Введение в органическую химию

Введение в органическую химию. Теория химического строения органических веществ.

Ход урока

1.Орг. момент.

2. Фронтальный опрос

Каков предмет изучения в химии? (вещество)

Какие бывают вещества? (простые и сложные)

В 8-9 классах мы изучали сложные вещества, относящиеся всего к 4 классам. А с этого занятия нам предстоит изучить 12 классов веществ. Причем у каждого из этих классов - свои характерные свойства, которые нужно очень хорошо знать.

Мы повторим с вами классификацию неорганических веществ.

2.Этап актуализации знаний.

Но раз существуют неорганические, значит есть и органические?

Где же мы с ними знакомились? (в биологии.)

Работа с презентацией у доски «Выберите органическое вещество».

Так что же такое органические вещества?

3.Этап изучения нового материала

Тема урока «Введение в органическую химию. Теория строения органических веществ А.М. Бутлерова».

Тысячелетиями измеряется время знакомства человечества с ними.

С древнейших времен человечеству известны различные соединения углерода растительного и животного происхождения и некоторые способы их получения и переработки.

Например:

- из цветов извлекали эфирные масла;

- нагревая жир с содой, получали мыло;

- сбраживая виноградный сок, получали вино, а при его перегонке - спирт;

- в Древней Индии, Финикии, Египте для крашения использовали растительные красители - пурпур, индиго, ализарин.

Люди умели получать уксус из прокисшего вина, а эфирные масла из растений, выделять сахар из сахарного тростника, извлекать природные красители из организмов растений и животных.

Однако в тот период, вплоть до начала XIX в., не делали различия между органическими и неорганическими веществами.

В 1807 г. известный уже вам шведский ученый И.Я. Берцелиус предложил выделить изучение веществ растительного и животного происхождения в самостоятельную дисциплину - органическую химию. И.Я. Берцелиуса считают родоначальником органической химии.

Химики разделяли все вещества в зависимости от источника их получения на минеральные (неорганические), животные и растительные (органические).



Долгое время считалось, что для получения органических веществ нужна особенная «жизненная сила» - vis vitalis, которая действует только в живых организмах, а химики способны лишь выделять органические вещества из продуктов жизнедеятельности, но не могут синтезировать их. Поэтому шведский химик Й.Я. Берцелиус определил органическую химию как химию растительных или животных веществ, образующихся под влиянием «жизненной силы».

Успехи в синтезе органических соединений, в результате которых было развеяно учение о витализме, то есть о «жизненной силе», под влиянием которой якобы в организме живых существ образуются органические вещества:

• в 1828 г. Ф. Велер из неорганического вещества (цианата аммония) синтезировал мочевину;

• в 1842 г. русский химик Н. Н. Зинин получил анилин;

• в 1845 г. немецкий химик А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту;

• в 1854 г. французский химик М. Бертло синтезировал жиры, и, наконец,

• в 1861 г. сам А. М. Бутлеров синтезировал сахароподобное вещество.

В результате пришли к следующему понятию органического вещества:

В настоящее время известно около 25 млн. органических веществ и менее 1 млн. неорганических. При изучении органической химии нам будут попадаться вещества с любопытными свойствами: самым стойким запахом, не исчезающим даже спустя 800 лет (3-метилциклопентадеканон-1 или мускон, входит в состав натурального мускуса); самым сладким вкусом, в 33000 раз слаще сахара (метилфенхиловый эфир L-а-аспартиламиномалоновой кислоты, создан японскими учеными); вещество, присутствие которого в составе крови человека повышает его настроение, уменьшает стресс (фенилэтиламин, входит в состав шоколада).

ДНК, выделенная из митохондрий человека, занесена в "Книгу рекордов Гиннеса", потому что ее название, составленное по всем правилам химической номенклатуры, содержит около 207 тысяч букв!

Это интересно!

В начале XIX века существовала занимательная на современный взгляд классификация веществ по физическим свойствам:

• «масла» - оливковое масло, купоросное масло (Н₂SO₄), масло винного камня (расплывшийся на влажном воздухе KOH);

• «спирты» - винный спирт, соляной спирт (HCl), нашатырный спирт (NH₃ · H₂O);

• «соли» - твердые вещества, растворимые в воде (т. е. действительно соли, сахар и др.).

Вопрос: Какой вопрос сразу возникает у думающего человека?

Почему именно соединения углерода стали предметом изучения целого раздела химии?

