МУНИЦИПАЛЬНОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

«СРЕДНЯЯ ШКОЛА №29»

«Дидактические материалы для учащихся»

ТЕМА:

Дидактический материал по органической химии

10 класс

раздел «Углеводороды»

Выполнила:

Тухфатуллина Раиса Туктасыновна,

учитель химии

МБОУ «СШ№ 29 г. Нижневартовска

Пояснительная записка

Предлагаемые дидактические материалы рассчитаны на учителя химии, работающего по программе для общеобразовательных учреждений.

Дидактический материал охватывает темы курса органической химии 10 класса раздел «Углеводороды», в той последовательности, которая характерна для изложения материала в учебнике «Химия 10 класса» О.С.Габриеляна.

Материалы предназна­чены для проверки уровня усвоения учебного материала на основании образовательного минимума содержания образования и требований к уровню подготовки выпу­скников школ. Они составлены на основе педагогической практики с учетом различных методиче­ских разработок.

Разработанный дидактический материал предусматривает организацию основных этапов учебно-познавательной деятельности школьников: применение и актуализация теоретических знаний, самоконтроль качества усвоения материала, выполнение самостоятельных и контрольно-оценочных работ.

Данный материал позволяет учащимся не только быстро включиться в работу, но и визуально определить содержание урока, и самое главное сделать самооценку своим способностям и возможностям, выбрать индивидуальную траекторию, если работа на уроке организуется в форме самостоятельной работы. Задания к урокам работают не только при изучении нового материала, но и при повторении. Их можно применять для подготовки к контрольной работе, зачету или для индивидуальной работы с учащимися, которые пропустили занятия. Задания не просты, но увлекают учащихся. Выполняя подобные задания, учащийся сможет определить свои слабые места, а значит, сделает содержательный запрос на консультации и самое главное будет знать, на что необходимо направить свои усилия, чтобы устранить пробелы.

Содержание дидактического материала направлено на формирование основных понятий органической химии (гомология и изомерия, номенклатура и классификация, свойства химических соединений, взаимосвязь между классами углеводородов) и связанных с ними умений и навыков (составить формулы гомологов и изомеров, найти формулы гомологов и изомеров, определить вид изомерии, составить уравнения реакций, отражающих свойства и получение углеводородов, решать задачи на вывод формулы органического соединения).

В дидактических материалах представлены: задания для самоконтроля, задания в тестовой форме, проверочная работа, домашняя разноуровневая контрольная работа, итоговый тест. Итоговый тест содержит варианты, разработанные на основе методики уровневой дифференциации. Цель ее - обучение каждого на уровне его возможностей и способностей. Включены задания уровней А, Б, С.

Эффективность применения материалов достигается при условии систематической организации работы учащихся по выполнению заданий и систематического контроля за качеством выполнения каждого задания.

Дидактический материал для работы учащихся является одним из методических средств, которые наряду с другими необходимы для успешного проведения урока, усвоения знаний, учитывая индивидуальные, возрастные особенности учащихся.

Тема 1. Предельные углеводороды (алканы)

Требования к уровню подготовки

Знать и понимать:

• Определение понятий «углеводороды», «изомеры», «гомологи», «алканы», «радикал»,

• Общую формулу алканов,

• Применение метана на основе его химических свойств,

• Нахождение метана в природе,

• Правила безопасного обращения с природным или сжиженным газом в быту.

Уметь:

• Определять принадлежность веществ к классу алканов по молекулярной формуле,

• Характеризовать особенности строения алканов,

• Называть алканы,

• Различать изомеры и гомологи.

1. Задания для самоконтроля:

Задание 1.Составьте структурные формулы:

1. пропана, 2-метилбутана, .2,2-диметилпропана, пентана, 2,2-диметилгексана,

2. 2,3-диметилбутана, 2-метилпентан, 2-метил-3-этилгексан, 2,3-диметилгептан.

3. 2,2-диметил-3-этилгексан, 3,3-диэтилгексан, 2,2,3-триметилгептан,

(Укажите, какие из этих веществ являются гомологами, а какие изомерами)

Задание 2. Напишите структурные формулы этих веществ.

А) 2,3,4- триметилпентан; Б) 2,4 -диметил-3-этилпентан;

В) 2,2,4,4 - тетраметилгексан; Г) 2-бром-3-метилпентан;

Д) 3,4-диэтил-2,5-дихлоргексан; Е) 3-нитро-3этилпентан.

Задание 3.Дайте название следующим веществам в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК. Укажите изомеры и гомологи.

а).CH₃-CH-CH-CH₃ б). CH₃-CH-CH₃ в). CH₃-CH₂-CH₂-CH-CH₃

│ │ │ │

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

CH₃ CH₃ CH₃

│ │ │

г). CH₃-C-CH-CH₃-CH_{3 Д).} CH₃-C-CH₂-CH₂-CH₃ е) CH_3.-C- CH₂- СH₃

│ │ │ │

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

CH₃

│

ж).CH₃-CH-CH-CH₂-CH_{3 З).} CH₃-CH-CH-CH₂-CH₃

│ │ │

CH₃-C- CH₃ CH₃ C₂H₅

│

CH₃

Задание 4. Соединению (г) из задания 3 составьте гомологи, соединению (ж) из задания 3- изомеры.

Задание 5. Напишите уравнения следующих реакций, указывая условия их протекания:

1. нитрования 2- метилбутана

2. ароматизации гексана

3. изомеризации пентана

4. бромирования и хлорирования 2,3-диметилбутана.

5. изомеризации бутана

6. горения этана

7. хлорирования метана

8. нитрование бутана

9. бромирование циклогексана

10. дегидрирования этана

11. горения бутана

Задание 6. Составьте уравнения реакций получения алканов:

а) реакцией Вюрца углеводородов: н-гексана; . 2,5-диметилгексана.

б) при крекинге пропана

в) при изомеризации н-пентана

г) при гидролизе карбида алюминия AI₄C₃

Задание 7. Как осуществить превращения. Составьте уравнения, укажите названия веществ и условия реакций.

а). СН ₄ → СН₃ Br; б). С₂Н₆→ СО ₂

в). С₄Н₁₀ → С₂Н₄; г). С₂Н₆ → С₂Н₅ - NO _2;

д). СН ₄ → С₂Н₂ е). СН₃ СООNa → СН_4;

ж). С₂Н₆ → С₄Н₁₀ з). AI₄C₃ → СН ₄ → СН₃ Cl → С₂Н₆ → С₂Н₄

Задание 8. Как осуществить превращения. Составьте уравнения реакций и укажите условия их протекания. Дайте название соединениям.

1. СН₄ → СН₃Cl → CH₂Cl₂ → CH Cl₃ → CCl₄

2. СН₄ → СН₃Cl →C₂H₆ → C₂H₄→ C₂H₆

3. C₂H₅ CООNa → C₂H₆ → C₂H₅ Cl → C₄H₁₀ → CO₂

4. бутан → изобутан

5. этан → этен.

6. метан → сажа

7. гексан → циклогексан

8. Этан → Бромэтан → н -Бутан → Изобутан → Оксид углерода (IV);

9. Гексан→Пропен→Пропан→2,2-дибромпропан

10. Этан→Бромэтан→н-Бутан→Изобутан→Оксид углерода (IV)

Задание 9 . Решите задачу:

1. Какой объем хлора (н.у.) необходим для получения из пропана 31,4г. 2-хлорпропана?

2. Найдите массу воды, необходимой для получения метана из 1,8г. Карбида алюминия.

3. Найдите массу 10-процентной азотной кислоты, необходимой для получения 17,8г. 2-нитропропана из пропана.

4. Найдите массу октана полученного при нагревании 27г. 2-бромбутана с 8,8г. калия.

5. Какой объём воздуха потребуется для сжигания смеси состоящей из 8г. этана и 8л. пропана? (н.у.) φ(О₂)= 20%

6. При хлорировании метана объёмом 112л. (н.у.) было получено 255г.дихлорметана. Найдите долю выхода продукта реакции в процентах от теоретически возможного.

7. Найдите массу бутана полученного при крекинге 285г. октана, если доля выхода продукта крекинга составляет 80% от теоретически возможного.

8. Найдите массу технического карбида алюминия, содержащего 5% примесей, необходимого для получения 28л. метана (н.у.), если доля выхода продукта реакции составляет 80% от теоретически возможного.

9. Какое количество 5-процентного раствора едкого натрия необходимо для поглощения газов, образующихся при полном сгорании 1,68л. смеси пропана и бутана (н.у.), содержащей 20 объёмных процентов пропана?

10. Составьте термохимическое уравнение реакции горения метана, если известно, что при сжигании метана объёмом 0,004 м³ выделилось 160,2 кДж теплоты^.

11.Массовая доля углерода в углеводороде составляет 75%. Определите формулу.

12. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%, водорода - 16,67%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду - 36. Определите формулу.

13.Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 80%; относительная плотность углеводорода по водороду равна 15.

14. Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержащего 85,7% углерода, 14,3% водорода с относительной плотностью по водороду 28. Относится ли данное вещество к предельным углеводородам?

15.При сгорании вещества массой 1,5 г образовалось 4,4г углекислого газа и 2,7 г воды. Плотность вещества по воздуху равна 1,03. Найдите молекулярную формулу вещества.

Задание 10. Контрольные вопросы:

1. Какие углеводороды называют предельными?

2. Строение метана.

3. Физические свойства алканов.

4. Виды изомерии алканов.

5. Причины инертности алканов.

6. Какие типы химических реакций характерны для алканов?

7. Какова последовательность замещения атомов водорода на галоген в алканах, содержащих более двух углеродных атомов?

8. Каков механизм реакции замещения?

9. Каковы способы получения алканов?

10. Дайте определения следующим понятиям: гомологи, изомеры, заместитель.

2. Задания в тестовой форме:

Вариант №1

1. Соотнесите:

Понятие:

1) гомологи, 2) изомеры.

Определение:

а) вещества, сходные по строению и свойствам, состав которых отличается на одну или несколько групп СН₂.

б) вещества, имеющие одинаковый состав, но различное химическое строение.

2. Общая формула алканов

а) С_nH_2n-6, б) С_nH_2n-2, в) C_nH_2n, г) C_nH_2n+2.

3. Укажите формулу предельного углеводорода:

а) С₂Н₄, б) С₃Н₈, в) С₄Н₆, г) С₆Н₆ .

Назовите это вещество, напишите его полную структурную формулу.

4. Найдите формулу гомолога н- бутана:

а) СН₃-СН-СН₃, б) СН₃-СН₂, в) СН₂-СН₂ г) СН₃-СН₂

│ │ │ │ │

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃ СН₂-СН₃

5. Гомологами являются вещества:

а) С₂Н₆ и С₂Н₂, б) С₄Н₁₀ и С₃Н₆, в)С₂Н₂ и С₆ Н_6, г) СН₄ и С₃ Н₈

6. Для алканов характерны реакции:

а) присоединения б) замещения в) полимеризации.

7. Соотнесите:

Формула алкана:

1)СН₃-СН₂-СН₂-СН₂ 2) СН₂-СН₂-СН-СН₃

│ │

СН₃ СН₃

Название:

а) 2- метилбутан, б) пентан

Вариант №2

1. Вставь пропущенное слово:

а) Вещества, сходные по строению и свойствам, состав которых отличается на одну или несколько групп СН₂, называются -___.

б) Вещества, имеющие одинаковый элементарный состав, но различное химическое строение, называются_________.

2. Предельные углеводороды имеют общую формулу:

а) С_nH_2n-6, б) C_nH_2n-2, в) C_nH_2n, г) C_nH_2n+2

3. Укажите формулу предельного углеводорода:

а) С₂ Н₆, б) С₃ Н₄, в) С₂ Н₂, г) С₆ Н₆.

4. Найдите формулу гомолога н - пентана:

а) СН₃-СН_2, б) СН₃-СН₂-СН-СН₃, в) СН₃-СН₂-СН₂-СН₃

│ │

СН₂-СН₂-СН₃ СН₃

СН₃

│

г) СН₃-С-СН₃

│

СН₃

5. Гомологами являются вещества нормального строения:

а) С₂Н₆ и С₂ Н_4, б) С₃ Н₈ и С₅Н₁₂, в) С₄Н₈ и С₇Н₁₆, г) СН₄ и С₆ Н₁₀

6. Число групп СН₂ отличающих по составу пропана и пентана равно:

а) одному, б) двум, в) трем, г) четырем.

7. Соотнесите:

Формула алкана: 1) СН₃-СН₂-СН-СН₂-СН₃ 2) СН₃-СН-СН-СН₃

│ │ │

С₂Н₅ СН₃ СН₃

Название:

а) 3- этилпентан, б) 2,3-диметилбутан.

Вариант 3

1. Первый представитель ряда алканов называется:

а) бутан; б) пропан; в) октан; г) метан.

2. Общая формула алканов:

а) С_nH_2n; б) С_nH_2n+2; в) С_nH_2n-2; г) С_nH_n.

3. Атомы углерода в алканах находятся в состоянии:

а) sр-гибридизации; б) pр-гибридизации;

в) sр³-гибридизации; г) в негибридном состоянии.

4. Валентный угол в алканах равен:

а) 109°28'; б) 180°; в) 90°; г) 270°.

5. Молекула метана имеет строение:

а) октаэдрическое; б) плоскостное;

в) тетраэдрическое; г) гексагональное.

6. Чтобы дать название радикалу, необходимо заменить - ан в названии алкана на:

а) - ин; б) -ил; в) - ен; г) -диен.

7. Вещество СН₃-СН(CH₃)- СH(CH₃)-СН₃ называется:

а) 2,3,4-триметилоктан; б) н-гексан; в) 2,3-диметилбутан; г) 3,4-диметилпентан.

8. Чтобы назвать разветвленный углеводород, сначала нужно:

а) выбрать самую длинную цепочку атомов углерода;

б) указать названия радикалов;

в) указать принадлежность к классу веществ;

г) указать расположение радикалов.

9. Вещества СН₃-СН₃ и СН₃-СН₂-СН₃ являются:

а) изомерами; б) гомологами;

в) аллотропными видоизменениями; г) радикалами.

10. Седьмой представитель ряда алканов называется:

а) октан; б) нонан; в) декан; г) гептан.

11. Формула пентана:

а) С₄Н₁₀; б) С₉Н₂₀; в) С₅Н₁₂; г) С₁₀Н₂₂.

12. Формула С₂Н₅ соответствует:

а) радикалу этилу; б) декану; в) октану; г) бутану.

13. Взаимодействие метана с хлором - это реакция:

а) разложения; б) соединения; в) обмена; г) замещения.

14. Газообразные алканы - это:

а) СН₄, С₄Н₁₀, С₁₀Н₂₂; б) С₃Н_8, С₂Н₆, С₄Н₁₀;

в) С₆Н₁₄, С₅Н₁₂, С₅Н₁₀; г) С₇Н₁₆, С₆Н₁₄, С₁₀Н₂₂.

3. Проверочная работа:

Вариант 1

Задание 1. Для вещества, формула которого СН₃-СН-СН-СН₃,

| |

СН₃СН₃

составьте структурные формулы двух изомеров и двух гомологов. Дайте названия всех веществ по систематической номенклатуре.

Задание 2. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения по схеме С ⎯→ CH₄ ⎯→ CH₃Cl ⎯→ NaCl

Задание 3. Массовая доля углерода в углеводороде равна 92,31%, а его относительная плотность по воздуху - 0,897. Выведите его молекулярную формулу.

Вариант 2

Задание 1 Для вещества, формула которого СН₃-СН₂-С Н - СН₃,

|

СН₃

составьте структурные формулы двух изомеров и двух гомологов. Дайте названия всех веществ по систематической номенклатуре.

Задание 2. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения по схеме: CH₄ ⎯→ CH₃Br ⎯→ H₃C-CH₃ ⎯→ H₂C=CH₂

Задание 3. Массовая доля углерода в углеводороде равна 82,76%, а его относительная плотность по воздуху - 2. Выведите его молекулярную формулу.

Вариант 3

Задание 1. Для вещества, формула которого СН₃-СН₂-СН - СН₂-СН₂-СН₃,

|

СН₃

составьте структурные формулы двух изомеров и двух гомологов. Дайте названия всех веществ по систематической номенклатуре.

Задание 2. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения по схеме: водород ⎯→ Х ⎯→ углерод

Задание 3. Массовая доля углерода в углеводороде равна 84,21%, а относительная плотность его паров по воздуху - 3,93. Выведите молекулярную формулу соединения.

Вариант 4

Задание 1. Для пентана составьте структурные формулы двух изомеров и двух гомологов. Дайте названия всех веществ по систематической номенклатуре.

Задание 2. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения по схеме: СН₄ → СН₃Сl→ С₂Н₆ → С₂Н₅NО₂

Задание 3 Массовая доля углерода в углеводороде равна 84,51%, а относительная плотность его паров по воздуху - 4,9. Выведите молекулярную формулу углеводорода.

4. Домашняя разноуровневая контрольная работа:

(тексты раздаются учащимся)

1 уровень - воспроизведение знаний

1. Для вещества, имеющего строение СН₃-СН-СН-СН₃

_

СН₃ СН₃

Составьте формулы одного гомолога и двух изомеров. Дайте всем веществам названия по систематической номенклатуре.

2. Напишите уравнения реакций:

а) изомеризации бутана

б) горения пропана в кислороде

в) первой, второй и третьей стадии хлорирования метана

Дайте названия всем продуктам реакции.

3. Какая масса сажи образуется при разложении метана массой 24 г? Массовая доля выхода продукта составляет 96%.

2 уровень - применение знаний по образцу, в знакомой ситуации.

1. Дано вещество - 2метилбутан. Составьте структурную формулу, приведите по одному примеру гомолога и изомера и дайте им названия по систематической номенклатуре.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH₄  CH₃Cl  C₂H₆ C₂H₅Br

3. При термическом разложении метана количеством вещества 14 моль получен ацетилен (С₂Н₂) ,объем которого при н.у. составил 120,96л. Вычислите объемную долю (%) выхода ацетилена.

3 уровень - умения применять полученные знания в новой ситуации

1. Напишите уравнения реакций, позволяющие осуществить следующие цепочки превращений:

А) Al₄C₃^+KOH  X₁^{+Cl2,свет} X₂^2K X₃

Б) CH₃COONa _{безводн} + NaOH _{тверд сплавление} X₁CH₃Cl C₂H₆

В) CH₃COONa CH₄ ^{t=1500 C} X₄

Назовите вещества Х₁. Х₂, Х_3, Х₄

2.Хлорэтан - газ, легко превращающийся в жидкость, которая при быстром испарении охлаждает кожу, что используется для местной анестезии при легких операциях. Составьте уравнение реакции получения хлорэтана из этана.

3. В качестве хладоагента в холодильных установках широко применяют дифтордихлорметан (фреон-1) -газ, легко переходящий в жидкое состояние. Составьте структурную и электронную формулу вещества.

5. Итоговый тест:

Вариант №1

А-1. Диметилпропан относится к классу углеводородов, общая формула которого

1) C_nH_2n+2 2) C_nH_{2n -2} 3) C_nH_2n4) C_nH_2n+1

А-2. Гомологом этана является

1) С₂Н₄ 2) СН₃- CH₂ - CH₂ - СН₃ 3) С₃Н₄ 4) С₆Н₁₂

А- 3. Гомологом С₇H₁₆ является

1) 2- метилгексан 2) 3- метилоктен 3) 3- метилгексан4) октан

A-4.Какой вид изомерии имеют алканы:

1) положения двойной связи 2) углеродного скелета

3) пространственная 4) межклассовая

А-5. Число σ - связей в молекуле хлорметана

1) 1 2) 2 3) 3 4) 4

A-6. Валентный угол в молекулах алканов составляет

1)109⁰28 2) 180⁰ 3)120⁰ 4) 104⁰5

A-7. В уравнении полного сгорания пентана коэффициент перед формулой кислорода равен

1) 5 2) 6 3) 8 4) 9

А-8. Пропан взаимодействует с:

1) бромом 2) хлороводородом 3) водородом 4) гидроксидом натрия (р-р).

