Функциональные производные углеводородов. Предельные одноатомные спирты.

Урок по химии в 10 классе

Тема: «Функциональные производные углеводородов. Предельные одноатомные спирты. Гомологический ряд, номенклатура и физические свойства».

Цели и задачи урока:

1. расширить представления учащихся о многообразии органических веществ;

2. сформировать понятия о функциональных производных углеводородов и спиртах;

3. ознакомить с составом, номенклатурой, физическими свойствами предельных одноатомных спиртов.

Изучаемые вопросы:

1. Понятие о функциональной группе.

2. Состав, общая формула, гомологический ряд, номенклатура и физические свойства

предельных одноатомных спиртов.

3. Водородная связь.

Оборудование: проектор, диск Виртуальная школа Кирилла и Мефодия «Уроки химии Кирилла и Мефодия 10-11 классы».

Тип урока: комбинированный.

Ход урока:

1. Организационный момент.

2. Актуализация опорных знаний.

Задача у доски.

Два ученика пишут цепочки превращений у доски.

Три ученика работают по карточкам.

3. Изучение нового материала.

Функциональная группа - это атом или группа атомов, определяющая характерные химические свойства данного класса органических соединений.

Такими заместителями могут быть атомы галогенов, группы атомов, включающие в свой состав кислород, азот, углерод, например:

--ОН (гидроксо-, спирты); (- NО₂ - нитро-, нитросоединения);

- СООН (карбокси-, в кислотах); (- NН₂- амино-, в аминах)

От функциональной группы зависит принадлежность вещества к определённому классу органических соединений.

Спирты - это производные углеводородов, содержащие функциональную группу -ОН.

Классификация:

1. характер углеводородного радикала:

- предельные - производные алканов;

- непредельные - производные алкенов и других ненасыщенных углеводородов

СН₂=СН-СН₂-ОН (аллиловый спирт); НС=С-СН₂-ОН (пропаргиловый спирт)

2. От числа гидроксогрупп:

- одноатомные;

- двухатомные (гликоли);

- трёхатомные (глицерин).

3. при каком углеродном атоме находится гидроксогруппа:

- первичные;

- вторичные;

- третичные

Предельные одноатомные спирты - это производные предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода замещён на гидроксильную группу.

Общая формула веществ этого ряда

Номенклатура, изомерия и строение спиртов

По систематической номенклатуре название спирта образуют от названия соответствующего предельного углеводорода с добавлением окончания -ол. Поэтому другое их название алканолы.

Традиционное название спирта образуется от соответствующего углеводородного радикала, выраженного прилагательным, с добавлением слова «спирт»

Изомерия.

1. Положения углеродного скелета, начиная с бутанола

2. Положения функциональной группы, начиная с пропанола

3. Межклассовая изомерия - простые эфиры.

Строение.

Смещение электронной плотности в сторону атома кислорода, в результате чего он приобретает частичный отрицательный заряд, а атомы углерода и водорода - частичные положительные заряды. Поэтому ковалентные связи С-О и О-Н в молекуле спирта полярны, причём полярность связи О-Н больше полярности связи С-О т.к. электроотрицательность кислорода больше, чем углерода (3.5 и 2.5).

1. Атомы углерода и кислорода в спиртах находятся в состоянии sp³-гибридизации.

2. Все связи между атомами в молекуле предельного спирта - это σ-связи.

3. Спирты представляют собой полярные соединения.

Физические свойства спиртов.

Предельные одноатомные спирты от 1 до 11 представителя - жидкости, а высшие (начиная с С₁₂Н₂₅ОН)- твёрдые вещества. Метанол, этанол и пропанол -1 имеют специфический алкогольный запах, другие жидкие спирты обладают удушливым, неприятным запахом. Высшие спирты запаха не имеют.

Отличие спиртов от углеводородов:

1. Они не являются газами.

2. Имеют более высокие температуры плавления и кипения.

3. Низшие спирты неограниченно растворяются в воде.

Отличительная особенность спиртов - наличие полярной гидроксильной группы в молекуле и образование водородных связей между молекулами спирта.

В гидроксогруппе, на атоме водорода, возникает частичный положительный заряд, поэтому водород может взаимодействовать с неподелённой электронной парой атома кислорода другой молекулы, образуя межмолекулярную связь. Подобный вид связи называют водородной связью.

В результате образования водородных связей происходит ассоциация (объединение) молекул, что обусловливает более высокие температуры кипения спиртов по сравнению с углеводородами, т.к. на разрыв этих связей требуется дополнительная энергия.

Наличие водородных связей объясняет и тот факт, что в отличие от углеводородов, которые являются газами, спирты с равной или близкой молекулярной массой представляют собой жидкости.

Водородные связи с участием гидроксильных групп образуются не только между молекулами спирта, но и между молекулами спирта и воды:

Вследствие этого низшие спирты смешиваются с водой во всех отношениях. С увеличением числа углеродных атомов растворимость спиртов в воде понижается, что обусловлено влиянием неполярного радикала.

Спирты - хорошие растворители. Они растворяют как полярные, так и неполярные соединения. Наличие в молекуле полярной гидроксильной группы позволяет растворять такие вещества, как гидроксиды натрия и калия. Неполярный алкильный радикал обеспечивает растворимость в спиртах таких соединений, как углеводороды.

4. Закрепление.

- задания на название спиртов,

- составление изомеров спиртов,

- тестовые задания.

5. Домашнее задание: §15 з. 1, 2 стр. 80