Непредельные углеводороды. Этилен и его гомологи. (конспект урока)

Тема: Непредельные углеводороды. Этилен и его гомологи.

( Урок изучения и первичного закрепления нового материала).

Цель урока: Обеспечить усвоение знаний об алкенах как классе непредельных углеводородов, об особенностях их электронного строения и изомерии, физико-химических свойствах и способах получения.

Задачи:

Обучающие: изучить олефины как самостоятельный класс непредельных углеводородов; дать знания о кратной двойной связи между атомами углерода; рассмотреть гомологию, изомерию и номенклатуру алкенов; изучить химические свойства алкенов.

Развивающие: способствовать развитию логического мышления и интеллектуальных умений (анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственные связи); совершенствовать умения работать с моделями углеводородов.

Воспитательные: совершенствовать коммуникационные навыки: умения работать в группе, прислушиваться к чужому мнению, доказывать свою точку зрения, находить компромиссы.

Методы обучения: наглядные (презентация), словесные (беседа, проблемное изложение); письменные и устные упражнения, работа с шаростержневой моделью.

Технологии: элементы педагогики сотрудничества, личностно-ориентированного обучения (индивидуальный и дифференцированный подход, компетентностно-ориентированное обучение, информационно-коммуникативной технологии).

Средства обучения: шаростержневые модели, презентация к уроку, видеоопыты.

Ход урока.

1. Организационный этап: проверка подготовленности учащихся к уроку; организация внимания и настрой на урок.

2.Актуализация знаний

Учитель начинает урок с фронтального опроса класса (по партам). Ребята по памяти перечисляют все 10 членов гомологического ряда предельных углеводородов.

После этого учитель вызывает несколько человек к доске с выполненными домашними заданиями, пока они готовятся к ответу, проводится экспресс-опрос класса:

- Почему углеводороды ряда метана называются насыщенными или предельными

- Какие вещества называются гомологами

- Что такое гомологический ряд

- Какие соединения называются изомерами

- Опишите физические свойства алканов

- Перечислите основные химические свойства алканов

3. Изучение нового материала

Сообщение темы изучения нового материала; показ его практической значимости. (слайд 1)

Алкены, или олефины, этиленовые - непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. (слайд 2) Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n. (слайд 3)

С этиленом Вы познакомились на предыдущем занятии. Его формула С₂Н₄. Задание. Составьте структурную формулу этилена. (у многих ребят две связи останутся свободными). Из этого положения существует два выхода: либо С трехвалентный, либо между атомами С существует двойная связь. Интересно отметить, что подобный вопрос возник перед А.М.Бутлеровым, когда он синтезировал этилен и установил его качественный состав. Поскольку А.М.Бутлеров верил в теорию химического строения, он блестяще предположил, что атомы углерода связаны не одной, а двумя связями и оказался прав.

Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С₂Н₄. Строение его молекулы можно выразить такими формулами: (слайд 5)

H H H H

| | : :

C = C C: :C

| | : :

H H H H

По названию первого представителя этого ряда такие углеводороды называют этиленовыми.

Ученики собирают модель молекулы этилена. (слайд 6, 7)

Для алкенов характерны два вида изомерии: (слайд 8)

а) структурная изомерия цепи (слайд 9)

CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃

CH₃-C=CH-CH₃

CH

б) изомерия по положению двойной связи (слайд 10)

CH ₂=CH - CH₂ - CH₂ - CH₃

CH₃ - CH=CH - CH ₂ - CH₃

По систематической номенклатуре названия алкенов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан - алкен, этан - этен, пропан - пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например: (слайд 11)

СH₃

|

H₃C-CH₂-C-CH==CH₂ H₃C-C==CH-CH-CH₂-CH₃

| | |

CH₃ CH₃ CH₃

3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2

Ученики собирают модель молекулы бутена - 1 и его изомеров, дают им названия. (слайд 12)

Получают алкены следующими способами: (слайд 13)

1. крекинг или пиролиз нефти

2. крекинг угля

3. крекинг предельных углеводородов

C₁₈H₃₈ ^t C₉H₁₈+C₉H₂₀

нонен нонан

4. из спиртов (слайд 14, видео)

^{t=350 конц. серная кислоиа}

CH₂ - CH₂ CH₂ = CH₂ + H₂O

| |

H OH

5.Дегидрированием алканов (слайд 15)

^t=500

CH₃ - CH - CH₃ CH₂= C -CH₃ + H₂

| |

CH₃ CH₃

Физические свойства (слайд 16, видео)

С₂H₄ до C₄H₈ - газы

C₅ H₁₀ до C₁₈H₃₆ - жидкости

C₁₉H₃₈ и т.д. - твердые вещества.

С ростом числа атомов углерода возрастает t_кип, t_пл и плотность. Все алкены плохо растворяются в воде

Этиленовые обладают большей химической активностью, чем предельные углеводороды.

(Проблема: От чего зависит химическая активность алкенов?)

Химические свойства алкенов определяются двойной углерод-углеродной связью.

Для алкенов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации. Реакции присоединения.

Присоединение водорода (гидрирование): (слайд 17)

Н₂С=СН₂ + H₂ → Н₃С-СН₃

Присоединение галогенов (галогенирование): (слайд 18)

Н₂С=СН₂ + Cl₂ → Cl−H₂C-CH₂−Cl

Присоединение галогеноводородов: (слайд 19)

H₂С=СН₂ + НВr → Н₃С-CH₂Вr

Проблема: Как пойдёт присоединение бромоводорода к гомологам этилена несимметричного строения, например к пропилену? (слайд 20, 21)

H₃C-CH=CH₂ + НВr CH₃- CHBr - CH₃

Правило Морковникова:

Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода

Присоединение воды (реакция гидратации): (слайд 22)

H₃C-CH=CH₂ + H-OH → H₃C-CH-CH₃

|

OH

Реакции окисления. Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения реакции.

Горение: Н₂С=СН₂ + 3O₂ → 2СO₂ + 2Н₂O (слайд 23, видео)

При действии на этилен водного раствора КМnO₄ (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта - этиленгликоля:

3H₂C=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HOCH₂-CH₂OH + 2MnO₂ + KOH

(слайд 24, видео)

Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.

Проблема: Могут ли молекулы этилена и его гомологи взаимодействовать друг с другом?

Реакция полимеризации. (слайд 25)

СH₂=CH₂ + CH₂=CH₂ + CH₂=CH₂ + … -CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-…

nCH=CH (-CH-CH-)n

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

Алкены широко используются в качестве мономеров для получения многих высокомолекулярных соединений (полимеров). (Демонстрация коллекций).

4. Закрепление изученного материала. Тест. (приложение)

5. Выводы по уроку: (слайд 26, 27, 28)

• Алкены - непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Общая формула - С_nH_2n. В названии алкенов используется суффикс -ен.

• Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами.

• Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия кратной связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

6. Домашнее задание: § 33, упражнения № 3,5 (слайд 29)