B-1. Установите соответствие между формулой вещества и его названием:

Структурная формула Название вещества

СН₃

| а) 2 - метилпентан

1) СН₃ -C - СН₃ б) пропан

| в) бутан

СН₃ г) 2,2 - диметилпропан

2) СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₃ д) гептан

3) СН₃ - (СH₂)₅ - СН₃ е) гексан

4) СН₃ - СН - СН₂ - СН₂ - СН₃

|

СН₃

B-2. К свойствам метана относятся:

а) хорошая растворимость в воде

б) высокая температура кипения

в) горючесть

г) электропроводность

д) взрывоопасность при смешивании с кислородом

е) способность к термическому разложению при нагревании

Ответ: _____________________

Вариант №2

А-1. Гомологом СН₃- CH₂ - CH - СН₃ является

ﺍ

СН₃

1) 2- метилгексан 2) 2- метилбутен 3) пентан4) пентен

А-2. Изомерами являются

1) метан и этан 2)2,2-диметилбутан и 2,2-диметилпентан

3) метилпропан и бутан 4)2,3-диметилгексан и 4-метилгексан

А-3. При полном сгорании 1 л газообразного углеводорода (н.у.) образовалось 2 л оксида углерода (IV). Углеводородом является:

1) бутан 2) метан 3) пропан 4) этан

А-4. Молекулярная масса соединения, образующегося при полном хлорировании бутана С₄Н₁₀, равна:

1) 308 2) 403 3) 116 4) 58

А - 5. Коэффициент перед формулой углекислого газа в уравнении реакции горения пропана равен:

1) 2 2) 3 2) 3 4) 5

В-1. Установите соответствие между формулой вещества и коэффициентом, стоящим перед ним в уравнении реакции: С₄Н₁₀ + О₂ → СО₂ + Н₂О

1) С₄Н₁₀ а) 13

2) О₂ б) 2

3) СО₂ в) 8

4) Н₂О г) 4

д) 5

е) 10

В-2. Установите соответствие между формулой вещества и его названием:

1) СН₃Сl а) 3 - метилпентан

2) СН₃ - СН₂ - СНСl - СН₃ б) 3 - хлорбутан

3) СН₃ - СН - СН₂ - СН₃ в) хлорметан

| г) 2 - метилбутан

СН₃ д) хлорэтан

4) СН₂Сl - СН₃

В-3. Для метана характерно:

а) тетраэдрическое строение молекул

б) вступление в реакции гидрирования

в) плохая растворимость в воде

г) жидкое агрегатное состояние при н.у.

д) наличие одной π - связи

е) наличие четырех σ -связей Ответ: _____________________

Вариант №3

А-1. Алканам соответствует общая формула

1) С_ņН_2ņ 2) С_ņН_2ņ-6 3) С_ņН_2ņ+2 4) С_ņН_2ņ-2

А-2. Углеводород с формулой СН₃-СН₃ относится к классу:

1) алканов 2) алкенов 3) алкинов 4) аренов

А-3. Гомологом гексана является

1) С₆Н₁₂ 2) С₇H₁₆ 3) С₆Н₆ 4) С₇Н₁₄

А-4. Изомерами являются

1) 2,2 -диметилпропан и пентан 2) гексан и 2-метилбутан

3) 3-этилгексан и 3-этилпентан 4) пропан и пропен

А-5. В гомологическом ряду метана изомерия начинается с углеводорода, содержащего

1) 3 атома углерода 2) 4 атома углерода

3)5 атомов углерода 4) 6 атомов углерода

А-6. Число σ - связей в молекуле 2 - метилпропана равно

1) 10 2) 11 3) 13 4) 12

А-7. Структурная формула 2,3-диметилбутана

Н₃С - СН - СН - СН₃

| |

СН₃ С₂Н₅

2)

Н₃С - СН - СН - СН₃

| |

СН₃ СН₃

3)

СН₃

|

Н₃С - С - СН₂ - СН₃

|

СН₃

4)

Н₃С - СН - СН₂ - СН - СН₃

| |

СН₃ СН₃

А-8. Вещество, для которого характерна реакция замещения:

1) бутан 2) бутен-1 3) бутин 4) бутадиен-1,3

В-1. Установите соответствие между формулой вещества и его названием:

Структурная формула Название вещества

1) СН₃ - СН₃ а) 2 - метилбутан

2) СН₃ - СН - СН - СН₃ б) 2,2 - диметилпропан

| |

СН₃ СН₃

3) СН₃ - СHCl - СН₃ в) этан

4) СН₃ - СН₂ - СН - СН₃ г) 2 - хлорбутан

| д) 2,2 - диметилбутан

СН₃ е) 2 - хлорпропан

В-2. Реакция метана с хлором является:

а) экзотермической

б) реакцией присоединения

в) реакцией протекающей по свободнорадикальному механизму

г) каталитической реакцией

д) реакцией, протекающей на свету Ответ: _____________________

Вариант №4

А-1. Алкан, молекула которого содержит 6 атомов углерода, имеет формулу:

1) C₆H₁₄ 2) C₆H₁₂ 3) C₆H₁₀ 4) C₆H₆

А-2. Гомологами являются

1) циклобутан и бутан 2) гексен и декан

3) бутан и пентан 4) 2-метилпентан и гексан

А-3. Форма молекулы метана

1) плоская 2) треугольная 2) тетраэдрическая 4) кубическая

А-4. При полном сгорании пропана С₃Н₈ образуются:

1) С и Н₂О 2) СО₂ и Н₂О 3) СО и Н₂ 4) СО и Н₂О

А-5. Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения пропана равна

1) 10 2) 11 3) 12 4) 13

В-1. Установите соответствие между формулой вещества и его названием:

1) СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН - СН - СН₃ а) 2,3,4, - триметилгексан

| | б) 2,3 - диметилгексан

СН₃ СН₃ в) 2,3 - диметилпентан

2) СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - СН₃ г) гексан

3) СН₃ - СН₂ - СН - СН - СН - СН₃ д) пентан

| | | е) 2,3, - диметилбутан

СН₃ СН₃ СН₃

4) СН₃ - СН - СН - СН₃

| |

СН₃ СН₃

В-2. Установите соответствие между формулой вещества и коэффициентом, стоящим перед ним в уравнении реакции: С₂Н₆ + О₂ → СО₂ + Н₂О

1) С₂Н₆ а) 3

2) О₂ б) 2

3) СО₂ в) 7

4) Н₂О г) 4

д) 1

В-3. Метан:

а) не горюч

б) реагирует с галогенами

в) не обесцвечивает бромную воду

г) не полимеризуется

д) при сильном нагревании образует ацетилен и водород

е) не имеет запаха Ответ: _____________________

Тема 2. Непредельные углеводороды

Этиленовые углеводороды

Требования к уровню подготовки

Знать и понимать:

• Определение понятий «алкены», «реакция дегидратации», «реакции полимеризации», «мономер», «полимер», «структурное звено», «степень полимеризации»,

• Общую формулу алкенов,

• Области применения этилена на основе его химических свойств,

• Свойства и применение этилена,

• Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь.

Уметь:

• Определять вероятность принадлежность веществ к классу алкенов по молекулярной формуле,

• Характеризовать особенности строения алкенов,

• Называть алкены,

• Различать изомерные алкены,

• Составлять структурные формулы изомерных алкенов,

• Характеризовать химические свойства этилена.

1.Задания для самоконтроля:

Задание 1.Составьте структурные формулы:

1. 3-метилпентен-1; 2,3,4-триметилпентен - 2; 2-метил-4-изопропилгексен-1;

2. 2,3 - диметилгексен -3; 2 - метил- 4 -этилгептен - 3;2,3 диметилбутен-1;

Задание 2. Напишите структурные формулы углеводородов.

2.3-диметилбутен-1

3-метилпентен-1

2-метилбутен-1

3-этилгексен-1

Углеводороду (3) составьте гомологи и изомеры и дайте им название.

1. 2-метил-4этилгептен-2

2. 3,4,4-триметилпентен-2

3. 2-метил-3,6-диэтилоктен-4

4. транс-5-метилгептен-2

5. цис-гексен-3

Углеводороду (1) составьте гомологи и изомеры и дайте им название.

Задание 3.Найдите гомологи и изомеры, укажите тип изомерии. Дайте название веществам в соответствии с систематической номенклатурой.1.

CH₃- CH = CH- CH₃

│

CH₃

2.

CH₃- CH₂-CH= CH₃

3

CH₂- CH₂

│ │

CH₂- CH₂

4. CH₃ CH₃

C = C

Н Н

5.

CH₃- C= CН₂

│

CH₃

6.

CH₂- CH₂- CH= CH₃

│

CH₃

7.

CH₃- CH₂-C= CН₂

│

CH₃

8. CH₃ Н

C= C

Н CH₃

9. CH₂- CH₂

│ │

CH₂- CH- CH₃

Задание 4. Напишите уравнения следующих реакций, указывая условия их протекания:

1. горения бутена;

2. гидрирования гексена -2;

3. хлорирования пентена - 2;

4. гидробромирования бутена - 2;

5. гидратации прпена;

6. полимеризации бутена - 2;

7. взаимодействия гексена - 2 с раствором перманганата калия,

Задание 5. Составьте уравнения реакций получения алкенов:

А). Какие алкены получатся при дегидробромировании следующих галогеналканов:

1) 1-бромпропан; 2) 3-бромпентан; 3) 2-метил-3-бромбутан.

Б). Какие алкены получатся дегидратацией соответствующих спиртов и дегидрогалогенированием галогеноалканов.

1) пропен, 2) бутен-2, 3) 2,3-диметилбутен-1 4) 2-метилбутен-2

Задание 6. Как осуществить превращения. Составьте уравнения, укажите названия веществ и условия реакций.

а) пропан → пропен

б) пропен → 2-хлорпропан

в) пентен →пентан

г) этилен →полиэтилен

д) 1,2-дибромпропан → пропен

е) этанол → этилен

ж) этилен→этиленгликоль

з) пропен→ пропанол-2

Задание 7. С помощью, каких реакций можно осуществить следующие превращения? Составьте уравнения и укажите условия реакций и название веществ.

А). CH₂ - CH₂ -CH₃ → CH₂ = CH -CH₃ → CH₃ - CH -CH₃

│ │

Cl Cl

Б). CH₃ - CH₂ -CH₂ → CH₂ = CH -CH₃ → CH₃ - CH -CH₃ →

│ │

ОН Cl

CH₃ - CH- CH -CH₃ → CH₃ - C = C -CH₃

│ │ │ │

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

В) С₂Н₅Cl ß С₂Н₄à С₂Н₄Br₂

¯

полиэтилен

Г) этан ß этилен à бромэтан

¯

1,2-дихлорэтан

Задание 9 . Решите задачу:

1.Плотность паров алкена по воздуху равна 2,41. Молекулярная формула этого углеводорода: а) С₃Н₆, б) С₄Н₈ , в) С₅Н₁₀ , г) С₆Н₁₂ .

2. Массовая доля водорода в углеводороде нормального строения составляет 14,29%, плотность его паров по водороду равна 21. Это вещество называется:

а) этен, б) пропен, в) бутен, г) пентен.

3. Пары алкена в 42 раза тяжелее водорода. Молекулярная формула алкена:

а) С₃Н₆, б) С₄Н₈ , в) С₅Н₁₀ , г) С₆Н₁₂ .

4. Массовая доля углерода в углеводороде равна 85,71%, плотность его паров по воздуху 0,966. Это вещество называется: а) этен, б) пропен, в) бутен, г) пентен.

5. При (н.у.) 10л паров вещества имеют массу 18,75г. Плотность этого углеводорода по воздуху равна: а) 0,966, б) 1,448, в) 1,931, г) 2,414

6. Алкен массой 4,2г способен присоединить 8г брома. Молекулярная формула алкена: а) С₃Н₆, б) С₆Н_12, в) С₁₀Н_20, г) С₁₂Н₂₄.

8.Для полного гидрирования 5г алкена потребовалось 2л водорода (н.у.). Этот алкен: а) этен, б) пропен, в) бутен, г) пентен.

9.Тепловой эффект реакции горения этена равен 1410кДж/моль. Какой объем воздуха, объемная доля кислорода в котором 21%, расходуется для получения 21150кДж тепла (н.у.): а) 4,8м³ . б) 1,6м³ , в) 1,0м³, г) 336л.

10. Объем углекислого газа, полученный при полном сгорании 10л этилена, равен:

а) 40л, б) 20л, в) 10л, г) 5л.

11.Количество вещества 0,112л (н.у.) этилена равно: а) 0,05моль, б) 0,5моль, в) 5ммоль, г) 5кмоль.

12.Найдите молекулярную формулу углеводорода, если известно, что при сжигании 5,6л этого вещества (н.у.) получили 3,3г оксида углерода (4) и 13,5г воды.

13.Выедите молекулярную формулу углеводорода, если массовая доля углерода в нем 85,7%, а относительная плотность вещества по водороду равна 21.

14.Определите относительную молекулярную массу этиленового углеводорода, зная, что 14г его присоединяют 32г брома.

15. На полное гидрирование 2,8г этиленового углеводорода израсходовано 0,896л водорода (н.у.). Какова относительная молекулярная масса и структурная формула этого соединения.

16. При сжигании 6,68г некоторого алкена в кислороде образовался 21г углекислого газа. Определите молекулярную формулу и рассчитайте относительную плотность по водороду этого алкена.

17.Определите объем пропилена (н.у.), необходимого для получения 7,15моль пропана по реакции с водородом.

18.Алкен с массой 2,1г присоединяет 1,12л (н.у.) хлора. Определите молярную массу (г/моль) и молекулярную формулу этого алкена.

19.При сжигании 1,12г органического вещества образовалось 1,792л (н.у.) оксида углерода (4) и 1,44г воды. Относительная плотность по водороду равна 28. Определите молекулярную формулу углеводорода.

20. Какую массу бромной воды с массовой долей брома 1,6% может обесцветить пропен объемом 1,12 л (н.у.)?

21. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом углеродном атоме. Этот алкен массой 0,7 г присоединяет бром массой 1,6 г. Определить алкен и назвать его.

Задание 10. Контрольные вопросы

1. Какие углеводороды называют этиленовыми?

2. Какая общая формула и особенности номенклатуры этиленовых соединений?

3. Строение алкенов.

4. Виды изомерии алкенов.

7. Причины химической активности этиленовых углеводородов.

8. Какие типы химических реакций присущи этиленовым углеводородам?

9. Сформулируйте правило Марковникова и правило Зайцева.

10. Каков механизм реакции присоединения?

12. Каковы способы получения алкенов?

2.Задания в тестовой форме:

Вариант 1

1.Первый представитель ряда алкенов называется:

а) метан; б) этан; в) этен; г) бутен.

2. Молекулы алкенов содержат:

а) две двойные связи; б) только одинарные связи;

в) две тройные связи; г) одну двойную связь.

3 . В этене атомы углерода находятся в гибридном состоянии:

а) sp; б) sp²; в) s²p²; г) sp³.

4. Молекула этилена имеет пространственное строение:

а) тетраэдрическое; б) кубическое; в) плоскостное; г) цилиндрическое.

5. Связи между атомами углерода в этене:

а) одна σ -связь и одна -связь; б) две -связи; в) две -связи; г) три -связи.

6. Реакция СН₂=СН-СН₃ + HCl СН₃-CH(Cl)-CH₃ протекает согласно правилу:

а) Бутлерова; б) Марковникова; в) Менделеева; г) Зинина.

7. В лаборатории этилен получают:

а) разложением этана; б) гидратацией пропена;

в) дегидратацией этанола; г) каталитическим разложением бутана.

8. Пример реакции замещения:

а) С₂Н₆ + Сl₂ … ; б) С₂Н₄ + [O] + Н₂O … ;

в) С₂Н₄ + HСl ; г) С₂Н₄ + H₂О … .

9. Реакция, нехарактерная для алканов:

а) горение; б) хлорирование; в) термическое разложение; г) гидратация

10. Укажите формулу пентена-2:

1) CH₃-CH=CН-CH₃; 2) CH₂= CH-CН₂-CH₃;

3) СН₂=СН-СН₂-СН₂-СН₃; 4) СН₃-СН=СН-СН₂-СН₃

11 Валентный угол в алкенах равен:

а) 109°28'; б) 180°; в) 120°; г) 270°.

12. Общая формула алкенов:

а) С_nH_2n; б) С_nH_2n+2; в) С_nH_2n-2; г) С_nH_n.

Вариант 2

1. Превращение бутана в бутен относится к реакции:

1) полимеризации 2) дегидрирования 3) дегидратации 4) изомеризации

2. Пропан от пропена можно отличить с помощью

1) гидроксида меди (II) 2) этанола 3) раствора лакмуcа 4) бромной воды

3.Бутан в отличие от бутена-2:

1) реагирует с кислородом 2) не вступает в реакцию гидрирования

3) не реагирует с хлором 4) имеет структурный изомер

4.Реакция гидрирования невозможна для

1) цис-бутена-2 2) транс-бутена-2 3) бутена-1 4) бутана

5.Продуктом реакции пропена с хлором является:

1)1,2-дихлорпропен 2)2-хлорпропен 3)2-хлорпропан 4)1,2-дихлорпропан

6. Продуктом реакции бутена-1 с хлором является:

1)2-хлорбутен-1 2)1,2-дихлорбутан 3)1,2-дихлорбутен-1 4)1,1-дихлорбутан

7. При гидрировании алкенов образуются:

1) алканы 2) алкины 3) алкадиены 4) спирты

8. При гидратации 3-метилпентена-2 образуется преимущественно:

1) 3-метипентанол-3 2) 3-метилпентанол-2

3) 3-метилпентадиол-2,3 4) 3-метилпентанол-1

9. Общая формула алкенов: 1) СnH2n-6 2) CnH2n-2 3) CnH2n 4) CnH2n+2

10. Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена:

1) 1 и 4 - sp², 2 и 3 - sp³ 2) 1 и 4 - sp³, 2 и 3 - sp²

3) 1 и 4 - sp³, 2 и 3 - sp 4) 1 и 4 - не гибридизованы, 2 и 3 - sp²

Вариант 3

1. При действии воды на бутен-2 образуется

1) 1-бромбутан 2) 2-бромбутан 3) 1,2-дибромбутан 4) 2,3-дибромбутан

2. Этиленовые углеводороды можно отличить от алканов с помощью

1) бромной воды 2) медной спирали 3) этанола 4) лакмуса

3. При взаимодействии 2-метилбутена-2 с бромоводородом преимущественно образуется

1) 2-бром-2-метилбутан 2) 1-бром-2-метилбутан

3) 2,3-дибром-2-метилбута 4) 2-бром-3-метилбутан

4.При взаимодействии бутена-1 с бромоводородом водород присоединяется к атому углерода, номер которого

1) 1 2) 2 3) 3 4) 4

5. При гидрировании алкенов образуются:

1) алканы 2) алкины 3) алкадиены 4) спирты

6. Наиболее характерными реакциями алкенов являются реакции:

1. замещения 2. присоединения 3 разложения 4.обмена

7.С каким из перечисленных веществ не взаимодействует этилен:

1) H₂O 2) H₂ 3) Cl₂ 4) CH₄

8.Полипропилен получают из вещества, формула которого:

1)CH₂=CH₂; 2)CH₃-CH₂-CH₃; 3)CH₂=CH-CH₃; 4)CH₂=C=CH₂ .

