Обобщающая таблица по химии 'Сравнительная характеристика углеводородов предельного и непредельного строения' (9, 10 класс)

Таблица

«Сравнительная характеристика углеводородов предельного и непредельного строения»

общая формула

C_nH_2n+2

C_nH_2n

C_nH_2n-2

C_nH_2n-6

Название

Алкан

Циклоалкан

Алкен

Алкадиен

Алкин

Арены

Название и пример соединения

Этан

СН₃-СН₃

циклоэтан

Этен (этилен)

СН₂=СН₂

Бутадиен-1,3

СН₂=СН-СН=СН₂

Этин

(ацетилен)

СH≡СН

Бензол

отличительный признак,

строение

ан

-

цикло, ан

○ , -

ен

=

диен

=, =

СН₂=С=СН₂ - с кумулированными связями

СН₂=СН-СН=СН₂ - с

СН₂=СН- СН₂ -с сопряженными связями

СН=СН₂ - с изолированными связями

ин



Циклическая система сопряженных, перекрывающихся π - связей

вид гибридизации

sp³ -гибридизация

sp³ -гибридизация

sp² - гибридизация

sp²,sp - гибридизация

sp - гибридизация

sp² - гибридизация

характеристика

химической связи

l=0,154 нм,

∠=109^◦28'

l=0,154 нм,

∠=(109^◦28' - валентный угол цикла):2

l=0,134нм,

∠=120^◦

Двойная связь l=0,137нм,

Одинарная связь l=0,146нм

l=0,120 нм

∠=180^◦

l=0,139нм

∠=120^◦

Получение

1. Синтез Вюрца

(с увеличением углеродного скелета)

Н₃С-I+2Na+I-CH₃ → СH₃ - CH₃ + NaI.

2. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами (метод Дюма).

Н₃С-СООNa + NaOH → CH₄ +Na₂CO₃

3. Восстановление производных алканов(галогеналкилов, спиртов, кетонов и др.)

С₃Н-I + HI →CH₄ + I₂

C₂H₅OH+2HI→C₂H₆+

HOH + I₂

4. Гидролиз магнийорганических соединений

R-MgCl +HOH→R-H + MgOHCl

5. электролиз расплавов солей карбоновых кислот (синтез Кольбе)

2CH₃COONaэл.ток→CH₃-CH₃ + 2Na + 2CO₂

1. Гидрирование бензола.

2. дегалогенирова-

ние дигалогенпроизводных.

3. Пиролиз солей дикарбоновых кислот.

+

1. Дегидрирование алканов в присутствии алюмохромокалиевых катализаторов.

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃-Н₂→СН₂ =СН -СН₂-СН или СН₃ -СН =СН-СН₃

2. Дегидратация спиртов.

СН₃СН₂ОН→СН₂=Н₂

+Н₂О

3. Дегидро

галогенирование

СН₃-СН -СН₂Сl

СН₃

+KOH _{спирт. р-р} → СН₃-С=СН₂+ KCl+H₂O

СН₃

4. Дегалогенированиедигалогенпроизводных

R-CHClCH₂Cl

+Zn→RCH=CH₂+ZnCl₂

5. Гидрирование

Ni

С₂Н₂ + Н₂ СН₂=СН₂

6.Дегидрогалогенирование моногалогенпроизводных

СН₃-СНBr -СН₃ → СН₃-СН=СН₂ + HBr

1. Получение из

бутана

СН₃-СН₂СН₂СН₃

→ СН₂= СНСН=СН₂

Бутадиен-1,3 (дивинил)

2. Из этанола (метод С.В. Лебедева)

2С₂Н₅ОН→СН₂= СН-СН=СН₂+2Н₂О + Н₂

3. Дегидрирование изопентана получают 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

4. Дивинил и изопрен получают также дегидратацией гликолей:

бутандиол-1,3→дивинил

3-метилбутандиол-

1,3→изопрен

5. Дегидро

галогенирование.

