Методическое пособие по органической химии для учащихся – экстернов. 10 кл.III часть

Методическое пособие по органической химии для учащихся - экстернов.

10 класс. 2 полугодие. II часть.

Органические соединения, содержащие функциональные группы.

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ.

Продукты взаимодействия карбоновых кислот со спиртами ( см. тему карбоновые кислоты - реакция этерификации). Название сложного эфира состоит из названия радикала, образующего спирт и кислотного остатка: R₁-COO-R₂, где R₁ -СОО- кислотный остаток и R₂ - углеводородный радикал, например: СН₃COOC₂H₅ - этилацетат, HCOOCH₃- метилформиат, C₃H₇COOCH₃ метилбутират и т.д.

Основное химическое свойство эфиров - способность гидролизоваться в кислой и щелочной средах до исходных кислоты и спирта, т.е. реакция этерификации - обратимая реакция

§30, упр.14, с.117, упр.1,2,3,4,8, с.128.

ЖИРЫ.

Сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами

.

Растительные масла хорошо гидрогенизируются, превращаясь в маргарины:

§31, упр.9,12,14,15,с.129.

Бифункциональные соединения -УГЛЕВОДЫ-

Органические соединения, в состав которых входят одна карбонильная и несколько гидроксильных групп, причем водород и кислород входят в соотношении 2:1 (как в воде), отсюда и название.

МОНОСАХАРИДЫ - углеводы, которые не гидролизуются. В зависимости от числа атомов углерода подразделяются на тетрозы, пентозы, гексозы. В зависимости от расположения в молекуле карбонильной группы подразделяются на альдозы и кетозы

ОЛИГОСАХАРИДЫ - низкомолекулярные полимерные соединения - углеводы, которые гидролизуются с образованием от двух до десяти молекул моносахаридов.

ПОЛИСАХАРИДЫ - высокомолекулярные полимерные соединения - углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.

МОНОСАХАРИДЫ.

1. Эмпирическая формула - С_x(Н2О)_y, где x и y ≥ 4.

2. Родовое окончание -оза.

3. Изомерия:

• Структурная - обусловлена расположением карбонильной группы: концевая - альдегидная и срединная - кетонная

• Динамическая таутомерия - возможность одновременного существования молекулы в открытом виде (линейная) и закрытом виде (гетероцикличекая). Обусловлена возможностью вращения атомов углерода вокруг связей.

• Пространственная изомерия- расположение гидроксильных групп при 1 и 2 углеродных атомов относительно плоскости гетероцикла

• Оптическая изомерия.

ГЛЮКОЗА.

1. С₆Н₁₂О₆ - альдогексоза

2. Ее изомером является ФРУКТОЗА : С₆Н₁₂О₆ - кетогексоза

ИЛИ

3. Пространственные изомеры глюкозы

α-глюкоза β-глюкоза

4. Получение глюкозы

5. Химические свойства - обусловлены наличием нескольких гидроксильных и одной карбонильной группы.

1. Реакция "серебряного зеркала"

СН₂ОН - (СНОН)4 - СОН + Ag2O → СН2ОН - (СНОН)4 - СООН + +2Ag↓

2) Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

СН2ОН - (СНОН)4 - СОН + 2Сu(ОН)2 → СН2ОН - (СНОН)4 - СООН + Сu2О + 2Н2 О

(осадок краснокирпичного цвета)

3) Гидрирование (восстановление) глюкозы

СН2ОН - (СНОН)4 - СОН + Н2 → СН2ОН - (СНОН)4 - СН2- ОН сорбит (шестиатомный спирт)

4) Специфическое свойство - брожение- разложение под действием ферментов

а) Спиртовое брожение (под действием дрожжей)

С6Н12О6 → 2 С2Н5ОН + 2СО2

б) Молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий)

С6Н12О6 → 2СН3-СН-СООН молочная кислота

ǀОН

в) Маслянокислое брожение

С6Н12О6 → С3Н7СООН + 2Н2↑ +2СО2↑ масляная кислота

ПРОДУКТЫ ПОЛИКОНДЕНСАЦИИ МОНОСАХАРИДОВ

1. Олигосахариды - простой эфир глюкозы и фруктозы - САХАРОЗА:

Легко подвергается гидролизу в присутствии Н₂SО₄: С₁₂Н₂₂0₁₁ → С₆Н₁₂О₅ + С₆Н₁₂О₆

глюкоза фруктоза

2. Полисахариды - крахмал и целлюлоза - простые полиэфиры α -глюкозы и β-глюкозы- являются пространственными изомерами

Элементарное звено α -глюкозы -

фрагмент молекулы крахмала

линейная и разветвленная структура крахмала

Линейная структура целлюлозы

Полисахариды подвергаются гидролизу до глюкозы :

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

3. Целлюлоза - характерно образование сложных эфиров (характерное свойство спиртовых групп)

• С азотной кислотой - нитроэфиры - НИТРОЦЕЛЛЮЛОЗА

• С уксусной кислотой - ацетаты целлюлозы

§§32,33,4,35, упр.5,7,11,18,21, с. 146

АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ.

АМИНЫ.

Амины - продукты замещения атомов водорода в молекуле аммиака (NH₃) на углеводородные радикалы.