9. Назовите соединение:

1) 3-метил-4-этилпентен-2 2) 3-метил-2-этилпентен-3

3) 3,4-диметилгексен-2 4) 2-этил-3-метилпентен-2

10. Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С₄Н₈

1)изомеров нет 2) два 3) три 4) четыре

11. Двойная связь является сочетанием

1) двух σ-связей 2) двух π-связей

3)одной σ-связи и одной π-связи 4) ионной связи и ковалентной связи

Вариант 4

1.Общая формула алкенов следующая:

а) С_nH_2n+2 б) С_nH_2n-2 в) С_nH_2n-4 г) С_nH_2n

2. В названиях этиленовых углеводородов используется суффикс:

а) -ан; б)-ен; в)-диен; г)-ин

3. Для этилена характерны следующее электронное строение и геометрические параметры молекулы:

1) тип гибридизации углеродных атомов:

a) sp ;

б) sp²;

в) sp³ ;

г) sp³d² ;

2) углы связей в молекуле:

а) 109,5°;

6)180°;

в) 90°;

г) 120°;

3) длина связи С - С :

а) 0,120 нм ;

б) 0,134 нм ;

в) 0,140 нм ;

г) 0,154 нм

4) геометрическая форма молекулы:

а) тетраэдр;

б) плоская;

в) линейная;

г) треугольная

4. Углеводород СН₃-СН(С₂Н₅)-СН₂-С(СН₃)₂-СН₃ имеет такое систематическое название:

а) 2-этил-4,4-диметилпентан; б) 2,2-диметил-4-этилпентан;

в) 1,1,1,3-тетраметилпентан; г) 2,2,4-триметилгексан

5. Из нижеперечисленных алкенов геометрическая (цис-транс)изомерия будет характерна лишь для:

а) 3,3-диметилпентена-1; б) 2,3-диметилпентена-1;

в) 2,3-диметилпентена-2; г) 3 -метилпентена-2.

6.Наиболее характерными для алкенов реакциями являются:

а) замещение; б) разложение; в) присоединение; г) крекинг

7.При гидробромировании 2-метилбутена основным продуктом реакции будет:

а) 2-бром-2-метилбутан; б) 2-бром-2-метилбутан;

в) 1-бром-2-метилбутан; г) 1-бром-3-метилбутан.

8. Гомологом вещества 2-метилпентен-1 является:

а) 2-метилпентен-2 б) 2-метилгексен-1 в) 3- метилпентен -1 г) 3- метилпентен -2

10. Качественные реакции на алкены:

а) гидрирование б) окисление раствором перманганата калия

в) гидратация г) бромирование

3.Проверочная работа:

Вариант 1

1. Для вещества, имеющего строение

CH₂ = CH - CH - CH₂ - CH₃

׀

CH₃

составьте структурные формулы:

а) гомолога; б) изомера; в) изомера положения двойной связи.

1. Назовите следующие углеводороды по заместительной номенклатуре:

CH₃

׀

а) CH₃ - CH = C - CH - CH₃ б) CH₂ = C - CH₂ - CH - CH₃

׀ ׀ ׀

CH₃ CH₃ CH₂ - CH₃

2. Получите алкен при крекинге и дегидрировании октана.

3. Напишите уравнения химических реакций и укажите тип реакций:

а) CH₂ = CH - CH₃ + H₂ →

б) CH₂ = CH - CH₂ - CH₃ + HCl →

в) С₃H₆ + O₂ →

г) CH₂ = CH₂ + Br₂ →

Вариант 2

1. Для вещества, имеющего строение

CH₃ - CH = CH - CH- CH₃

׀

C₂H₅

составьте структурные формулы:

а) гомолога; б) изомера углеродной цепи; в) изомера положения двойной связи.

1. Назовите следующие углеводороды по заместительной номенклатуре:

C₂H₅

׀

а) CH₂ = C - CH₂ - CH₂ б) CH₃ - CH - C = C - CH₂ - CH₃

׀ ׀ ׀ ׀

C₂H₅ CH₃ CH₃ CH₃

2. Получите алкен дегалогенированием 1,2-дибромбутана и дегидрированием пентана.

3. Напишите уравнения химических реакций и укажите тип реакции:

а) CH₂ = CH - CH₂ - CH₃ + H₂O →

б) CH₂ = CH₂ + H₂ →

в) CH₂ = CH₂ →

г) C₂H₄ + O₂ →

Вариант 3

1. Для вещества, имеющего строение

CH₃ - CH₂ - HC = C - CH₃

׀

CH₂ - CH₃

составьте структурные формулы:

а) гомолога; б) изомера углеродной цепи; в) изомера положения двойной связи.

2. Назовите следующие углеводороды по заместительной номенклатуре:

CH₃ HH

׀\ ∕

а) CH₃ - CH - C = CH - CH б) С = С

׀ ׀ ׀ ∕ \

₅H₂C ₅H ₂C CH₃ CH₂ - CH₃ CH₂ - CH₃

3.Получите алкен дегидратацией пропанола (C₃H₇OH) и крекингом декана.

4.Напишите уравнения химических реакций и укажите тип реакций:

а) CH₃ - CH = CH - CH₃ + HJ →

б) CH₂ = CH₂ + Cl₂ →

в) CH₃ - CH = CH₂ + H₂O →

г) C₉H₁₈ + H₂ →

Вариант 4

1. Для вещества, имеющего строение

CH₃ - CH - CH = CH - CH - CH₃

׀ ׀

CH₃CH₃

составьте структурные формулы:

а) гомолога; б) изомера углеродной цепи; в) изомера положения двойной связи.

2. Назовите следующие углеводороды по заместительной номенклатуре:

CH₃ CH₃

׀ ׀

а) H₂C = C - CH₂ - CH - CH₃ б) CH₃ - CH = C - C - C - CH₃

׀ ׀ ׀ ׀ ׀

CH₃ C₃H₇ CH₃ CH₃ CH₃

3. Получите алкен дегидрогалогенированием 2-бромбутена и дегидрированием гексана.

4. Напишите уравнения химических реакций и укажите тип реакций:

а) CH₂ = CH - (CH₂)₂ - CH₃ + H₂O →

б) C₈H₁₆ + O₂ →

в) CH₃ - CH = CH₂ + J₂ →

г) C₄H₈ + H₂ →

4.Домашняя разноуровневая контрольная работа:

1 уровень - воспроизведение знаний

1. Выпишите формулы этиленовых углеводородов: С₂Н₆, С₃Н₆, С₂Н₂, С₄Н₈, С₃Н₄, С₉Н₁₈.

2. Напишите молекулярные и структурные формулы этилена и пропилена.

3. Назовите вещество: СН3 - СН - СН = СН2

|

СН3

Укажите формулы изомеров:

а) СН3 - С = СН₂ б) СН3 - СН2 - СН = СН2 в) СН3 - СН = СН2 г) СН2

| / \

СН₃ СН₂ - СН₂

4. Закончите уравнения реакций:

а) С₂Н₄ + О₂

б) СН₂ = СН₂ + HCl 

в) CH₂ = CH - CH₃ + H₂ →

г) CH₂ = CH - CH₂ - CH₃ + HCl →

5. Этилен можно получить реакцией дегидратации:

а) этана; б) хлорэтана; в) этилового спирта.

6. Определите молекулярную формулу углеводорода, при сгорании 1 моль которого образуется 88 г углекислого газа и 36 г воды.

2 уровень - применение знаний по образцу, в знакомой ситуации.

1. Составьте структурные и электронные формулы этилена.

2. Какие вещества являются изомерами бутена-1:

а) 2-метилпропен; б) бутен-2; в) 2,2-диметилбутан; г) бутин-1.

3. Напишите сокращенные структурные формулы одного гомолога и одного изомера для вещества состава СН3 - СН = СН - СН3. Дайте названия веществам.

4. Напишите сокращенные структурные формулы цис-транс - изомеров бутена-2.

5. Составьте уравнения реакций:

а) полимеризации пропена; б) гидрирование этилена; в) гидратация этилена.

6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: этан  этилен  бромэтан



2 ,2-дихлорэтан

3 уровень - умения применять полученные знания в новой ситуации

1. В каком состоянии гибридизации находятся атомы углерода в молекулах этилена? Каково пространственное строение молекулы?

2. Для вещества, имеющего строение СН₂ = СН - СН₂ - СН - СН₃

|

СН₃

составьте сокращенные структурные формулы одного гомолога и трех изомеров разных видов. Назовите все вещества.

3. Покажите графически, как распределяется электронная плотность в молекуле бутена-1. Напишите уравнение взаимодействия этого вещества с бромоводородом.

4. Смесь метана с пропеном горит светящимся пламенем. После пропускания смеси через бромную воду светимость пламени уменьшается. Объясните явления, подтвердив уравнениями реакций.

5. Получите алкен дегидратацией пропанола (C₃H₇OH).

6. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом углеродном атоме. Этот алкен массой 0,7 г присоединяет бром массой 1,6 г. Определить алкен и назвать его.

5.Итоговый тест:

Часть А.

А 1. Общая формула алкенов:

1) C_nH_2n+2 2) C_nH_2n3) C_nH_2n-2 4) C_nH_2n-6

А 2. Вещества с общей формулой C_nH_2n могут относиться к классам

1) алканов 2) алкинов 3) алкенов 4) алкадиенов

А 3. Гомологом этилена не является

1) СН₂=СН-СН₂-СН₃ 2) СН₂=СН-СН₂-СН₂-СН₃

3) СН₂=СН-СН₃ 4) СН₃-СН₂-СН₃

А 4. Гомолог вещества, формула которого СН₂=СН-СН-СН₂-СН₃

ﺍ

СН₃

1) 2 - метилгексан 2) гептан 3) гексан 4) 3 - метилгекен

А5. Изомером вещества, формула которого СН₂=СН-СН₂-СН₃, является:

1) 2-метилбутен-2 2) бутен-2 3) бутан 4) пентин-1

А 6. Число нециклических изомеров углеводорода С₄Н₈ равно

1) 1 2) 3 3) 2 4) 4

А 6. Структурным изомером пентена - 1 является

1) циклопентан 2) пентен - 2 3) 2 - метилбутен 4) 2 - метилпентен 1

А 7. Число σ связей в молекуле этилена равно

1) 1 2) 3 3) 5 4) 4

А 8. Номера атом, находящихся в состоянии sp²- гибридизации в молекуле бутена - 2

1) 1 и 2 2) 2 и 3 3) 3 и 4 4) 1 и 4

А 9. Вещество, для которого характерна реакция гидрирования:

1) пропан 2) пропен 3) этан 4) хлорэтан

А 10. Формулы веществ, вступающих в реакцию друг с другом:

1) С₂Н₄ и СН₄ 2) С₃Н₈ и Н₂ 3) С₆Н₁₄ и Н₂О 4) С₂Н₄ и Н₂

А 11. Отличить 2-метилпентен-2 от 2-метилпентана можно с помощью:

1) бромоводорода 2) бромной воды 3) раствора серной кислоты 4) лакмуса

А 12. Органическим веществом, при пропускании которого через бромную воду раствор обесцвечивается, является:

1) метан 2) пропилен 3) хлорметан 4) этан

А 13. Продуктом реакции бутена-1 с хлором является

1) 2-хлрбутен-1 2) 1,2-дихлорбутан 3) 1,1-дихлорбутан 4) 1,2-дихлорбутен-1

А 15. При полимеризации какого углеводорода образуется полимер, структурная формула которого

1) пропана 2) 2- метилпропана 3) 2 - метилпрпена 4) пропена

Часть В.

В 1. К способам получения алкенов относят:

а) дегидрирование алканов

б) гидрирование бензола

в) дегидратацию спиртов

г) отщепление галогеноводородов от галогеналканов

д.) ароматизацию предельных углеводородов

е) гидратацию алкинов

Ответ: ______________

В 2. Этилен не взаимодействует с веществами:

а) HNO₃

б) О₂

в) C₂H₂

г) Н₂

д.) Cl₂

у) CH₄

Ответ: _____________________

В 3. Для этилена характерно

а) наличие в молекулах двойной связи

б) хорошая растворимость в воде

в) обесцвечивание бромной воды

г) наличие в молекулах только одинарных связей

д) реакция полимеризации

у) наличие тройной связи

Ответ: _____________________

В 4 . Установите соответствие между формулой вещества и коэффициентом, стоящим перед ним в уравнении реакции:

С₅Н₁₂ + О₂ → СО₂ + Н₂О

1) С₅Н₁₂ А) 8

2) О₂ Б) 6

3) СО₂ В) 2

4) Н₂О Г) 4

Д) 1

Е) 5

В 5. Установите соответствие между названием органического соединения и структурной формулой

Название вещества Структурная формула

1. транс-5-метилгептен-2 А) СН₃ - СН₂ - С = СН - СН₂ - СН₃

|

2. 2,5-диметилгексен-1 СН₂ - СН₃

3. 2-метил-3,6-диэтилоктен-4 СН₃ Н

4. 3-этилгексен-3 Б) С=С

Н СН₂ - СН - СН₂ - СН₃

|

СН₃

В) СН₂ = С - СН₂ - СН₂ - СН - СН₂ - СН₃

| |

СН₃ СН₃

Н Н

Г) С=С

СН₃ СН₂ - СН - СН₂ - СН₃

|

СН₃

СН₃

|

Д) СН₃ - СН - СН - СН = СН - СН - СН₂ - СН₃

| |

СН₂ - СН₃ СН₂ - СН₃

Часть С.

С 1. Осуществите следующие превращения. Запишите уравнения реакций.

300⁰ + Cl₂ (FeCl₃)

Гексен Гексан Х₁ Х₂

С 2. Осуществите следующие превращения. Запишите уравнения реакций.

С 3. Из 92 г этанола получили 33,6 л (н.у.) этилена. Вычислите выход продукта в процентах от теоретически возможного.

Диеновые углеводороды

Требования к уровню подготовки

Знать и понимать:

• Определение понятий «алкадиены», «резина», «вулканизация», «мономер», «реакция дегидрирования», «реакция полимеризации», «полимер», «структурное звено», «степень полимеризации»,

• Общую формулу алкадиенов,

• Свойства и применение натурального и синтетических каучуков,

• Свойства и применение резины,

• Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь.

Уметь:

• Определять вероятность принадлежность веществ к классу алкадиенов по молекулярной формуле,

• Характеризовать особенности строения алкадиенов,

• Называть алкадиены,

• Составлять уравнения реакции, характеризующие свойства алкадиенов.

1.Задания для самоконтроля:

Задание 1.Назовите по систематической номенклатуре:

1. СН₂=С=СН-СН₃ 2. СН₂ = С(СН₃) - СН = СН₂

3. СН₂=С(СН₃)-CH=CH-СН₃ 4. СН₂=СCl-CH=CH₂.

5. СН₃-СН=СН-СН-СН=СН₂

|

CH₃

Задание 2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

1. 2,3-диметилбутадиен-1,3

2. 2-метил-4-этил пендтадиен-1,4

3. 2-бромбутадиен-1,3

4. 3,3-диэтилпентадиен-1,4

5. 3-хлоргексадиен-1,5

6. -метилбутадиен-1,3

7. 2,3-диметилбутадиен-1,3

8. 4-метилпентадиен-1,2

9. гексадиен-2,3

10. 3-метилгексадиен-1,5

11. 6,6 диметилгептадиен-1,4

Задание 3.

Задание 4. Напишите уравнения следующих реакций, указывая условия их протекания:

1. взаимодействия пентадиена-1,3 с избытком брома, хлороводорода, водорода в присутствии катализатора.

2. реакции дегидрирования пентана с образованием пентадиена-1,3.

3. В 1892 г.французский исследователь Ф. Кутюрье получил диеновый углеводород из пинакона, формула которого:

ОН ОН

│ │

CH₃-C- C- CH₃

│ │

CH₃ CH₃

Предложите уравнение осуществленной реакции, катализатор процесса, назовите полученный продукт по международной номенклатуре.

Задание 5. Как осуществить превращения. Составьте уравнения, укажите названия веществ и условия реакций.

1. Этан → этилен → этанол → бутадиен-1,3 → СКБ( синтетический каучук бутадиеновый).

2. Бутан → бутен-2 → бутадиен-1,3 → СКБ

3. Метан → ацетилен → винилацетилен → хлоропрен → хлоропреновый каучук

4. Карбид кальция → ацетилен → винилацетилен → дивинил → 1,4-дибромбутен-2 → 1,4-дибромбутан → циклобутан

5. Карбид алюминия → метан → ацетилен → этилен → этанол → дивинил → 1,2,3,4-тетрабромбутан

6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить синтез

бутадиенового каучука из метана.

Задание 6 . Решите задачу:

1. При пропускании 25 л газообразного 2-метилбутана (н.у.) через слой нагретого катализатора образовалось 58 г изопрена. Рассчитайте массовую долю выхода продукта реакции

2. Какой обьём этилового спирта, массовая доля воды в котором составляет 4% (ρ=0,80 г/мл),потребуется для получения 97,2 г бутадиена-1,3 по методу Лебедева, если массовая доля выхода продукта реакции составляет 90%?

3. Вычислите массу брома, который потребуется для бромирования дивинила массой 13,5г при получении 1,4-дибромбутана.

4. Вычислите объем углекислого газа (н.у.), который образуется при полном сгорании изделия из бутадиенового каучука массой 5,4г.

5. Какую массу бутадиена-1,3 можно получить из этилового спирта с массовой долей 96% массой 1кг, считая выход продукта реакции равным 75%.

6. При сгорании органического вещества массой 37,8г образовался углекислый газ объемом 62,7л(н.у.) и вода массой 37,8г .Плотность этого органического вещества по водороду равна 27. Выведите его молекулярную формулу и составьте структурные формулы его изомеров. Дайте им названия.

7. При сгорании органического вещества массой 17г образовался углекислый газ объемом 28л(н.у.) и вода массой 18г. Плотность этого органического вещества по кислороду равна 2,125. Выведите молекулярную формулу вещества и составьте структурные формулы его изомеров.

Задание 7. Контрольные вопросы

1. Какие углеводороды называют алкадиенами.

2. Приведите классификацию алкадиенов в зависимости от взаимного расположения двойных связей в молекуле.

3. В каком состоянии гибридизации находятся атомы углерода в кумулированных, сопряженных, изолированных алкадиенах.

4. Назовите общую формулу алкадиенов. С какими типами углеводородов они являются межклассовыми изомерами.

5. Охарактеризуйте типы изомерии алкадиенов.

6. В чем суть реакции С.В.Лебедева, каковы условия этой реакции.

7. Как изменяются температуры кипения алкадиенов с ростом их относительных молекулярных масс.

8. Какой тип диеновых углеводородов наиболее схож по химическим свойствам со свойствами алкенов.

9. В какие реакции присоединения вступают диеновые.

10. Какова причина того, что сопряженные диены способны к реакциям 1,4 - присоединения.

11. Выполняется ли правило Марковникова для 1, 4 -присоединения алкадиенов.

12. Какие вещества называются эластомерами. Приведите примеры.

13. Какие вещества носят общее название «каучуки». Как они классифицируются.

14. Что такое полимер, мономер, степень полимеризации, реакция полимеризации.

15. Какие полимеры называются стереорегулярными.

16. Какой процесс называется вулканизацией.

17. Что такое резина. Чем отличается каучук, резина и эбонит по строению и свойствам.

18. Приведите примеры каучуков.

