Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ Аминокислоты

Аминокислоты - NH₂-R-COOH

содержат NH₂(аминогруппу) и СООН (карбоксильную группу)

Амфотерные органические соединения

1. Номенклатура :

СН₃-СН-СООН NH₂-CH-COOH

| |

NH₂ 2-аминопропановая кислота СН₃ альфа-аминопропановая к-та

NH₂-CH₂-COOH аминоуксусная кислота (глицин) (аланин)

2. Получение:

А) из карбоновых кислот

CH₃-C=O + Cl₂  CH₂-C=O + HCl

\ | \ хлоруксусная кислота

ОН Сl OH

ClCH₂ -C=O +2 NH₃  H₂N - CH₂- COOH + NH₄Cl аминоуксусная

\

ОН

Б) смесь аминокислот - кислотным гидролизом белков

3. Физические свойства - Тв, Ц , р. в Н₂О , н. в эфире, плавятся при температуре больше 200

4. Химические свойства:

..NH₂-R-COOH   NH₃-R-COO^- (внутренняя соль)

NH₂ -основные св-ва, т.к присоединяет Н+ по донорно-акцепторному механизму, т.к есть свободная пара электронов.

Своства кислот по карбоксильной группе- COOH

1. с Ме до Н₂ в ЭХР

2NH₂CH₂COOH+Mg  (NH₂-CH₂-COO)₂Mg + H₂

2. MexOy 2NH₂CH₂COOH + ZnO  (NH₂-CH₂-COO)₂ Zn + H₂O

3. Me(OH)х NH₂CH₂COO+ NaOH  NH₂-CH₂-COONa +H₂O

4. с солью, если выделяется газ

2NH₂-СH₂-COOН + Na₂CO₃  NH₂-CH₂COONa + CO₂ + H₂O

5. со спиртами реакция этерификации

NH₂-CH₂ - C=O + H₂O -C₂H₅  NH₂-CH₂-C=O + H₂O

\ \

OH O-C₂H₅

Свойства оснований по аминогруппе:

6. к-тами NH₂-CH₂COOН+HCl  [HCOO-CH₂-NH₃] +Cl-

7. Взаимодействие аминокислот друг с другом

Реакция поликонденсации с образованием полипептидов

NH₂-СH₂-С =O +H]-N-CH₂-C=O  H₂O+ NH₂-CH₂-C-N-CH₂-COOH

\ | \ | ||

[OH H OH H О

O H дипептид

|| |

-C - N-

Пептидная связь(амидная)

Получают синтетические волокна капрон(-NH-(CH₂)₅-COO-)_n и энант

8. Природные аминокислоты оптически активны, т.к С связан с 4мя различными заместителями(иск. глицин)

СООН СООН

| | антиподы, изомеры

NH₂-C-H H- C - NH₂ физические и химические свойства одинаковые

| | за исключением способностью вращать плоскость

СН₃ СН₃ поляризованного луча.

Li(+) алан Д(-) аланин

Правое вращение левое вращение

20- аминокислот в состав белка.

4 формы. Половина незаменимые

5. Изомерия

СН₃

А) у/скелет |

CH₃-C- COOH

NH₂ 2-амино-2-метилпропановая кислота

Б) положение группы NH₂

В) межклассовая ( нитросоединения)

C_nH_{2n +1} NO₂

C-C-C-COOH C-C-C-C-NО₂

|

NH₂

2-аминобутановая кислота 1- нитробутан