Лекция по курсу Химия на тему: Альдегиды и кетоны

доц. Гарибян Ирина Ивановна

Л Е К Ц И Я

Тема: "АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ»

План:

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям. Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых содержится карбонильная группа >С=О.

Общая формула карбонильных соединений:

В зависимости от типа заместителя Х эти соединения подразделяют на: - альдегиды ( Х = Н );

- кетоны ( Х = R, R' );

- карбоновые кислоты ( Х = ОН ) и их производные ( Х = ОR, NH₂, NHR, Hal и т.д.).

Альдегидами - называют органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода.

Общая формула: R-CН=O или

Функциональная группа -СН=О называется альдегидной.

Кетонами - называют органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула:

Номенклатура альдегидов и кетонов

• Названия предельных альдегидов по систематической номенклатуре образуются от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с добавлением суффикса -аль. Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. Поэтому она всегда располагается при первом атоме углерода, и указывать её положение цифрой нет необходимости.

• По рациональной номенклатуре за основу берётся «уксусный альдегид», а ответвления называются как радикалы

3-метилпентаналь (с)

вторичный изобутил уксусный альдегид (р)

• Наряду с систематической и рациональной номенклатурой используют тривиальные названия широко применяемых альдегидов.

Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон.

CH₃-CO-CH₃ - диметилкетон (тривиальное название - ацетон);

CH₃CH₂CH₂-CO-CH₃ - метилпропилкетон.

В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК). Примеры:

CH₃-CO-CH₃ - пропанон;

CH₃CH₂CH₂-CO-CH₃ - пентанон-2;

Изомерия альдегидов и кетонов

Для альдегидов и кетонов характерна структурная изомерия.

Изомерия альдегидов:

- изомерия углеродного скелета, начиная с С₄

- межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С₃

- с циклическими оксидами (с С₂)

- с непредельными спиртами и простыми эфирами (с С₃)

Изомерия кетонов:

- углеродного скелета (c C₅)

- положения карбонильной группы (c C₅)

- межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).

Получение альдегидов и кетонов

1. Окисление спиртов

Это общий способ получения альдегидов и кетонов. В промышленности в качестве окислителя используют кислород воздуха в присутствии катализаторов, в лабораторных условиях - оксид хрома (VI) или оксид меди (II) при нагревании. Первичные спирты окисляются до альдегидов, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

t

СН₃ - СН₂ -ОН + CuO → CH₃ - CОН + Cu + H₂O

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны, а третичные спирты в этих условиях не окисляются:

2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)

Ацетиленовые углеводороды присоединяют молекулу воды в кислотной среде в присутствии солей двухвалентной ртути. Поскольку присоединение протекает по правилу Марковникова, из ацетилена можно получить ацетальдегид (уксусный альдегид):

Из гомологов ацетилена получаются только кетоны:

Физические свойства

Метаналь - газ, альдегиды С₂-C₅ и кетоны С₃-С₄ - жидкости, высшие - твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

Химические свойства

Реакции присоединения.

Гидрирование. Присоединение водорода по кратной связи С=О происходит при нагревании в присутствии катализаторов гидрирования (никель, платина, палладий). Альдегиды образуют первичные спирты, кетоны - вторичные спирты:

Реакции окисления альдегидов и кетонов

Альдегиды очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием таких мягких окислителей, как оксид серебра и гидроксид меди (II):

а) реакция "серебряного зеркала" - окисление аммиачным раствором

оксида серебра:

R-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH → RCOOH + 2Ag + 4NH₃ + H₂O

б) окисление гидроксидом меди (II) с образованием красно-

кирпичного осадка Cu₂O:

R - CH = O + 2Cu(OH)₂ → R - COOH + Cu₂O + 2H₂O

Данные реакции являются качественными на альдегидную группу.

Кетоны не вступают в реакцию "серебряного зеркала".

Контрольные вопросы.

4.

Напишите реакцию получения метил этил кетона, 2-метилгексанона-3

5.

Каковы способы получяения альдегидов и кетонов?