Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Спирты

Спирты - одна или несколько групп ОН, соединенных с у/в радикалом

1) по числу групп ОН:

-одноатомные -СН₃ОН- метанол, метиловый спирт

-двухатомные -СН₂-СН₂ этандиол 1,2, этиленгликоль

ОН ОН

-трехатомные -СН₂-СН-СН₂ пропантриол-1,2,3 глицерин

ОН ОН ОН

2) по характеру радикала:

-предельные СН₃-СН₂- ОН этанол

- непредельные СН₂=СН-СН₂-ОН пропен-2-ол-1

-ароматические

Фенилметанол (бензиловый сирт)

С-СН₂-СН₂-ОН

2-фенилэтанол

ОН

Фенол, группа OH cвязана с с атомом С бензольного кольца

-многоатомные СН₂-СН-СН-СН-СН-СН₂ гексанол

ОН ОН ОН ОН ОН ОН

Спирты, содержащие 2гидроксильные группы при одном атоме углерода, неустойчивы и самопроизвольно разлагаются с образованием альдегидов ОН

СН₃- СН СН₃-С= О +Н₂О

ОН Н

Или кетонов СН₃ ОН

С СН₃-С-СН₃+Н₂О

СН₃ ОН ||

неустойчивы O

CH₂=CH-OH СН₃-С =О превращаются в альдегид

Непредельные спирты группы ОН Н

Связанная С 2-й связью кето-енольная таутомерия

3. по характеру атомов С, с которыми связана группа ОН

-первичные СН₃-СН₂-СН₂-ОН пропанол-1

- вторичные СН₃-СН-СН₃ пропанол-2

ОН СН₃

-третичные СН₃-С-СН₃ 2-метилпропанол-2

ОН

НОМЕНКЛАТУРА: суффикс -ОЛ Изомерия

-диол -1,2 1) положение группы ОН (с трёхатомного спирта)

С-СН₂-СН₂-ОН 2) изомерия у/в цепи (с четырёхатомного спирта)

2-фенилэтанол 3) межклассовая - простые эфиры

СН₃-О-СН₃

Диметиловый эфир

СН=С-СН-СН₃

ОН бутин-3-ол-2

Сначала в названии указывается положение кратных связей, а после положение группы OH

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С_nH_2n +OH

C₁-C₁₁- Ж, С₁₂Н₂₅ОН - Тв С_nH_2n + ₂O

Алкогольный 3, р в Н₂О, при увеличении R, растворимость уменьшается

Октанол не смешивается с Н₂О

…Н-О….Н-О…  водородные связи аномальные

R R высокие для М t кип

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА :

1. с щелочными и щелочноземельными Ме

2Na+2C₂H₅OH  2C₂H₅ONa +H₂ этилат Na

2. с галогеноводородами

C₂H₅OH+HBr   C₂H₅Br +H₂O

3. межмолекулярная дегидратация - вода отщепляется от 2х молекул спирта

С₂H₅OH +OH -C₂H₅ ----- C₂H₅ -O-C₂H₅ +H₂O диэтиловый эфир

4. внутримолекулярная дегидратация спиртов

СН₃-СН₂- ОН----- СН₂=СН₂+Н₂О этен

По правилу Зайцева: Н отщепляется от наименее гидрированного атома С

СН₃- СН- СН₂-СН₃  CH₃-CH=CH-CH₃+H₂O бутен-2

ОН бутанол-2

5. с карбоновыми кислотами (реакция этерификации)

С₂Н₅ОН+ СН₃- С=О   CH₃-C =O -C₂H₅ +H₂O

Этанол ОН О этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты)

Уксусная кислота

6. Окисление спиртов [KMnO₄, K₂Cr₂O₇, в кисл. Среде]

Первичные СН₃-СН₂ОН СН₃-С=О  СН₃-С=О

-Н₂О Н ОН

Альдегид уксусная к-та

Вторичные СН₃-СН-СН₃  CH₃-C-CH₃

ОН -H₂O || ацетон

О

Третичные  устойчивы

7. Дегидрирование спиртов

Первичные R- CH₂- OH ^{Cu(Ag,Pt) 200, 300} R-C=O +H₂

H альдегид

Вторичные R- CH- R _{Cu, 200-300} R-C-R +H₂

OH || кетон

О

8. Специфические

-Качественная реакция на многоатомные спирты + Cu(OH)₂  ярко-синее окрашивание

- горение С_nH_2n+1 OH + 3n O₂ nCO_{2+ (n+1)}H₂O

2

- непредельные с С=С - вступает в реакцию присоединения с галогенами и т.д

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

1. гидролиз галогеноалканов - нуклеофильный механизм

СН₃- СН₂- Br +NaOH CH₃- CH₂ -OH +NaBr

CH₂-CH₂+2NaOH  CH₂-CH₂+2NaCl +2H₂O

Cl Cl 1,2- дихлорэтан ОН ОН этиленгликоль

2. гидратация алкенов СН₂= СН+Н₂О  C₂H₅OH

3. гидрирование альдегидов и кетонов

H

R-C=O + H₂  R-C-OH спирт

Н Н

4. Окисление алкенов

СН₂=CH₂+[O] +H₂O ------- CH₂-CH₂+ KOH + MnO₂

OH OH

5. Специфические способы

СН₃ОН СО+2H₂- CH₃OH

C+H₂O CO+ H₂

Брожение глюкозы С₆Н₁₂О₆  2С₂Н₅ОН + 2CO₂

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

1) СН₃ОН -яд

2) СН₂-СН₂ этандиол -1,2 (этиленгликоль)

ОН ОН яд-компонент незамерзающих жидкостей -антифризов

3) СН₂-СН₂-СН₂ пропантиол -1,2,3 (глицерин)

ОН ОН ОН в состав жиров и масел

Используется в косметике ( зубная паста - предотвращает высыхание)

В пищевой (для превращения кристаллизации), в фармацевтической промышленности.