Разработка поурочного планирования по теме 'Сложные эфиры' 10 класс

Урок № 38

Дата: 30.01.2014г.

Тема: Сложные эфиры. Получение, содержание в природе, применение на основе их свойств.

Цель урока: дать уч-ся представление о строении молекул, номенклатуре, нахождении в природе, физических и химических свойствах, получении и применении сложных эфиров.

Задачи урока:

1. Дать уч-ся представление о строении молекул сложных эфиров.

2. Научить уч-ся составлять формулы сложных эфиров и давать им названия.

3. Дать уч-ся представление о реакции этерификации как реакции получения сложных эфиров, научить уч-ся составлять реакции этерификации.

4. Научить уч-ся составлять уравнения реакций, отражающих химические свойства сложных эфиров.

5. Дать уч-ся представление о способах применения сложных эфиров, основанных на их свойствах.

Тип урока: лекция + элементы самостоятельной работы.

Оборудование: уксусная кислота, этиловый спирт, конц серная кислота, спиртовка, спички, пробиркодержатель, пробирки, презентация по теме, СД «Кирилл и Мефодий. Химия 10-11 класс», учебник О.С. Габриелян изд. «Дрофа» 2010 г., раздаточный материал.

Ход урока: I. Организация класса.

II. Анализ контрольной работы по теме «Альдегиды и карбоновые кислоты».

III. Новый материал.

1. Актуализация внимания учащихся.

В беседе с учащимися вспомнить:

1) общие формулы, особенности номенклатуры (как по системе СИ, так и тривиальной) ранее изученных кислородсодержащих органических соединений (предельных одноатомных спиртов, альдегидов, предельных одноосновных карбоновых кислот). Учащиеся приводят примеры формул и названия веществ.

2) особенности физических и химических свойств данных классов соединений.

3) обратить внимание учащихся на то, что при изучении химических свойств предельных одноосновных карбоновых кислот мы рассматривали реакцию взаимодействия кислот со спиртами с образованием сложных эфиров, подчеркнув, что с таким классом органических веществ, как сложные эфиры мы уже встречались. Предложить учащимся написать на доске уравнения реакций, отражающих данное свойство кислот.

2. Строение молекул сложных эфиров.

Дать учащимся представление о строении молекул и общей формуле сложных эфиров. Работа по учебнику стр. 92 и презентации (слайд 1).

Учащиеся записывают определение и общую формулу в тетрадь:

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ - это соединения, содержащие карбоксильную группу, связанную с двумя алкильными радикалами.

Общая формула сложных эфиров такая же, как у карбоновых кислот: C_nH_2nO₂

3.Нахождение сложных эфиров в природе (слайд 2), стр. 93 учебника:

фрукты, ягоды, цветы, духи, парфюмерия, растительные и животные жиры, воски.

4. Физические свойства: жидкости, легко воспламеняются, имеют низкие температуры кипения, летучие, легче воды, в воде не растворимы, легко воспламеняются, в большинстве обладают приятными запахами. (слайд 3)

5. Номенклатура сложных эфиров.

Названия сложных эфиров определяются названиями кислоты и спирта, из которых они образуются (слайд 4,5). Учащиеся записывают формулы и названия сложных эфиров, используя записи на доске и презентацию.

Формула эфира

Полное название

Другие названия.

СН₃-С-О - СН₃

║

О

метиловый эфир уксусной кислоты

метилацетат

уксусно-метиловый эфир

Н-С -О - С₂Н₅

║

О

этиловый эфир муравьиной кислоты

этилформиат

муравьино-этиловый эфир

С₂Н₅ -С-О - С₃Н₇

║

О

пропиловый эфир пропановой (пропионовой) кислоты

пропилпропаноат (пропионат)

6. Виды изомерии сложных эфиров (слайды 6,7)

1) Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку - с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.

2) Изомерия положения сложноэфирной группировки -СО-О-. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.

3) Межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами. Например, пропановая кислота и метилацетат являются изомерами по отношению друг к другу, так как имеют одинаковый состав С₃Н₇О₂

7. Получение сложных эфиров (слайд 8):

1)Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

2) Сложные эфиры фенолов нельзя получить с помощью этерификации, для их получения используют реакцию фенолята с галогенангидридом кислоты:

С₆Н₅-О^-Na⁺ + C₂H₅-C=O  NaCl + C₆H₅-O-C=O

| |

Cl C₂H₅

фениловый эфир пропановой кислоты

(фенилпропаноат)

8. Химические свойства сложных эфиров (слайды 9,10):

1). Гидролиз сложных эфиров.

Реакция этерификации обратима. Обратный процесс - расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта - называют гидролизом сложного эфира.

Кислотный гидролиз обратим:

Щелочной гидролиз протекает необратимо:

Эта реакция называется омылением сложного эфира.

2. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

Дополнительно: сложные эфиры высших карбоновых кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами называются восками:

С₁₅Н₃₁ - СООС₃₀Н₆₁ - воск, сложный эфир мерицилового спирта и пальмитиновой кислоты.

IV. Закрепление:

1. Составить формулы:

1) бутиловый эфир пропионовой кислоты;

2) этиловый эфир масляной кислоты;

3) пропиловый эфир муравьиной кислоты;

4) метиловый эфир валериановой кислоты.

2. Работа по заданиям раздаточного материала:

2. Дать названия сложных эфиров, используя систематическую и тривиальную номенклатуру:

O O O

║ ║ ║

1. CH₃ - C - O - CH₃ 2) C₂H₅ - C - O - C₂H₅ 3) H - C - O - C₂H₅

4) H C O О C₃H₇ 5) C₄H₉ - C О O C₂H₅ 6) C₃H₇ - C O ОCH₃

2. Выбрать и закончить уравнения реакций, отражающих получение сложных эфиров, указать условия реакций, назвать продукты реакций, указать тип данной реакции:

1. C₃H₇ - C O О C₂H₅ + H₂O = 2) H - C О OH + C₃H₇OH =

3) C₃H₇ - C ОOH + C₄H₉OH = 4)C₂H₅ - C O ОC₄H₉ + H₂O =

2. Закончить уравнения реакций гидролиза сложных эфиров, указать условия реакций, назвать вещества:

1. H - C - O О C₂H₅ + H₂O = 2) C₂H₅ - C ОOH + C₄H₉OH =

3) C₂H₅ - C О OH + C₃H₇OH = 4) CH₃ - C - O О C₃H₇ + H₂O =

2. Составить уравнение реакции получения:

1. Метилформиата; 2) пропилацетата; 3) этилового эфира масляной кислоты; 4) метилового эфира валериановой кислоты.

2. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

1. CH₄  C₂H₂  ?  CH₃COOH  CH₃ - C O ОC₂H₅

2. C₂H₆  C₂H₅Cl  C₂H₅OH  CH₃ - C О OH  CH₃ - C O О C₅H₁₁  C₅H₁₁OH  CO₂

V. Домашнее задание: пар. 13, стр. 92-94, стр. 100 вопр. 1,2,3, упр. в тетради (по раздаточному листу № 3,4).