Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Углеводы

Углеводы (сахара) - Сn (H₂O)m, (альдегидоспирты или кетоспирты),

n и m > 3

общая формула может не соответствовать, например - дезоксирибоза - С₅Н₁₀О₄

По способности гидролизоваться делятся на 3 группы

1 гр. МОНОСАХАРИДЫ: Триозы

Тетрозы

Пентозы

Гексозы в основном содержатся в природе

С₆Н₁₂О₆ -глюкоза , фруктоза , галактоза,

(РНК)- рибоза С₅Н₁₀О₅

(ДНК- дезосирибоза(«отняли» О)

2гр. ДИСАХАРИДЫ- С₁₂Н₂₂О₁₁

-сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О  C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

глюкоза фруктоза

сахароза, как многоатомный спирт взаимодействует с + Cu(OH)₂  синий раствор

- мальтоза (солодовый сахар) состоит из 2х молекул глюкозы, можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащих в солоде - зернах ячменя,

- лактоза (молочный сахар) - из глюкозы и галактозы в молоке млекопитающих(до 4-6%), невысокая сладость, в драже и таблетках.

3 гр. - ПОЛИСАХАРИДЫ - крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т.д - (С₆Н₁₀О₅)n

Моносахариды. Гексозы. Глюкоза

С₆Н₁₂О₆ + 6O₂  6CO₂+ 6H₂O+O₂

Тв, Ц, З, р в H₂O - альдегидоспирт ( 5 гр. ОН и 1 -С=O)

\

H

Циклическая  линейная  циклическая

Альфа форма альдегидная бетта форма(64 %)

Глюкозы(34%) 2%

Явление таутометрия

Не изомеры, т.к не могут быть выделены в индивидуальном виде, всегда вместе. Изомер глюкозы - C₆H₁₂O₆- фруктоза кетоспирт ( 1,5 раза слаще глюкозы)

СН₂- СН ₃-С-СН₂ альфа-d-фруктоза d-фруктоза  B-d-фруктоза

| | || | линейная

ОН ОН О ОН

2. Химические свойства глюкозы.

А) Реакции как многоатомного спирта

1. реакция этерификации - с кислотами (например CH₃COOH, HNO₃, и др.)  с образованием сложных эфиров,

2. с Cu(OH)₂  синее окрашивание

Б) как альдегид

1. Окисление - качественные реакции

Реакция серебряного зеркала

СН₂-ОН-(СНОН)₄-С=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH CH₂-OH-(CHOH)₄-C=O + 2Ag+ 3NH₃+H₂O

\ \

H ONH₄

CH₂OH- (CHOH)₄ - C=O + 2Cu(OH)₂  CH₂-OH-(CHOH)₄ -C=O +Cu₂O + 2H₂O

\ глюконовая к-та \

Н ОН

2. Восстановление

СН₂-ОН-(СНОН)₄-С=О + Н₂ СН₂ОН - (СНОН)₄-СН₂ОН

Сорбит-многоатмный спирт

3. Брожение

-спиртовое С₆Н₁₂О₆  2C₂H₅OH + 2CO₂

-молочнокислое С₆H₁₂O₆  2CH₃-CH- COOH

Основа молочнокислых бактерий | С₃Н₆О₃

ОН молочная к-та

-скисание молока, квашение капусты, силосование кормов

Полисахариды

Крахмал Целлюлоза

n_кр=1000M_кр 1.Состав n_кр< n _цел

(С₆Н₁₀О₅)

М_кр < М_цел

2.структура молекул

20% линейная только линейная

Амилоза, растворяется в горячей воде

80%- разветвлённое строение _ аминопектин,

В воде набухает

3, структурное звено

Остаток остаток

Альфа-глюкозы бетта-глюкозы

4. физические св-ва

Тв, белый, хрустящий Тв, волокнистый

порошок,в холодной Н₂О материал, в Н₂О

Н, в горячей-коллоидный и др. растворители Н

Р-р - клейстер прочный

Крахмал Целлюлоза

5. Нахождение в природе

Рисе -80%, кукурузе, пшенице -70% хлопке-98%, в волокнах льна, конопли,

В картофеле - 20%. Образуется в в древесине -50%, в траве,листьях-10-25%

растениях за счет фотосинтеза оболочка растительных клеток

6. Химические свойства

Гидролиз

(С₆Н₁₀О₅)n+nH₂O  nC₆H₁₂O₆

Альфа глюкоза глюкоза

Крахмал  декстрины  В-глюкоза

Мальтоза  глюкоза Организм человека не приспособлен к

Перевариванию целлюлозы

Качественная реакция

Крахмал+ I₂  синее окрашивание

Свойства целлюлозы - образование сложных эфиров с органическими и неорганическими кислотами (крахмал может образовывать эфиры за счет гр ОН, однако не нашли практического применения)

Каждое звено содержит 3 свободные групп ОН, поэтому мах может присоединить 3n кислоты

А) С HNO₃

[C₆H₇O₂(OH)₃]n + 3_nHONO₂  [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]n +3_nH₂O

Тринитроцеллюлоза (пироксилин, бездымный порох)

Смесь моно и динитроцеллюлозы  коллоксилин + спирт +диэтиловый эфир  коллодий  заклеивание ран , приклеивание повязок к коже.

Коллоксилин + камфоры  высушить  образуется целлулоид

Раствор коллоксилина в органических растворителях  получают нитролаки

Б) с CH₃COOH (или уксусный ангидрид)

[C₆H₇O₂(OH)₃]n + 3_nCH₃COOH  [C₆H₇O₂(OCOCH₃)₃]_n + 3_nH₂O

Триацетатцеллюлоза

Для получения исскуственного ацетатного волокна. Из ацетитцеллюлозы получают негорючие рентгеновскую и кинопленку.

В) горение (С₆Н₁₀О₅)n + O₂  CO₂ +H₂O + O₂

Г) без доступа воздуха  происходит разложение  образуются СН₃ОН, СН₃СООН, (СН₃)₂СО и др.