СН₂ Сl-СН₂- СН₂ -СН₂Сl +KOH _спирт. → СН₂=СН- СH= СН₂+ KCl+H₂O

1. Гидролиз карбида кальция

СаС₂+2Н₂О → С₂Н₂+Са(ОН)

этин (ацетилен)

2. Из дигалоген

производных

СН₃СН₂СНCl₂+2KOH_{(с. р.)}→ СН₃-С≡СН +2КСl +2H₂O пропин

3. Из природного газа

2СН₄→ С₂Н₂ + 3Н₂

4. Алкилирование

металлических производных ацетилена

CH₃- СН₂-I + NaC≡C→ CH₃- СН₂-С≡СН + NaI

Бутин

5. Из тетрагалоген

алканов

СНCl₂-CHCl₂ +2Zn→ СH≡СН + 2ZnCl₂

1. Дегидрирование циклогексана.

2. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов.

3. Тримеризация ацетилена.

4. Синтез Вюрца.

5. Алкилирование.

Физические свойства

Углеводороды состава от СН₄ до С₅Н₁₂ -газы,

С₅Н₁₂ до С₁₅Н₃₂ - жидкости, более тяжелые углеводороды - твердые вещества.

Температуры кипения и плавления постепенно увеличивается с возрастанием углеродной цепи.

Плохо растворимы в воде.

Углеводороды состава от С₃Н₆ до С₄Н₈ -газы, С₅Н₁₀ до С₁₆Н₃₂ - жидкости, с С₁₇Н₃₄ и высшие алкены - твердые вещества.

Температуры кипения и плавления немного выше, чем у алканов при одинаковом числе атомов углерода.

Углеводороды состава от С₂Н₄ до С₄Н₈ -газы, С₅Н₁₀ до С₁₆Н₃₂ - жидкости, высшие алкены - твердые вещества.

Температуры кипения и плавления постепенно увеличивается с возрастанием молекулярной массы соединений.

Практически не растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

В обычных условиях пропадиен-1,2, бутадиен-1,3 - газы, 2-метилбутадиен-1,3 - летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями пентадие-1,4 - жидкости. Высшие диены - твердые вещества.

Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук.

Температуры кипения и плавления постепенно увеличивается с возрастанием молекулярной массы соединений. Алкины имеют специфический запах. Лучше растворимы в воде чем алканы и алкены.

Бензол представляет прозрачную бесцветную легколетучую жидкость с характерным запахом. Температура плавления 5,5С, кипения -80С. Не смешивается с водой, но хорошо смешивается с органическими растворителями. Является растворителем для неполярных орг. веществ. Горит коптящим пламенем. Ядовит.

Химические свойства

1. Реакции замещения.

1.Галогенирование

СН₄ +Cl₂ → CH₃Cl + HCl

2. Нитрование.

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ + НNO₃→СН₃-СНNO₂-СН₂-СН₃ + H₂O

3. Сульфирование.

R-H + H₂SO₄ →R-SO₃H

4.Сульфохлорирование.

R-H + SO₂ + Cl₂ →R-SO2Cl+HCl

2. Отщепление:

1. Дегидрирование (с разрывом С-Н связи)

С₃Н₈ →С₃Н₆ + Н₂

3. Окисление:

СН₄+2О₂ → С0₂ + 2Н₂0 + 880кДЖ

Окисление алканов.

Алканы

Гидропероксид

Спирт кетон

Карбоновые кислоты

4. Разрушение цепи:

1. Крекинг (с разрывом С-С сязи)

С₁₀Н₂₂→С₅Н₁₂+С₅Н₁₀

2. Изомеризация

СН₃-СН₂ -СН₂-СН₃ →

СН₃ - СН -СН₃

СН₃

Изобутан

3.Термическое расщепление

СН₄^1000С→С +2Н₂

2СН₄ ^1500С→СН≡СН +3Н₂

5. Ароматизация

СН₃- СН₂ -СН₂ -СН₂-СН₂-СН₃→ 4 Н₂ +

1. Реакции присоединения.