Но в органической химии XIX века накопились «противоречия»: (приём фишбоун)

• Многообразие веществ- образовано небольшим числом элементов.

С, N, H, O, S.

• Кажущееся несоответствие валентности в органических веществах.

(определите валентность углерода в предложенных формулах)

IV I III I 2,666…I

C H4 C2 H6 C3 H8

Метан Этан Пропан

• Различные физические и химические соединения, имеющих одинаковую молекулярную формулу.

С2Н6О - спирт и эфир.

С6Н12О6 - глюкоза и фруктоза

С4Н10О - бутиловый спирт и эфир.

Нужна бала теория, которая объединила все эти несоответствия.

Предпосылки теории строенияЭкспериментальные

Теоретические

1824 г. - Ф. Вёлер получил щавелевую кислоту.

1828 г. - Ф. Вёлер получил мочевину.

1842 г. - Н.Н. Зинин получил анилин.

1845 г. - А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту.

1854 г. - М. Бертло получил жиры.

1861 г. -А.М. Бутлеров получил углеводы.

1852 г. - Э. Франкланд ввёл понятие о валентности.

1857 г. - Ф. Кекуле развил представления о четырехвалентности атомов углерода в органических соединениях.

1858 г. - Ф. Кекуле и А. Купер сделали вывод о возможности соединения атомов С друг с другом.

1860 г. - состоялся конгресс химиков в Карлсруэ, положивший начало атомно-молекулярному учению.

Постепенное накопление экспериментального материала и попытки его теоретического осмысления подготовили создание первой научной теории строения органических соединений, автором которой явился выдающийся русский химик Александр Михайлович Бутлеров.

19 сентября 1861 года на 36-м съезде немецких естествоиспытателей и врачей А.М.Бутлеров обнародовал ее в докладе "О химическом строении вещества".

Это интересно!

Еще будучи воспитанником пансиона (учебное заведение для детей помещиков и чиновников) в Казани, Саша Бутлеров начал интересоваться химией, пытаясь изготовить то порох, то «бенгальские огни». Однажды, когда один из опытов привел к сильному взрыву, воспитатель сурово наказал его. Три дня подряд Сашу ставили в угол на все время, пока другие обедали, а на шею ему вешали черную доску с надписью «Великий химик». Мог ли воспитатель предположить, что эти слова окажутся пророческими?!

Это интересно!

В 23 года А.М. Бутлеров защитил магистерскую диссертацию «Об окислении органических соединений», в 25 - докторскую «Об эфирных маслах». Молодому ученому не было еще и 30 лет, когда его утвердили в звании профессора Казанского университета.

Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова

Этот порядок соединения атомов называется химическим строением молекулы.

Строение молекулы можно установить химическими методами.

Атом C в органических соединениях четырехвалентен. Чему равна валентность атомов O и N в большинстве веществ?

Ответ. О - двухвалентен, N - трехвалентен.

Под химическими методами понимается исследование химических свойств вещества или осуществление его синтеза, который либо подтверждает, либо отвергает предполагаемую формулу строения. Для доказательства этого А.М. Бутлеров сам осуществил несколько блестящих синтезов.

2. Атомы углерода могут соединяться друг с другом.



а) разными видами связей:

- одинарной

- двойной

- тройной

б) в цепочки разного вида:

Например:

Причем разный вид углеродной цепи может сочетаться с различными связями между атомами углерода, а также связями с некоторыми другими атомами: O, N, галогенами.

3. Свойства органических соединений зависят:

а) от качественного и количественного состава молекулы;

б) от химического строения, т. е. порядка связей в молекуле с учетом взаимного влияния атомов.

Как называют такие вещества?

Ответ.изомеры.

1.Все атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны в определенной последовательности согласно их валентности

(Задание 1-2. Составьте модель вещества из предложенных «атомов» состава СН4 и C2 H6. Напишите структурные формулы. Объяснение учителя. Для задания 3- Составьте модель вещества из предложенных «атомов» состава C3H8, выполняют учащиеся на доске )

Углеродный скелет.

Радикалы - свободные атомы или группы атомов с неспаренными электронами, неустойчивые и способные быстро вступить в химические превращения.

Функциональные группы - группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства органических веществ. Карбоксильная, карбонильная, спиртовая и др.

2.Свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и сколько их входит в состав молекул, но и от порядка соединения атомов в молекулах.

