Урок химии в 10 классе «Строение, изомерия и номенклатура предельных одноатомных спиртов».

Строение, изомерия и номенклатура предельных одноатомных спиртов.

Урок химии в 10 классе.

Цели урока:

Образовательные. Сформировать у учащихся понятие "спирты"; знания о составе, строении, номенклатуре и изомерии спиртов.

Развивающие: Формировать умение делать выводы, сравнивать, работать с источниками информации (учебник, таблица, схема), обобщать, выделять главное, делать выводы, синтезировать знания из смежных дисциплин, высказывать суждения по изучаемым вопросам.

Воспитательные: Формировать умение находить пути решения проблемных ситуаций, обосновывать свое решение адекватно поставленной проблеме, способствовать пропаганде здорового образа жизни.

Здоровьесберегающие: умение работать в группе, слушать и слышать друг друга, относиться с уважением к выступающим.

Методы обучения: приём технологии развития критического мышления через чтение и письмо с использованием интеллектуальной карты Т. Бьюзена.

Оборудование: мультимедийный проектор, шариковые ручки, фломастеры, маркеры зеленого, синего, красного цветов для ведения записей в интеллектуальной карте, рабочая тетрадь по химии, раздаточный материал (информация о спиртах), учебник химии «Химия 10» Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман, шаростержневая модель предельного одноатомного спирта.

Стадия вызова. (5-6 мин.)

Орг. Момент (1 мин).

Постановка познавательной задачи урока. (3-5 минут)

Подумайте, о чём идёт речь?

«Первая чаша принадлежит жажде, вторая - веселью, третья - наслаждению, четвертая - безумию. Лнахарсис»

С новым классом органических соединений мы поверхностно познакомились на уроках химии в 9 классе. Кроме того, Вы встречались с этим классом соединений на уроках биологии при изучении темы "гликолиз".

Давайте определим тему нашего урока, выполнив ряд заданий (задания написаны либо на доске, либо включены в презентацию)

Задание 1. Выбери незнакомца

C7H14 C4H10

C2H2 CH2=CH=CH2

C2H5-OH OHCH2-CH2OH

CH3Cl

CH3-CH=CH2

CH3-OH

Задание 2. Напишите структурную формулу этана и пропана в которых один атом водорода замените на -ОН группу.

СН3 -СН2 - ОН

СН3 - СН2 -СН2- ОН

Вопросы к классу:

1. Как бы вы назвали класс получившихся веществ?

2. Чем они отличаются от остальных известных вам классов веществ?

3. Какое бы определение вы дали спиртам?

Тема нашего урока «Строение, изомерия и номенклатура предельных одноатомных спиртов»

Стадия осмысления (20 мин.).

Расшифруйте тему. О чём пойдёт сегодня на уроке речь?

Какое понятие является ключевым?

Запишите его в центр интеллектуальной карты.

Сейчас в течение 20 мин поля интеллектуальной карты. Известные вам сведения записываем пастой синего цвета справой стороны карты. Справой стороны интеллектуальной карты пастой красного цвета записать сведения из учебника (параграф 20). В нижней части карты записать сведения, полученные из дополнительных источников (приложение).

Опрос учащихся по изученному материалу.

Стадия рефлексии (10 мин)

Задание на закрепление.

1. Составить структурные формулы и названия, определить виды изомерии для 4го представителя гомологического ряда спиртов (5 мин).

Проверка задания (слайд 5).

Самоанализ урока (5 мин)

Подведение итогов урока.

Запись домашнего задания.

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия. 10 класс. - М.: Просвещение, 2011.

2. Телегина Е.В. Актуализация социальных проблем при изучении спиртов // Химия в школе. - 2008. - № 8.

Приложение 1.

Похититель рассудка - так именуют алкоголь с давних времен. Об опьяняющих свойствах спиртных напитков люди узнали не менее чем за 8000 лет до нашей эры - с появлением керамической посуды, давшей возможность изготовления алкогольных напитков из меда, плодовых соков и дикорастущего винограда. Чистый спирт начали получать в 6-7 веках арабы и назвали его "аль коголь", что означает "одурманивающий". Первую бутылку водки изготовил араб Рагез в 860 году. Перегонка вина для получения спирта резко усугубила пьянство. Не исключено, что именно это послужило поводом для запрета употребления спиртных напитков основоположником ислама (мусульманской религии) Мухаммедом (Магомет, 570-632). Этот запрет вошел впоследствии и в свод мусульманских законов - Коран (7 век).

