную связь

22

CH₃-C≡CH+ [Ag(NH₃)₂]OH→ CH₃-C≡CAg↓ +2NH₃+H₂O

НC≡CH+2[Ag(NH₃)₂]OH→ AgC≡CAg↓ +4NH₃+2H₂O

или +NaNH₂

23

Определение положение =связи

(жёсткое окисление алкенов - в кислой среде)

23

СН₃- CH = CH- СН₂ - СН₃+KMnO₄+ H₂ SO₄→ CH₃COOH + MnSO₄ +K₂SO₄ +H₂O

24

Первичный спирт↔альдегид ↔карбоновая кислота

Вторичный спирт↔кетон

24

→ +[O]

← +[H]

25

Окисление альдегидов

(в том числе, качественные

реакции на альдегиды)

25

+ KMnO₄ (или K₂Сr₂O₇)+ H₂ SO₄ → карбоновая кислота

+Ag₂O → Ag↓+ карбоновая кислота

Реакция «серебряного зеркала»

+ Cu(OH)₂ Сu₂O↓ + карбоновая кислота

26

Окисление гомологов бензола

26

толуол+ KMnO₄ (или K₂Сr₂O₇)+ H₂ SO₄→бензойная кислота+…

этилбензол+ KMnO₄ (или K₂Сr₂O₇)+ H₂ SO₄→ бензойная кислота +CO₂ +…

27

Реакции тримеризации

27

3C₂H₂ бензол

3CH₃-C≡CH1,3,5- триметилбензол

28

Димеризация ацетилена

28

2C₂H₂ CH₂ = CH-C≡CH(винилацетилен)