2. Задания в тестовой форме:

Вариант 1

1.Вещества, соответствующие общей формуле С_nH_2n-2 относятся:

а) алканов б) алкенов в) алкадиенов г) аренов

2.Гомологами называется пара веществ:

а) этан и этен б) этанол и этиловый спирт

в) бутадиен -1,3 и гексадиен -1,3 г) бутадиен -1,3 и бутадиен -1,2

3. Название вещества, формула которого

Н₂С = С - СН = СН - СН₃

СН₃

а) Гексен -1 б) 2-метилпентадиен- 1,3 в) 2-метилпентен-1 г) гексадиен- 1,3

4. Вещество, для которого характерна реакция полимеризации:

а) бутан б) бутадиен-1,3 в) бензол г) циклогексан

5. Формулы веществ, вступающих в реакцию гидрирования

а) С₂Н₄ и СН₄ б) С₄Н₆ и С₂Н₄ в) С₄Н₁₀ и НС1 г) С₆Н₁₄ и Н₂О

6. Реактив, при помощи которого можно распознать бутадиен 1,3:

а) оксид серебра б) хлорид алюминия в) бромная вода г) гидроксид меди (П)

7. Углеводород с формулой СН₂=СН-СН=СН-СН₃ относится к классу:

а) алканов б) алкенов в) алкадиенов г) аренов

8. Вещество, продукт полимеризации бутадиена -1,3:

а) изопреновый каучук б) хлоропреновый каучук

в) бутадиеновый каучук г) эбонит

9. Продукт реакции полного бромирования 2-метилбутадиена-1,3:

а) 1,4-дибром-2-метилбутен -2; б) 1,2,3,4 - тетрабром -2-метилбутан;

в) 1,3 - дибром-2-метилбутен -2 г) 1,2,3,4-тетрабромбутан.

Вариант 2

Часть А. Тестовые задания с выбором ответа

1 (3 балла). Вещества, соответствующие общей формуле С_nН_2n-2, относятся к классу:

а). алканов б). алкенов в). алкадиенов г). аренов

2 (3 балла). Гомологами является пара веществ:

а). этан и этен б). этанол и этиловый спирт

в). бутадиен-1,3 и гексадиен-1,3. г). бутадиен-1,3 и бутадиен-1,2.

3 (3 балла). Изомер вещества, формула которого

Н₂С = С - НС = СН - СН₃:

СН₃

а). гексен-1 б). 2-метилпентен-1. в) 2-метилпентадиен-1,3. г). гексадиен-1,3.

4 (3 балла). Последующим гомологом бутадиена-1,3 является:

а). пентадиен-1,2. б). гексадиен-1,3. в). пентен-1. г). пентадиен-1,3.

5 (3 балла). Вещество, для которого характерна реакция полимеризации:

а). бутан. б). бутадиен-1,3. в). бензол. г). циклогексан.

6 (3 балла). Формулы веществ, вступающих в реакцию друг с другом:

а). С₂Н₄ и СН₄. б). С₄Н₆ и Вr₂. в). С₄Н₁₀ и НСI. г). С₆Н₁₄ и Н₂О.

7 (3 балла). Вещество, вступающее в реакцию гидрирования:

а). пропан. б). октан. в). пентадиен-1,3. г). этан.

8 (3 балла). Реактив, при помощи которого можно распознать бутадиен-1,3:

а). аммиачный раствор оксида серебра. б). хлорид алюминия.

в). Бромная вода. Г). Гидроксид меди (II).

9 (3 балла). Название продукта полного бромирования бутадиена-1,3:

а). 1,4-дибромбутен-2. б). 1,2,3,4,-тетрабромбутан.

в). 1,2-дибромбутен-3. г). 1.3-дибромбутен-2.

10 (3 балла). Объем водорода (н.у.), необходимый для полного гидрирования 0,5 моль

2-метилбутадиена-1,3:

а). 11,2л. б). 33,6л. в). 22,4л. г). 44,8л.

Часть Б. Задания со свободным ответом

11* (8 баллов). При сильном нагревании натуральный каучук деполимеризуется с образованием газообразного вещества, обесцвечивающего бромную воду. Составьте уравнение данной реакции и рассчитайте массу брома, которую сможет присоединить 1 моль полученного вещества.

12* (8 баллов). При сжигании 2г алкадиена образовалось 2,12г воды и 6.48г оксида углерода (IV). Выведите молекулярную формулу углеводорода, зная, что относительная плотность его паров по водороду равна 43.

13 (4 балла). Перечислите области применения натурального и синтетического каучука.

2. Проверочная работа:

Вариант 1.

1. Назовите по систематической номенклатуре:

а) СН₂=С=СН-СН₃ б) СН₂ = С(СН₃) - СН = СН₂

2. Напишите формулы следующих соединений:

а) 2,3-диметилбутадиен-1,3 б) 2-метил-4-этил пендтадиен-1,4

3. Составьте уравнений реакций и укажите условия, если нужно

CaC₂ →С₂Н₂ → С₂Н₄ → C₂H₅OH → CH₂=CH-CH=CH₂

Вариант 2.

1. Назовите по систематической номенклатуре:

а) СН₂=С(СН₃)-CH=CH-СН₃ б) СН₂=СCl-CH=CH₂

2. Напишите формулы следующих соединений:

а) 3,3-диэтилпентадиен-1,4 б) 2-бромбутадиен-1,3

3. Составьте уравнений реакций и укажите условия, если нужно:

С₂Н₂ → С₂Н₆ → С₂Н₅Br → С₄Н₁₀ → CH₂=CH-СН=СН₂

4.Итоговый тест:

Пример 1

1.Мономером для получения искусственного каучука по способу Лебедева служит:

1)бутен-2; 2)этан; 3)этилен; 4)бутадиен-1,3.

2. Изопрен можно получить двухстадийным дегидрированием . . .

1) н-бутана 2) изобутана 3) 2,3-диметилбутана 4) 2-метилбутана

3. . Реакции, обусловленные наличием π-связей в молекуле бутадиена-1,3,

1) замещения 2) разложения 3) присоединения 4) обмена

4. Какое соединение является продуктом неполного бромирования бутадиена-1,3?

1) 1,2-дибромбутен-2 2) 3,4-дибромбутен-1

3) 1,4-дибромбутен-2 4) 2,3-дибромбутен-1

5. Для бутадиена-1,3 характерны

а) наличие в молекуле сопряженной электронной системы

б) sp²-гибридизация атомов углерода

в) реакции замещения

г) обесцвечивание бромной воды

д) горючесть

е) хорошая растворимость в воде

6. Назовите вещество Z, образующееся в схеме превращений:

1) 1,2-дибромбутан 2) 1,4-дибромбутан 3) 1,2-дибромэтан ) 2,3-дибромбутан

Пример 2

1. Число структурных изомеров для алкадиенов С₅Н₈ равно

1) 3; 2) 4; 3) 5; 4) 6.

2. При действии 1 моль брома на 1 моль бутадиена-1,3 преимущественно образуется

1) 1,4-дибромбутен-2 2) 3,4-дибромбутен-1,

3) 1,2-дибромбутен-3 4) 1,2,3,4-тетрабромбутан.

3. Определите вещество В в следующей схеме превращений:

Н₂О,Н⁺ ZnO, Al₂O₃, 425^oC 2Br₂

С₂Н₄ А Б В.

1) 1,1,2,2-тетрабромбутан 2) 1,4- дибромбутан

3) 1,2-дибромбутен-2 4) 1,2,3,4-тетрабромбутан.

4. Гибридизация центрального атома углерода в молекуле СН₂ = С = СН₂

1) d²sp³ 2) sp³ 3) sp² 4) sp

5. Угол Н - С - Н в молекуле СН₂ = С = СН₂ равен

1) 90⁰ 2) 120⁰ 3) 180⁰ 4) 109⁰28^/.

6. При полимеризации бутадиена-1,3 мономеры соединяются по положениям

1) 1 и 2, 2) 2 и 3, 3) 1 и 4 , 4) 1 и 3.

7. Определите вещество в следующей схеме превращений:

Cl₂ hν Na Al₂O₃, Cr₂O₃, 600^o

С₂H₆ А Б В.

1) бутен-2 2) этилен 3) бутан 4) этан.

8.Общая формула алкадиенов

1) C_nH_{2n - 2} 2) C_nH_2n 3) C_nH_{2n + 2} 4) C_nH_{2n - 6}.

9. При реакции бутадиена - 1,3 с бромом не может образоваться

1) СН₂ Br - CH = CH - CH₂Br, 2) СН₂ Br - CH = CBr - CH₃

3) СН₂ Br - CHBr - CHBr - CH₂Br, 4) СН₂ Br - CHBr - CH = CH

10. Лебедев использовал в качестве катализатора при полимеризации бутадиена - 1,3

1) магний 2) натрий 3) железо 4) платину

11. В стереорегулярном каучуке элементарные звенья находятся

1) только в цис - конфигурации,

2) и в цис -, и в транс - конфигурации

3) только в транс - конфигурации,

4) или только в цис - конфигурации, или только в транс - конфигурации.

12. Вулканизация - это процесс нагревания каучука с

1) сажей 2) фосфором 3) бромом 4) серой

13. При получении бутадиена дегидрированием бутана на первой стадии дегидрирования образуется

1) бутадиен - 1,3, 2) бутадиен - 1,2, 3) бутен - 1 и бутен - 2 , 3) бутин - 1.

14. В стереорегулярном полиизопрене элементарные звенья находятся

1) только в цис - конфигурации,

2) и в цис -, и транс- конфигурации

3) только в транс - конфигурации,

4) или только в цис -, или только в транс - конфигурации.

15.Резина по сравнению с каучуком

1) более эластичная и более износостойкая,

2) менее эластичная и более износостойкая

3) более эластичная и менее износостойкая

4) менее эластичная и менее износостойкая.

16. В ходе реакции Лебедева бутадиен - 1,3 получают из

1) этанола 2) этилена 3) бутана 4) бутена - 1

17. В нестереорегулярном полиизопрене элементарные звенья находятся

1) только в цис-конфигурации,

2) и в цис- , и в транс - конфигурации

3) только в транс - конфигурации,

4) или только в цис -, или только в транс - конфигурации.

18. Резину получают из каучука в процессе

1) полимеризации, 2) поликонденсации, 3) вулканизации , 4) изомеризации

19. Реакция Лебедева - это реакция

1) гидрирования и гидратации, 2) гидрирования и дегидратации,

3) дегидрирования и гидратации, 4) дегидрирования и дегидратации

20. В натуральном каучуке элементарные звенья находятся

1) только в транс - конфигурации,

2) и в цис -, и в транс - конфигурации

3) только в цис - конфигурации,

4) или только в цис-, или только в транс- конфигурации.

21. В процессе вулканизации каучука образуются

1) сульфидные мостики , 2) ионные связи,

3) кислородные мостики , 4) водородные связи.

Пример 3

1. Диеновые углеводороды имеют общую формулу:

а) C_an_{2n + 2,} б) C_nH_2n, в) C_nH_{2n - 2} , г) C_nH_n.

2. Кратные связи в углеводороде СН₂ = СН - СН = СН - СН₃:

а) кумулированные, б) сопряженные, в) изолированные.

3. Изопрен в промышленности получают:

а) методом Лебедева_, б) дегидрохлорированем 2- метил -1,3 - дихлорбутана,

в) дегидрированием 2 - метилбутана, г) дегидрированием 2 - метилбутена - 2.

4. Укажите тип гибридизации атомов углерода (слева направо) в алкадиене, формула которого СН₂ = СН - СН = СН - СН₃:

а) sp², sp, sp, sp, sp³, б) sp², sp, sp, sp², sp³,

в) sp², sp², sp², sp², sp³, г) sp, sp, sp, sp, sp³.

5.Соотнесите пару изомеров: тип изомерии:

1) СН₂ = С = СН - СН₃ и СН₂ = СН - СН = СН₂ а) межклассовая

2) СН₃ - С ≡ С - СН₃ и СН₂ = СН - СН = СН₂ б) углеродного скелета

3) СН₂ = С - СН = СН₂ и СН₂ = СН - СН = СН - СН₃ в) геометрическая

│ г) положения кратных связей

СН₃

4) СН₂ = СН Н СН₂ = СН СН₃

\ / \ /

С = С и С = С

/ \ / \

Н СН₃ Н Н

6. Сумма коэффициентов в уравнении реакции получения бутадиена по методу Лебедева равна:

а) 4, б) 5, в) 6, г) 7.

7. Сопряженные двойные связи имеет:

а) пентадиен - 2,3, б) 2 - метилбутадиен - 1,3,

в) 2 -метилбутадиен - 1,3, г) 2,3 - диметилпентадиен - 1,4.

8. Название углеводорода с формулой: СН₂ = СН - С = СН - СН - СН₃:

│ │

СН₃ С₂Н₅

а) 3 - метил - 5 - этилгексадиен - 1,3, б) 2 - этил - 4 - метилгексадиен - 3,5,

в) 3,5 - диметилгептадиен - 4,6 , г) 3,5 - диметилгептадиен - 1,3.

9. Алкадиены способны присоединять:

а) этен, б) пропен, в) бутен, г) пентен.

11. Процессом вулканизации называют:

а) нагревание каучука с сажей,

б) нагревание каучука с порошком серы,

в) выдерживание каучука над жерлом вулкана,

г) длительное нагревание сырого каучука.

12*. Какой продукт может получиться при хлорировании бутадиена - 1,3:

а) СН₂Cl - CH = CCl - CH₃, б) СНCl = CH - CH₂ - CH₂Cl ,

в) СН₂Cl - CH = CH - CH₂Cl, г) СН₃ - CH = CH - CH₂Cl,

13. Вещество, для которого характерна реакция полимеризации:

а) бутадиен - 1,3, б) бутан, в) бензол, г) циклогексан.

14. Предыдущим гомологом пентадиена - 1,3 является:

а) бутадиен - 1,3, б) гексадиен - 1,3, в) пропадиен - 1,2, г) пентан.

15. Резину получают в результате процесса:

а) полимеризации изопрена,

б) вулканизации каучука,

в) деполимеризации каучука,

г) сополимеризации бутадиена - 1,3 со стиролом.

16. Для алкадиенов наиболее характерны реакции:

а) замещения б) присоединения, в) обмена, г) изомеризации.

Ацетиленовые углеводороды (Алкины)

Требования к уровню подготовки

Знать и понимать:

• Определение понятий «алкины», «пиролиз», «реакции полимеризации», «мономер», «полимер», «структурное звено», «степень полимеризации»,

• Общую формулу алкинов,

• Области применения ацетилена на основе его химических свойств,

• Свойства и применение поливинилхлорида,

• Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь.

Уметь:

• Определять вероятность принадлежность веществ к классу алкинов по молекулярной формуле,

• Характеризовать особенности строения алкинов,

• Называть алкины,

• Различать изомерные алкины,

• Составлять структурные формулы изомерных алкенов,

• Характеризовать химические свойства ацетилена.

1.Задания для самоконтроля:

Задание 1.Составьте структурные формулы:

1. 4-метилпентин-2;

2. 2,5-диметилгексин-3;

3. 3,4-диметилпентин-1;

4. 2.2,5-триметилгексин-3;

5. 3,3-диметилбутин-1;

6. .2,7-диметил-3-этилоктин-4;

7. гептина-2

8. 3-метилбутина-1

9. 4-метилпентина-2

10. 5,5-диметил-3-этилгексина-1.

Для вещества 9 напишите формулы двух гомологов;

для вещества 3 напишите формулы трех изомеров.

Задание 2.

1. Составьте формулы всех изомерных гексинов и назовите каждый углероводород по международной номенклатуре.

2. Формулы, каких веществ соответствуют алкинам: C₃H_6, C₄H_6, C₂H_2, C₆H_14, C₆H_6,C₅H₈

Задание 3.. Дайте название углеводородам. Какие из них являются гомологами.

Найдите изомеры и укажите тип изомерии. Углеводороду (9) составьте гомологи и изомеры.1. CH₃- CН-C ≡CH

│

CH₃

2.

CH₃- CН₂-C ≡ CH

3.

CH₃-CH₂- CН-C ≡CH

4.

CH3 - CН₂-C ≡CH ₂

5.

НC ≡ CH

6.

CН₃-C ≡CH

7.

CH₃-C ≡ C- CН₃

8.

CH₃-CН-C ≡ C- CН₃

9. CH₃-CH₂- CН-C ≡CH

│

CH₃

Задание 4. Напишите уравнения следующих реакций, указывая условия их протекания:

1. Карбид кальция → Ацетилен;

2. Ацетилен → Этан;

3. Метан→ Ацетилен;

4. Горение ацетилена.

5. Бромирование пропина

6. Ацетилен → Этилен;

7. Бутин-1→1,2-бутен-2;

8. Гидратация ацетилена.

9. Гидрохлорирование пропина.

10. Тримеризация ацетилена.

Задание 5. Составьте уравнения реакций получения алкинов:

1. Напишите не менее трёх реакций, с помощью которых можно получить ацетилен.

2. Какие из указанных галогенопроизводных пригодны для получения алкинов:

а) 2,2-дибромпентан,

б) 1,3-дихлорбутан,

в) 1,1-дибром-3-метилбутан,

г) 2,3-дибром-3-метилпентан,

д) 3,4-дихлогексан.

Задание 6. Как осуществить превращения. Составьте уравнения, укажите названия веществ и условия реакций.

1. CН₄ → CН ≡ CH → Х → C₂H₅ Br → C₂H₄→ C₂H₂→ C₆H₆

2. Оксид кальция→ карбид кальция→ ацетилен→ этаналь;

3. Этилен → 1,2- дибромэтан → ацетилен → этан;

4. Метан → ацетилен → 1,2- дибромэтен → ацетилен → этан;

5. Карбид алюминия → метан → ацетилен → бензол;

6. Карбид кальция → ацетилен → винилацетилен → бутан;

7. Этан → бромэтан → 1,1-дибромэтан → ацетилен → этилен → этиленгликоль;

8. Метан → ацетилен → моноацетиленид серебра → пропин → пропанон;

9. 2,3-дибромбутан → бутен-2 → 2,3-дибромбутан → бутин-2 → гексаметилбензол

10. метан ацетилен уксусный альдегид

11. ацетилен хлорэтен поливинилхлорид

Задание 7.

1.С какими из приведенных веществ реагирует ацетилен:

а) водород, хлор, хлороводород, кислород, вода, этан;

б) бром, бромоводород, пропан, аммиачный раствор оксида серебра;

в) циановодородная кислота, азот, амид натрия, этанол;

Напишите уравнения возможных реакций. Укажите условия их осуществления.

2. Напишите уравнения реакций гидрирования, бромирования, гидробромирования, гидратации:

а) пропина,

б) бутина-1,

в) бутина-2.

Назовите продукты реакций.

Задание 8 . Решите задачу:

Тестовые задачи:

1. Число молекул в 4,48л ацетилена равно:

а) 1,2 ∙ 10²³, б) 1,2 ∙ 10²², в) 1,2 ∙ 10²¹, г) 1,2 ∙ 10²⁰.

2. Количество вещества углерода, содержащееся в 13г ацетилена:

а) 2моль, б) 1моль, в) 0,15моль, г) 0,1моль.

3. Массовая доля углерода в ацетилене С₂Н₂ равна:

а) 18,8%, б) 40%, в) 60%, г) 81,82%.

4. Объем углекислого газа, полученный при полном сгорании 5л ацетилена, равен

а) 5л, б) 10л, в) 15л, г) 20л.

5. Массовая доля углерода в алкине равна 90%. Этот алкин:

а) этин, б) пропин, в) бутин, г) пентин.

6. Плотность паров алкина по воздуху равна 1,86.Этот алкин:

а) этин, б) пропин, в) бутин, г) пентин.

7. Массовая доля водорода в алкине составляет 12,2%. Этот алкин:

а) С₄Н₆, б) С₅Н₈, в) С₆Н₁₀, г) С₇Н₁₂.