Но даже в странах Азии, где потребление вина запрещалось религией (Кораном), культ вина все же процветал и воспевался в стихах.

В средневековье в Западной Европе также научились получать крепкие спиртные напитки путем возгонки вина и других бродящих сахаристых жидкостей. Согласно легенде, впервые эту операцию совершил итальянский монах алхимик Валентиус. Испробовав вновь полученный продукт и придя в состояние сильного алкогольного опьянения, алхимик заявил, что он открыл чудодейственный эликсир, делающий старца молодым, утомленного бодрым, тоскующего веселым.

С тех пор крепкие алкогольные напитки быстро распространились по странам мира, прежде всего за счет постоянно растущего промышленного производства алкоголя из дешевого сырья (картофеля, отходов сахарного производства и т.п.). Алкоголь настолько быстро вошел в быт, что практически не один художник, писатель или поэт не обходил эту тему. Таковы картины пьянства на полотнах старых голландских, итальянских, испанских и немецких художников. Злую силу алкоголизма понимали многие передовые люди своего времени. Известный религиозный реформатор тех лет Мартин Лютер писал: " Каждая страна должна иметь своего дьявола, наш немецкий дьявол - добрая бочка вина".

На Западе бытует мнение, что русские - самая невоздержанная в употреблении спиртных напитков нация, и так, якобы, повелось испокон веков.

Однако сама история России опровергает этот миф. В дохристианскую эпоху на Руси потребление алкоголя имело место главным образом на языческих пиршествах (народный и княжеский пиры, игрища, тризны).

Известно, что в Древней Руси пьянства не было вовсе. Население Древней Руси не выращивало виноград, и вино для Причастного таинства привозилось из Византии. Хмельными напитками были сбродивший мёд и пиво.

С этих далеких времен сохранился знаменитый рефрен многих народных сказок: "И я там был. Мед, пиво пил. По усам текло, а в рот не попало".

Хмельное питье каждый варил сам для себя, сколько ему нужно было для обихода. Общины и миры, города и села сходились на игрища, собирались на братчины, пиры и беседы. На народные пиры приглашался князь, на пир княжеский собирался народ.

Всякое мирское дело непременно начиналось пиром, и поэтому в жизни народа хмельные напитки имели большое культурное значение.

Спирт относится к ксенобиотикам - веществам, не содержащимся в человеческом организме, но влияющим на его жизнедеятельность. Все зависит от дозы.

Спирт - это питательное вещество, которое обеспечивает организм энергией. В средние века за счет потребления алкоголя организм получал около 25% энергии.

Спирт - это лекарственное средство, имеющее дезинфицирующее и антибактериальное действие.

Спирт - это яд, нарушающий естественные биологические процессы, разрушающий внутренние органы и психику и при чрезмерном употреблении влекущий смерть. 60-70% -ный его раствор оказывает угнетающее действие на микроорганизмы, разрушая их частично или полностью убивая. Если концентрация раствора выше 20 %, он вызывает дегидратацию (обезвоживание) и коагуляцию (свертывание) белковых веществ и протоплазмы клетки. Алкоголь является наркотиком, оказывающим опьяняющее действие на организм , но в отличие от других наркотиков, это его действие на организм проявляется при употреблении больших доз - от 0,2 до 0,5 г на литр крови.

О том, что алкоголь оказывает отрицательное влияние на нервную систему и мозг, было известно давно. Один из крупнейших мыслителей древности Аристотель, много веков тому назад писал, что "пьянство - добровольное безумие".

Эксперименты показали, что при употреблении только 100 г алкоголя снижается способность к устному счету на 15%, почти в 6 раз увеличивается количество ошибок при выполнении умственной работы, нарушается нормальная деятельность нервной системы.

При глубоком исследовании можно выявить нескоординированность движений, некоторую потерю памяти. И это не случайно. Наибольшей концентрации алкоголь, введенный в организм, достигает в клетках головного и спинного мозга, содержащих значительное количество липидов. Алкоголь растворяется в них и часть растворяет сам. За это время только одного тяжелого алкогольного опьянения погибает около 20 млн. нервных клеток. Пьяницы и алкоголики постепенно деградируют за счет гибели нервных клеток, становятся забывчивыми, пренебрегают своими обязанностями.

