Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Амины

Амины-производные NH₃, в молекуле которых 1 или 2 или все 3 атома Н замещены у/в радикалом. C2H₅ C₂H₅

СН₃ NH₂ C2H₅ NH С₂Н₅ N

Метиламин диэтиламин вторичный С₂H₅

Первичный триэтиламин третичный

С₆Н₅ NH₂

C-NH₂

NH₃

Фениламин аммиак

Анилин

Отличительной чертой электронного строения аминов является наличие у N неподеленной электронной пары, поэтому амины проявляют свойства оснований. Основные выражены сильнее, чем у NH₃, R(+I) чем >R, тем сильнее основные свойства.

Бензольный R оттягивает электронную плотность от N основные свойства выражены слабее, чем у NH₃.

1.Изомерия CH₃-CH-CH₂-CH₃ CH₃

| |

NH₂ CH₃-C-CH₃

1. у/в скелета 2-аминобутан |

2. положение NH₂ CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂ NH₂ 2-амино-2метилбутан

1-аминобутан

Первичные, вторичные, третичные амины - изомеры друг другу

С₃-Н₇-NH₂ C₂H₅ CH₃

пропиламин CH₃NH СН₃ N

метилэтиламин СH₃ триметиламин

ФИЗИЧЕСКИЕ СВ-ВА:

Простейшие - (СН₃-NH₂ , CH₃ CH₃

CH₃ NH СН₃ N, газы

СH₃

C запахом NH₃ , более сложные - Ж с З рыбы, растворимы в Н₂О. Первичные и вторичные образуют водородные связи, поэтому t кип по сравнению с третичными аминами больше.

Анилин - маслянистая Ж, ограниченного р в Н₂О. Высшие - Тв, З , в Н₂О не растворимы.

ПОЛУЧЕНИЕ :

1. из галогенопроизводных С₂Н₅Br + NH₂  C₂H₅NH₃ ⁺ Br + NH₄Br

C₂H₅NH₃⁺Br + NaOH  NaBr+C₂H₅NH₂, бромид этиламмония

При взаимодействии первичного амина и галогенопроизводного и обработке щелочью получают вторичный амин:

С₂Н₅Br+C₂H₅NH₂  C₂H₅ NH₂⁺Br + NaOH  C₂H₅ NH + NaBr

C₂H₅ C₂H₅

Повторение приводит к образованию третичного амина. Третичный амин может вступать с С₂Н₅Br с образованием четвертичной амминонийной соли

C₂H₅

CH₃

СН₃ N + C₂H₅Br  C₂H₅ - N - C₂H₅ Br бромид тетраэтиламмония

CH₃

C₂H₅

2. восстановление нитросоединений :

! R-NO₂+3Zn+7HCl  R-NH₂-+3ZnCl₂+2H₂O

Реакция Зинина

C₆H₅-NO₂+3(NH₄)₂S  C₆H₅NH₂ + 3S + 6NH₃+ 2H₂O

ХИМИЧЕСКИЕ СВ-ВА:

1. как основание - за счет неподеленной пары электронов образуются ковалентная связь по доноро-акцепторному механизму, выступая в роли донора.

А) с Н₂О - щелочная среда

С₂Н₅-NH₂+H₂O  C₂H₅ - NH₃+ OH -

Б) с кислотами С₂H₅-NH₂+H₂SO₄  (C₂H₅NH₃)₂SO₄

В) Горят на воздухе с образованием СО₂, Н₂О, N₂,

4СН₃- NH₂+9O₂  4CO₂ + 10H₂O + 2N₂