коеспект урока химии 10 класс 'Бензол'

Государственное бюджетное образовательное учреждение

начального профессионального образования

Профессиональное училище № 19 г. Усть-Кута

( ГБОУ НПО ПУ № 19)

урок химии

Тема: Бензол

как представитель ароматических углеводородов.

Усть- Кут

2013

Бензол как представитель ароматических углеводородов. Урок химии. Методическая разработка предназначена для учащихся 1 курса.

Автор и составитель: Пуляева Г. М. - 1 квалификационная категория, г.Усть- Кут, ГБОУ НПО ПУ№ 19.- 12. стр.

Пуляева Г. М. , 2013 г.

ГБОУ НПО Профессиональное училище № 19.

Тип урока: изучение с нового материала.

Тема: Бензол как представитель ароматических углеводородов.

Цель: сформировать у учащихся представление об ароматических углеводородах.

Задачи:

Образовательная задача: расширить и углубить знания об образовании химических связей, структуре органических веществ.

Развивающие задачи: совершенствовать умения учащихся анализировать, сравнивать, устанавливать взаимосвязи между свойствами и строением.

Воспитательные задачи: продолжить формирование мировоззренческих понятий: о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между составом и свойствами.

Оборудование: интерактивное мультимедийное оборудование, карточки с заданиями, набор для составления шаростержневых моделей органических соединений.

План урока:

1. Организационный момент.

2. Тема и цель.

3. Мотивация.

4. Актуализация.

5. Основная часть.

6. Вывод.

7. Закрепление.

8. Рефлексия.

9. Подведение итогов. Домашнее задание.

Ход урока:

1. Организационный момент.

-распределение обучающихся по группам,

- знакомство с раздаточным материалом к уроку.

2. Тема и цель.

Преподаватель объявляет тему и цель урока. Обучающиеся записывают в тетради тему урока.

III. Мотивация.

Каждой из двух групп учащихся предлагается дать ответ на блиц-опрос:

I группа:

• Натуральный каучук содержится в млечном соке тропического дерева, которое называется… (Бразильская гевея)

• Назовите русского ученого-химика, впервые получившего синтетический каучук (С.В. Лебедев)

• Диеновые углеводороды содержат одну или две двойные связи? (Две)

• Процесс взаимодействия каучука с серой при высоких температурах называется…(вулканизацией)

• Бутадиен - 1,3 обесцвечивает или не обесцвечивает бромную воду? (Обесцвечивает)

II группа:

• Какое растение, широко распространенное в нашем регионе, содержит до 3 % натурального каучука? (Одуванчик)

• Лебедев получил изопреновый или бутадиеновый каучук? (Бутадиеновый)

• Назовите общую формулу алкадиенов. (С_nH_2n-2)

• В процессе вулканизации происходит превращение каучука и других ингредиентов в ... (резину)

• Раствор перманганата калия обесцвечивают предельные или непредельные углеводороды? (Непредельные)

IV. Актуализация.

*1 Задание. Пояснить образование химических связей в алканах.

*2 Задание. Пояснить образование химических связей в алкенах.

*3 Задание. Рассказать об особенностях образования сопряженной связи в диеновых углеводородах на примере дивинила.

V. Основная часть.

1 обучающийся. Историческая справка. Многие производные бензола обладают ароматом, иногда очень приятным, поэтому эти углеводороды назвали "ароматическими" (по предложению А.Кекуле-1860 г). Позднее оказалось, что большинство веществ, которые по строению и по свойствам принадлежат к этой же группе, не имеют ароматного запаха, однако исторически сложившееся название этих соединений сохранилось до наших дней. Бензол по праву можно считать родоначальником этих соединений. Современное название данного класса соединений - «Арены».

Преподаватель: Для химика сейчас термин «Ароматические» ассоциируется не с приятным запахом, а с особым строением молекул, выяснить которое мы с вами должны сегодня на уроке на примере бензола.

1 ПОЗНАВАТЕЛЬНАЯ ПРОБЛЕМА. Необходимо выяснить качественный и количественный состав вещества посредством решения задачи.

Задача: Экспериментальные данные показывают, что плотность паров вещества 3,482г/л. Его пиролиз дал 6г сажи и 5,6л водорода. Определите формулу этого вещества.

Вывод: молекулярная формула бензола С₆Н₆

Преподаватель: Можно ли сделать вывод о строении бензола лишь на основании знаний молекулярной формулы?

Обучающиеся: Нет, нужны дополнительные сведения.

2 ПОЗНАВАТЕЛЬНАЯ ПРОБЛЕМА. Строение молекулы бензола.

2 обучающийся. Историческая справка. Экспериментальные данные показывают, что при присоединении к 1 молю бензола 3моль водорода образуется циклогексан- углеводород циклического строения.

С₆Н₆+3Н₂ С₆Н₁₂

Вывод: бензол-это углеводород циклического строения.

