7


  • Учителю
  • Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены

Автор публикации:
Дата публикации:
Краткое описание:
предварительный просмотр материала

Арены (ароматические у/в)



СnH2n-6 c>6 C6H5-фенил

1. Строение: sp2 гибридизация, единая П-система

<Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены120 C, l |C-C| = 0,14 нм, короче одинарных |C-C| = 0,154 нм, но длиннее двойных |C-C| =0,132нм

Или не обеспечивает р-р KMnO4, Br2, воду



2Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены. Изомерия -положение нескольких заместителей

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныС-СН3 С-СН3 С-СН3

С-СН3 С-СН2-СН3 С-СН3

С-СН3

С-СН3

Метилбензол этилбензол 1,2-диметилбензол 1,3- диметилбензол 1,4-диме-

Толуол орто-ксилол мета-ксилол тилбензол

пара-ксилол

Атомы в ароматическом кольце номеруют,начиная от старшего заместителя к младшему (1-метил-2-этилбензол, номерация по короткому пути.

3. Физические свойства - Ж, с 3 плохо р в Н2О,но хорошо в органических р-лях

4. Способы получения:

-в промышленности из нефти и каменноугольной смолы

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены- синтетический - 2 группы : получение ароматического кольца и введение в кольцо у/заместителя Pt,300

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены1. дегидрирование циклогексана  +3H2





2. ароматизация (дегидроцклоризация) алканов

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 t,Pt  +4Н2

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныБензол С-СН3



СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 t, Pt  +4Н2

Толуол

3. тримеризация ацетилена



Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены2Н2 t, C



4. Синтез Вюрца - введение у/заместителя в ароматическое кольцо



Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены-Br -CH2-CH3

+ Br-CH2-CH3+2Na  +2NaBr



5. Алкилирование

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныH3PO4

+СН2= СН2  С-СН2-СН3









Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныАlCl3

+ СН3Сl  -CH3 +HCl

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныH3PO4 CH3

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены+СН3-CH= СН2  C-CH

CH3





5. Химические свойства аренов.

1. Реакции замещения (электрофильный механизм)

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены1) галогенирование Br2(кат. FeBr3), Cl2(кат FeCl3)

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены-CH3 FeBr3 C-CH3 C-CH3

+Br2  -Br +

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОрто-бромтолуол Br Пара-бромтолуол

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныC-Cl

+Сl2  +HCl хлорбензол



2). Нитрование

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены

H2SO4 C-NO2

+ HNO3  + H2O нитробензол



Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены

С-NO2 NH2

+ HNO3  анилин

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныC-CH3

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныС-СН3 C-CH3 Пара-нитротолуол

+ HNO3  -NO2 +

С-NO2

Орто-нитротолуол

3) Ацилирование

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныC-C-CH3

+CH3 -C =O  || + HCl

| O

Cl

Место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося в ароматическом ядре заместителя

-заместители 1 рода - группы атомов, способных отдавать электроны -R (-CH3, -C2H5 и т.д) -OH,-NH2, ориентируют новый заместитель в орто- и пара- положение (2,4,6),повышают скорость реакции, облегчают реакции замещения.

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены- заместители 2 рода - оттягивают электроны от бензольного кольца -CF3 (трифторометилбензол) -С=О (бензойная к-та) -NO2(нитробензол) -С=О (бензальдегид)

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныR ОН Н

-SO3H, -C=O , ориентируют новый заместитель в мета- положение.







C-CH3 H2SO4 Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены C-СН3

+ 3HNO3  О2N -NO2 + 3H2O



С-NO2

тринитротолуол



2. Реакции присоединения



1) присоединение к бензольному кольцу, образуется циклогексан или его производные

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныА. гидрирование

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены+3H2  циклогексан



Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены

Б. хлорирование

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены

3Cl2 = гексахлоргексан







2) Реакции по алкильному заместителю

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныC-CH2-CH3 C-CHCl -CH3



Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Арены+Cl2 свет +HCl





Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ АреныC-CH3 C-COOH



5 +6KMnO4 + 9H2SO4  5 + 3K2SO4 + 6KMnSO4 + 14H2O

Бензойная кислота

6.Применение

1. анилин (красители)

2. полимеры (стирол -C6H5-CH=CH2)

3.фенол (C6H5OH)

4. взрывчатые вещества (2,4,6-тринитротолуол, тол, тротил)

5. бензойная кислота (C6H5-COOH)

Входит в состав брусники, клюквы

6. терефталевая кислота для получения полиэфирного волокна-лавсана



7.Окисление



5C6H5-CH3+KMnO4+9H2SO4 6MnSO4+3K2SO4+ 5C6H5-C-OH +H2O

||

+5e OH

5 Mn+7  Mn+2

Окислитель -6e

6 С-3  C+3

Восстановитель



 
 
X

Чтобы скачать данный файл, порекомендуйте его своим друзьям в любой соц. сети.

После этого кнопка ЗАГРУЗКИ станет активной!

Кнопки рекомендации:

загрузить материал