Методическая разработка урока Алкадиены. Резина. Каучук

Методическая разработка урока

«Алкадиены. Строение. Химические свойства. Каучуки. Резина»

Разработал

Кива Н.А. преподаватель химии и биологии

ГБПОУ МО «Подольский колледж им. А.В.Никулина»

Г.Подольск

2016 г.

</ Урок «Алкадиены. Строение. Химические свойства. Каучуки. Резина»

Идея: интеграция информации по химии, физике, биологии, экологии, философии, экономической географии, обществознания, компьютерных технологий.

Цели урока:

1. Ознакомление учащихся с составом, строением и свойствами натурального каучука, опираясь на понятие о диеновых углеводородах.

2. Раскрыть сущность процесса вулканизации, отличие каучука от резины.

Форма проведения: Урок изучения нового материала с элементами конференции.

Образовательные задачи урока:

1. Ознакомить учащихся с углеводородами, содержащими несколько кратных связей.

2. Показать возможность познания состава и строения природных веществ для синтеза синтетических органических веществ, необходимых человеку.

3. Рассмотреть вред, наносимый окружающей среде при синтезе, использовании и утилизации синтетических веществ (в частности резины).

Практикум к уроку:

1. Демонстрации: а) свойства каучука

б) растворимость каучука и резины в органических растворителях.

Подготовка:

Несколько учащихся заранее получают подготовить сообщения «Знакомство европейцев с каучуком», «История изобретения резины».

Ход урока

1.Организационный момент

Приветствие, сообщение темы урока (слайд 1)

2.Изучение нового материала

Учитель. Темой нашего занятия являются соединения с двумя двойными связями. Данную тему будем изучать по заранее подготовленному плану. Вспомним основные пункты. (слайд 2)

План изучения класса веществ:

1. Состав и строение

2. Номенклатура и изомерия

3. Физические свойства

4. Химические свойства

5. Направления применения

Из названия класса видно, что молекула должна содержать две двойные связи.

Учитель. Запишем определение алкадиенов (слайд 3)

Алкадиены - это углеводороды с открытыми углеродными цепями, в молекулах которых содержатся две двойные связи.

Общая формула гомологического ряда диеновых углеводородов

C_nH_2n-2.

Различают три вида алкадиенов (слайд 4)

I. Диены с соседним положением двойных связей называют диенами с кумулированными связями. Эти соединения мало устойчивы и легко перегруппировываются в алкины. Их простейший представитель:

пропадиен

II. Диены с 1, 3- положением двойных связей называют диенами с сопряженными связями

гексадиен- 1, 3

III. Диены у которых двойные связи разделены более чем одной простой связью, называются диенами с изолированными связями:

гексадиен - 1, 6

2. Номенклатура и изомерия

Учитель. У алкадиенов наблюдают все виды изомерии, характерные для алкенов, перечислите их, пожалуйста.

Структурная - изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи, межклассовая изомерия;

Пространственная - цис- и транс- изомерия.

Структурные формулы изомеров представлены на слайдах 5-6.

Изомерия углеродного скелета

СН₂=СН-СН₂-СН=СН-СН₃ гексадиен-1,4

СН₂=СН-СН-СН=СН₂ 3-метилпентадиен-1,4

ô

СН₃

изомерия положения кратной связи

СН₂=СН-СН=СН-СН₃ пентадиен - 1,3

СН₂= СН- СН₂-СН= СН₂ пентадиен - 1,4

межклассовая изомерия

СН₂=СН-СН₂-СН=СН-СН₃ гексадиен-1,4

СН₃-СºС-СН₂-СН₂-СН₃ гексин-2

Пространственная - цис- и транс- изомерия.

СН₂ = СН- СН =СН- СН₂ пентадиен-1,3

СН₂= СН СН₃

С = С цис-пентадиен-1,3

Н Н

СН₂= СН Н

С = С транс-пентадиен-1,3

Н СН₃

3. Физические свойства (слайд 7)

Учитель : Низшие диены являются газами или жидкостями, высшие диены - твердые вещества. Более подробно рассмотрим наиболее важных представителей.

Бутадиен-1,3 является бесцветным газом (t кип. = -4,5С°) с характерным запахом

Изопрен - летучая жидкость (t кип. = 34,1С°), обладает приятным запахом.

4. Химические свойства

Вопрос к классу: КАК ВЫ ДУМАЕТЕ, КАКИЕ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БУДУТ ХАРАКТЕРНЫ ДЛЯ АЛКАДИЕНОВ? (Реакции присоединения, так как у них присутствуют две двойные связи).

Учитель. В молекулах диенов имеется две двойные связи. Как вы только что

предположили, эти углеводороды вступают в реакции присоединения.

Химические свойства алкадиенов (бромирование).(слайд 8)

Учитель. Характерно, что присоединение водорода, галогенов или галогеноводородов у

диенов с сопряженными связями происходит преимущественно по концам

молекулы, с разрывом двойных связей:

CH₂ = CH - CH = CH₂ + Br₂ → CH₂Br - СH - CH - CH₂Br

| |

Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг

с другом, и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в

окончательном воде уравнение записывают так:

CH₂ = CH - CH = CH₂ + Br₂ → CH₂Br - СH = CH - CH₂Br

При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4 -

тетрабромбутан

CH₂Br - СH = CH - CH₂Br + Br₂ → CH₂Br - СHBr - CHBr - CH₂Br.