8. При прохождении метана через реактор объемом 1000м³ (н.у.) образовался ацетилен массой 348кг. Выход ацетилена составил:

а) 30%, б) 60%, в) 75%, г) 90%.

9. Газообразный алкин объемом 8л (н.у.) имеет массу 14,28г. Плотность этого углеводорода по воздуху равна:

а) 0,897, б) 1,38 , в) 1,86, г) 2,34.

10. При сжигании 5,2г вещества выделилось 8,96л оксида углерода (4) и 3,6г воды. Масса 1л этого вещества в газообразном состоянии равна 1,16г (н.у.). Какова молекулярная формула этого вещества:

а) С₂Н₂, б) С₃Н₄, в) С₄Н₆, г) С₅Н₈.

11.При полном бромировании 5,4г алкина его масса увеличивается на 32,0г. Формула исходного углеводорода:

а) С₂Н₂, б) С₃Н₄, в) С₄Н₆, г) С₈Н₁₄.

Расчетные задачи:

12.При каталитическом гидрировании 5,4г углеводорода С₄Н₆ затрачено 4,48л водорода (н.у.). Какой продукт образовался. Какое строение может иметь исходный углеводород..

13.При сжигании углеводорода нормального строения образовалось 4,48л оксида углерода (4) и 1,8г воды. Масса 10л этого газа составляет 11,6г. Выведите формулу этого углеводорода.

14.Рассчитайте какой объем кислорода (н.у.) израсходуется на полное сгорание 20л ацетилена.

15. При сжигании 6,5г газообразного углеводорода получено 11,2л (н.у.) углекислого газа и 4,5г воды. Относительная плотность соединения по водороду равна 13. Установите его формулу.

16. При поглощении углекислого газа - продукта полного сгорания 30л (н.у.) ацетилена - раствором избытка гидроксида кальция образовался осадок. Определите массу этого осадка.

Задание 9. Контрольные вопросы

1. Какие углеводороды называют алкинами. Можно ли называть эти вещества непредельными соединениями.

2. Охарактеризуй тип гибридизации атома углерода в молекуле ацетилена.

3. Сравните типы изомерии, характерные для этиленовых и ацетиленовых. С чем связано отсутствие у алкинов геометрической изомерии.

4. Как изменяется массовая доля углерода и водорода в гомологическом ряду алкинов.

5. Как изменяются температуры кипения и плавления алкинов с увеличением их относительной атомной массы.

6. Какие типы химических реакций характерны для алкинов.

7. Перечислите названия реакций присоединения, в которые могут вступать ацетиленовые углеводороды.

8. Сформулируйте правило Марковникова, выполняется ли оно для реакций гидрогалогенирования и гидратации алкинов.

9. Какая реакция названа в честь Кучерова

10.Какие вещества образуются при реакции гидратации ацетилена и его гомологов.

11.Назовите конечный продукт реакции Зелинского.

12.Какая реакция является качественной реакцией на алкины.

13.Охарактеризуйте лабораторные и промышленные способы получения алкинов.

2.Задания в тестовой форме:

Вариант 1

1. В присутствии перманганата калия ацетилен окисляется до:

1) этилового спирта; 2) уксусного альдегида;

3)уксусной кислоты; 4)щавелевой кислоты.

2.Перечислите тип гибридизации атомов углерода в алкине СНºС-СH₂-CH₃

1) sp²sp²sp³ sp; 2) spspsp³ sp³ 3) spsp² sp³ sp; 4) sp² sp sp³ sp

3. Изомерами 3-метилпентина-1 являются . . .

4. Взрывчатое вещество образуется в реакции . . .

1) HC CH + Br₂ 2) HC CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH

3) HC CH + H₂O 4) HC CH + HCl

5. В результате циклической полимеризации ацетилена получается:

1) бензол; 2) триметилбензол; 3) полиэтилен; 4) циклобутан.

6.Молекула ацетилена

1) линейная; 2) плоская; 3) тетраэдрическая; 4) зигзагообразная

7. Число pсвязей в молекуле бутин-1

1) 4; 2) 3; 3) 2; 4)1

8.Тип гибридизации атомов углерода в молекуле ацетилена

1) sp; 2) sp²; 3) sp³ 4) spd

9. Число pсвязей в молекуле пентин-2

1) 4; 2) 3; 3) 2; 4)1

Вариант 2

1. Вещество, соответствующее формуле C_nH_2n-2

1. пропан 2) бутин-1 3) циклогексан 4) циклогексин

2. Количество структурных изомеров с тройной химической связью для вещества C₅H₈

1. 4 2) 3 3) 2 4) 1

3. C аммиачным раствором оксида серебра взаимодействует

1) бутин-1 2) бутин-2 3) бутен-1 4) бутен-2

4. При взаимодействии бутина-1 с водой образуется

1. бутанол-1 2) бутанолы 3) бутанон-2 4) бутанол-2

5. Ацетилен взаимодействует с перечисленными веществами

1. аммиачный раствор оксида серебра

2. раствор перманганата калия

3. бромная вода

4. гидроксид натрия

5. фенол

6. натрий

7. ацетон

В ответе запишите буквы в соответствующем алфавитном порядке.

6. Количество σ-связей в молекуле 2-метилбутин-1

1. 10 2) 11 3) 12 4) 13

7. Количество атомов водорода в молекуле вещества х₂

1. 5 2) 3) 10 4) 11

8. Напишите уравнения реакций по схеме C₃H₆ → C₃H₆Cl₂ → Х → C₃H₆O → C₃H₈O

Вещество х называется

1. пропан 2) пропен 3) пропандиол 1, 2 4) пропин

3. Проверочная работа:

Вариант 1

1. Назовите по систематической номенклатуре:

а) СН≡С-СН₂-СН₃ б) (СН₃)₂СН-С(СН₃)₂-С≡С-СН₃

2. Напишите формулы следующих соединений:

а) 3,3-диметилбутин-1 б) 3,4-диметилпентин-1

3. Составьте уравнений реакций и укажите условия, если нужно

СН₄ → С₂Н₂ → С₂Н₄Br₂ → C₂H₂ → CH₃-COH

4. Задача. Определите массу пропина, который обесцвечивает 160 г бромной воды с массовой долей 0,05.

Вариант 2.

1. Назовите по систематической номенклатуре:

а) СН≡С-С(С₂Н₅)₂-СН₃ б) СН₃-С(С₂Н₅)₂-С≡С-СН(СН₃)₂

2. Напишите формулы следующих соединений:

а) 5,6-диметил-4-этилгептин-2 б) 2,5-диметилгексин-3

3.Составьте уравнений реакций и укажите условия, если нужно:

CaC₂ →С₂Н₂ → С₂Н₄ → C₂H₅OH → CH₂=CH-CH=CH₂

4. Задача. Определите массу пропина, который способен присоединить 8 г водорода.

Вариант 3.

4. Назовите по систематической номенклатуре:

а) СН₃-CH₂-С≡С-СН(СН₃)₂ б) СН₃-С≡С-СН-СН₃

|

C₂H₅

5. Напишите формулы следующих соединений:

а) 3-этилгексин-1 б) 2-бромпентин - 1

6. Составьте уравнений реакций и укажите условия, если нужно:

С₂Н₄ → С₂Н₄Br₂ → C₂H₂ → CH₂=CHCl → (- CH₂ - CHCl - )n

7. Задача. Определите массу пропина, из которого при реакции Кучерова Образовалось 17,4 г ацетона.

Вариант 4.

Задание 1

Среди приведенных углеводородов выберите формулы, которые могут соответствовать алкинам, и составьте структурные формулы всех возможных изомеров: С₃Н₆, С₄Н₆, С₂Н₂, С₆Н₁₄, С₆Н₆, С₅Н₈. Назовите вещества, укажите вид изомерии.

Задание 2

Напишите реакции, с помощью которых можно получить ацетилен.

Задание 3

С помощью, каких реакций можно осуществить следующие превращения? Назовите вещества, укажите тип реакции, условия протекания реакций.

СаС₂→ С₂Н₂ → С₂Н₄ → С₂Н₅Вr → С₄Н₁₀

Задание 4

Какую массу уксусного альдегида можно получить из 224л ацетилена (н.у.), если массовая доля выхода продукта реакции составляет 75%?

4. Итоговый тест:

Уровень А. Выбери один правильный ответ

А1. Тип гибридизации атома углерода в молекулах алкинов:

1) sp³ 2) sp² 3) sp 4) sp³d²

А2. Какой из углеводородов относится к тому же гомологическому ряду, что и пентин-1:

1. пропен 2) пентан 3 пентен 4) пропин

А3. Чем отличается тройная связь от двойной и какая при этом соответственно форма молекул:

1. наличием двух л-связей, форма молекул тетраэдрическая

2. наличием двух л-связей, форма молекул плоская

3. наличием двух л-связей, форма молекул линейная

4. наличием трех л-связей, форма молекул линейная

А4. Определите, какая из схем соответствует получению ацетилена в промышленности?

1. 2СН₄ →С₂Н₂ + ЗН₂

2. СаС₂ + 2Н₂О→+ С₂Н₂ +Ca(OH)₂

3. СН₄ C+2H₂

4. 2С + Н₂ →С₂Н₂

А5. Какое вещество образуется в результате реакции 2-метилбутена-2 с хлороводородом?

1. 1-хлор-З-метилбутан

2. 2-хлор-3-метилбутен-2

3. 2-хлор-З-метилбутан

4. 2-хлор-2-метилбутан

А6. Бутин-1 и бутин-2 являются:

1) структурными изомерами; 2) геометрическими изомерами;

3) гомологами; 4) одним и тем же веществом.

А6. . Число изомеров для вещества состава С₄Н₆:

1) 4, 2) 5, 3) 5, 4) 6

А7. При взаимодействии пропина с водой по реакции Кучерова образуется:

1) ацетальдегид 2) ацетон 3) пропан 4) пропандиол-1,2

А8. Способ получения ацетилена в промышленности - это:

1) гидрирование бензола 2) дегидратация и дегидрирование этанола,

3) гидратация этилена 4) крекинг метана

А9. С ацетиленом не взаимодействует:

1) оксид углерода (IV), 2) хлороводород, 3) бромная вода, 4) кислород

А10. Органическое вещество, в котором орбитали всех атомов углерода находятся в состоянии sp-гибридизации:

1) пропин, 2) бутадиен-1,3, 3) этен, 4) этин

Уровень Б.

Инструкция для учащихся. Ответом к заданиям уровня В является набор букв или число, которые сле­дует записать справа от номера соответствующего задания. В заданиях на установление соответствия нужно записать буквы выбранных вами ответов в правильной последователь­ности.

B1. Для непредельных углеводородов характерны реакции

1. Замещения 2)присоединения 3)гидратации

4)этерификации 5)полимеризации 6) нейтрализации

B2. Ацетилен взаимодействует с

1. натрием

2. бромом

3. хлороводородом

4. бензолом

5. оксидом углерода (IV)

6. раствором перманганата калия

В3. Установите соответствие между названием соединения и видом(ами) гибридизации, представленным(и) в молекуле.

1. пропин A) sp³

2. пропен Б) sp³ и sp

3. пропан В) sp

4. ацетилен Г) sp³ и sp²

В 4. К способам получения ацетилена относят:

1. дегидратацией этилового спирта

2. гидратацией этилена

3. дегидрирование этилена

4. сжиганием этана

5. гидратацией карбида кальция

6. термическим разложением метана

Ответ: _____________________

В 5. С каким из перечисленных веществ, при соответствующих условиях реагирует пропин:

1. водород

2. бром

3. этен

4. метан

5. углекислый газ

6. хлороводород

Ответ: __________

В 6 Установите соответствие между исходными веществами и продуктами реакции

Вещества вступившие в реакцию Продукты реакции

1) СН₃ - С ≡ С - СН₃ + Н₂ А) СН₃СН₂ОН

Б) СН₃ - СВr = СН₂

2) СН₃ - С ≡ СН + НВr В) СН₃ - СН = СН - СН₃

Г) СН₃ - СН = СНВr

3) СН ≡ СН + НОН Д) СН₃ - СНВr= СНВr- СН₃

4) СН₃ - С ≡ С - СН₃ + Вr₂ Е) СН₃СОН

Уровень С

С 1. Технический карбид кальция массой 20 г обработали избытком воды. Какой объем ацетилена получили, если массовая доля примесей техническом карбиде составляла 20 %.

С2. Определите формулу алкина, для полного сгорания которого объемом 20 л требуется 110 л кислорода при н.у.

С3. Предложите схемы получения из ацетилена 1,1-дихлорэтана и 1,2-дихлорэтана.

С4. Напишите уравнения химических реакций, позволяющих из бутина-1 получить бутин-2.

С5. Алкин массой 6,8 г присоединяет 640 г 5%-ного раствора брома. Укажите молярную массу алкина.

С6. Число атомов углерода в молекуле алкина с относительной молекулярной массой 68.

С7. Определите формулу алкина, для полного сгорания которого объемом 20 л требуется 110 л кислорода при н.у.

Тема 3. Ароматические углеводороды (арены)

Требования к уровню подготовки

Знать и понимать:

• Особенности строения аренов,

• Области применения бензола на основе его свойств,

• Правила безопасного обращениясо средствами бытовой химии, содержащими бензол.

Уметь:

• Характеризовать химические свойства бензола.

1. Задания для самоконтроля:

Задание 1. Предложите названия веществ:

а) б) в)

Задание 2.

1. Напишите графические формулы следующих соединений:

а) 2,4,6 - тринитротолуол, б) 1-метил-4-этилбензол,

в) 1-этил-2-хлорбензол, г) гексахлорбензол.

2. Напишите формулу пропилбензола. Укажите состояние гибридизации всех атомов углерода

3. Сколько изомерных триметилбензолов может существовать? Напишите их структурные формулы и назовите по международной номенклатуре.

Задание 3.

1. Восстановите уравнения:

1.…….→ C₆H₆ + 3 H₂

2…….. →C₆H₅-NO₂ + H₂О

3……..→6СО₂ + 3 H₂О

1…….→C₆H₂-(CH₃)(NO₂)₃ + 3H₂О

2…….→C₆H₆CL₆

3…….→2,4,6-Трибромтолуол + 3HBr

2. Составить уравнения реакций нитрования бензола, бромбензола, нитробензола.

Задание 4. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия протекания реакций.

1.Карбид кальция→Ацетилен→бензол→ изопропилбензол.

2.Карбонат кальция оксид кальция карбид кальция ацетилен бензол гексахлоран;

3. метан пропан пропен кумол;

4

5. нитробензол

↑

метан → ацетилен → бензол → циклогексан

↓

Бромбензол

6. CaC₂ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅-CH₃ → 4-нитротолуол

7. C₂H₆ → C₂H₄ → C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅Cl₆

8. CaC₂ → C₂H₂ → C₆H₆ → CO₂ → CaCO₃ → Ca(HCO₃)₂

9. C₆Н₁₂Сl₂ → C₆H₁₂ → C₆H₆ → C₆H₅-CH₃ → C₆H₅-CH₂Cl

10. 1,6-дибромгексан → циклогексан → C₆H₆ → C₆H₅-C₂H₅ → C₆H₅-CНCl-CH₃

11. пропан → 1-хлорпропан → н-гексан → бензол → нитробензол

Задание 5. Решите задачу:

• Определите молекулярную формулу ароматического углеводорода, содержащего 90% углерода.

• При пропускании 6,72 л ацетилена (н.у.) над раскаленным углем, который выступает в качестве катализатора, образуется вещество, горящее коптящим пламенем. Какое это вещество? Какова его масса, если выход продукта реакции составляет 75%?

• Какая масса брома прореагирует с толуолом массой 1,84 г при монобромировании? Сколько граммов тринитротолуола теоретически можно получить при взаимодействии 138 г толуола и 300 мл 90%-й азотной кислоты ( = 1,4 г/мл)?

• Сожгли гомолог бензола массой 5,3 г и получили 8,96 л (н.у.) оксида углерода(IV). Определить формулу углеводорода и составить структурные формулы его изомеров.

• Бензол, полученный дегидрированием циклогексана объемом 151 мл и плотностью 0,779 г/мл, подвергли хлорированию при освещении. В результате получили хлорпроизводное массой 300 г. Определить выход продукта реакции.

• Смесь бензола и стирола обесцвечивает бромную воду массой 500 г с массовой долей брома 3,2%. При сжигании той же массы смеси выделился оксид углерода(IV) объемом 44,8 л (н.у.). Определить массовые доли бензола и стирола в смеси.

• 6,72 л этина превращают в бензол. Найти массу бензола при 90 % выходе.

• Из 13,44 л этина получили 14,04 г бензола. Найти массовую долю выхода бензола.

• Какую массу бензола можно получить ( приняв для простоты выход на каждой стадии синтеза равным 100 %) их ацетилена, выделившегося из 300 г карбида кальция с массовой долей примесей 12%? Какой объем водорода ( н.у. ) потребуется для превращения всего полученного бензола в циклогексан?

• При нитровании толуола массой 46 г получили 92 г 2,4,6-тринитротолуола. Какова массовая доля выхода продукта?

• Какой объем воздуха ( н.у. ) потребуется для полного сгорания 1,3-диметилбензола массой 10,6 г? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%.

• Найдите молекулярную формулу ароматического углеводорода, если при сжигании 3,9 г его образовалось 13,2 г оксида углерода ( IV) и 2,7 г воды?

• Массовые доли углерода и водорода в углеводороде равны соответственно 92,31% и 7,69%. Плотность его паров по водороду составляет 39. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.

Задание 6. Контрольные вопросы:

1. Какие углеводороды называют ароматическими?

2. В чем особенность строения молекулы бензола?

3. Какие виды изомерии характерны для аренов?

4. В чем сходство и отличие химических свойств:

а) бензола и предельных углеводородов;

б) бензола и непредельных углеводородов?

5. Каковы способы получения ароматических углеводородов?

6.На примере бензола и толуола покажите взаимосвязь ароматических углеводородов с другими классами соединений, составив схемы превращений и уравнения реакций по ним.

7. Поясните взаимное влияние атомов в молекуле толуола. Как оно сказывается на химических свойствах этого вещества? Составьте соответствующие уравнения реакций.

2.Задания в тестовой форме:

Образец 1

Вариант 1

1. Общая формула ароматических углеводородов:

1) C_nH_2n-2; 2) C_nH_2n-6; 3) C_nH_2n; 4) C_nH_2n+2.

2.Бензолу не свойственно:

1) жидкое агрегатное состояние; 2) характерный запах;

3) температура кипения 80,1º С; 4) хорошая растворимость в воде.

3. Расстояние между атомами углерода в бензоле сокращается за счет:

1) циклического строения молекулы;

2) расположения гибридных орбиталей в одной плоскости;

3) влияние π-электронного облака;

4) равномерного распределения электронной плотности.

4. Вещества с общей формулой C_nH_2n-6 относятся к классу:

1) алканов; 2) алкенов; 3) алкинов; 4) аренов.

5. В молекуле бензола шесть атомов углерода образуют:

1) правильный шестиугольник;

2) неправильный шестиугольник;

3) треугольник с боковыми ответвлениями;

4) квадрат с боковыми ответвлениями.

6. Состояние гибридизации атомов углерода в молекуле бензола:

1) sp; 2) sp²; 3) sp³; 4) sp и sp².

7. При хлорировании бензола на сильном свету получается:

1) хлорбензол; 2) 1, 2, 3-трихлорбензол;

3) бромбензол; 4) гексахлорциклогексан.

8. При взаимодействии бензола с бромом в присутствии катализатора (FeBr₃) получается:

1) бромбензол; 2) гексабромциклогексан;

3) 1, 3, 5-трибромбензол; 4) 1, 2-дибромбензол.