1. Гидрирование.

2. Галогенирование.

3. Гидро

галогенирование.

2. Реакции замещения.

1. Галогенирование.

2. Нитрование.

1. Реакции присоединения.

1. Гидрирование

СН₂=СН₂ + Н₂ →

СН₃-СН₃

2. Галогенирование

СН₃-СН=СН₂ + Cl₂ →СН₃-СНCl -СН₂Cl

3. Гидро

галогенирование

СН₃-СН=СН₂ + НСl → СН₃-СНCl-СН₃

2-хлорпропан

протекает в соответствии с правилом В. В. Марковникова. Отклонении - .реакция идет по радикальному механизм ( в присутствии пероксида водорода или кислорода), то, как показал М. Хараш (1933), («пероксидный эффект» Хараша):

СН₃-СН=СН₂ + HBr →СН₃-СН₂-СН₂Br

Пероксидный эффект имеет место только в случае присоединения HBr.

4. Гидратация

СН₃-СН=СН₂ + НОН(AL₂O₃ )

→ СН₃-СНOH-СН₃

5. Гипо

галогенирование

СН₃-СН=СН₂+НОСl

→СН₃-СНСl-СН₂OH

6. Алкилирование

изобутан + изобутилен = 2,2,4-триметилпентан.

7. Оксосинтез (синтез Репе)

СН₂=СН₂ + СО₂ + Н₂ → СН₃-СН₂-СНО

2. Реакции полимеризации

nСН₂=СН₂ → (-СН₂-СН₂-)_n

полиэтилен

3. Реакции окисление

1. СН₂=СН₂ +3О₂→2СО₂ + 2Н₂О

2. Жестких условиях

СН₃-СН=СН-СН₃ + [O]→

2CH₃COOH

3. Мягкие условия

3СН₂=СН₂+ 2KMnO₄+4H₂O

→CH₂OH-CH₂OH

+2MnO₂+2KOH

Этиленгликоль

4. Реакции замещения.

СН₂=СН₂+Cl₂→СН₂=СНCl+HCl

винилхлорид

СН₂=СН-СН₃+Сl₂ →СН₂=СН СН₂Cl + HCl алилхлорид

5. Изомеризация

Бутен-1=буте-2 и2метилпропен

1. Реакции присоединения.

а) Диены, содержащие несопряженные двойные связи, ведут себя как обычные алкены. присоединение идет к каждой из этих связей. При этом могут затрачиваться две молекулы реагента (галогена, галогеноводорода и др.)

СН₂=СН-(СН2)₂-СН=СН₂ +2Br₂→

гексадиен-1,5 1,2,5,6

тетрабромгексан

б) Диены сопряженными двойными связями обладают своеобразными свойствами.

1 2 3 4

СН₂= СН-СН=СН₂+

Cl₂→1,2присоединение и 1,4-

Выход продуктов 1,4- или 1,2-присоединения определяется характером реагента и условиями проведения реакции. Например присоединения бромоводорода в присутствии пероксидных соединений идет в 1,4-положении, а в отсутствии - в положении 1,2.

Водород в момент выделения (при действии на кислот металлами) присоединяется в положении 1,4, а газообразный водород на Ni гидрирует диен до бутана или присоединяется в положение 1,2:

_2Н2/Ni

СН₂= СН-СН=СН₂ →

(а) СН₃- СН=СН-СН₃

(б) СН₃-СН₂-СН₂СН₃

(в) СН₃-СН₂-СН=СН₂

Гипогалогенные кислоты присоединяются к диенам преимущественно в 1,2-положение:СН₂= СНСН=СН₂+НОВr

→ СН₂Вr- СНOH-СН=СН₂

1-бромбутен-3-ол-2

В молекуле бутадиена-1,3 представляющую собой сопряженную систему π-электронов, нет «чистых» двойных и простых связей .

СН₂= СН-СН=СН₂ +НСl→1,2-присоединение и 1,4-присоединение.

2. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера).

