Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Алкены

Алкены - С_nH_2n одна двойная связь ен-суффикс (бутен-1) С-С-С= С 120

1. Строение C=C-C-C нумерация с того конца,где ближе двойная связь

|C=C| =0,134nm sp2 sp3

Энергия больше 680 кдж/моль, чем у алканов -350,

Но П-связь легко поляризуется, алкены химически активнее, чем алканы; реакции присоединения имеет электрофильный механизм.

2. Изомерия

1. у/в цепи 2. положение 2-й связи, 3. межклассовая- циклоалканы

Пространственная структурная

Геометрическая СH₂=CH₂ -этилен (этен)

H H

С= C цис-бутен-2 СH₃-CH=CH₂ -пропилен (пропен)

CH₃ CH₃

H CH₃

С= C транс-бутен-2

CH₃ H

3.Получение:

1. крекинг нефтепродуктов C₁₆H₃₄=C₈H₁₈ + C₈H₁₆

Гексадекан октан октен

2. дегидрирование алканов C-C-C-C ^{Pt, Ni, Cr}₂^{, O}₃ C=C-C-C+H₂

бутан ^{400-600 C бутен-1}

3. дегидратация спиртов СH₃-CH₂-OH ^H₂^SO₄^,Al₂^O₃ C-C=C-C+H₂

(внутримолекулярная) Br ^{140-150 С Бутен -2}

СH₂=CH₂+H₂O

4.дегидрогалогенирование CH₃-CH-CH₂-CH₂+NaOH ^{спирт t}

^{2-бромбутан}

Правило Зайцева: при отщеплении галогеноводорода атом Н отщепляется от наименее гидрированного С !!!

CH₃-CH=CH-CH₃+NaBr +H₂O бутен-2

5. дегалогенирование CH₃-CH-CH-CH₃+Zn= CH₂-CH=CH-CH₂+ZnBr₂

(Zn, Mg) Br Br бутен-2

(при соседних атомах С) 2,3 -дибромбутан

4. Физические свойства: С₂H₄, C₃H₆, C₄H₈ -Г

T пл , T кип повышается при увел. Mr, С₅H₁₀-C₁₆H₃₂ - Ж, С₁₆ > Тв

5. Химические свойства:

1)Реакция присоединения (электрофильный механизм) sp2 ---- sp3

А) гидрирования + H₂ Pd,Pt,Ni

C-C-C=C+H₂ ^{Pt, t} C-C-C-C бутан

Б) галогенирование СH₂=CH₂+ Br₂ = CH₂Br₂ -CH₂ -Br₂

(+Br₂ - бромная вода (качественная реакция) 1,2- дибромэтан

В) гидрогалогенирование СH₃-CH=CH₂+HBr = CH₃-CH-CH₃ 2-бромпропан

Br

Правило Марковникова: Н присоединяется к более гидрированному атому С

Г) гидратация: промышленное получение C₂H₅OH

CH₂=CH₂+H₂O ^{t H}₃^PO₄ CH₃-CH₂OH

CH₃-CH=CH₂+H₂O ^{t H}₂^SO₄ CH₃-CH-CH₃

пропен

OH пропанол-2

2.реакция полимеризации (свободнорадикальное присоединение)

n CH=CH₂ (-CH-CH₂-) n (-CH-CH₂-) n (-CH-CH₂-) n

CH₃ CH₃ C₆H₅ Cl

Мономер полипропилен полистирол поливинилхлорид

3. Реакция окисления

А) C₂H₄+3O₂=2CO₂ + 2H₂O

Б) в нейтральной среде или слабощелочных растворах

3CH₂=CH₂+2KMnO₄+4H₂O=3CH₂-CH₂+2MnO₂+2KOH

Вос-ль ок-ль этандиол-1,2

ОН ОН

В) в кислой среде (H₂SO₄) ^t разрушение двойной связи и превращение атомов углерода, между которыми существовала двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы :

5CH₃-CH=CH-CH₃+8KMnO₄+12H₂SO₄ =10CH₃COOH+ 8MnSO₄ +4K₂SO₄+12H₂O

Бутен-2 вос-ль ок-ль

5H₃C-CH-CH=CH₂+2KMnO₄+3H₂SO₄ = 5CH-CH₂-COOH+2MnSO₄+K₂SO₄+CO₂+4H₂O

Бутен-1 пропановая кислота

СН₃

5С=CH-CH₃+6KMnO₄+9H₂SO₄=5CH₃-C-CH₃+5CH₃COOH +6MnSO₄+3K₂SO₄+9H₂O

CH₃ 2-метилбутен-2 || кетон

(2 углеродных заместителя у С при = связи) О

Для определения структуры алкена

С-С-С=C-C ^[O] CH₃-CH₂-COOH + CH₃-COOH

Пентен-2 пропановая уксусная

кислота кислота

2CH₂=CH₂+O₂ = 2CH₂ -CH₂ эпоксид

О

С-C-C-C=C ^[O] CH₃-CH₂-CH₂-COOH+CO₂+H₂O

Пентен-1 бутановая

кислота

CH₂=CH₂+2KMnO₄+H₂SO₄ = MnSO₄+ K₂SO₄+4H₂O+HOOC-COOH

Этандиовая (щавелевая) кислота