9. Бензол, как и непредельные углеводороды, вступает в реакции:

1) полимеризации; 3) окисление раствором перманганата калия;

2) гидрогалогенирования; 4) гидрирования.

Вариант 2

1. Ароматические углеводороды иначе называют:

1) бензольными; 2) пахучими; 3) аренами; 4) циклоуглеводородами.

2. Строение молекулы бензола в 1865 году предложил ученый:

1) А. Кекуле; 2) Н. Зелинский; 3) А. Вюрц; 4) А. Зайцев.

3. Бензол горит:

1) ярким светящимся пламенем; 2) желтоватым пламенем;

3) выделяя мало копоти; 4) выделяя много копоти.

4. Химическую связь в бензоле называют:

1) одинарной; 2) двойной; 3) тройной; 4) ароматической.

5. Укажите формулу ароматического углеводорода:

1) C₂H₆; 2) C₈H₁₆; 3) C₁₂H₂₆; 4) C₇H₈.

6. Вещество C₆H₅ - C₂H₅ имеет изомеров:

1) 2; 2) 4; 3) 5; 4) 3.

7. Продуктом окисления толуола перманганатом калия является:

1) бензиловый спирт; 2) бензойная кислота; 3) бензол; 4) о-ксилол.

8. В результате реакции нитрования толуола получается:

1) 2, 3, 4-тринитротолуол; 2) 2, 3-динитротолуол;

3) 3-нитротолуол; 4) 2, 4, 6-тринитротолуол.

9. Получение бензола тримеризацией ацетилена отражено в уравнении:

1) C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅ - NO₂ + H₂O; 2) 3C₂H₂ → C₆H₆;

3) C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl; 4) C + 2H₂ → CH₄.

Вариант 3

1. Ароматическое кольцо содержится в молекуле:

1) гексана; 2) циклогексана; 3) гексена; 4) 1, 4-диметилбензола.

2. Гомологами являются:

1) C₃H₄ и C₄H₈; 2) C₆H₆ и C₇H₈; 3) C₆H₆ и C₇H₁₂; 4) C₂H₂ и C₆H₆.

3. Цикл имеется в молекуле:

1) бутана; 2) пентена; 3) ацетилена; 4) бензола.

4. Вещество 1, 3-диметилбензол имеет другое название:

1) пара-ксилол; 2) крезол; 3) мета-ксилол; 4) орто-ксилол.

5. Число σ-связей в молекуле бензола равно:

1) 12; 2) 18; 3) 6; 4) 24.

6. Каждый атом углерода в молекуле бензола находится в состоянии:

1) возбуждения; 2) динамического равновесия;

3) самополяризации; 4) sp²-гибридизации.

7. Как можно отличить толуол от бензола?

1) по цвету пламени; 3) по действию бромной воды;

2) по растворимости в воде; 4) по действию раствора перманганата калия.

8. Продукт реакции нитрования бензола:

1) 1, 4-динитробензол; 2) нитробензол;

3) 1, 3, 5-тринитробензол; 4) смесь нитробензола и хлорбензола.

9. Характерные свойства бензола: 1) бесцветный газ; 2) с резким запахом; 3) практически нерастворим в воде; 4) горит бесцветным пламенем; вступает в реакции: 5) замещения, 6) присоединения; 7) легко окисляется; 8) легко полимеризуется. Какие из перечисленных свойств соответствуют действительности?

1) все; 3) 2, 4, 5, 6;

2) 3, 4, 5, 8; 4) 2, 3, 5, 6.

Вариант 4

1. Атомы углерода в sp²-гибридном состоянии содержатся в молекуле:

1) аренов; 2) алкинов; 3) циклоалканов; 4) алканов.

2. Определите углеводород, выпавший из ряда:

1) C₇H₈; 2) C₆H₆; 3) C₈H₁₀; 4) C₅H₄.

3. В молекуле бензола атомы углерода связаны:

1) тремя простыми и тремя двойными связями;

2) шестью σ-связями;

3) шестью σ- и шестью π-связями;

4) шестью σ-связями и единой системой из шести π-электронов.

4. Гибридные орбитали в бензоле расположены под углом:

1) 109°28´; 2) 120°; 3) 180°; 4) 90°.

5. Расстояние между ядрами атомов углерода в бензоле:

1) 0,120 нм; 2) 0,140 нм; 3) 0,134 нм; 4) 0,154 нм.

6. Бензол, как и предельные углеводороды, вступает в реакции:

1) гидрирования; 3) изомеризации;

2) замещения водорода на галоген; 4) присоединения галогена.

7. В какой из перечисленных реакций образуется бромбензол?

_һυ

1) C₆H₆ + Br₂ → 3) C₆H₁₂ + Br₂ --→

^һυ

^кат

2) C₆H₆ + Br₂ --------→ 4) C₇H₈ + Br₂ --→

8. Реакцию получения бензола из циклогексана отражает уравнение:

1) C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂; 2) C₆H₁₄ → C₆H₆ + 4H₂;

3) C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl; 4) C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂.

9. При тримеризации метилацетилена получается:

1) бензол; 2) толуол; 3) 1, 3, 5-тринитробензол; 4) 1, 2, 3-тринитробензол.

Образец 2

Вариант 1

1. Формула бензола:

а) С₆Н₁₀ б) С₆Н₁₂ в) С₆Н₆ г) С₆Н₁₄

2. Бензол можно получить из:

а) пропана б) бутена в) пентина г) гексана

3. Гомологом бензола является:

а) циклогексан б) диметилбензол в) гексин г) гептин

4. Вещество X в данной реакции:

C₆H₆ + 3Н₂^{катализатор Рt}t X

а) гексен б) гексин в) циклогексан г) гексан

5. Запишите уравнения, с помощью которых можно осуществить превращения, укажите условия их протекания:

СН₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅NO₂

Вариант 2

1. Бензол относится к классу:

а) алканы б) алкены в) алкины г) арены

2. Гомологом бензола является:

а) С₆Н₁₂ б) С₆Н₁₀ в) С₇Н₁₂ г) С₇Н₁₆

3. Из бензола нельзя получать:

а) красители б) инсектициды в) этиловый спирт г) взрывчатку

4. Вещество X в данной реакции:

X + 3Cl₂ ^{уф свет} С₆Н₆Сl₆

а) бензол б) толуол в) гексанол г) гексен

5. Запишите уравнения, с помощью которых можно осуществить превращения, укажите условия их протекания:

СаС₂ → СН≡СН → С₆Н₆ → СО₂

Вариант 3

1. Общая формула гомологического ряда аренов:

а) С_nH_2n б) C_nH_2n-2 в) C_nH_2n-6 г) C_nH_2n+2

2. Изомеров у бензола:

а) один б) два в) три г) четыре

3. При получении бензола из циклогексана идёт реакция:

а) гидрирования б) дегидрирования в) ароматизации г) тримеризации

4. Вещество X в цепи превращений:

СН₄ → X→ С₆Н₆

а) С₂Н₄ б) С₂Н₂ в) С₂Н₆ г) С₆Н₁₀

5. Запишите уравнения, с помощью которых можно осуществить превращения, укажите условия их протекания: 1. С ₆Н₁₂ → С ₆Н₁₄ → С₆Н₆ → С₆Н₆Сl₆ 2. СаС₂ → X → С₆Н₆

3. Проверочная работа:

Вариант 1

Задание 1. Дайте название веществ по систематической номенклатуре, какие из веществ являются изомерами?

СН₃ СН₃ С₂Н₅

а) б) в)

СН₃

Задание 2. Напишите уравнения реакции, при помощи которых можно осуществить превращения: а) бензол → бромбензол, б) бензол → циклогексан.

Задание 3. Массовая доля углерода и водорода в углеводороде соответственно равны 92,31% и 7,69%. Относительная плотность по водороду его паров равна 39. Выведите молекулярную формулу углеводорода.

Вариант 2

Задание 1 . Дайте название веществ по систематической номенклатуре, какие из веществ являются изомерами

С₃Н₇ СН₃ ^СН3

а) б) в)

СН₃ СН₃ СН₃

Задание 2. Напишите уравнения реакции, при помощи которых можно осуществить превращения: а) бензол →нитробензол, б) бензол → оксид углерода (4).

Задание 3. Массовая доля углерода и водорода в углеводороде соответственно равны 92,3% и 7,7%. Относительная плотность по воздуху его паров равна 2,69. Выведите молекулярную формулу углеводорода.

Вариант 3

Задание 1. Составьте структурные формулы четырех изомеров, отвечающих молекулярной формуле С₉Н₁₂ и содержащих бензольное кольцо. Дайте название этих веществ по систематической номенклатуре.

Задание 2. В чем проявляется сходство химических свойств Аренов и Алкенов. Напишите уравнения реакций, укажите условия их осуществления.

Задание 3. Из 13,44г ацетилена получено 12г бензола. Сколько процентов это составляет по сравнению с теоретически возможным выходом?

Вариант 4

Задание 1. Составьте структурные формулы четырех изомеров, отвечающих молекулярной формуле С₈Н₁₀ и содержащих бензольное кольцо. Дайте название этих веществ по систематической номенклатуре.

Задание 2. В чем проявляется сходство химических свойств Аренов и Алканов. Напишите уравнения реакций, укажите условия их осуществления.

Задание 3. При нитровании 46 кг толуола получили 92кг 2,4,6 - тринитротолуола. Рассчитайте массовую долю выхода продукта реакции.

4.Домашняя разноуровневая контрольная работа:

1 уровень - воспроизведение знаний

1. Какие углеводороды относятся к ароматическим:

а) С6Н5-С2Н5; б) С6Н5-СН3; в) С2Н6; г) С6Н14.

2. Составьте структурную формулу бензола.

3. Напишите уравнение реакции гидрирования бензола, укажите условия течения, название продукта реакции.

4. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: С6Н5Br  C6H6  C6H6Сl6

Укажите названия продуктов реакций.

5. Как из циклогексана получить бензол? Составьте уравнение реакции, укажите условия протекания.

6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: этан  этилен  ацетилен  бензол. Укажите условия протекания реакций, их названия.

7. Сколько литров хлора (при н.у.) способно присоединиться к 1 моль бензола?

2 уровень - применение знаний по образцу, в знакомой ситуации.

1. В каком состоянии гибридизации находятся атомы углерода в молекуле бензола? Каково пространственное строение молекулы? В чем особенность ароматической связи?

2. Составьте уравнение реакции нитрования бензола. Как называется продукт реакции и где он применяется?

3. Напишите структурную формулу углеводорода, имеющего состав С7Н8 . Он не обесцвечивает бромную воду, но присоединяет водород, превращаясь при этом в метилциклогексан.

4. Напишите два уравнения реакций, характеризующих по химическим свойствам сходство бензола с непредельными углеводородами. Укажите названия продуктов, условия течения реакций.

5. Составьте уравнение дегидрирования этилциклогексана в ароматический углеводород. Назовите продукт реакции.

6. Как получить бензол, исходя из метана? Напишите уравнения реакций, укажите условия течения.

7. Составьте уравнения реакций, подтверждающих взаимопревращения углеводородов, указанные на схеме. Назовите вещества, укажите тип и названия реакций, условия их осуществления.

Предельные  Непредельные

  

Циклопарафины  Ароматические

3 уровень- умения применять полученные знания в новой ситуации

1. Укажите формулы углеводородов, относящихся к алканам, алкенам, алкинам, аренам: С6Н6, С6Н10, С6Н12, С6Н14, С6Н8, С9Н20, С9Н18, С9Н12, С9Н14, С9Н16. Для аренов изобразите структурные формулы всех возможных изомеров.

2. Какие виды гибридизации валентных электронных облаков атомов углерода вам известны? Приведите примеры соответствующих углеводородов. Как вид гибридизации влияет на пространственное строение молекул?

3. Как распознать на основании химических свойств три жидкости: бензол, гексан, гексен?

4. Составьте уравнение реакций бромирования и нитрования бензола и толуола, укажите условия течения, названия продуктов. Объясните причину различия.

5. При тримеризации пропина получается гомолог бензола. Составьте уравнение реакции и назовите продукт.

6. Составьте схему, отражающую взаимопревращения углеводородов разных классов. Согласно схеме напишите уравнения реакций, назовите вещества, укажите тип и названия реакций, условия их осуществления.

7. Два углеводорода содержат по 92,3% углерода 7,7% водорода. Напишите их структурные формулы, если известно, что плотность паров одного из них по водороду равна 39, а другого - 52. Дайте названия веществам.

5.Итоговый тест:

Вариант 1

А-1. Ароматическим углеводородам соответствует общая формула

1) С_ņН_2ņ-2 2) С_ņН_2ņ-6 3) С_ņН_2ņ+2 4) С_ņН_2ņ

А-2. Валентный угол в молекуле бензола равен

1. 109⁰28 2) 180⁰ 3) 104⁰5 4) 120⁰

А-3. Для гомологов бензола возможен следующий вид изомерии

1. изомерия положения кратной связи

2. изомерия положения функциональной группы

3. изомерия боковой цепи

4. геометрическая изомерия

А-4. В результате одностадийного процесса бензол может образоваться из

1) эцетилена 2) метана 3) циклогексана 4) гексана

А-5. Раствор перманганата калия не обесцвечивает

1. бензол гексен 3) гексин 4) толуол

А-6. Гексахлорциклогексан образуется в результате взаимодействия

1. бензола и хлора при облучении бензола и хлорметана в присутствии AlCl₃

2. бензола и хлора в присутствии FeCl₃ бензола и хлороводорода

В-1. Установите соответствие между структурной формулой органического соединения и его названием

Структурная формула вещества Название вещества

1) а) 1,3,5-триметилбензол

б) пара-метилэтилбензол

2)

в) 1-пропил-5-метил-2-этилбензол

3) г) 1-метил-4-этилбензол

д) пропилбензол

4)

е) 1-метил-4-пропил-3-этилбензол

В-2. Установите соответствие между веществами, вступившими в реакцию и продуктами реакции

Вещества, вступившие в реакцию Основной продукт реакции

Ni,200⁰C

1) + Н₂ a) б)

AlCl₃

2) + Cl₂ в) г)

[ О ] из KМnO₄

3) +

СН₃

д) е)

4) H₂SO₄(конц.)

+ HNO₃

С-1. Осуществите следующие превращения. Запишите уравнения реакций.

+ Н₂О t⁰, С +СН₃Cl (AlCl₃) + [ O ]

СаС₂ Х₁ Х₂ X₃

+ HNO₃ (H₂SO₄)

X₄

С-2. Газ, полученный при действии воды на карбид кальция массой 128 г, пропустили через трубку с активированным углем при температуре 600⁰С. В результате реакции получили бензол массой 40г. Определите выход ( в процентах) бензола.

Вариант 2

А-1. В молекуле бензола каждый атом углерода образует

1. две σ- и две π-связи 2) две σ- и три π-связи

3) три σ- и одна π-связи 4) три σ- и две π-связи

А-2. Длина связи в молекуле бензола равна

1. 0,154 нм 2) 0,120 нм 3) 0,140 нм 4) 0,134 нм

А-3. Для пара-метилэтилбензола не является изомером

1. пропилбензол 2) 1,2,3-триметилбензол

3) 1-метил-2-этилбензол 4)1,3-диэтилбензол

А-4. Ароматический углеводород состава С₆Н₁₀ имеет следующее число изомеров

1. 2 2) 8 3) 4 4) 6

А-5. В схеме превращений метан Х бензол соединением Х является

1) хлорметан 2) этилен 3) гексан 4) этин

А-6. Бензол не взаимодействует с

1. -азотной кислотой 2) бромом 3) бромоводородом 4) хлором

В-1. Установите соответствие между названием ароматического углеводорода и его структурной формулой

Ароматический углеводород Структурная формула

1. толуол а) б)

2. изопропилбензол

3. метадиэтилбензол

4. 1,2,4,5-тетраметилбензол

в)

г) д)

е)

В-2. Установите соответствие между веществами, вступившими в реакцию и основными продуктами реакции

Вещества, вступившие в реакцию Основной продукт реакции

H₂SO₄(конц.)

1) + HNO₃ a) б)

hν

2) + С1₂

в) г)

3) AlCl₃

+ С₂Н₅С1

FeCl₃

4) + Cl₂ д) е)

С-1. Осуществите следующие превращения. Запишите уравнения реакций.

+ Na 300⁰С + Cl₂ (FeCl₃)

СН₃ - СН₂ - СН₂Сl Гексан Х₁ Х₂

+ HNO₃ (H₂SO₄)

Х₃

С-2 . Какая масса бромбензола образуется при взаимодействии 7,8 г бензола с избытком брома в присутствии FeBr₃ , выход продукта реакции равен 90%?

Тема 4. Природные источники углеводородов

Требования к уровню подготовки

Знать и понимать:

• Определения понятий: нефть, фракционная перегонка, ректификация, крекинг, детонационная устойчивость, октановое число, риформинг.

• Состав и применение фракционной перегонки нефти.

• Физические свойства нефти.

• Правила безопасного обращения с нефтепродуктами.

Уметь:

• Составлять уравнения реакций крекинга.

1.Задания для самоконтроля:

Задание 1. Контрольные вопросы:

1. Что является природными источниками углеводородов?

2. Назовите основной компонент природного газа.

3. Что такое нефть?

4. Как образно называют нефть?

5. Перечислите способы переработки нефти.

6. Что лежит в основе физического способа переработки нефти?

7. Какие нефтепродукты при этом образуются?

8. Где они используются?

9. Какие химические способы переработки нефти вы знаете?

10. Что такое крекинг?

11. Какие виды крекинга существуют?

12. В чем преимущества каталитического крекинга?

13. Что характерно для углеводородов разветвленного строения?

14. Какие еще углеводороды обладают высокой детонационной стойкостью?

15. Как получают ароматические углеводороды?

16. Что такое риформинг?

17. Назовите основные продукты пиролиза каменного угля.

18. Назовите основные продукты нефтехимического синтеза

Задание 2. Химический диктант. ( правильный ответ "да" +, неправильный "нет" -)

1. Нефть - сложная смесь, маслянистая жидкость темного ( от бурного до черного) цвета.

2.Физический способ разделения смеси компонентов с различными температурами кипения называется - крекингом.

3.Термический крекинг проводят под действием высокой температуры (470-5500). 4. Смесь, содержащая в основном, метан и этан называет - сухим газом.

5.Попутный нефтяной газ используют в качестве топлива.

6.Детанационная устойчивость бензина зависит от содержания углеводорода и разветвленного строения.

7.Каталический крекинг происходит в присутствии катализатора никеля. 8.Газолиновая фракция - это углеводород состава С14 Н 30 и температура кипения 150 -2000.

9.Коксование - это прокаливание каменного угля без доступа воздуха при температуре 10000.

10.Нефть, каменный уголь, попутно - нефтяной газ и природный газ- это уникальная кладовая невосполнимых природных ресурсов..

Задание 3. Составьте уравнения реакций для следующих превращений, укажите условия их протекания и дайте названия продуктам реакций.

1. Метан уксусноэтиловый эфир.

2. Углерод фенол.

3. Метан этан бутан бутадиен-1,3

диоксид карбонат гидрокарбонат углерода

4. Метан ацетилен бензол

углерод карбид кальция.

5. Природный газ бутан бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук.

6. Известняк карбид кальция ацетилен хлорвинил полихлорвинил.

7. Гексан - циклогексан - диметилциклогексан

гексен гексадиен диоксид углерода.