2СН₂= СН-СН=СН₂ →Циклогексен

3. Реакция полимеризации

n(СН₂= СН-СН=СН₂ )→ (-СН₂-СН=СН-СН₂-)n

1. Реакции присоединение

1. Присоединение СН₃СООН+

СН≡СН+СН₃СООН→СН₃СООСН

=СН₂ винилацетат

2. Гидрирование

СН≡СН+Н₂→СН₂=СН₂ +Н₂→СН₃-СН₃

3. Галогенирование

СН≡СН +Br₂→

СНBr=СНBr +

Br₂→СНBr₂ -СНBr₂

4. Гидро

галогенирование

СН≡СН +НСl→

CH₂=CHCl→CH₃CHCl₂

5. Присоединение воды

СН≡СН +НОН

(Нg SO₄кат)→

[CH₂=CH-OH]→ CH₃CHO

виниловый спирт

уксусный альд.

При гидратации гомологов этина образуются кетоны.

6. Присоединение НСN

СН≡СН + НСN→ CH₂=CH-CN акрилонитрил

7. Присоединение спиртов СН≡СН+НОС₂Н₅→ CH₂=CH-О-С₂Н₅ этилвиниловый эфир

2. Реакции замещение

δ+ δ- δ- δ+

Н→С≡С←Н

Поэтому ацетилен проявляет кислотные свойства. СН≡СН+2[Ag(NH₃)₂]OH→Ag-С≡С-Ag +4NH₃+2H₂O

ацетиленид серебра

СН≡СН+2Na→ NaС≡С-Na +H₂

ацетиленид натрия

3. Реакции конденсации с карбонильными соединениями.

Ацетон + этин→3-метил-3

гидроксобутин-1→3-метил-3-гидроксобутен-1→изопрен

4. Реакции полимеризации

1. Тримеризация

3СН≡СН→С₆Н₆

2. Димеризация

2СН≡СН→

СН≡ССН=СН₂ винилацетилен

5. Окисление:

С₂Н₂+5О₂ → 4С0₂ + 2Н₂0 + 2600 кДЖ

Обесцвечивает перманганат калия.

1. Реакции присоединения.

1. Гидрирование.

2. Хлорирование.

2. Реакции замещения.

1. Галогенирование.

2. Нитрование

3. Алкилирование.

4. Ацилирование.

3. Реакции по алкильному заместителю.

Влияние заместителей при бензольном кольце называют ориентирую

щим действием заместителей:

1. донорные, подающие электронную плотность заместители направляют реакции электрофильного замещения в 2-, 4-, 6- (орто-, пара) положения - заместители (ориентанты) первого (I) рода;

2. акцепторные, принимающие электронную плотность заместители направляют реакции электрофильного замещения в 3-, 5- (мета) положения, снижают скорость реакции - заместители (II) рода

Применение

Используются как дешевое топливо. Из алканов также получают многие ценные химические продукт.

Входят в состав нефти, эфирных масел. Находят применение в разных областях народного хозяйства. Циклопентан используется в разных синтезах и как добавки к моторному топливу. Циклогексан для синтеза полупродуктов при производстве синтетических волокон найлона и капрона

Применяется для синтеза различных органических веществ: этилового спирта, стирола, полиэтилена и. т. д.

Необходимо подчеркнуть, что Алкены применяются в качестве мономеров для производства высокомолекулярных соединений,

Являются одним из важнейших мономеров для производства синтетических каучуков и латексов, пластмасс и других органических соединений.

Применяются как ценное сырье для многих химических соединений: уксусного альдегида и уксусной кислоты, акрилонитрила и хлорвинила (используемых для производства полимеров), а также хлоропренового каучука из хлоропрена,

Бензол применяется как растворитель и сырье для получения многих важных ароматических соединений, которые используют для производства красителей (анилин), полимеров (стирол, фенол), лекарственных препаратов, взрывчатых веществ, консервантов (бензойная кислота)

Влияние заместителей на ароматическое кольцо.