Урок по химии на тему 'Алкины'

Тема урока: «Алкины»

Цель урока :

• Продолжить формирование представлений учащихся об изомерии и номенклатуре органических веществ, умений составлять структурные формулы веществ, давать им названия на примере алкинов, изучить химические свойства и способы получения алкинов, показать зависимость химических свойств от строения.

• На примере ацетилена изучить и научиться предсказывать химические свойства, составлять уравнения реакции, характеризующие химические свойства алкинов.

• Учить составлять уравнения реакций, характеризующие химические свойства алкинов:

• Учить составлять конспект изучаемого материала;

• Развивать умения называть органические вещества по систематической номенклатуре;

• Воспитывать интерес к химии.

Оборудование и наглядные пособия: модели молекул, схемы, таблицы.

План урока

1. Оргмомент (3 мин)

2. Объяснение нового материала.

Учитель. На прошлом уроке мы с вами изучали органические соединения, имеющие в своем составе две двойные связи - алкадиены.

Вопрос к классу. А КАК НАЗЫВАЮТСЯ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА,

ИМЕЮЩИЕ В СВОЕМ СОСТАВЕ ОДНУ ТРОЙНУЮ СВЯЗЬ?

( Алкины )

Вопрос к классу. В КАКОМ ВАЛЕНТНОМ СОСТОЯНИИ НАХОДИТСЯ АТОМ

УГЛЕРОДА ПРИ ТРОЙНОЙ СВЯЗИ?

(sp - гибридизации. Она характерна для тех атомов углерода, которые связаны с

соседними атомами σ-связями и двумя π-связями. В этом случае на π-связи

расходуется 2 p-облака, в гибридизацию вступают s- и p-облака, которые соединяются между собой линейно, под углом 180º. Длина связи между sp - гибридными атомами углерода - 0,12 нм.)

Запишите тему нашего урока « Алкины ».

Углеводороды с общей формулой CnH2n - 2 , в молекулах которых имеется одна тройная связь называются алкинами.

Учитель. Давайте вспомним номенклатуру и виды изомерии характерные для ацетиленовых углеводородов.

Вопрос к классу. ДАВАЙТЕ ВСПОМНИМ, КАКОЙ ЕЩЕ ВИД ИЗОМЕРИИ

ХАРАКТЕРЕН ДЛЯ АЛКИНОВ?

(Между классами.)

Вопрос к классу. ВЕЩЕСТВА, КАКОГО КЛАССА УГЛЕВОДОРОДОВ БУДУТ

ЯВЛЯТЬСЯ ИЗОМЕРАМИ ДЛЯ АЛКИНОВ?

(Алкадиены.)

Физические свойства алкинов.

Строение молекулы ацетилена. Реакционные способности алкинов.

Вопрос к классу. КАК ВЫ ДУМАЕТЕ, КАКИЕ РЕАКЦИИ БУДУТ ХАРАКТЕРНЫ ДЛЯ

АЦЕТИЛЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ? ПОЧЕМУ?

(Так как у ацетиленовых углеводородов имеются π-связи - реакции

присоединения.)

Химические свойства алкинов.

Вопрос к классу. В ЧЕМ ЗАКЛЮЧАЕТСЯ ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА?

(Водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при

двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных

атомов).

Учитель. Реакция гидратации алкинов приводит к образованию карбонильных

соединений - альдегидов и кетонов. Гидратация ацетилена носит название

реакции Кучерова.

Если в реакцию гидратации вступает любой другой алкин , кроме ацетилена,

получается кетон:

HgSO4

C2H5-C≡CH + H2O → C2H5 - C - CH3

Учитель. Обесцвечивание раствора перманганата калия - качественная реакция на

наличие π-связи в молекуле органического вещества.

3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2Oà3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH

Учитель. Алкины вступают в реакции замещения по связи ≡ C - H. Водород может

замещаться на щелочные металлы:

HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2

Можно заместить водород на Ag+ и Cu+ в реакциях алкинов с комплексными

соединениями.

R - C ≡ C - R + [ Ag(NH3)2]Cl → R - C ≡ C - Ag↓ + 2NH3 + H2O

бело-серый

R - C ≡ C - R + [ Cu(NH3)2]Cl → R - C ≡ C - Cu↓ + 2NH4Cl + NH3

желтый

Эти реакции являются качественными на алкины , содержащие тройную связь у

первого атома углерода.

Получение и применение алкинов.

Учитель. Ацетилен горит коптящим пламенем, так как много углерода в молекулах

алкинов

2СН º СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓

При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC.

2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q

CH3 - CHBr - CH2Br + 2NaOH → CH3 - C ≡ CH + 2NaBr + 2H2O

Закрепление изученного материала.

Ответы на вопросы теста по теме « Алкины ».

Для молекул ацетилена справедливы некоторые выражения, отметьте их:

В молекуле имеются 2 π-связи +

В молекуле имеется 1 σ-связь

В молекуле имеется 3 σ-связи. +

Молекула плоская.

Молекула имеет линейную форму +

Укажите верно, написанные реакции

CH3 - C ≡ CH + Br2 → CH3 - CBr2 - CHBr2 +

CH3 - C ≡ CH + HBr → CH3 - CBr2 - CH3

Hg2+

CH3 - C ≡ CH + H2O→ CH3 - CH2 - C = O

|

H

CH3 - C ≡ CH + HCl → CH3 - CHCl - CH2Cl

2CH3 - C ≡ CH + 2Na → 2CH3 - C ≡ CNa + H2 +

Укажите способы получения ацетилена в промышленности:

CH2Cl - CH2Cl + 2KOH → CH ≡ CH + 2KCl + 2H2O

спирт.

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 +

NaC ≡ CNa + 2H2O → 2NaOH + C2H2

1500ºC

2CH4 → С2H2 + 3H2 +

CH4 + O2 → C2H2 + (CO, H2O, H2, CH3OH, H2CO) +

Расположите следующие углеводороды в порядке убывания числа структурных изомеров.

1 2 3 4 5

C5H10 C4H6 C4H8 C5H12 C4H10

Укажите тип гибридизации всех атомов углерода в углеводороде, имеющем следующий углеродный скелет

sp3 sp3

C C

| |

C = C - C ≡ C - C = C = C - C

sp2 sp2 sp1 sp1 sp2 sp1 sp2 sp3

Закончите схему превращении, указав формулы веществ, образующихся в указанных условиях:

1200ºC HCl Na 600ºC KMnO4

СH4 → C2H4 → C2H5Cl → C4H10 → C4H8 → CH3COOH

Cr2O3/Al2O3 H2SO4

3. Итог урока.

4. Домашнее задание.

§ 17, задания 1-6 стр.113 (письменно).