Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Органика. Основные механизмы протекания реакций

Основные механизмы протекания реакций

1. Свободнорадикальный (свободные к присоединению)

1) замещение 2) присоединение

свет

а) алканы С₂Н₆+Cl₂=C₂H₅Cl+ HCl а) арены +Сl₂

хлорэтан

б) циклоалканы n> 5(C) уф

1) +3Cl₂ = гексахлоргексан

+ Br₂= -Br +HBr

Бромциклопентан

2) -NO₂

+ HNO₃ = +H₂O нитроциклогексан

2. Электрофильный-акцепторы (кроме щелочных Ме)

Катионы или молекулы, имеющие незаполненную электронную орбиталь, стремящиеся к заполнению ее электронами: H⁺, H₃O⁺, NO₂, SO₃H⁺

1) замещение 2) присоединение

а) арены Br₂, HNO₃ a) алкены

-Cl СH-CH=CH₂+HBr CH₃-CHBr-CH₃

+ Cl₂= +HCl б) алкины 2 -бромпропан

CH₃-C ≡ CH+Cl₂ = CH₃- CCl =CHCl

хлорбензол 1,2- дихлорпропен

б) фенолы Br OH Br

-ОН

+3Br₂ = +3HBr

2,4,6- трибромфенол

Br

3. Нуклефильный - доноры электронов

Анионы или молекулы, имеющие неподеленную пару электронов, взаимодействующие с участками молекул, на которых сосредоточен положительный заряд ОH^-, Cl^-, CN^-

1. замещение 2. присоединение

а) получение спиртов а) альдегиды OH

CH₃-CH₂Br +NaOH = CH₃-CH₂OH+NaBr CH₃-C=O+HC ≡ N CH₃-C-C ≡ N

Этанол H

3).элиминирование цианогидрин

а) получение алкенов

спирт. раствор

CH₃-CH₂Br-CH₃ +NaOH = CH₃-CH= CH₂+NaBr + H₂O