Химическое свойство гидрирование (присоединение водорода). (слайд 9)

Оба вида протекают параллельно . Выход того или иного продукта является условиями протекания реакции и характером реагента.

1,2 присоединение:

СН₂=СН-СН =СН₂+ Н₂ ® СН₃-СН₂-СН=СН₂ ®^Н2СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ бутан

1,4 присоединение:

СН₂=СН-СН=СН₂ ®^2[Н] СН₃-СН=СН-СН₃ бутен-2

Проверим себя

Особенность реакций присоединения является способность присоединять молекулы как по месту разрыва двойной связи (1,2 присоединение) . Так и к крайним углеродным атомам (1,4 присоединение).

СН₂=СН-СН=СН₂ + HBr ® СН₃-СНBr-СН=СН₂

3-бромбутен-1 (1,2 присоединение)

СН₂=СН-СН=СН₂ + HBr ® СН₂Br-СН=СН-СН₃

1-бромбутен-2 (1,4 присоединение)

Химические свойства алкадиенов (полимеризация).(слайд 10)

Учитель. Диеновым углеводородам свойственны также реакции полимеризации, которые

имеют большое значение в производстве синтетических каучуков.

nCH₂=CH-CH=CH₂ → (-CH₂-CH=CH-CH₂-)_n

Свойства каучуков (слайд 12)

Учитель. Само слово «каучук» было придумано индейцами. Оно означает в переводе «слезы дерева», или «плачущее дерево», потому что сочащийся из поврежденного ствола дерева-каучуконоса сок напоминал индейцам слезы. А вот современным фермерам тропических стран этот сок напоминает коровье молоко, отчего во многих регионах его называют «резиновое молоко».

Каучуки бывают природными (натуральными) и синтетическими. (Учитель демонстрирует образцы природного и синтетического каучуков, учащиеся отмечают свойства и записывают в тетрадь).

Природные каучуки являются липкими эластичным, резиноподобным материалом.

Каучук глазами химика .

Каучук - природный полимер, состоящий из атомов C и H.

Английский химик Майкл Фарадей в 1826году определил состав вещества:

(C₅H₈)n со средней молекулярной массой 15000-500000 (молекулярная масса была подсчитана намного позже) и анализ показал, что мономером каучука является диеновый углеводород - изопрен.

Свойства каучука

Изделия из натурального каучука летом знойным

Ведут себя довольно непристойно:

Размягчаются, растягиваются, липкими бывают,

А морозною зимой жесткость и хрупкость приобретают.

Эти недостатки исчезают,

Если каучук в реакцию с серой вступает,

Каучук в резину превращается.

Этот процесс вулканизацией называется.

К каучуку сера и другие вещества добавляются,

Смесь нагревается.

Сера, вступая во взаимодействие с макромолекулами каучука,

Как бы «сшивает» их слегка:

Нет нитки, нет угольного ушка,

Нет, конечно, и стежка!..

Разновидности синтетических каучуков

Свойства каучуков

Бутадиеновый

Высокая износостойкость, устойчивость к многократным деформациям

Хлоропреновый

Высокая устойчивость к органическим растворителям, кислотам, щелочам, нефтепродуктам

Изопреновый

Синтетический аналог натурального каучука

Бутадиен - стирольный

Высокая прочность

5. Направления применения

Заслушаем сообщение о знакомстве Европейцев с каучуком.(Слайд 13)

Прослушивают сообщение

Учитель. Каучуки - исходное сырье для получения резины. Процесс получения резины из каучука называют вулканизацией. Получаемый продукт содержит 5 % серы, а по свои свойствам значительно превосходит исходный продукт. (слайд 14).

Историю изобретения резины мы узнаем из следующего сообщения (слайд 15).

Прослушивают сообщение

Учитель. Алкадиены применяются для производства каучука и резины, о них мы уже говорили.

Для закрепления материала выполним упражнения . на каждом столе лежат листочки с заданием. (приложение 1)

1. Задание вписать пропущенные буквы.

2. Задание стрелками прямоугольники свойства резины с названиями предметов, где используются эти свойства.

3.Итоги урока.

Учитель подводит итоги урока. Выставляет оценки.

4.Домашнее задание

§ 14 по учебнику О.С.Габриеляна. упр.4

Приложение 1

Впишите пропущенные слова.

Одно из наиболее ценных качеств каучука -

- способность выдерживать, не разрушаясь, огромные воздействия и восстанавливать исходную

после прекращения воздействия. В неполярных растворителях каучук постепенно

Технологический процесс, при котором каучук превращается в резину, называется

Для её проведения чаще всего используют

Соедините стрелками прямоугольники с названиями предметов, в которых эти свойства используются.

Свойства и применение резины