Задание 4. Воспользовавшись алгоритмом, напишите письмо другу (подруге), профессору, в Академию наук по теме в соответствие с номером Вашего варианта или составьте отзыв на работу товарища.Вариант 1

Жизнь без нефти

Вариант 2

Написать отзыв на работу товарища (вар.1)

Вариант 3

Путешествие по нефтеперера-батывающему

заводу

Вариант 4

Написать отзыв на работу товарища (вар.3)

Вариант 5

История и нефть

Вариант 6

Написать отзыв на работу товарища (вар.5)

Вариант 7

Как «потушить» факела

Вариант 8

Написать отзыв на работу товарища (вар.7)

Вариант 9

Путешествие в капле нефти

Вариант 10

Написать отзыв на работу товарища (вар.9)

Вариант 11

Черное золото России

Вариант 12

Написать отзыв на работу товарища (вар.11)

Вариант 13

Торф: вчера, сегодня, завтра

Вариант 14

Написать отзыв на работу товарища (вар.13)

Вариант 15

Разумно ли жечь природный газ

Вариант 16

Написать отзыв на работу товарища (вар.15)

Вариант 17

Менделеев о нефти

Вариант 18

Написать отзыв на работу товарища (вар.17)

Вариант 19

Когда наступит время торфа

Вариант 20

Написать отзыв на работу товарища (вар.19)

Вариант 21

Экологические проблемы переработки нефти

Вариант 22

Написать отзыв на работу товарища (вар.21)

Вариант 23

До и после нефти

Вариант 24

Написать отзыв на работу товарища (вар.22)

Вариант 25

Время каменного угля

Алгоритм написания письма

1. Определи форму письма (с учетом возраста адресата, его социального положения и личного отношения).

2. При написании:

определи стиль письма;

сформулируй цель письма;

определи способ изложения содержания;

сделай заключение;

оформи пожелание адресату;

при необходимости выдели PS (постскриптум, то есть то, о чем забыли или не успели сообщить в письме);

обрати внимание на культуру оформления письма (дата, подпись, грамотность, аккуратность).

Задание 5.

Задание 6.

1. Составить две схемы крекинга н-гептана н-С₇Н₁₆ с образованием алканов и алкенов.

2. Написать схемы риформинга н-октана н-С₈Н₁₈, при котором образуются арены - этилбензол и 1,2-диметилбензол (с отщеплением водорода).

2.Задания в тестовой форме:

Образец 1

Вариант 1

1. Температура кипения фракций нефти увеличивается при переходе:

а) мазут - керосин, б) керосин - бензин,

в) бензин - лигроин, г) дизельное топливо - лигроин.

2. При термическом крекинге из молекулы алкана образуются молекулы:

а) алканов, б) алкана и алкена, в) алкана и алкина, г) алкенов

3. Повышению детонационной стойкости (октанового числа) бензинов способствует протекание в ходе каталитического крекинга реакций:

а) перегруппировки, б) замещения, в) отщепления, г) присоединения

4. Получаемая из попутного газа пропан-бутановая смесь состоит преимущественно из: а) СН₄ и С₂Н₆ , б) С₅Н₁₂ и С₆Н₁₄ , в) С₃Н₈ и С₄Н₁₀ , г) СН₄ и С₃Н₈

5. Основные газообразные продукты коксования каменного угля:

а) бензол и фенол, б) кокс, в) вода, г) водород и аммиак.

Вариант 2

1. Алюмосиликаты используют при:

а) фракционной перегонке, б) термическом крекинге,

в) каталитическом крекинге, г) не используется

2. С увеличением числа атомов углерода в молекулах углеводородов термическая стойкость этих углеводородов:

а) уменьшается, б) увеличивается,

в) не изменяется, г) сначала уменьшается, потом увеличивается

3. Продукты коксования каменного угля:

а) кокс, б) бензол и фенол, в) вода, г) водород и аммиак

4. Получаемая из попутного газа газовый бензин состоит преимущественно из:

а) СН₄ и С₂Н₆ , б) С₅Н₁₂ и С₆Н₁₄ , в) С₃Н₈ и С₄Н₁₀ , г) СН₄ и С₃Н₈

5. В состав нефти обычно не входят:

а) алканы, б) арены, в) циклоалканы, г) алкены.

Вариант 3

1. Получаемый из попутного газа сухой газ состоит преимущественно из:

а) СН₄ и С₂Н₆ , б) С₅Н₁₂ и С₆Н₁₄ , в) С₃Н₈ и С₄Н₁₀ , г) СН₄ и С₃Н₈

2. Физический способ переработки нефти это:

а) фракционная перегонка, б) термический крекинг,

в) каталитический крекинг, г) все способы - химические.

3. Октановое число выше у бензина полученного в ходе:

а) термического крекинга, б) каталитического крекинга,

в) фракционной перегонки, г) стойкость одинаковая.

4. Основной компонент природного газа:

а) СН₄ , б) С₂Н₆ , в) С₃Н₈ , г) С₄Н₁₀

Образец 2

1. Основной компонент природного газа:

А) метан Б) этан В) пропан

2. Природный газ используется как:

А) топливо

Б) сырьё для химической промышленности

В) топливо и сырьё для переработки

3. Нефть - это:

А) маслянистая жидкость, хорошо растворяемая в воде

Б) жидкость чёрного цвета, тяжелее воды

В) маслянистая жидкость темного цвета, легче воды

4. Состав нефти различных месторождений:

А) одинаков Б) различен

5. Самый легкий нефтепродукт - это:

А) мазут Б) керосин В) газойль Г) бензин

6. Процесс крекинга отражает уравнение:

А) C₈H₁₈ → C₄H₁₀ + C₄H₈ Б) n C₂H₄ → (-CH₂-CH₂-)

В) 2C₈H₁₈+25O₂ → 16CO₂+18H₂O Г) C₈H₁₈ → 8C + 9H₂

7. К районам с большими запасами природного газа относятся:

А) Западная Сибирь Б) Персидский залив

В) Северное море Г) Гвинейский залив

8. Какая из перечисленных стран входит в состав ОПЕК?

А) Норвегия Б) Саудовская Аравия В) Канада Г) Казахстан

9. Нефтяная промышленность является отраслью международной специализации:

А) Венесуэлы и Нигерии Б) Бразилии и Индии

В) Франции и Германии Г) Польши и Болгарии

10. Какая из перечисленных стран занимает I место в мире по добыче газа?

А) Нидерланды Б) Канада В) Россия Г) Бразилия

11. Какая из перечисленных стран занимает I место по разведанным запасам угля?

А) ЮАР Б) Великобритания В) Россия Г) США

Образец 3

1. Основной компонент природного газа:

а) этан б) бутан в) метан

2. Сопровождающим природный газ являются:

а) конденсат б) попутный газ в) вода

3. Основной тип переработки природного газа:

а) получение синтез-газа б) как топливо в) получение ацетилена

4. Экономически и экологически выгодное топливо:

а) каменный уголь б) природный газ в) торф

5. Перегонка нефти основана:

а) на разных температурах кипения составляющих компонентов

б) на разности плотности составляющих компонентов

в) на различной растворимости составляющих компонентов

6. Попутные нефтяные газы в основном ценны своей частью:

а) этан б) метан в) газовый бензин

7. Что вызывает коррозию труб при перегонки и переработки нефти

а) наличие в составе нефти песка б) глины в) серы

8. Переработка нефтепродуктов с целью получения углеводородов с меньшей молекулярной массой называется:

а) пиролиза б) крекинг в) разложение

9. Каталитический крекинг позволяет получить углеводороды:

а) непредельные б) разветвленные в) ароматические

10. В качестве антидетонатора топлива используется:

а) хлорид алюминия б) тетраэтилсвинец в) хлорид свинца

11.Основные направления промышленной переработки природного газа

а) топливо, источник энергии б) получение парафинов

в) получение полимеров г) получение растворителей.

12.Какой химический метод используют для первичной переработки нефти

а) сжигание б) разложение в) фракционная перегонка г) крекинг.

13.Источником, каких углеводородов является каменноугольная смола?

а) предельных б) ароматических в) непредельных г) циклопарафинов.

14.Почему переработка угля носит название сухой перегонки

а) проводится без доступа воздуха б) без доступа воды

в) осушают продукты г) перегоняют сухим паром.

15.Главным компонентом природного газа является

а) этан б) бутан в) бензол г) метан.

3.Проверочная работа:

1 вариант:

Задание 1.

1. Основными компонентами природного газа являются:

а) СН₄ б) СН₄ и гомологи до С₅Н₁₂

в) СН₄ гомологи до С₅Н₁₂ нефтегазовые примеси.

2. Природные источники углеводородов:

а) нефть б) природный и попутный нефтяной газ

в) природный и попутный нефтяной газ, кокс, нефть.

3. В основе разделения природных источников углеводородов находятся различные:

а) t плав. б) t кип.

4. Какая из реакций отражает крекинг нефтепродукции:

а) С₄Н₁₀ = С₄Н₈ + Н₂

б) С₆Н₁₂ + Н₂ = С₆Н₁₄

в) С₂₀Н₄₂ = С₁₀Н₂₂ + С₁₀Н₂₀.

5.Основные направления использования природного и попутного нефтяного газа:

а) важнейшее сырье б) топливо в) сырье и топливо.

Задание 2. Перечислить фракции, выделенные из нефти до t до 300С.

2 вариант:

Задание 1

1. Основными компонентами попутного газа являются:

а) метан б) _СН4,С₂Н₄, С₃Н₈, С₄Н₁₀, С₅Н₁₂, С₆Н₁₄

в) СН₄ и его гомологи, и неорганические примеси.

2. Нефть - это:

а) жидкие УВ б) газообразные

УВ в) смесь жидких, газообразных, твердых УВ.

3. В основе разделения нефти на фракции находятся различные:

а)t плав. б) t кип.

4. Какая из реакций отражает крекинг нефтепродукции:

а) С₄Н₈ + Н₂О= С₄Н₉ОН

б) С₄₀Н₈₂ = С₂₀Н₄₂ + С₂₀Н₄₀

в) С₆Н₆ + 3Н₂ = С₆Н₁₂

5. Основные направления использования нефти:

а) сырье и топливо б) сырье в) топливо.

Задание 2. Перечислить фракции, выделенные из нефти при t больше 300С.

4. Итоговый тест:

Часть А: Выберите правильный ответ

1. Основным источником метана для процессов органического синтеза является:

а) природный газ; б) попутный нефтяной газ; в) нефть; г) каменный уголь.

2. Что такое коксование каменного угля?

а) разделение на фракции; б) добыча угля;

в) разложение при высокой температуре; г) соединение при высокой температуре.

3. Основной процесс переработки каменного угля называется:

а) ректификацией; б) коксованием; в) крекингом; г) перегонкой.

4. В состав коксового газа входят:

а) Н₂; б) СО; в) СО₂; г) все предыдущие ответы верны.

5. Сжигание природного газа при недостатке воздуха приводит к образованию ядовитого газа, формула которого:

а) СО₂; б) N₂; в) Н₂О; г) СО.

6. Основным источником углеводородов являются:

а) каменный уголь, бурый уголь, природный газ; б) кокс, бурый уголь, нефть;

в) все живые организмы; г) природный газ, нефть, каменный уголь.

7. Основную часть природного газа составляют углеводороды:

а) предельные; б) этиленовые; в) ацетиленовые.

8. Основная составная часть коксового газа:

а) водород; б) метан; в) азот; г) оксид углерода (II).

9. Кокс получается в результате переработки:

а) природного газа; б) попутного нефтяного газа; в) нефти; г) каменного угля.

10. К первичной переработке нефти относится:

а) перегонка; б) пиролиз в) гидроочистка г) крекинг.

11. Первой фракцией при перегонке нефти является:

а) газойль; б) мазут; в) лигроин; г) бензин.

12. Выберите понятие, являющееся синонимом термину «ректификация»:

а) фракционная перегонка; б) крекинг; в) изомеризация г) коксование

13. Ректификационная колонна - это промышленный аппарат, который используется для:

а) производства чугуна; б) производства стали;

в) очистки газов от примесей; г) перегонки нефти

14. Процесс термического разложения нефтепродуктов, приводящее к образованию углеводородов с меньшим числом атомов углерода в молекуле называется:

а) изомеризация; б) коксование; в) крекинг; г) перегонка.

15. В качестве основных продуктов крекинга предельного углеводорода (алкана) выделены С₆Н₁₄ и С₆Н₁₂. Крекингу подвергался:

а) октан С₈Н₁₈; б) декан С₁₀Н₂₂; в) додекан С₁₂Н₂₆; г) тетрадекан С₁₄Н₃₀.

16. Риформинг применяется в промышленности для получения:

а) смазочных масел; б) высококачественного бензина;

в) асфальта и гудрона; г) газойля

ЧАСТЬ Б.

В1. Дополните ответ:

1. Органические вещества, состоящие из углерода и водорода называются ________ .

2. Главным компонентом природного газа является _____________ .

3. Органические вещества, имеющие одинаковый химический состав (одинаковую молекулярную формулу), но различные строение и свойства называются _______ .

В 2. Соотнесите:

Продукт переработки попутного нефтяного газа:

1) сухой газ

2) пропан-бутановая фракция

3) газовый бензин

Углеводородный состав:

а) С₅Н₁₂, С₆Н₁₄

б) СН₄, С₂Н₆

в) С₃Н₈, С₄Н₁₀

Часть С. Задача.

При сгорании 2,52 г органического вещества образовалось 7,92 г углекислого газа и 3,24 г воды. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Определите молекулярную формулу этого вещества.

Тема 5. Обобщение и систематизация знаний и умений по теме: «Углеводороды».

В результате изучения данной темы учащиеся должны

знать/ понимать

• важнейшие вещества и материалы: метан, этилен, ацетилен, бензол.

уметь

• называть изученные вещества по тривиальной и международной номенклатуре.

• определять принадлежность веществ к различным классам углеводородов

• характеризовать основные классы углеводородов, их строение и химические свойства.

• выполнять химический эксперимент по распознаванию углеводородов.

иметь опыт

• объяснения химических явлений, происходящих в природе, быту и на производстве.

- безопасного обращения с горячими и токсическими веществами, лабораторным оборудованием

- оценки влияния химического загрязнения окружающей среды на организм человека и другие живые организмы

Задания для обобщения и систематизации знаний

</ Задание 1. Заполни таблицуВариант 1

Вариант 2

1. Напишите общую формулу

алканов

алкенов

2. Укажите тип гибридизации атомов углерода в

алкенах

алканах

3. Первый представитель гомологического ряда

аренов

алкинов

4. Форма молекулы

метана

ацетилена

5. Длина связи в

алкенах

алканах

6. Формула

бутана

бензола

7. Наиболее типичная реакция для

алканов

алкенов

8. Окисляют ли бромную воду

циклоалканы

алкадиены

9. Назовите продукт реакции

бромирования бензола

гидрирования этилена

Задание 2. Найдите гомологи (укажите гомологический ряд) и изомеры (укажите вид изомерии). Дайте названия всем веществам.

Вариант 1

СН₃-С≡С-СН₂ -СН₂-СН₃

2.

СН₃-СН₂ - СН-СН₂-СН₃

|

СН₃

3.

СН₂ - СН - СН₃

| |

СН₂ - СН - СН₃

4.

СН₃-СН=СН-СН=СН-СН₃

5.

СН₃-СН=С-СН₂-СН₃

|

СН₃

6.

СН₂=СН-СН₂-СН=СН-СН₃

7.

СН₃ -СН₂-СН-СН₂-СН₃

|

СН₃

8.

СН₂=СН-СН-СН₃

|

СН₃

9.

СН₂=СН-СН-СН₂-СН₃

|

СН₃

10.

СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂

11.

СН₃-С≡С-СН-СН₃

|

СН₃

12.

СН₃-С≡С-СН-СН₂ -СН₃

|

СН₃

СН₃-С≡С-СН₂ -СН₂-СН₃

2.

СН₃-СН₂ - СН-СН₂-СН₃

|

СН₃

3.

СН₂ - СН - СН₃

| |

СН₂ - СН - СН₃

4.

СН₃-СН=СН-СН=СН-СН₃

5.

СН₃-СН=С-СН₂-СН₃

|

СН₃

6.

СН₂=СН-СН₂-СН=СН-СН₃

7.

СН₃ -СН₂-СН-СН₂-СН₃

|

СН₃

8.

СН₂=СН-СН-СН₃

|

СН₃

9.

СН₂=СН-СН-СН₂-СН₃

|

СН₃

10.

СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂

11.

СН₃-С≡С-СН-СН₃

|

СН₃

12.

СН₃-С≡С-СН-СН₂ -СН₃

|

СН₃

СН₃-С≡С-СН₂ -СН₂-СН₃

2.

СН₃-СН₂ - СН-СН₂-СН₃

|

СН₃

3.

СН₂ - СН - СН₃

| |

СН₂ - СН - СН₃

4.

СН₃-СН=СН-СН=СН-СН₃

5.

СН₃-СН=С-СН₂-СН₃

|

СН₃

6.

СН₂=СН-СН₂-СН=СН-СН₃

7.

СН₃ -СН₂-СН-СН₂-СН₃

|

СН₃

8.

СН₂=СН-СН-СН₃

|

СН₃

9.

СН₂=СН-СН-СН₂-СН₃

|

СН₃

10.

СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂

11.

СН₃-С≡С-СН-СН₃

|

СН₃

12.

СН₃-С≡С-СН-СН₂ -СН₃

|

СН₃

СН₃-С≡С-СН₂ -СН₂-СН₃

2.

СН₃-СН₂ - СН-СН₂-СН₃

|

СН₃

3.

СН₂ - СН - СН₃

| |

СН₂ - СН - СН₃

4.

СН₃-СН=СН-СН=СН-СН₃

5.

СН₃-СН=С-СН₂-СН₃

|

СН₃

6.

СН₂=СН-СН₂-СН=СН-СН₃

7.

СН₃ -СН₂-СН-СН₂-СН₃

|

СН₃

8.

СН₂=СН-СН-СН₃

|

СН₃

9.

СН₂=СН-СН-СН₂-СН₃

|

СН₃

10.

СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂

11.

СН₃-С≡С-СН-СН₃

|

СН₃

12.

СН₃-С≡С-СН-СН₂ -СН₃

|

СН₃Вариант 2

Задание 3. Составьте формулы и дайте названия.

Вариант 1.

Составь формулы:

1. 3-этилгексин-1 и его межклассовый изомер

2. 3,3-диметилбутан и его изомер углеродного скелета

3. 2-хлорбутадиен-1,3 и его последующий гомолог

4. метилциклогексан и его межклассовый изомер

5. 3-этилгексен-2 и его изомер положения связи

6. 2,3-дихлорбутен-2 и его пространственный изомер

7. 1,3-диметилбензол и изомер положения

Назови:

1. СН₃ - С=СН - СН = С - СН₃2. СН₂ - СН - СН₃

| | |

Br Br СН₃

СН₃ С ₂Н₅

| |

3. СН₃ - С - СН₂- СН₃4 СН - СН₂ - С - СН₃

| || |

СН₃ СН₂ СН₃

СН₃

6.

5. NO₂

С ₂Н₅

|

СН₃

7. СН₃ - С ≡ С- СН₂ - СН₃8. СН₃ - С = СН- СН₂ - СН₃

|

СН₃

Вариант 2. Составьте формулы и дайте названия.

Составь формулы:

1. 3,4-диметилпентин-1 и его изомер углеродного скелета

2. метилбензол и его последующий гомолог.

3. гексадиен-1,5 и его межклассовый изомер.

4. 2-метил-3-этилгептан и его изомер углерод. скелета.

5. 2-метил-4-этилгептен-1 и изомер положения связи.

6. 1,3-диметилциклогексан и изомер положения.

7. 1,2-дихлорэтен и его пространственный изомер.

