Конспект урока по химии 'Алкадиены. Номенклатура, изомерия

Алкадиены. Строение молекулы. Изомерия и номенклатура

Цели:

1. Организовать деятельность учащихся по восприятию, осмыслению, первичному запоминанию знаний о гомологическом ряде алкадиенов, их строении, особенности функциональной группы, природе двойной связи,

2. Обеспечить закрепление знаний о Sp² гибридизации, взаимном влиянии атомов.

3. Организовать проверку и оценку знаний и способов деятельности учащихся, организовать деятельность учащихся по коррекции своих знаний и способов деятельности.

Тип урока: изучение нового материала.

Методы обучения, преподавания и учения:

• Диалогический

• Объяснительно-стимулирующий.

Ход урока

1. Организационный момент.

2. Актуализация знаний и умений.

1. Опрос по химическим свойствам алкенов. Привести примеры у доски.

2. Осуществить цепочку превращений:

СаС₂→С₂Н₂→С₂Н₄→С₂Н₅Cl→C₂Н₅ОН→С₂Н₄→С₂Н₂→С₆Н₆

↓

СН₃СОН

3. Изучение нового материала.

Алкадиены - ациклические , содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле С_nН_2n-2.

В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают три вида диенов:
• алкадиены с кумулированным расположением двойных связей
СН₂=С=СН₂
• алкадиены с сопряженными двойными связями
CH₂=CH-CH=CH₂
• алкадиены с изолированными двойными связями
CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂

Перекрываются р-электронные облака не только между 1 и 2, 3 и 4 атомами углерода, но и между 2 и 3. В результате связи между С1 и С2, С3 иС4 удлиняются по сравнению с обычной двойной связью, а связь между С2 и С3 укорачивается по сравнению с одинарной связью.

С - С С = С

0,154 нм 0,134нм

С = С - С = С

0,136 0,146 0,136

Такая особенность называется эффектом сопряжения и определяет реакционную способность диенов.

Эти три вида алкадиенов существенно отличаются друг от друга по строению и свойствам. Центральный атом углерода (атом, образующий две двойные связи) в алкадиенах с кумулированными связями находится в состоянии ер-гибридизации. Он образует две Þ-связи, лежащие на одной прямой и направленные в противоположные стороны, и две я-связи, лежащие в перпендикулярных плоскостях.п-Связи образуются за счет негибридизованных р-орбиталей каждого атома .

Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями практически ничем не отличаются от свойств алкенов, разве что алкадиены вступают в соответствующие реакции в две ступени. Атомы углерода, образующие двойные связи, находятся в sр²-гибридизации.

Свойства алкадиенов с сопряженными связями весьма специфичны, так как сопряженные л-связи существенно влияют друг на друга.

р-Орбитали, образующие сопряженные п-связи, фактически составляют единую систему (ее называют п-системой), так как р-орбитали соседних л-связей частично перекрываются.

Длины двойных связей (1 и 3) составляют 0,137 нм (двойная связь в алкенах - 0,132 нм), а одинарной (2) - 0,146 нм (0,154 нм у алканов). Таким образом, можно считать, что кратность связей 1 и 3 несколько меньше двух, а связи 2 больше единицы.

Изомерия и номенклатура
Для алкадиенов характерна как структурная изомерия, так и цис-транс-изомерия.

Структурная :
• изомерия углеродного скелета:

Алкадиены изомерны соединениям классов алкинов и цик-лоалкенов (см. пример у алкинов).

При формировании названия алкадиена указывают номера двойных связей. Главная цепь должна обязательно содержать обе кратные связи.

Номенклатура

СН=С=СН₂ пропадиен-1,2

СН=СН-СН=СН₂ бутадиен-1,3 (дивинил)

СН=С-СН=СН₂ 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

│

СН₃

Физические свойства
В обычных условиях пропадиен-1,2, бутадиен-1,3 - газы, 2-метилбутадиен-1,3 - летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями (простейший из них - пентадиен-1,4) - жидкости. Высшие диены - твердые вещества.

Бутадиен-1,3- бесцветный газ с характерным запахом. Изопрен- летучая жидкость обладает неприятным запахом.

Получение

Напомним, что свойства алкадиенов с изолированными двойными связями мало отличаются от свойств алкенов. Алкадиены с сопряженными связями обладают некоторыми особенностями.

Алкадиены, такие как бутадиен-1,3 и 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) имеют огромное значение в промышленности, так как служат исходным сырьём для получения синтетических полимеров. Поэтому рассмотрим способы их получения. Для синтеза алкадиенов широко используются реакции отщепления :

1. Метод Лебедева(дегидратация и дегидрирование)

2CH₃-CH₂-OH→CH₂=CH-CH=CH₂+2H₂O+H₂

2. Способ дегидрирования алканов :

а) Получение бутадиена-1,3

C₄ H₁₀→CH₂=CH-CH=CH₂ +2H₂

3. Способ дегидрогологенирования : напишите что получится.

СН₂-СН₂-СН₂-СН₂ +2KOH→ CH₂=CH-CH=CH₂+2KCl+2H₂O

/ /

Cl Cl

4. Домашнее задание §14 (О.С.Габриелян,10 класс, выполнить упражнения.

1. Напишите структурные формулы всех изомерных диенов состава С₅Н₈ и назовите их по международной номенклатуре.

2. Какие из диеновых УВ имеют цис-, трансизомеры: бутадиен-1,3; 2-метилбутадиен-1,3; пентадиен-1,3; пентадиен-1,4.

3. Написать уравнения реакций присоединения для изопрена.