Строение молекул предельных и непредельных углеводородов

Практическое занятие ***

***слайд Тема: Строение молекул предельных и непредельных углеводородов

***Девиз: Непрекращающиеся процессы изменения, перестройки молекул химических веществ - признаки движения материи

Хронометраж урока.

1. Сообщение темы и целей занятия, актуализация опорных знаний по ТХС (10 мин.)

2. Компьютерное моделирование гибридных орбиталей и их взаимного расположения при различных видах гибридизации - практические задания 1 - 2 (5 мин).

3. Виды химических связей в органических веществах и их моделирование - практическое задание 3 (5 мин)

4. Пространственное строение УВ. Выполнение практического задания 4 (7 мин)

5. Понятие о конформации. Практическое задание 5 (5 мин)

6. Структурная изомерия. Составление формул изомеров - практическое задание 6

( 5 мин)

7 Выполнение контрольного теста ( 6мин)

8. Подведение итогов урока. Домашнее задание. (3 мин)

Оборудование урока.

Обучающие компьютерные программы: «CS Chem 3D Ultra», «CHEM DRAW STD 6.0 »

Набор шаростержневых моделей атомов.

Таблицы: «Электронное строение метана, этилена, ацетилена»

Ход урока.

В 1861 г нашим соотечественником А.М.Бутлеровым*** были сформулированы основные положения теории химического строения. Ее основная идея заключается в том, что свойства веществ обусловлены не только качественным и количественным составом молекул, но и их строением. Говоря о «химическом строении», Бутлеров понимал последовательность соединения атомов в молекулы химическими связями определенной кратности в соответствии с валентностью этих атомов.

Молекулы каждого вещества имеют вполне определенное строение, которое может быть установлено экспериментально и передано единственной структурной формулой.

Теория строения дала в руки химиков мощный инструмент познания, который обеспечил возможность понимания свойств известных веществ и прогнозирования свойств еще не известных соединений. Ее создание явилось одним из величайших научных открытий и на многие годы определило прогресс химической науки.

Однако для дальнейшего продвижения вперед требовалось более глубокое проникновение в закономерности строения молекул. Это хорошо понимал и А.М.Бутлеров.Он предвидел, что развитие теории пойдет по двум основным направлениям: 1) изучение реального пространственного строения молекул;

2) выяснение природы химической связи.

Время подтвердило правильность этих прогнозов. Оказалось, что носителями химической связи являются электроны, появились и методы изучения и описания пространственной структуры молекул. Поэтому сейчас, говоря о строении молекул, мы имеем в виду три его стороны: ***

химическое, электронное и пространственное строение.

Цель практического занятия:

• Закрепить и углубить знания об основных положениях ТХС

• Повторить особенности электронного и пространственного строения основных классов углеводородов;

• Научиться находить черты сходства и различия в строении УВ

• Научиться работать с обучающими компьютерными программами для закрепления знаний о строении органических веществ;

• Выявить черты общности и различия в их строении и объяснить их на основе электронной теории

• Убедиться в материальности мира

1.Химическое строение молекул.

Когда мы задумываемся над значением органических соединений, поражает не столько широта их распространения, сколько неисчислимое богатство видов органических молекул.

Вопрос: Что же лежит в основе их многообразия?

Ответ: Способность атома углерода образовывать цепи различной длины, кратные связи и циклы.***

Другим источником необычайного многообразия органических соединений является существование изомеров ***-веществ, молекулы которых имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное химическое строение

Изомеры можно сравнить с аллотропными модификациями*** в неорганической химии- состав так же одинаковый, а строение и свойства разные, например, алмаз и графит

Вопрос: Сформулируйте положение ТХС, касающееся изомерии.

Ответ: «Свойства веществ зависят не только от количественного и качественного состав молекул, но и от последовательности соединения атомов, их влияния друг на друга» ;

«Одинаковый состав при разном строении обуславливает явление изомерии»

-Явление изомерии было известно давно, но объяснение оно получило только после работ А.М.Бутлерова. Он же синтезировал и некоторые изомеры ***доказав, что различие в строении определяет различие в свойствах (в частности, в температурах кипения изомеров)

Вопрос: Линейные или разветвленные изомеры будут иметь более высокую температуру кипения? Ответ обосновать.

Ответ: У неразветвленных УВ силы сцепления между молекулами больше, поэтому Т_кип. у них будет выше, чем у разветвленных изомеров.

2.Электронное строение и пространственное строение.

Для объяснения реальной геометрии молекул бала создана теория гибридизации ***

(Лайнус Полинг, 1931 г.)

Вопрос: Дать определение гибридизации

Ответ: Выравнивание электронных облаков по форме и энергии.

Практическое задание 1: Используя программу «Chem Draw Std» изобразить форму гибридных электронных орбиталей.

Форма гибридных облаков определяется тенденцией к максимальному «лобовому» перекрыванию, что обеспечивает больший выигрыш в энергии при образовании σ-связей, т.е. более высокую их прочность.

Вопрос: Какие виды гибридизации вы знаете?

Ответ: sp³, sp², sp

Практическое задание 2: Используя компьютерное моделирование, показать взаимное расположение гибридных облаков при разных видах гибридизации.

sp³ sp² sp

Отталкивание электронов служит причиной такого взаимного расположения гибридных облаков в пространстве, при котором они максимально удалены друг от друга. Именно при таком расположении энергия молекул минимальна.

