7


  • Учителю
  • Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Карбоновые кислоты

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Карбоновые кислоты

Автор публикации:
Дата публикации:
Краткое описание:
предварительный просмотр материала

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ СnH2nO2

1) Классификация :

-одноосновные карбоновые кислоты - одна карбоксильная группа -С=O суффикс -овая кислота

\

О Н

-двухосновные

HOOC-COOH щавелевая кислота, этандионовая кислота;

2) от природы у/в радикала :

-Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Карбоновые кислотыОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ Карбоновые кислотыОпорный конспект для подготовки к ЕГЭ Карбоновые кислотыпредельные -Н-COOH - метановая, муравьиная

Ж, З -СН3-СООН- этановая, уксусная

С9- Тв -СН2-СН2-СООН- пропановая , пропионовая

- СН3-(СН2)2-СООН- бутановая, масляная

-СН3-(СН2)3- СООН - пентановая, валериановая

tкип увеличивается

сила кислот уменьшается

растворимость в Н2О уменьшается

R-C=O 1) влияние карбонильной группы- связь О-Н поляризуется  Н подвижен,

\ 2)влияние ОН группы  реакция присоединения по связи С=О затруднены

ОH

Водородная связь между молекулами кислот и кислотой и водой

Н-С=О…Н-О-С-Н R-C=O H

\ // \ |

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Карбоновые кислотыO-H…O O-H…….. O-H

Пальмитиновая С1531СООН входит в состав твёрдых жиров

Стеариновая С17Н35СООН

-непредельные СН2=СН-СООН пропеновая (акриловая)

С17Н33СООН - олеиновая кислота входит в состав жидких жиров

- ароматические - С6Н5СООН - бензойная кислота

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

1) диссоциация СН3СООН  CH3COO-+ H+

2) с Ме, стоящими до Н в ЭХР

2СН3СООН + Fe  (CH3COO)2Fe+H2 ацетат Fe(2)

3) c основными оксидами

2НСООН + CaO  (HCOO)2Ca + H2O формиат Са

4) с Ме(ОН)х (реакция нейтрализации)

2R- COOH + Ca(OH)2  (R-COO)2Ca + 2H2O

5) со спиртами с образованием сложных .эфиров - R- C=O

H-C=O +2С2H5OH  H-C=O + H2O \

\ этанол \ OR1

OH O-C2H5

Муравьиная к-та

Название: кислота+спир+ эфир - муравьиноэтиловый эфир

- название R спирта + название кислоты - этилформиат

- спирт +эфир +название кислоты - этиловый эфир муравьиной кислоты

Образование жира:

СН2-О-Н СН2-О-СО-С17Н35

| H+ |

CH-O-H +3C17H35COOH  CH-O-CO-C17H35 +3 H2O

| |

CH2-O-H CH2-O-CO-C17H35

Глицерин тристеарат(Твёрдый жир)

6) с солями более слабых кислот. Так уксусная кислота вытесняет стеариновую из стеарата Na и угольную из K2CO3

СН3СООН+C17H35COONa  CH3COONa + C17H35COOH

2 СН3СООН+ K2CO3 2CH3COOK + H2O +CO2

7) Свойства по радикалу (кроме Н-СООН) - реакция присоединения для непредельных кислот, содержащих П-связь

С17Н33СООН+Н2  C17H35COOH

Олеиновая кислота стеариновая кислота

CH2=CH-COOH + Br2  CH2Br - CHBr - COOH

Акриловая кислота 2,3 - дибромпропановая кислота

8. Реакция замещения ( у ближайшего атома С к карбонильной группе -С=О ) (R-механизм)

\

Р кр Р кр. Р ОН

СН3-СООН + Сl2  CH2Cl - COOH + HCl  CHCl2COOH  CCI3-COOH

Хлоруксусная кислота дихлоруксусная трихлоруксусная





Получение карбоновых кислот.



1) из первичных спиртов и альдегидов

R-CH2-ОН  R-C=O  R-C=O

\ альдегид \ кислота

спирт H OH

2) окислением алканов Mn,t

2CH3-CH2-CH2-CH3+5O2  4CH3-COOH+H2O

Бутан уксусная кислота

3) из солей карбоновых кислота (лабораторный способ получения)

CH3COONaтв+H2SO4 CH3COOH+NaHSO4

4) простейшие кислоты H2SO4

NaOH+CO (t=120-150,рр) HCOONa  HCOOH+H2O

5) гидролиз нитрилов

CH3-C ≡ N+2H2O CH3-COOH+NH3

t,H

6) карбонилирование алкенов, начиная с пропановой кислоты

CH3

|

CH3-C=CH2+CO+H2O CH3- C- COOH

| |

CH3 CH3

2-метилпропен 2,2- диметилпропановая кислота

7) магнийорганических соединений с О2

R-MgX+CO2  R-C=O  H2O, H+ R-C=O +MgOHX

\ \

O-MgX OH

8) c NH3

CH3-C=O +NH3 CH3COONH4 ацетат аммония

\

OH

CH3-C=O CH3 -C=O +H2O

\ \

O-NH4 NH2 амид

CH3-C=O  CH3- C ≡ N+H2O ацетонитрил

\

NH2

9)из производных карбоновых кислот

При замещении группы ОН на различные функциональные группы,

при гидролизе снова образуются карбоновые кислоты

3CH3-C=O+PCl3 3CH3-C=O+H3PO4

\ \ ацетилхлорид

OH Cl

CH3-C=O +SOCl2 CH3-C=O +SO2+HCl

\ \ тионилорид

OH Cl

CH3-C=O +CH3COONa  CH3-C-O-C-CH3+ NaCl

\ || ||

Сl O O уксусный ангидрид

Сложные эфиры можно получить из хлорангидридов

CH3-C=O+C2H5OH  CH3-C=O +HCl

\ \

Сl O-C2H5

И ангидридов карбоновых к-т

CH3- C-O-C-CH3+C2H5OH CH3-C=O + CH3COOH

|| || \

O O O-C2H5







10) H-C=O - качественная реакция на муравьиную кислоту с [Ag(NH3)2]OH

\ОH

Проявляет свойства альдегидов, т. к присутствует карбонильная группа



H-C=O+ [Ag(NH3)2]OH CO2+H2O+2Ag+NH3

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Карбоновые кислоты

OH











 
 
X

Чтобы скачать данный файл, порекомендуйте его своим друзьям в любой соц. сети.

После этого кнопка ЗАГРУЗКИ станет активной!

Кнопки рекомендации:

загрузить материал