3обучающийся. Историческая справка. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа. Уже тогда было установлено, что его молекулярная формула С₆Н_6.

Далее обучающиеся составляют структурные формулы бензола с помощью шаростержневых моделей. После ряда рассуждений приходят к формуле Кекуле.

4обучающийся. Историческая справка. Фридрих Август Кекуле долго размышлял над структурой бензола. Однажды ему пришлось быть свидетелем в судебном процессе по делу об убийстве графини Герлиц. На этом процессе в качестве улики демонстрировалось кольцо графини в виде двух переплетённых змеек. Эти змейки врезались в память учёного.

Из воспоминаний Ф.А. Кекуле: "Моя лаборатория находилась в переулочке, и даже днём там царил полумрак. Для химика, который проводит целые дни в лаборатории, это не было помехой. Я занимался работой над своим учебником, но что-то мне мешало, и мои мысли где-то витали. Я повернул кресло к камину и задремал. Атомы углерода и водорода принялись танцевать перед моими глазами. Длинные нити очень часто сближались и свёртывались в трубку, напоминая двух змей. Но что это? Одна из них вцепилась в собственный хвост, продолжая насмешливо кружиться перед моими глазами. Я внезапно пробудился и на этот раз провёл остаток ночи, чтобы изучить следствие из моей гипотезы".

Сон оказался вещим! Кекуле сцепил все атомы углерода в шестиугольник с чередующимися двойными и одинарными связями.

Преподаватель. Итак, состав и структуру бензола мы с вами выяснили: видим вещество, структура которого содержит чередование простых и двойных связей. В начале урока мы вспомнили, что для веществ, содержащих в своей структуре двойные связи, характерны реакции присоединения. Известный ученый Майкл Фарадей определил физические свойства бензола. Прочитаем об этих свойствах в параграфе вашего учебника. (Бензол - это бесцветная жидкость с резким характерным запахом, легче воды и нерастворима в ней. Бензол токсичен, поэтому работа с ним в условиях школы не допустима!)
Обратите внимание на последнюю прочитанную фразу: мы не сможем, экспериментально изучая химические свойства бензола, определить его принадлежность к предельным или непредельным углеводородам. Поэтому мы просмотрим видеозапись химических экспериментов с бензолом, снятых в специально оборудованной лаборатории.

Будет ли бензол обесцвечивать бромную воду и раствор перманганата калия? Смотрим первый видеофрагмент «Отношение бензола к раствору перманганата калия и бромной воды».

3 ПОЗНАВАТЕЛЬНАЯ ПРОБЛЕМА. Видим, что бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия. Следовательно, возникает новая проблема: непредельность состава не согласуется с отсутствием у бензола характерных реакций непредельных соединений.

Преподаватель: Попробуем более внимательно присмотреться к экспериментальным данным, известным в настоящее время.

Углеводороды (таблица)

Предельные углеводороды

Непредельные углеводороды

Ароматические

Алканы

Циклоалканы

Алкены

Диеновые

Алкины

Арены

1.Общая формула

CnH2n

C_nH_2n

C_nH_2n

C_nH_2N-2

C_nH_2N-2

C_nH_2n-6

2.Строение

А) тип гибридизации

sp³ -гибридизация

sp³ -гибридизация

sp²-гибридизация

sp-гибридизация

sp-гибридизация

sp²-гибридизация

Б) угол связи

∟ 109*28'

∟ 60*, 90*, 100*, 120*

∟120*

∟ 120*

∟ 180*

∟ 120*

В) длина связи (нм)

0,154

0,154

0,134

0,134

0,12

0,142

Г) форма молекулы

тетраэдр

стремится к тетраэдру

плоская

плоская

линейная

плоская

5обучающийся. Рассмотрим строение диеновых углеводородов на примере дивинила (бутадиена-1,3). Установлено, что двойные связи в его молекуле (C₁-C₂ и С₃-С₄) рис. 1) несколько длиннее (0,136 нм), чем двойная связь в этилене (0,134 нм). Простая же связь (С₂-С₃), расположенная между двумя двойными связями, короче обычной σ -связи (сравните: 0,146 нм в дивиниле и 0,154 нм в этане). Причина такого "выравнивания" длин углерод-углеродных связей в дивиниле состоит в том, что 2р-орбитали всех четырех углеродных атомов перекрываются между собой (правда, это перекрывание между C₂ и С₃ несколько меньше). Схематично это можно представить так:

Взаимодействие двух соседних π-связей способствует процессу взаимного влияния атомов в такой системе (эффект сопряжения). Такое состояние является энергетически выгодным.

Рис.1. Образование π-связей в молекуле бутадиена-1,3 за счет перекрывания 2р-орбиталей:

а - вид сбоку; б - вид сверху; в - модель молекулы бутадиена-1, 3

Обучающиеся далее делают вывод о том, что в молекуле бензола так же образуется единая π-электронная система с сопряженными связями.