Назови:

1. СН₂ - СН₂ - СН₂ 2. Вr - СН₂ - СН₂ - СН - СН₃

| | |

СН₂ - СН₂ - СН₂ СН₃

3. СН₃ 4. С₂Н₅

СН₃

СН₃ СН₃

СН₃

5. СН₃ - С = С- СН₂ - СН₃ 6. СН₃ - С ≡ С- СН - СН₃

| | |

СН₃ С₂Н₅ СН₃ - СН₂

7*. СН₃ 8. СН₃ - СН₂

| |

СН₂ = С = С- С - СН₃ СН₃- СН - СН₂

| | |

Cl С₂Н₅ СН₃- СН₂

Задание 4. Генетическая связь

Вариант 1.

Составьте уравнения реакций следующих превращений. Укажите название веществ, условия и названия процессов.

+Н₂ 1500^◦С +Н₂ +Н₂О tº H₃PO₄

1. С СН₄ С₂Н₂ С₂Н₄ С₂Н₅-ОН С₂Н₄

2. Метан этилен ацетилен бензол нитробензол

Гексахлорциклогексан

tº К +Н₂, К +Cl₂ + NaOH спирт. +НCl

3. С₈Н₁₈ Х₁ Х₂ Х₃ Х₄ 2-хлорбутан

Вариант 2.

Составьте уравнения реакций следующих превращений. Укажите название веществ, условия и названия процессов.

+Br₂ +2Na tº, Рt . +НCl + NaOH спирт.

1. СН₄ СН₃-Br С₂Н₆ С₂Н₄ С₂Н₅-Cl С₂Н₄

2. Гексан пропан пропен 2-хлорпропан пропен 1,2-дибромпропан

+2Na +Н₂

3. С₂Н₆ Х₁ С₄Н₁₀ Х₂ С₂Н₆

С₂Н₄ циклобутан

Задание 5. Решите задачи

Вариант 1

1. Составьте уравнение реакции горения метана и определите:

• Сколько моль кислорода потребуется для сжигания 5 моль метана?

• Какой объём углекислого газа образуется, если сгорит 6 л газа?

2. При сжигании 2моль углеводорода углекислого газа образуется в 4 раза больше. Определите формулу углеводорода, если известно, что на сжигание его потребовалось 11моль кислорода.

3. Определите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором - 0,8824, а водорода - 0,1176. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху составляет - 2,3448.

4. При сжигании углеводорода массой 7 г, было получено 22 г углекислого газа. Относительная плотность вещества по водороду 42. Определите формулу.

Вариант 2.

1. Составьте уравнение реакции горения этана и определите:

• Сколько моль кислорода потребуется для сжигания 6 моль этана?

• Какой объём углекислого газа образуется, если сгорит 10 л газа?

2. При сжигании 2 моль углеводорода углекислого газа образуется в 6 раза больше. Определите формулу углеводорода, если известно, что на сжигание его потребовалось 15 моль кислорода.

3. Определите молекулярную формулу углеводорода массовая доля углерода в котором составляет 75%, а водорода соответственно 25%. Относительная плотность паров этого вещества по азоту составляет - 0,572.

4. При сжигании углеводорода массой 0.7 г, было получено 0,22 г углекислого газа и 0,09 г воды. Относительная плотность вещества по воздуху 2,897. Определите формулу.

Типовые задачи на вывод молекулярной формулы.

● По массовым долям элементов и плотности газа.

1. Вывести молекулярную формулу вещества, содержащего 80 % углерода и 20 % водорода, если его относительная плотность по водороду равна 15. (С₂Н₆)

2. Вывести молекулярную формулу углеводорода, содержащего 90 % углерода и имеющего плотность по водороду, равную 20. (С₃Н₄)

3. Вывести молекулярную формулу углеводорода, содержащего 84,85 % углерода, плотность паров которого при н.у. составляет 8,84 г/л. (С₁₄Н₃₀)

4. Вывести молекулярную формулу углеводорода, содержащего 92,3 % углерода и 7,7 % водорода, плотность паров которого при н.у. составляет 3,48 г/л. (С₆Н₆)

5. Вывести молекулярную формулу вещества, содержащего 85,71 % углерода и 14,29 % водорода, если его относительная плотность по воздуху равна 4,35. (С₉Н₁₈)

● По массовым долям элементов и данным объема и массы.

6. Углеводород содержит 81,82 % углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет 1,964 г. Найдите молекулярную формулу углеводорода, составьте его структурную формулу и назовите вещество. (С₃Н₈)

7. Масса 1 л углеводорода (н.у.) составляет 0,714 г. Он содержит 75 % углерода. Найдите молекулярную формулу углеводорода, составьте его структурную формулу и назовите вещество. (СН₄)

8. Масса 1 л углеводорода (н.у.) составляет 1,25 г. Он содержит 85,7 % углерода. Найдите молекулярную формулу углеводорода, составьте его структурную формулу и назовите вещество. (С₂Н₄)

9. Углеводород содержит 92,3 % углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет 1,16 г. Найдите молекулярную формулу углеводорода, составьте его структурную формулу и назовите вещество. (С₂Н₂)

10. Углеводород содержит 80 % углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет 1,339 г. Найдите молекулярную формулу углеводорода, составьте его структурную формулу и назовите вещество. (С₂Н₆)

● По продуктам сгорания органического вещества.

11. Сожгли органическое вещество массой 2,6 г. В результате получили воду массой 1,8 г и углекислый газ объемом 5,6 л (н.у.) Определите молекулярную формулу вещества, если его плотность по воздуху по воздуху 2,68. (С₆Н₆)

12. При сжигании 5,6 л газа получено 33 г углекислого газа и 13,5 г воды. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет 1,875 г. Какова молекулярная формула этого газа? (С₃Н₆)

13. При полном сгорании 0,29 г вещества получили 448 мл углекислого газа и 0,45 г воды. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 29. Какова молекулярная формула этого вещества? (С₄Н₁₀)

14. Какова молекулярная формула углеводорода, если при сжигании 0,1 моль его образуется 5,4 г воды и 8,96 л углекислого газа (н.у.)? (С₄Н₆)

15. Образец органического вещества массой 4,3 г сожгли в кислороде. Получили углекислый газ объемом 6,72 л (н.у.) и воду массой 6,3 г. Плотность паров исходного вещества по водороду равна 43. Какова молекулярная формула этого вещества? (С₆Н₁₄)

● На основании расчетов по уравнениям реакций.

16. На полное сгорание 0,1 моль алкана неизвестного строения израсходовано 11,2 л кислорода (н.у.). Какова молекулярная формула алкана? Приведите его структурную формулу и назовите вещество.

17. На полное гидрирование 2,8 г алкена израсходовано 0,896 л водорода (н.у.). Какова молекулярная формула этого вещества? Приведите структурную формулу этого алкена, если известно, что он имеет нормальную цепь углеродных атомов.

18. Какой газ находится в цилиндре, если известно, что на полное сгорание 20 л этого газа потребовалось 90 л кислорода (н.у.)?

19*. 3,92 л смеси газообразных алкена и алкина, содержащих одинаковое число атомов углерода могут присоединить 40 г брома. Образовавшаяся при этом смесь имеет массу 47,2 г. Определите качественный и количественный состав исходной смеси углеводородов.

20*. При полном сжигании 0,1 моль ациклического углеводорода образуется 5,4 г воды и выделяется 8,96 л углекислого газа (н.у.). При взаимодействии этого углеводорода с эквимолярным количеством брома при 40 º С образуется преимущественно дибромалкен симметричного строения с атомами брома на концах цепи. Определите молекулярную и структурную формулы вещества.

Образец работы для общеобразовательного уровня

Контрольная работа по теме «Углеводороды»

З

Бутин-1

Пентадиен-1,3

Этил

Метилбензоладание 1. Составьте молекулярные и структурные формулы следующих углеводородов и радикалов:

1. Метан

2. Пропил

3. Гептен-2

4. 3- метилгексан

Задание 2. Назовите вещества:

1.СН₃- СН₂- СН₃

4. СН₂- СН=С=СН-СН₃

2. СН₃- СН=СН - СН₃

5. СН ≡ С - СН- СН-СН₃

| |

СН₃CН₃

3. СН₂=СН- СН₂-СН-СН₃

|

СН₃

Задание 3. Заполните таблицу

Алкены

Алкины

Алкадиены

Арены

Задание 4. Напишите уравнения реакций получения, укажите условия реакций

а) из алкана - хлоралкан б) из алкена - алкан в) из алкина - алкен

г) из алкина - арен д) из алкадиена алкен

Задание 5. Закончите уравнения реакций? Укажите условия протекания, назовите продукты реакции:

1. СН₃-СН₂-СН=СН₂ + HBr→

2. 3 CH≡CH →

3. СН₃-СН₃ + Сl₂→

4. СН₃-СН₂-СНCl - CH₃ + KOH →

5. C₆H₅- CH₃ + HONO₂ →

Задание 6. Решите задачу:

При сжигании органического соединения массой 4,2 г получили оксид углерода (IV) массой 13,2 г и воду массой 5,4 г. Относительная плотность этого соединений по воздуху 2.9. выведите молекулярную формулу органического соединения.

Образец работы в форме ЕГЭ

Спецификация заданий работы

1.1. Знать/понимать важнейшие понятия химии.

2.1. уметь называть вещества по тривиальной и систематической номенклатуре.

2.2.Определять принадлежность веществ к различным классам органических соединений

Определять/классифицировать химические реакции в органической химии

2.3.Характеризовать строение и свойства изученных органических веществ.

2.4. Объяснять зависимость свойств веществ от состава и строения.

Инструкция:

Контрольная работа проводится по вариантам в тестовой форме по аналогии с заданиями ЕГЭ (уровни А, В, С).

Работа включает 11 заданий и рассчитана на 45 мин.

На выполнение заданий уровня А и В отводится 2-3 мин.

Уровень А содержит 7 заданий, которые оцениваются одним баллом (максимально 7 баллов),

Уровень В содержит 2 задания, где нужно установить соответствие оцениваются двумя баллами (максимально 4 балла),

Уровень С содержит 2 задания повышенного уровня с развернутым ответом, которые оцениваются тремя баллами (максимально 6 баллов).

Максимальное число баллов - 17.

Критерии оценки контрольной работы:

15-17 баллов - оценка «5»,

11-14 баллов - оценка «4»,

8-10 баллов - оценка «3»,

менее 8 баллов - оценка «2».

Вариант 1

Часть А. Выберите один правильный ответ

А1.Какая общая формула соответствует гомологическому ряду аренов?

1).С_nH_{2n +2} 2). C_nH_2n-2 3).C_nH_n-6 4).C_nH_2n-6

А2. Назовите вещество, формула которого:

CH₃-C ≡ C-CH₂

│

CH₃

1) 1 - метилбутин-2 2). 4 - метилбутин-2 3) пентин-2 4) пентин-3

А3. Какой из приведенных углеводородов относится к тому же гомологическому ряду, что и бутин-1:

1. Бутан 2) бутин-2 3) пентин-1 4) правильного ответа нет

А4. Вещества, имеющие формулы:

СН₃ -СН ═ СН - СН₂ - СН₃ и СН₃ -С ═ СН - СН₃

│

СН₃

1).являются гомологами

2). являются структурными изомерами

3). являются изомерами положения кратной связи

4). не являются ни гомологами, ни изомерами

А5. Какие реакции характерны для веществ, соответствующих общей формуле C_nH_2n-2

1).замещения 2). присоединения 3).дегидрирования 4).дегидратации

А6. В каком случае продуктом приведенных реакций является хлорбензол?

_{свет свет}

1). С₆Н₆ + CI₂ → 2).С₆Н₁₄ + 3 CI₂ →

_катал.

3). С₆Н₆ + CI₂ → 4). С₆Н₁₂ + CI₂ →

А7. К какому атому углерода присоединится бром в результате реакции:

1 2 3 4

СН₂ ═ СН- СН₂ - СН₃ + НBr →

1). первому 2). ко второму 3). к третьему 4). к четвертому

Часть Б.

В1. Установите соответствие между типом химической реакции и уравнением реакции:

1) С₂Н₂ + 2Н₂ → А) присоединения

2) С₂Н₆ + CI₂ → Б) замещения

3) С₂Н₄ +Br₂ → В) разложения

4) СН₂ ═ СН - СН₃ + HF →

В2. Установите соответствие между названием органического соединения и его структурной формулой: СН₃

│

1) толуол А) СН₃ -С- СН₂ - СН₃

│

2) пропин-2 СН₃

3) 2,2 -диметилбутан Б) С₆Н₅СН₃

4) пропен В) СН₃ - С ≡ С-СН₂ -СН₃

5) пентин- 2 Г) СН₂ ═ СН - СН₃

6) бензол

Часть С.

С1. Осуществить цепочку превращений:

С₂Н₂ → С₂Н₄ → С₂Н₅ОН

↓

С₂Н₅CI

С2.При сжигании углеводорода массой 1,4 г образовалось 4,4 г оксида углерода(IV) и 1,8г воды. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 28. Выведите молекулярную формулу этого вещества.

Вариант 2

Часть А. Выберите один правильный ответ

А1. Состав молекул углеводородов соответствует общей формуле C_nH_{2n +2}. К какому классу веществ могут относиться эти углеводороды?

1). алкены 2). Алкины 3). Алканы 4). арены

А2. Назовите вещество, формула которого:

СН₃

\

CH-CH═ CH₂

⁄

СН₃

1). 2 - метилбутен-3 2). 1,1 - диметилпропен-2

3). 3,3 -диметилпропен-1 4). 3- метилбутен-1

А3. Вещества, имеющие формулы:СН₃ -С ≡ С- СН₂ - СН₃ и С≡ С - СН₂ - СН₂ - СН₃

3. являются гомологами

4. являются структурными изомерами

5. являются изомерами положения кратной связи

6. не являются ни гомологами, ни изомерами

А4. Укажите ту пару веществ, которая включает названия гомологов 3- метилпентен-1:

1).2- метилпентен-1; 4- метилпентен-1 2). 2- метилбутен-1; 3- метилпентен-2

3). 3- метилгексен-1; 3- метилбутен-1 4). 3- метилпропен-1; 2- метилпентен-2

А5. К какому атому углерода присоединится хлор в результате реакции:

1 2 3 4

НС ≡ С - СН₂- СН₃ + НCI →

1). к первому 2). ко второму 3). к третьему 4). к четвертому

А6. Какие реакции характерны для веществ, соответствующих общей формуле C_nH_2n+2

1). замещения 2). присоединения 3). дегидратации 4). дегалогенирования

А7. В каком случае продуктом приведенных реакций является циклогексан?

_катал. С _акт.

1). С₆Н₆ + 3Н₂ → 2). 3С₂Н₂ →

_{катал. катал.}

3). С₇Н₈ + 3Н₂ → 4). С₆Н₁₂ + Н₂ →

ЧастьБ.

В1. Установите соответствие между названием органического соединения и его структурной формулой:

1) пентадиен-1,3 А) СН₂═СН- СН ═ СН- СН₃

2) 2,3,4-триметилгексан Б) С₆Н₆

3) бензол В) СН₃ -С ≡ С - СН₃

4) бутин-2 Г) Н ₃С -СН - СН- СН- СН₂- СН₃

│ │ │

5)пентен-1 СН₃ СН₃ СН₃

6)3,4,5-триметилгексан

В2. Установите соответствие между типом химической реакции и уравнением реакции:

1) С₃Н₈ + CI₂ → А) присоединения

_t

2) С₂Н₆ → Б) замещения

3) С₂Н₂ +2Br₂ → В) разложения

4) СН₂ ═ СН - СН ═ СН₂ + Br₂→

ЧастьС.

С1. Осуществить цепочку превращений:

_+Na

СН₄ → СН₃Br--- С₂Н₆→ C₂H₄

^+CH₃^Br

С2.При сжигании углеводорода массой 29 г образовалось 88 г оксида углерода(IV) и 45г воды. Относительная плотность этого вещества по воздуху равна 2. Выведите молекулярную формулу этого вещества.

Вариант 3

Часть А. Выберите один правильный ответ

А1.Гомологическому ряду алкинов соответствует общая формула?

1). С_nH_{2n +2} 2). C_nH_2n-2 3). C_nH_2n4). C_nH_2n-6

А2. Назовите вещество, формула которого:

CH₃-CH-CH -CH₂ -CH-CH₃

│ │ │

CH₃CH₃ CH₃

1). 2,4,5 - триметилгексан 2). 2,3,5 - триметилгексан

3). 2,4 -диметилгептан 4) 2,4,5 - диметилгексан

А3. Выберите среди предложенных формул гомолог пентадиена-1,3:

1). СН ≡ С - СН₂-СН₂ -СН₂ -СН₃ 2).СН₂ ═ СН - СН ═ СН₂

3). СН₂ ═ СН - СН₂- СН ═ СН₂ 4). Гомолога нет

А4. Вещества, имеющие формулы: СН₂ ═ СН -СН₃ и СН₃- С≡ СН

1). являются гомологами 2). являются структурным изомерами

3). не являются ни гомологами, ни изомерами

4). являются изомерами положения кратной связи

А5. Какие реакции характерны для веществ, соответствующих общей формуле C_nH_2n

1). замещения 2). присоединения 3). дегидратации 4). дегидрирование

А6. В каком случае продуктом приведенных реакций является бромбензол?

_{свет свет}

1). С₆Н₆ + Br₂ → 2). С₇Н₈ + Br₂ →

_катал.

3). С₆Н₆ + Br₂ → 4). С₆Н₁₂ + Br₂ →

А7. К какому атому углерода присоединится хлор в результате реакции:

1 2 3 4

СН₃ -С ═ СН - СН₃ + НCI →

│

СН₃

1). к первому 2). ко второму 3). к третьему 4). к четвертому

ЧастьБ.

В1. Установите соответствие между типом химической реакции и уравнением реакции:

1) С₃Н₆ + Н₂О → А) присоединения

2) С₂Н₆ + Br₂ → Б) замещения

_t

3) СН₄ → В) разложения

4) СН₂ ═ С - СН═ СН₂ + H₂ →

│

СН₃

В2. Установите соответствие между названием органического соединения и его структурной формулой:

1) изобутан А) СН₂ ═ СН - СН═ СН₂

2) 3 -метилпентин-1 Б) СН₃ - СН - СН₃

│

3)гексен-3 СН₃

4) бутадиен-1,3 В) СН ≡ С- СН-СН₂ -СН₃

│

5) 2- метилбутан СН₃

6) гептен-3 Г) СН₃-СН₂-СН═ СН-СН₂ - СН₂- СН₃

ЧастьС.

С1. Осуществить цепочку превращений:

СН₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅CI

С2. При сжигании углеводорода массой 3,2 г образовалось 9,9 г оксида углерода(IV) и 4,5г воды. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 64. Выведите молекулярную формулу этого вещества.

Используемая литература

1. Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Химия 10 класс: Настольная книга. - М.: Дрофа, 2004 год;

2. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Остроумова Е.Е. Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях, 10 класс. - М.: Дрофа, 2003 год;

3. Габриелян О.С., Березкин П.Н., Ушакова А.А. Химия 10 класс: Контрольные и проверочные работы к учебнику. - М.: Дрофа, 2003 год;

4. Габриелян О.С., Яшукова А.В. «Рабочая тетрадь к учебнику О.С.Габриеляна и др. «Химия 10 класс» (базовый уровень);

- М.: Дрофа 2007 год;

6. Дерябина Н.Е.Органическая химия - репетитор - тренажер для подготовки к экзамену, части 1,2.- М.: «Центрхимпресс», 2009;

7. Дерябина Н.Е. 300 попроще и 300 посложнее задания-цепочки по органической химии. - М.: «Центрхимпресс», 2008;

8. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Решетов П.В. Задачи по химии и способы их решения 10-11 классы. - М.: Дрофа, 2006

64