Даже однократный прием небольших доз алкоголя вызывает временное ослабление психики, затрудняет восприятие и снижает работоспособность, ориентировку в пространстве. Ослабление тормозных процессов в коре головного мозга сразу же сказывается на поведении выпившего - он делается развязнее, болтливее, начинает придираться к окружающим, слабо контролируют свои действия и поступки. По мере усиления опьянения происходит дальнейшее нарушение деятельности коры головного мозга. Под воздействии алкоголя может в последующем происходить угнетение деятельности нервной системы , в результате чего человек впадает в сон, напоминающей оцепенение. Злоупотребление алкогольными напитками сначала в виде эпизодического, а затем систематического пьянства постепенно приводит к алкоголизму, который как заболевание нервной системы характеризуется астеническим синдромом (утомляемость, раздражительность, колебания настроения, расстройства сна).

То, что остается в молекуле спирта после мысленного удаления функциональной группы, называют углеводородным радикалом.

Теперь мы можем вывести определение спиртов… (формулируют сами учащиеся, предлагают разные варианты определения спиртов)

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Спирты - это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на функциональные (гидроксильные) группы.

Спирты - это органические соединения, в молекулах которых содержатся одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

5.Номенклатура спиртов (5-7 минут)

Тривиальная номенклатура - названия спиртов происходят от названий радикалов:

СН3ОН - метиловый спирт.(С2Н5ОН,С3Н7ОН - называют самостоятельно.)

Систематическая номенклатура - названия спиртов образуются из названий предельных углеводородов добавлением суффикса -ол:

СН3ОН - метанол.

Основные принципы номенклатуры спиртов:

Выбирают самую длинную углеродную цепь и нумеруют с того конца цепи, к которому ближе находится гидроксо-группа.

Называют заместители в основной углеродной цепи и цифрами указывают их положения.

Называют основную цепь как алкан и добавляют суффикс -ол.

Цифрой указывают положение ОН-группы.

(Учащиеся выполняют задание по номенклатуре спиртов,записанное на доске)

Задание на доске: Назовите по систематической номенклатуре спирты:

6. Кассификация спиртов (10 минут)

(На столах учащихся - схема классификации спиртов)

Спирты по-разному классифицируют.

1. В зависимости от валентности спиртовой группировки спирты бывают: первичные - содержат одновалентную спиртовую группировку -СН2ОН (например, СН3-СН2ОН этанол); вторичные - содержат двухвалентную спиртовую группировку =СНОН (например, СН3-СНОН-СН3 пропанол-2); третичные - содержат трехвалентную спиртовую группировку =С-ОН (например, 2-метилбутанол:

2.По характеру углеводородного радикала спирты бывают: предельные - углеводородный радикал содержит только одинарные связи (например, СН3ОН метанол, С4Н9ОН бутанол); непредельные - содержат ненасыщенный углеводородный радикал (например, СН2=СН-СН2ОН аллиловый спирт); ароматические - содержат ароматический углеводородный радикал (например, С6Н5-СН2ОН бензиловый спирт).

По количеству гидроксильных групп различают спирты: одноатомные - содержат одну ОН-группу (например, СН3-СН2-ОН этанол); двухатомные - содержат две ОН-группы (например, НО-СН2-СН2-ОН этиленгликоль или этандиол-1,2); трехатомные - содержат три ОН-группы в молекуле (например, НО-СН2-СНОН-СН2-ОН глицерин или пропантриол-1,2,3).

По количеству атомов углерода в молекуле спирта: низшие - содержат от 1 до 10 атомов углерода в молекуле; высшие - содержат более 11 атомов углерода.

(Из представленных ранее формул учащиеся находят спирты формулы спиртов разных классификаций)

7. Изомерия спиртов (10 минут)

(На столах учащихся схема видов изомерии спиртов, идет повторение понятий "изомеры" и "изомерия".)