(Задание 4. Составьте модель вещества состава С4Н10. Напишите структурные формулы. Составление формулы н-бутана предложить учащимся, а для изобутана выполняет - учитель)Эти вещества различаются по физическим свойствам бутан имеет температуру кипения0С, а изобутан - -11,0С.

!Изомеры - вещества, имеющие одинаковый состав молекул, но различное химическое строение молекул.

3.По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства.

Рассмотрим пример. Есть два вещества с молекулярной формулой С2Н6О. Одно из них реагирует с натрием, а другое в реакцию не вступает. Каковы же их формулы? Были созданы две формулы. В первом варианте, подвижным должен быть водород гидроксильной группы, он и будет замещаться натрием. Во втором случае молекула симметрична и поэтому с натрием в реакцию не вступает. (При объяснении демонстрируется сначала левая часть реакций, а затем правая)

4.Атомы и группы атомов в молекулах веществ, взаимно влияют друг на друга.

Рассмотрим пример. Гидроксид натрия, гидроксид алюминия и серная кислота имеют в своём строении ОН - группу. (Определите в них степени окисления).Но в реакциях связи разрываются по разному. В гидроксиде натрия между натрием и кислородом, в гироксиде алюминия и между металлом и кислородом, и между кислородо м и водородом, а в серной кислоте только между кислородом и водородом, так как центральный атом имеет разную электроотрицательность и степень окисления в разных случаях - это и становитсяпричиной проявления разного характера соединений: гидроксид натрия - основной, гидроксид алюминия- амфотерный, серная кислота - кислотный.(В начале объяснения демонстрируется верхняя часть записи, в конце открывается нижняя)

Значение теории химического строения А.М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона Д.И. Менделеева для неорганической химии.

• объяснила неясности и противоречия в знаниях об органических веществах;

• творчески обобщила достижения в области химии;

• определила качественно новый подход к пониманию строения соединений;

• стала основой для объяснения и прогнозирования свойств органических веществ;

• позволила теоретически предвидеть существование неизвестных веществ, найти пути их синтеза.

Полная структурная

Свернутая структурная

Электронная

С₂Н₆

СН₃ - СН₃

Различные формулы этана

5. Закрепление материала

Упражнения по применению теории для характеристики веществ

Предлагаем упражнения по применению теории химического строения для характеристики некоторых веществ (первое упражнение дано с решением).

1. Дайте сравнительную характеристику веществам этану и этилену.

Это интересно!

В студенчестве одним из увлечений А.М. Бутлерова были физические упражнения. Он сгибал кочергу в форме буквы «Б» и оставлял её в таком виде вместо визитной карточки своему приятелю, а один раз разогнул массивный металлический крюк, на который закрывали дверь в университете.

Одно время Бутлеров увлекался студенческими песнями и подбирал к ним аккомпанемент. Серьёзным увлечением Бутлерова была также и энтомология. Он собрал коллекцию, содержащую 1133 вида бабочек, которую впоследствии передал в дар Казанскому университету, а также составил определитель «Дневные бабочки волго-уральской фауны», изданный в 1848 г. За эту работу Бутлерову была присвоена степень кандидата естественных наук.

Это интересно!

Пчеловодство в России обязано Бутлерову не меньше, чем химия. Именно он стоял у истоков научного подхода к этой области сельского хозяйства, выпустив руководство для пчеловодов «Пчела, ее жизнь и главные правила толкового пчеловодства».

Нехимические увлечения Бутлерова

Лучший отдых А.М. Бутлеров получал в деревне Бутлеровка Казанской губернии, где главными летними занятиями его были пчеловодство, цветоводство, строительство, лечение больных, охота (но не химия).

Это интересно!

Несмотря на то, что А.М. Бутлеров окончил физико-математический факультет, его дипломная работа называлась «Дневные бабочки волго-уральской фауны».

Пожалуй, ученые-естествоиспытатели могут назвать Бутлерова выдающимся биологом. И на то есть веские основания: ученый через всю жизнь пронес свое увлечение биологией. Он внес существенный вклад в развитие ботаники, энтомологии (наука о насекомых), различных отраслей сельского хозяйства. Его можно считать основоположником чайного производства в Грузии, одним из инициаторов возрождения пчеловодства в России. Его очерки о флоре и фауне Каспийского моря печатались в иностранных и российских научных журналах.

5. Задание. Напишите структурные формулы С5Н12. (самостоятельная работа в тетради, с проверкой на доске)

6.Выводы