Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны -C_nH_2nO

R-C=O -C=O R-C-R₂

H H карбонильная группа ||

Суффикс-аль О суффикс-он

1. Номенклатура и изомерия :

Н-С=О метаналь, формальдегид, яд, Г,З, t _кип =-21

Н

40% раствор - формалин, применяется для дезинфекции. Формальдегид необходим для получения уротропина - лекарственных веществ, спрессованный уротропин -горючий спирт (сухой).

Н₃-С=О этаналь , ацетальдегид, Ж,З, t_кип =21, растворим в Н₂О, Яд

Н уксусный альдегид

СН₃-СН₂-СН₂-С=О СН₃-СН-С-СH₃

| Н | || 3-метилбутанон-2

CH₃ СН₃ О

3-метилбутаналь

Изомерия 1) межклассовая (альдегиды и кетоны;

2) углеводородной цепи;

2. Физические свойства С^п=О sp2- гибридизация

Полярные вещества с избыточной электронной плотностью на атоме О. Т кип ниже, чем у спиртов ,так как нет подвижных атомов Н, нет водородных связей. Низшие альдегиды имеют резкий запах, у альдегидов от С₄-С₆ - неприятный запах, высшие альдегиды и кетоны - цветочный запах, применяются в парфюмерии.

3 Химические свойства:

1. Реакции восстановления (гидрирования) из альдегидов- получаются первичные спирты:

Н₃-С=О + H₂  CH₃-CH₂- OH

Н

из кетонов - вторичные спирты:

СН₃-С-СH₃ +Н₂ СН₃-С-СH₃

|| |

О OH пропанол-2

2. Реакции восстановления  обр. карбоновые кислоты

Только для альдегидов -качественная реакция

О₂, [Ag(NH₃)₂]OH, Cu(OH)₂

R-C=O +2[Ag(NH₃)₂]OH  R-C=O +2Ag + 3NH₃+H₂O

H ONH₄

Альдегид соль карбоновой кислоты

R-C=O +2Сu(OH)₂ R-C=O + Cu₂O+2H₂O

H OH красный цвет оксида меди (2)

3) реакции присоединения - нуклеофильное присоединение

А) циановодорода (Н-С ≡ N) OH

|

CН₃-С=О + H-C ≡ N  CH₃-C-C≡ N

Н |

H циангидрины

Б) гидросульфатом Na(HSO₃)

OH

|

CН₃-С=О + NaHSO₃  CH₃-C-SO₃Na гидросульфитные производные альдегидов

Н | и кетонов

H

OH

|

CH₃-C-SO₃Na +HCl  CН₃-С=О +NaCl +SO₂+H₂O

| \

H H

Альдегиды и кетоны способны присоединять органические соединения. После разложения образуется спирт, из формальдегида - первичный спирт, из другого альдегида !вторичный, из кетона- третичный

CН₃-С=О + СН₃-СН₂-MgBr CH₃ -CH₂- CH-OH+MgOHBr

\ этилмагнийбромид | бутанол-2

этаналь H CH₃

4) Реакция замещения с Гал₂ без освещения

(альдегиды и кетоны)

На Гал замещается на Н при соседнем С карбоксильной группы атомов углерода

R+CH₂-C=O +Br₂ R-CH-C=O + HBr

\ \ \

H Br H

5) Реакция поликонденсации с фенолом ( cмотреть конспект « Фенолы»).

Способы получения:

1. из первичных спиртов образуются альдегиды

Cu.t

CH₃ -CH₂- CH₂-OH  CH₃ -CH₂ -C= O +H₂

Пропанол-1 \ пропаналь

Cu.t Н

CH₃ -CH - CH₃  CH₃ -C- CH₃ +H₂ из вторичных спиртов образуются кетоны

| пропанол-2 || ацетон ( пропанон-2)

OH O

2. Реакция Кучерова (гидратация алкинов )

Hg²⁺

СН ≡ СН +Н₂О  CН₃-С=О этаналь

\

H

Из гомологов ацетилена при гидратации образуются кетоны:

Hg²⁺

СН₃- С ≡ СН+Н₂О  CH₃-C-CH₃

||

O

3. При нагревании Са и Ва солей карбоновых кислот образуются кетоны.

(R-COO)₂ Ca R-C-R +CaCO₃

|| кетон

О