Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Фенолы

Фенолы - радикал С₆Н₅ -фенил, связанный с одной или несколькими группами ОН.

С-ОН С-ОН С-ОН

-СН₃

Карболовая -С-ОН

кислота

Фенол (гидроксибензол) 2-метилфенол 1,3-дигидроксибензол

1. Физические свойства: Тв, Ц (на воздухе окисляется до розового цвета)

З, tпл=43 , Ядовит, малорастворим в Н₂О,

попадая на кожу, вызывает ожоги.

2. Химические свойства:

А) кислотные свойства - группа ОН взаимодействует с ароматическим ядром, поляризация связи О-Н возрастает, увеличивается ⁶⁺ на атоме Н,  кислотные свойства усиливаются и фенолы реагирует с щелочными Ме и щелочами:

С O-H

2C₆H₅ OH+ 2Na 2C₆H₅ONa+H₂ фенолят Na

C₆H₅ OH+ NaOH 2C₆H₅ONa+H₂O

Кислотные свойства фенола в 3000 раз меньше, чем Н₂СО₃, поэтому пропуская через раствор C₆H₅ONa СО₂ можно выделить фенол;

C₆H₅ONa +СО₂+Н₂О  C₆H₅ OH +NaHCO₃

Добавляя к C₆H₅ONa (раствор) НСl (H₂SO₄)  образуетсяся C₆H₅ -OH

C₆H₅ONa + НСl  C₆H₅OH + NaCl

Б) Качественная реакция:

C₆H₅ OH+ FeCl₃ комплексная соль, фиолетового цвета

В) Реакции бензольного кольца (электрофильное замещение)

Наличие группы ОН приводит к изменению П-облака бензольного кольца, увеличению электронной плотности у 2,4 и 6 атомов углерода.

1) бромирование C₆H₅ OH без катализатора

С-ОН C-OH

Br Br

+ 3Br₂  + 3HBr

Br белый осадок 2, 4, 6 - трибромфенол

Как и реакция с FeCl₃, служит для обнаружения фенола

2) нитрование - легче, чем у бензола

С-ОН С-ОН С-ОН

С-NO₂

+ HNO₃  +

Разб. Смесь орто- и пара- изомеров

При комн. t NO₂

C-OH

C-OH ₂ON

NO2

+3HNO₃ + 3H₂O

Конц. 2,4,6 - тринитрофенол (пикриновая к-та)

NO₂ взрывчатое вещество

3) гидрирование

С-ОН С-ОН

+ 3H₂  циклогексанол

4) поликонденсация с альдегидам ( с Н-С=О формальдегидом) - с образованием фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

\

C-OH Н H CH₂ C-OH

(n+1) + n C =O  +nH₂O

H n-1

Ароматические спирты - проявляют свойства одноатомных спиртов.

С-СН₂-ОН

-СН₂- ОН

Группа ОН связана с С₆Н₅ через R(-CH₂-)