Используя представления о гибридизации атомных орбиталей, необходимо помнить, что это не реальный физический процесс, а удобный в силу своей наглядности метод описания формы молекул.

Вопрос: Какие виды химических связей существуют в молекулах УВ? Дать определение

σ -и π-связи. ?

Ответ: Слабополярные и неполярные сигма и пи-связи.

Вопрос: Какие электронные облака образуют тот или иной вид связи?

Ответ: В алканах: σ-связи между sp³-sp³ -гибридными орбиталями атома углерода (С-С) и sp³-s-электронами атома водорода (С-H):

В алкенах: σ-связи между sp²-sp² (С-С), sp²-s (C-H), π-связь (С-С) между негибридными p-электронами атома углерода;

В алкинах:sp-sp (C-C), sp-s (C-H), π-связь (С-С)

Практическое задание 3: Используя компьютерное моделирование изобразить образование π-связей, а также различных видов σ-связей в молекулах УВ.

sp³-sp³sp³-s

C-C C-H С-С /π-cвязь/

Проверьте правильность выполненной работы по слайду.***

Гибридизация обуславливает пространственное строение молекул.

Вопрос о пространственном строении молекул во времена А.М.Бутлерова не обсуждался. Наука не располагала еще физическими методами доказательства реального существования атомов и тем более их пространственного расположения. Однако уже с

70-х годов 19 века стала развиваться стереохимия*** (от греч. «стереос» - пространственный).

Появление пространственных представлений в органической химии было связано с тем, что теория строения в ее первоначальном виде не могла объяснить некоторых случаев изомерии. Речь идет об оптических изомерах ***- соединениях, которые отличались лишь способностью вращать плоскость поляризованного света в ту или иную сторону (так называемые L и D формы). Оптические изомеры оказывают различное действие на организм. Например, L-адреналин интенсивно повышает кровяное давление, а его D-изомер лишен такой способности.

Таким образом, изучение оптических изомеров физическими методами /рентгеноструктурный анализ/ обогатило теорию химического строения новым содержанием и привело к появлению стереохимии. Основы ее были заложены работами голландского химика Я. Вант-Гоффа.***

Вопрос: Каково же пространственное строение изучаемых классов соединений?

Ответ: Алканы - молекула метана имеет форму тетраэдра, валентный угол 109⁰28^/, гомологи метана имеют цепи зигзагообразной формы, так как валентный угол сохраняется;

Алкены - форма плоского треугольника, угол 120⁰;

Алкины - молекула линейная, угол 180⁰.

Практическое задание 4: Смоделировать молекулы метана, этилена и ацетилена (программа Chem Draw Std) и рассмотреть их пространственную конфигурацию (программа Chem 3D Ultra)

метан этилен ацетилен

Таким образом, наряду с понятием структурной изомерии, открытой еще А.М.Бутлеровым, появилось понятие пространственной изомерии, в состав которой входят геометрическая изомерия и оптическая. Особой формой пространственного расположения атомов в молекуле являются конформации.***

Конформеры- неустойчивые динамические формы одной и той же молекулы, которые возникают в результате внутреннего вращения атомов вокруг сигма-связей. В отличие от изомеров они не могут быть выделены в свободном виде даже при абсолютном нуле.***

-Демонстрация заслоненной и заторможенной конформации этана на шаростержневой модели.

Практическое задание 5: Рассмотреть заслоненную и заторможенную конформацию этана при помощи компьютерного моделирования (программа Chem Draw STD 6.0)

Практическое задание 6: Составить формулы изомеров бутана и цис-транс- изомеров бутена-2.

Вопрос: Какие виды структурной изомерии вы будете рассматривать?

Ответ: Углеродной цепи (бутан) и геометрической (бутен-2).

Говоря о строении молекул нельзя не сказать о гомологах.

Вопрос: Что такое гомологи? Может ли гомолог быть одновременно изомером?***

Ответ: Гомологи - вещества, имеющие сходное строение, но отличающиеся на группу СН₂- гомологическую разность.

Выводы по уроку: ***

1. Строение молекул с современной точки зрения можно рассматривать как единство химического, электронного и пространственного строения.

2. Различное строение при одинаковом составе обуславливает явление изомерии.

3. Различают структурную и пространственную изомерии.

4. Превращение одного вещества в другое в результате перестановки атомов свидетельствует о том, что материя не исчезает, а изменяются только материальные объекты, построенные из нее, т.е материя находится в постоянном движении.

5. Строение молекул веществ определяет их химические свойства.

Домашнее задание***. Составить формулы всех изомеров состава С₅Н₈ и назвать их. Определить, к какому виду изомерии они относятся.

Человек уже многое понял в мире молекул, но еще больше осталось непознанного и тем более интересного.

А.М.Бутлеров писал:*** «Факты, не объясняемые существующими теориями, наиболее дороги для науки, от их разработки следует ожидать ее развития в ближайшем будущем».

***…Все, что известно и изучено до сих пор - бесценно, но как же это мало по сравнению с тем, что еще предстоит узнать…

</

5