Преподаватель: Предлагает учащимся предположить, проанализировав особенности строения молекулы бензола, особенности его поведения в химических реакциях.

Обучающиеся моделируют с помощью шаростержневых моделей процесс хлорирования бензола по типу замещения в присутствии катализатора и записывают уравнение реакции.

Какой тип реакций характерен для непредельных углеводородов? (Присоединение)

Но реакции присоединения у бензола протекают труднее, чем реакции замещения.
Смоделируем реакцию хлорирования бензола по типу замещения при ярком освещении:
Обучающиеся моделируют данный процесс с помощью шаростержневых моделей и записывают уравнение реакции.

Бензол вступает в реакции присоединения, характерные для непредельных углеводородов.
Коптящим пламенем горят предельные или непредельные углеводороды? (Непредельные) Чтобы узнать характер пламени бензола посмотрим второй видеофрагмент «Горение бензола».

Пламя бензола коптящее из-за высокого содержания углерода в молекуле. Бензол является непредельным углеводородам.

Учащиеся составляют и записывают уравнение реакции горения бензола:

2С₆Н₆ + 15О₂ --> 12СО₂ + 6Н₂О.

Что такое реакция нитрования? (Взаимодействие с азотной кислотой) . Углеводороды какого класса подвергаются реакции нитрования?(Алканы, предельные углеводороды) Будет ли подвергаться нитрованию бензол? Посмотрим третий видеофрагмент «Нитрование бензола».

Бензол подвергается нитрованию также, как алканы, предельные углеводороды.

Обучающиеся моделируют данный процесс с помощью шаростержневых моделей и записывают уравнение реакции:

Значение бензола в практической деятельности человека

Преподаватель: Я думаю, что у вас возник вопрос: «Какое применение находят бензол и его производные?».

Обучающиеся слушают сообщение, иллюстрированное слайдами презентации «Области применения бензола и его производных».

6 обучающийся. Бензол - важнейшее сырьё для химической промышленности, поскольку он используется и как исходный реагент (практически все современные синтетические материалы, как правило, содержат ароматические группировки), и как растворитель для других веществ. Вот только основные синтезы с участием бензола: получение фенола, бензойной кислоты, анилина, фенолформальдегидной смолы, специальных видов каучука, толуола, а, следовательно, и взрывчатых веществ(тринитротолуола), лекарств(аспирина, например)...

Бензол и его производные находят широкое применение в народном хозяйстве.

Бензол служит исходным сырьём для синтеза многих органических соединений: лекарств, душистых веществ, красителей, растворителей, полимеров. Используется как добавка к моторному топливу для улучшения его свойств.

Хлорпроизводные бензола используются в сельском хозяйстве в качестве средств защиты растений, для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твёрдой головни, для борьбы с филлоксерой на виноградниках.

VI. Вывод по уроку.

Преподаватель: итак, подводим итоги нашей работы.
- Что вы узнали и чему научились сегодня на уроке?

Обучающиеся: бензол- это циклическое ароматическое соединение с шестиэлектронной π-связью, придающей бензолу ароматический характер; характерными для бензола являются реакции замещения; бензол получают из каменноугольной смолы и нефти, бензол ядовит и является канцерогеном; бензол находит широкое применение в органическом синтезе и при изготовлении растворителей.

VII. Закрепление

Вопросы для закрепления.

1. Каковы физические свойства бензола?

2. В чём заключается противоречие между структурной формулой бензола и его свойствами?

3. Структурную формулу бензола изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри. Что эта окружность означает?

4. В чём заключается сходство бензола с алканами и алкенами?

VIII. Рефлексия

• Узнали много нового.

• Было интересно.

• Было над чем подумать.

• Поработали добросовестно.

• Урок понравился.

(Уходя с урока, ребята прикрепляют свои смайлики на магнитную доску)

IХ. Подведение итогов, домашнее задание.

Выставляются оценки, отмечается работы наиболее активных обучающихся.

Домашнее задание:

*§8, повторить §3-7

*Прочитать конспект.

*Выучить определения.

Индивидуальные задания:

*Опорный конспект (творческая работа).

*Вычислить выход нитробензола в процентах от теоретически возможного, если при нитровании 23,4 г бензола было получено 29,52 г нитробензола.

ЛИТЕРАТУРА

• Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень : учеб. для общеобразоват. учреждений. - М.,Просвещение. 2011.

• Гранкова А.Ю. Химия. Методическое пособие. -М.: Астрель,2002.

• Гара Н. Н., Зуева М. В.Контрольные и проверочные работы по химии.-М.: Дрофа,2002.

• Корощенко А. С., Снастина М. Г. Самое полное издание типовых вариантов реальных заданий ЕГЭ.- М.: Астрель,2010.

• Чернобельская Г. М. Теория и методика обучения химии.- М.: Дрофа,2010.

• Ижболдина Л. П., Эдельштейн О. А. Номенклатура неорганических и органических соединений.- Иркутск: ИИПКРО,2010.