Методическая разработка урока на тему 'Фенолы' (10 класс)

Урок по теме «Фенолы»

Тип урока: изучение нового материала.

Вид урока: комбинированный урок

Цель урока: формирование представлений о фенолах: классификации и особенностях строения молекулы, физических и химических свойствах, областях применения.

Задачи урока:

1. рассмотреть строение молекул фенола и на этой основе предсказать его свойства,

2. познакомить учащихся с классом органических веществ, содержащих гидроксильную группу - фенолами,

3. сопоставить свойства спиртов и фенолов,

4. познакомить учащихся с основными способами получения фенола и его применением.

I. Организационный момент.

II. Мотивация и целеполагание

Ни одна картина не обходится без красок. А вы никогда не задумывались над тем, какие вещества входят в состав красок? С одним из удивительных веществ мы познакомимся на нашем уроке, изучим его состав, строение, свойства и применение.

III. Актуализация опорных знаний.

Какие кислородосодержащие соединения вы изучили?

Укажите номера, под которыми изображены формулы спиртов:

Каковы их свойства?

Вещество №3, как вода и спирты имеет гидроксогруппу. Как толуол она имеет бензольное кольцо. Это вещество - фенол.

Итак тема урока: Фенол

Как можно дать определение: что такое фенолы.

IV. Изучение нового материала.Фенолами называются соединения, содержащие гидроксильную группу, связанную с атомом углерода ароматического кольца.

Фенол обладает токсичными свойствами, но история его открытия связано совершенно с другими его свойствами. Вещество было открыто в 1771 году. Было отмечено, что оно обладает красящими свойствами и поэтому его стали использовать в качестве красителя. В 1834 году немецкий химик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. В 1841 году французский химик-органик Огюст Лоран установил состав этого красителя. Он выяснил, что открытое Ф. Рюнге вещество обладает выраженными кислотными свойствами и является производным бензола. Годом позже его друг и коллега Шарль Фредерик Жерар назвал это вещество фенолом.

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Простейший представитель - фенол или карболовая кислота - бесцветное кристаллическое вещество, которое на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворяется в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях.

Фенол обладает и другими свойствами. Вот как их описывает А.Чехов в произведении "Враги": "… По случаю дифтерита вся прислуга еще с утра была выслана из дому. Кирилов, как был, без сюртука, в расстегнутой жилетке, не вытирая мокрого лица и рук, обожженных карболкой, пошел сам отворять дверь…"

О каких свойствах идет речь?( Фенол способен вызывать ожоги и является антисептиком).

В рассказе "Письмо" А.Чехов пишет такие строки: " … Вчера я так увлекся книгой, что даже не обрадовался приезду Травникова, которого я люблю. Он приехал ко мне с головной болью и не в духе. После больших операций у него всегда болит голова - отравляется парами карболовой кислоты…."

О чем здесь идет речь?( Фенол - токсичное вещество).

Действительно, фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, он быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами.

Как вы думаете, какими свойствами может обладать фенол?( Свойства могут быть обусловлены наличием гидроксогруппы, бензольного кольца).

Рассмотрим свойства обусловленные наличием гидроксогруппы

• С активными металлами (просмотр виртуального опыта)

2C6H5-OH + 2Na -> 2C6H5-ONa + H2

• Со щелочами (просмотр виртуального опыта)

C₆H₅-OH + NaOH (водн. р-р) <��������_{�����}�����_�������������_{�����}����

��������������������������������������������������������������������������������������������������

�������������������������������������������������������������������������������������������������������������������

���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������

�����������������������������������������������_��������������������������������������

�����������������������

����������������������������������������

��������������������������������������������������������������������������������������������������

������_{�����}�����_������������_����������������

����действие с хлоридом железа (III) - фиолетовое окрашивание (просмотр виртуального опыта)

6C₆H₅-OH + FeCl₃ -> [Fe(C₆H₅-OH)₃](C₆H₅O)₃ + 3HCl

В большом количестве фенол получают двумя способами: из каменноугольной смолы и синтетическим путем (из бензола и пропилена). Этот способ получил название «кумольный», его изобрел в 1949 году Петр Гаврилович Сергеев (1885-1957). Кумол - это бесцветная жидкость, легче воды, с температурой кипения 152о С. Образовавшийся кумол окисляют каталитическим кислородом. Из бензола и пропилена получают два ценных продукта: фенол и ацетон.
Кумольный способ - это основной способ промышленного получения фенола. Сущность реакции в окислении кумола кислородом воздуха с последующим разложением промежуточных продуктов серной кислотой.

В чем заключается биологическая роль фенола?

Положительная

Отрицательная (токсическое действие)

• лекарственные препараты (пурген, парацетамол)

• антисептики (3-5 % раствор -карболовая кислота)

• эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике

• Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)

• фенолформальдегидные смолы

• пестициды, гербициды, инсектициды

• загрязнение вод фенольными отходами

V .Закрепление изученного материала.

Химический диктант

Если утверждение правильное, то ставьте плюс, если неправильное, то минус.

Фенолы - это производные спиртов, в молекулах которых есть гидроксильная группа

Из фенолов получают фенопласты

Фенол является тугоплавким веществом

Формула фенола - С₆Н₅NH₂

Фенол при доступе воздуха розовеет

При взаимодействии фенола со щелочами, получаются феноляты

Фенол - газообразное вещество, с резким запахом

Фенолы - производные аренов

Фенол является сильной кислотой

При воздействии на кожу фенола, образуются язвы и волдыри

Фенол называют карболовой кислотой

Из фенолов можно получить лекарства и фотореактивы

Фенол получают только из каменноугольной смолы

Из фенола получают пикриновую кислоту

Фенол представляет собой бесцветные кристаллы

При взаимодействии фенола с натрием, получают этилаты

Фенол не является антисептиком

Растворимость фенола в воде хорошая

Фенолы с одной гидроксогруппой называются одноатомными

Все фенолы имеют бензольное ядро

VI. Домашнее задание: § 10 по учебнику О.С. Габриелян