Для спиртов характерны следующие виды изомерии:

Изомерия углеродного скелета

Например, СН3-СН2-СН2-СН2-ОН и СН3-СН(СН3)-СН2ОН

Бутанол-1 2-метилпропанол-1

Изомерия положения функциональной группы

Например, СН3-СН2-СН2ОН и СН3-СН(ОН)-СН3

Пропанол-1 пропанол-2

Межклассовая изомерия: спирты изомерны простым эфирам.

Например, СН3-СН2ОН и СН3-О-СН3

Этанол диметиловый эфир

(Учащиеся выполняют задание на закрепление на отдельных карточках.)

Задание: Среди приведенных формул найдите изомеры пентанола-1 и определите вид изомерии. Дайте названия всем соединениям:

8.Физические свойства спиртов (5-7 минут)

Если рассмотреть гомологический ряд спиртов, то можно увидеть нечто общее для них - то, что среди них нет газов (в отличие от углеводородов). Все спирты жидкости. А так как молекула спирта полярна из-за наличия ОН-группы, то атом кислорода обладает частично отрицательным зарядом, атом водорода - частично положительным. Атом кислорода одной молекулы спирта может взаимодействовать с атомом водорода другой молекулы, имеющим положительный заряд. Образуется водородная связь, которая обозначается …

Задание: Изобразите образование водородных связей в молекулах пропанола-1.

Водородные связи менее прочные, чем ковалентные, примерно в 10 раз. Но их много, поэтому молекулы спирта оказываются как бы "прилипшими" между собой, т.е. ассоциированными. Вот почему все спирты имеют жидкую консистенцию.

Однако растворимость спиртов в воде разная. Чем это можно объяснить? (ответы учащихся)

Тем, что в состав разных спиртов входят разные углеводородные радикалы. Чем больше радикал, тем растворимость будет ниже, т.к. радикал отталкивается от воды. Гидроксильной группе такой большой молекулы трудно за счет образования водородных связей удержать ее в водной среде. Таким образом, спирты с большой молекулярной массой в воде будут растворяться хуже.

Этанол С2Н5ОН - бесцветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (р=0,8 г/мл), кипит при т=78,3оС, хорошо растворяется в воде и является сам растворителем многих неорганических и органических веществ.

Метанол СН3ОН - похож по свойствам на этанол, но это яд.

Подробнее о действии спиртов на живой организм расскажет…

9. Доклад учащегося "Воздействие спиртов на организм человека" (5 минут)

10. Закрепление (10 минут)

Задача: Вещество известно человеку с глубокой древности Его название означает с арабского языка "одурманивающий". Оно широко применяется в различных областях народного хозяйства. Обладает дезинфицирующими свойствами. О каком веществе идет речь, если известно, что при сгорании 3,45г его образовалось 6,6г СО2 и вода массой 4,05г? Плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,59. (Ответ - этанол С2Н5ОН.)

В конце урока учащиеся получают задание на дом: по учебнику Рудзитис, Фельдман Химия-10 стр. - и решить задачу: Это вещество можно получить из любого углеводородного сырья, угля, природного газа, древесины. О каком веществе идет речь, если при сгорании 1,28г его образовались углекислый газ массой 1,76г и вода массой 1,44г. Плотность паров этого вещества по водороду равна 16.

Знаете ли, что пьет этот человек из стакана, дрожащего в его трясущейся руке? Он пьет слезы, кровь, жизнь своей жены и своих детей.

Ф. Ламенне

Никакие слова и поучения не удержат зрелых мужчин и подрастающую молодежь от пьянства, если алкоголь будет неизменно доступен и его употребление будет символизировать отвагу, мужество и величие духа.

Д. Лондон

Спросим у пьяницы, как бы он мог перестать пьянствовать? Я отвечу за него: пусть почаще вспоминает о делах, какие он делает в пьяном виде.

Пифагор

Пьяницы рождают пьяниц.

Плутарх

Нет лучшего средства для создания идиотов, чем алкоголь при его продолжительном применении.

Э. Крепелин

Умеренно пьющий производит на свет невропатов, неумеренно пьющий - психопатов.

Смит

Люди впускают врага в свои уста, который похищает их мозг.

Шекспир

Пьяный человек может захотеть перепрыгнуть ров шириной в 100 шагов.

Сюнь-Цзы

При пьянстве не бывает прочих дарований.

Вольтер

Из всех пороков пьянство более других несовместимо с величием духа.