Классификация:

• по радикалу: предельные, непредельные, ароматические

• по количеству аминогрупп: первичные, вторичные, третичные

ПЕРВИЧНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ АМИНЫ

1. Общая формула: R-NH₂

2. Молярная масса М=14п+17, где п≥1

3. Родовое окончание -АМИН, например, СН₃-NH₂ - метиламин; CH₃-CH₂-NH₂ - этиламин

4. Смещение электронной плотности молекулы

В результате электронная плотность на атоме азота увеличивается и метиламин является более сильным основанием, чем аммиак. В молекуле диметиламина атом водорода соединен с двумя метильными радикалами, и к атому азота передается электронная плотность от шести атомов водорода, поэтому электронная плотность на атоме азота больше, чем в молекуле метиламина, и диметиламин является более сильным основанием, чем метиламин. Наконец, в молекуле триметиламина три метильных радикала при атоме азота, и происходит смещение электронов к атому азота от девяти атомов водорода. Поэтому триметиламин является, в свою очередь, более сильным основанием, чем диметиламин. Таким образом, у метиламина основные свойства выражены слабее всего, а у триметиламина - сильнее всего.

5. Тип изомеризации - по радикалу

6. Физические свойства: низшие - газообразные, с увеличением молекулярной массы уменьшается растворимость в воде, жидкости или твердые.

7. Химические свойства похожи на свойства аммиака:

• амины - органические основания, более сильные, чем аммиак

1. взаимодействуют с водой, с образованием аммонийных оснований

2. с кислотами - с образованием солей

, которые

3. взаимодействуют со щелочами - качественная реакция- вытесняя амины из солей:

• реакция жесткого окисления: горение с выделением свободного азота

4СH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂↑ + 10H₂O + 2N₂↑

8. Получение: взаимодействие галогеналканов с аммиаком:

ПЕРВИЧНЫЙ АРОМАТИЧЕСКИЙ АМИН - АНИЛИН.

(аминобензол, фениламин)

1. Физические свойства - бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, ядовит.

2. Химические свойства: неподеленная электронная пара азота притягивается электронную плотность на атоме на атоме, поэтому обладает очень слабыми основными свойствами.

Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H₂SO₄), а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.

Таким образом, основные свойства изменяются в ряду:

C₆H₅NH₂ < NH₃ < RNH₂ < R₂NH < R₃N (в газовой фазе)

• Реакции с участием аминогруппы - аналогичны с алифатическими аминами

• Реакции с участием бензольного кольца: поляризация орто- и пара- атомов углерода бензольного ядра облегчает реакции замещения, например:

3. Получение - реакция Н.Н.Зинина: восстановление ароматических нитросоединений атомарным водородом ( в момент выделения при взаимодействии железа с сильной кислотой)

§36, упр.1-7 с.157,§37, упр.12,13, с.157

БИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ - АМИНОКИСЛОТЫ.

Производные углеводородов, содержащие аминогруппы (-NH₂) и карбоксильные группы ( - C=O ).

\

OH

Классификация :

• по числу функциональных групп

• по положению аминогруппы

Изомерия аминокислот обусловлена различным строением углеродного скелета и различным расположением функциональных групп ( - NH₂ и -COOH ) в молекуле. Наибольшее значение имеют α-аминокилоты ( группа -NH₂ расположена у соседнего с карбоксильной группой атомом углерода), являющиеся строительным материалов белков. Представляют бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде.

Аминокислоты являются органическими амфотерными соединениями - по двум разным функциональным группам - поэтому при растворении в воде образуют биполярный ион (цвиттер):

Основным свойством аминокислот является взаимодействие друг с другом с образованием ПЕПТИДОВ.

§37, упр.12,13, с.157

БЕЛКИ

Природные высокомолекулярные соединения (биополимеры), структурную основу которых составляют полипептидные связи, построенные из остатков α-аминокислот.

Различают 4 уровня структурной организации белковых молекул ( см .схему на сл. стр.).

1. Первичная структура - это число и последовательность аминокислотных остатков в полипептидной цепи. Потенциально возможное число белков с различной первичной структурой практически не ограничено(1).

2. Вторичная структура белков - это α-спираль, которая образуется в результате скручивания полипептидной цепи за счет водородных связей между группами (2)

-С- и - N -

‖ │

O H

3. Третичная структура белка - пространственная конфигурация спирали - глобула (свернут в «клубок»), которая поддерживается за счет дисульфидных, ионных и других связей (3)

4. Четвертичная структура белка -способ совместной укладки нескольких полипептидных цепей (ассоциаты)(4)

Денатурация - разрушение 3-х надструктур (кроме первичной) под воздействием температуры, спиртов, солей тяжелых металлов, радиации.

7. §38, упр.1-4,6, с.162

8. Вопросы для самопроверки.

1. Составьте формулы сложных эфиров: уксуснобутилового и муравьинопропилового.

2. Какова масса этилового эфира муравьиной кислоты, если масса спирта 46 г и масса кислоты 23 г? Выход эфира равен 80%. /29,6г/

3. Какой вид изомеров характерен для эфиров?

4. В чем отличие простого эфира от сложного по строению и получению?

5. К какому классу сложных веществ относятся мыла?

6. Напишите уравнения реакций окисления и восстановления глюкозы.

7. Как доказать, что в молекуле глюкозы имеется 5 гидроксогрупп?

8. Почему глюкоза обладает свойствами альдегида?

9. При сжигании 46,5 г анилина выделилось 1698 кДж. Составьте термохимическое уравнение этой реакции. /13584,8 кДж/

10. Напишите уравнение Н.Н.Зинина.

11. Какова причина двойной функции аминокислот?

12. Что такое денатурация белка?

9. </ Источник информации.

1. Г.Е.Рудзитис и др. Органическая химия: учебник для 10 кл. общеобразовательных учреждений. 12 изд., М.:Просвещение, ОАО «Московские учебники, 2009.