В. Скотт

О пьянстве

Пьяный человек - не человек, ибо он потерял то, что отличает человека от скотины, - разум.

Томас Пейн

Человечество могло бы достигнуть невероятных успехов, если бы оно было более трезвым.

И.В.Гете

Если бы я не погубил вино, оно погубило бы меня.

Диоген

Опьянение - добровольное сумасшествие.

Аристотель

Преступления моральные и этические, которые алкоголь совершает в отношении детей, тот разврат и разлад, которые пьянство вносит в жизнь и быт.

Н.А. Семашко

Избавится от пьянства человек не тогда, когда он будет лишен возможности пить, а тогда, когда он не станет пить, хотя бы перед ним в его комнате стояло бы вино, и он слышал его запах, и ему стоило бы только протянуть руку...

Л.Толстой

Трудно или невозможно обнять воображением ту массу бедствием, которую причиняет человечеству потребление алкоголя.

Ф. Ф. Эрисман

Трезвость кладет дрова в печку, мясо - в кастрюлю, хлеб - на стол, кредит - государству, деньги - в кошелек, силу - в тело, одежду - на спину, ум - в голову, довольство - в семью.

Б. Франклин

Опьянение показывает душу человека, как зеркало отражает его тело.

Эсхил

Пьянство - это фокус, откуда идут лучи-дорожки и в игорный притон, и к взяткам, и к развратам, и к нестерпимой половой разнузданности, к насильничанию.

Е.Ярославский

Редкий вор и убийца совершает свое дело трезвым.

Л.Толстом

Пьяному на светлой улице темно.

К.Д. Ушинский

Вино, если его пить не в меру, неблагоразумного и мудрого чел века делает одинаково легкомы ленным.

Феог

Алкоголь - самый заклятый враг будущности человеческого рода.

О. Форель

Привычка пить, все усиливающаяся с увеличением й удешевлением производства спиртных напитков, подрывает семейную жизнь.

О. Форель

Алкоголизм не угасает вместе с человеком, он передается потомству в чрезвычайно многочисленных и разнообразных формах.

А. Фурнье

Кто пьет, тот стал на путь разврата.

Д. Чосер

Водка белая, но красит нос и чернит репутацию.

А. Чехов

Трудно себе представить, какая счастливая перемена произошла бы в нашей жизни, если бы люди перестали одурманивать себя и отравлять себя водкой.

Л. Толстой

Человек, переставший пить и курить, приобретает ту умственную ясность и спокойствие взгляда, который с новой, верной стороны освещает для него все явления жизни.

Л. Толстой

Казалось бы, для жизни людей им нужнее всего их разум, а между тем как много людей не боятся для своего удовольствия заглушить этот разум табаком, вином, водкой.

Л. Толстой

Наш разум и наша совесть самым настоятельным образом требуют от нас того, чтобы мы перестали пить вино и угощать им.

Л. Толстой

Спирт так же консервирует душу и ум пьяницы, как он консервирует анатомические препараты.

Л. Толстой

Пьяница никогда не идет вперед ни в умственном, ни в нравственном отношении.

Л. Толстой

Вино сообщает каждому, кто пьет его, четыре качества. Вначале человек становится похожим на павлина - он пыжится, его движения плавны и величавы. Затем он приобретает характер обезьяны и над чинает со всеми шутить и заигрывать. Потом он уподобляется льву и становится самонадеянным, гордым, уверенным в своей силе. Но в заключение он превращается в свинью и, подобно ей, валяется в грязи.

Абу-ль-Фарадж

Люди от употребления вина становятся грубеет и злее.

Л.Толстой

Можно сказать, что сколько мужья выпили столько сколько их жены и дети пролили слез.

Н.А.Семашко

Вино губит телесное здоровье людей, губит ум способности, губит благосостояние семей и, что сего ужаснее, губит душу людей и их потомство.

Л.Толстой

Пить вино так же вредно, как принимать яд.

Сенека Младший

Пьянство - это добровольное сумасшествие.

Сенека Младший

Человек, выпивший лишнее, не хранит тайн и не исполняет обещаний.

М. Сервантес

Из всех пороков пьянство более других несовместимо с величием духа.

В. Скотт

Опьянение есть истинное безумие, оно нас лишает наших способностей.

Солон

Девять десятых из всего числа преступлений, пятнающих человечество, совершены под влиянием вина.

Л.Толстой

Пьянство - мать всех пороков.

Абу-ль-Фарадж

Постоянное пьянство вредно, оно портит натуру печени и мозга, ослабляет нервы, вызывает заболевание нервов, внезапную смерть.

Авиценна

Зло, известное под названием алкоголизма, имеет огромное государственное значение, ибо определенно Можно сказать, что вместе с развитием алкоголизма понижается в стране как физическая, так и умственная энергия и трудоспособность населения, вследствие чего ослабляются экономические силы страны и вместе с тем падает его нравственность, это выражается увеличением числа преступлений.

В.М.Бехтерев

Первая чаша принадлежит жажде, вторая - веселью, третья - наслаждению, четвертая - безумию.

Лнахарсис

Женщины, предающиеся пьянству, рождают детей, похожих в этом отношении на своих матерей.

Аристотель

Люди боятся холеры, но вино гораздо опаснее ее.

Бальзак

Пьют и едят все люди, но пьянствуют и обжираются только дикари.

В.Г.Белинский

Бесноватый страдает поневоле и может удостоиться жизни вечной, а пьяный страдает по собственной воле и предан на вечную муку.

Феодосии Печерский

Алкоголь - поставщик людей для тюрем.

А.Бодрираллар

Бедность и преступление, нервные и психические болезни, вырождение потомства - вот что делает алкоголь.

В.М.Бехтерев

Вино оглушает человека, дает возможность забыть-; ся, искусственно веселит, раздражает; это оглушение и раздражение тем больше нравится, чем меньше человек развит и чем больше сведен на узкую пустую жизнь.

А.И.Герцен

Никакие напасти и преступления не уничтожают столько народа и народного богатства, как пьянство.

Ф.Бэкон

Многие идиоты и слабоумные появляются на свет от родителей, предававшихся пьянству.

Ф.Бэкон

Алкоголь уносит больше человеческих жертв, чем самая тяжелая эпидемия.

К.М.Бэр

Давно установлено и врачами, и криминалистами, что алкоголизм и преступность - родные брат и сестра.

К.М.Бэр

Причина многих злоключений лежит на дне винного стакана.

И.Вазов

Чрезмерное пристрастие к вину закрывает дверь для всех достоинств и открывает ее для всех пороков.

Валерий Максим

И цивилизованные люди в пьяном виде теряют облик и подобие человеческое.

Жюль Верн

Пьянство - причина слабости и болезненности детей.

Гиппократ

Беда в том, что когда ты трезв, тебе ни с кем не хочется знаться, а когда пьян, никому не хочется знаться с тобой

Фицджеральд Фрэнсис Скотт Кей

В бутылках я вижу ужасы, которые будут порождены их содержимым; мне представляется, что передо мною склянки с уродцами, змеями и эмбрионами в естественнонаучном музее.

Гейне Генрих

В опьянении всякий - невольник гнева и беглец ума.

Софокл

Водка белая, но красит нос и чернит репутацию.

Чехов Антон Павлович

Для пьянства есть любые поводы:

Поминки, праздник, встреча, Проводы.

Крестины, свадьба и развод,

Мороз, охота, Новый год,

Выздоровленье, новоселье,

Успех, награда, новый чин

И просто пьянство - без причин.

Бернс Роберт

Алкоголь - вполне надежное средство, когда требуется поубавить ума.

В.Я. Данилевский

В чарке тоска ищет облегчения, малодушие - храбрости, нерешительность - уверенности, печаль - радости и находят лишь гибель.

Б. Джонсон

Вино сообщает каждому, кто пьет его, четыре качества.

Вначале человек становится похожим на павлина - он пыжится, его движения плавны и величавы. Затем он приобретает характер обезьяны и начинает со всеми шутить и заигрывать. Потом он уподобляется льву и становится самонадеянным, гордым, уверенным в своей с иле. Но в заключение он превращается в свинью и, подобно ей, валяется в грязи.

Абу- ль- Фарадж Аль- Исфахани

Всякий пьяный шкипер уповает на провидение. Но провидение порой направляет корабли пьяных шкиперов на скалы.

Д.Б. Шоу